JPS59225129A - ビシクロヘキシルエタン化合物 - Google Patents
ビシクロヘキシルエタン化合物Info
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- JPS59225129A JPS59225129A JP59094776A JP9477684A JPS59225129A JP S59225129 A JPS59225129 A JP S59225129A JP 59094776 A JP59094776 A JP 59094776A JP 9477684 A JP9477684 A JP 9477684A JP S59225129 A JPS59225129 A JP S59225129A
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- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3028—Cyclohexane rings in which at least two rings are linked by a carbon chain containing carbon to carbon single bonds
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は式ｉ
Ｒ”−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＨ２ＣＨ２−Ａ−（Ｃｙ）ｎ−Ｒ
２（］）〔式中Ｒ１はアルキルであり Ｒ２は１測寸た
は２個のＣＨ２基の代りにＯ原子を含有していてもよい
アルキルであるか、またはＦ， ＣＬ． Ｂｒ， ＣＮ
、−Ｃ００アルキルまたは一〇−Ｃ○−アルキルであり
、そして基Ｒ１およびＲ２の一方はまたＨであることが
でき、Ａはｃｙまたは１または２個のＦおよび（または
）ＣＡ原子および（または） ＣＨｓ基により、あるい
はＣＮ基によυ置換されているか、または置換されてい
ない１，４−フェニレンで８ １）、Ｃｙｕ Ｃ４−ノ
クロヘキシレンであり、ｎば０または１であり、そして
各アルキル基は１〜１０個の炭素原子を有するが、但し
ＡがｃｙであってＲ２がＣＮである場合にｎは１である
〕で示される新規なビンクロヘキシルエタン化合物に関
する。
２（］）〔式中Ｒ１はアルキルであり Ｒ２は１測寸た
は２個のＣＨ２基の代りにＯ原子を含有していてもよい
アルキルであるか、またはＦ， ＣＬ． Ｂｒ， ＣＮ
、−Ｃ００アルキルまたは一〇−Ｃ○−アルキルであり
、そして基Ｒ１およびＲ２の一方はまたＨであることが
でき、Ａはｃｙまたは１または２個のＦおよび（または
）ＣＡ原子および（または） ＣＨｓ基により、あるい
はＣＮ基によυ置換されているか、または置換されてい
ない１，４−フェニレンで８ １）、Ｃｙｕ Ｃ４−ノ
クロヘキシレンであり、ｎば０または１であり、そして
各アルキル基は１〜１０個の炭素原子を有するが、但し
ＡがｃｙであってＲ２がＣＮである場合にｎは１である
〕で示される新規なビンクロヘキシルエタン化合物に関
する。
簡略にするために、本明細書においてｒＰｈｅｊは１，
４−フェニレン基を表わすものとし、この基は置換され
ていないか、捷たはフン素または塩素原子および（また
は）ＣＨ３基の１個または２個により、寸たはＣＮ基に
より置換でれていてもよい。
４−フェニレン基を表わすものとし、この基は置換され
ていないか、捷たはフン素または塩素原子および（また
は）ＣＨ３基の１個または２個により、寸たはＣＮ基に
より置換でれていてもよい。
西ドイツ国公開特許出願第３．１４８．１４８号公報お
よびヨーロッパ公開特許出願第０．０５６，５１］ １
号公報は一般式（１） ％式％（１１ 〔式中Ｒ１ばまたＣＨ３（ＣＨ２）Ｈ−であると左がで
き、Ａ１およびＡ２は各々がまたｃｙであることができ
、Ｚｌばまた原子価結合手であることができ、Ｚ２はま
たーＣＨ２ＣＩ：（２−であることができ、ｍは寸た１
であることができ、Ａ５はまたＣｙｌたは１，４−フェ
ニレンであることができ、Ｒ２はまたＣＨ３（ＣＨ２）
ｎ−１ＣＨ３（ＣＨ２）ｎ−２ＣＯＯ−、ＣＨ３（Ｃ
Ｈ２）ｎ−ｚ○−ＣＯ−またはｃｒ−ｒ３（ＣＨ２）ｎ
−＋〇−であることができ、そしてｎはゼロ〜１１の数
であることができる〕を記載している。これらの明細書
はまた別の一般式（２） ％式％（２） 〔式中Ｒ６は捷たＣＮ口（ＣＨ２）ｎ−であることがで
き、Ａ４およびＡ５は各々が寸たｃｙであることができ
、Ｚ５はまた原子価結合手であることができ、Ｒ４はま
た一ＣＨ２ＣＨ２−であることができ、ｐはまた１であ
ることができ、Ａ６はまたｃｙ捷たば１，４−フェニレ
ンであることができ、そしてｎはセロ〜１１の数である
ことができる〕を記載している。しかしながら、本発明
の式Ｉのビシクロヘキシルエタン化合物のように−ＣＨ
２ＣＨ２−基を有する部分式も個別の化合物もここには
開示きれていない。従って、前記２種の文献に対して、
本発明の化合物は依然として新規化合物であって、前記
２種の文献に記載されているような従来技術により示唆
されていない化合物である。
よびヨーロッパ公開特許出願第０．０５６，５１］ １
号公報は一般式（１） ％式％（１１ 〔式中Ｒ１ばまたＣＨ３（ＣＨ２）Ｈ−であると左がで
き、Ａ１およびＡ２は各々がまたｃｙであることができ
、Ｚｌばまた原子価結合手であることができ、Ｚ２はま
たーＣＨ２ＣＩ：（２−であることができ、ｍは寸た１
であることができ、Ａ５はまたＣｙｌたは１，４−フェ
ニレンであることができ、Ｒ２はまたＣＨ３（ＣＨ２）
ｎ−１ＣＨ３（ＣＨ２）ｎ−２ＣＯＯ−、ＣＨ３（Ｃ
Ｈ２）ｎ−ｚ○−ＣＯ−またはｃｒ−ｒ３（ＣＨ２）ｎ
−＋〇−であることができ、そしてｎはゼロ〜１１の数
であることができる〕を記載している。これらの明細書
はまた別の一般式（２） ％式％（２） 〔式中Ｒ６は捷たＣＮ口（ＣＨ２）ｎ−であることがで
き、Ａ４およびＡ５は各々が寸たｃｙであることができ
、Ｚ５はまた原子価結合手であることができ、Ｒ４はま
た一ＣＨ２ＣＨ２−であることができ、ｐはまた１であ
ることができ、Ａ６はまたｃｙ捷たば１，４−フェニレ
ンであることができ、そしてｎはセロ〜１１の数である
ことができる〕を記載している。しかしながら、本発明
の式Ｉのビシクロヘキシルエタン化合物のように−ＣＨ
２ＣＨ２−基を有する部分式も個別の化合物もここには
開示きれていない。従って、前記２種の文献に対して、
本発明の化合物は依然として新規化合物であって、前記
２種の文献に記載されているような従来技術により示唆
されていない化合物である。
類似化合物、たとえば西ドイツ国公開特許出願第６，２
２５．２９０号公報から既知の化合物と同様に、式Ｉの
化合物は、特にねじれセルの原則、ゲスト−ホスト効果
、配向相の変形効果まだは動的散乱効果にもとうく、特
に表示要素用の液晶誘電体の成分として使用できる。
２５．２９０号公報から既知の化合物と同様に、式Ｉの
化合物は、特にねじれセルの原則、ゲスト−ホスト効果
、配向相の変形効果まだは動的散乱効果にもとうく、特
に表示要素用の液晶誘電体の成分として使用できる。
本発明の目的は液晶誘電体の成分として適する新規で安
定な液晶またはメンゲニソク化合物を発見することにあ
った。この目的が式Ｉの化合物を提供することにより達
成された。
定な液晶またはメンゲニソク化合物を発見することにあ
った。この目的が式Ｉの化合物を提供することにより達
成された。
式Ｉの化合物は液晶誘電体の成分として格別に適してい
ることが見い出された。特に、広い液晶範囲および低い
粘度を有する安定な液晶相、特にまた液晶であって、低
温で低い粘度を有する相をこれらの化合物を用いて生成
できる。
ることが見い出された。特に、広い液晶範囲および低い
粘度を有する安定な液晶相、特にまた液晶であって、低
温で低い粘度を有する相をこれらの化合物を用いて生成
できる。
さらにまた、式１の化合物を付与することによって、種
々の技術的観点から液晶マトリックスの製造に適する液
晶物質の範囲を一般に実質的に１曽犬することができる
。
々の技術的観点から液晶マトリックスの製造に適する液
晶物質の範囲を一般に実質的に１曽犬することができる
。
式Ｉの化合物は広い適用分野を有する。置換基を選択す
ることにより、これらの化合物は液晶誘電体を主として
構成する基材として使用できるが、その他の群の化合物
よりなる液晶基材に式１の化合物を加えて、このような
誘電体の粘度または複屈折率を減じることができ、およ
び（捷たは）その透明点を上げることができる。
ることにより、これらの化合物は液晶誘電体を主として
構成する基材として使用できるが、その他の群の化合物
よりなる液晶基材に式１の化合物を加えて、このような
誘電体の粘度または複屈折率を減じることができ、およ
び（捷たは）その透明点を上げることができる。
式Ｉの化合物、特にシス−位置に置換基を有するシクロ
ヘキサン環を有する化合物およびＲ２がＨ，Ｃｔまたば
Ｂｒである化合物はきらにまた、液晶誘電体の構成成分
として使用できる別の物質の製造用の中間体として適し
ている。
ヘキサン環を有する化合物およびＲ２がＨ，Ｃｔまたば
Ｂｒである化合物はきらにまた、液晶誘電体の構成成分
として使用できる別の物質の製造用の中間体として適し
ている。
式ｌの化合物は純粋々状態で無色であり、電子光学用途
に対して望ましい位置にある温度範囲で低い粘度の液晶
メゾフェースを形成する。
に対して望ましい位置にある温度範囲で低い粘度の液晶
メゾフェースを形成する。
これらの化合物は化学的に極めて安定である。
従って、本発明は式ｌの化合物およＯ・それらの製造方
法に関する。本発明の製造方法は１個または２個以上の
還元可能な基および（寸たは）Ｃ−Ｃ結合ｉＨ原子の代
りに有するｖ外は式１に相当する化合物を還元剤で処理
するが、または弐Ｉのエステル化合物（Ｂ２が一〇〇〇
アルキルオたは一〇−Ｃｏ−アルキルである）を製造す
る場合に、相当するカルボン酸化合物またはその反応性
誘導体の１種を相当するアルコール甘たはフェノール化
合物あるいはその反応性誘導体の１種と反応源せるか、
または式Ｉの芳香族基に結合したハロゲンを有するハロ
ゲン誘導体［Ｒ２がＦ、Ｃｔ捷たはＢｒであり、および
（または）Ａが１個または２個のＦおよび（または）ｃ
ｔ原子で置換されている１、４−フェニレンであル〕ヲ
製造する場合に、相当するアミン化合物をジアゾ化し、
ジアゾニウム基を次いでそれ自体既知の方法により、フ
ッ素−塩素または臭累原子で置換するか、または式■の
ニトリル化合物（Ｒ２−ＣＮ）を製造する場合に、相当
するカルボン酸アミド゛を脱水するか、または相当する
カルボン酸ハライドをスルファミドと反応させるが、ま
たは式１のエーテル化合物（Ｂ２が１個または２個（７
） ＣＨ２基の代りに０原子を有するアルキル基である
）を製造する場合に、相当するヒドロキシ化合物をエー
テル化し、そして（甘たは）所望によシ、式１の塩素ま
たは臭素化合物ＣＲ２がＣｔまたはＢｒであるか、およ
び（または）Ａが１個または２個のＣＩ−原子で置換さ
れている１、４−フェニレン基である〕をシアニドと反
応させることを特徴とする方法である。
法に関する。本発明の製造方法は１個または２個以上の
還元可能な基および（寸たは）Ｃ−Ｃ結合ｉＨ原子の代
りに有するｖ外は式１に相当する化合物を還元剤で処理
するが、または弐Ｉのエステル化合物（Ｂ２が一〇〇〇
アルキルオたは一〇−Ｃｏ−アルキルである）を製造す
る場合に、相当するカルボン酸化合物またはその反応性
誘導体の１種を相当するアルコール甘たはフェノール化
合物あるいはその反応性誘導体の１種と反応源せるか、
または式Ｉの芳香族基に結合したハロゲンを有するハロ
ゲン誘導体［Ｒ２がＦ、Ｃｔ捷たはＢｒであり、および
（または）Ａが１個または２個のＦおよび（または）ｃ
ｔ原子で置換されている１、４−フェニレンであル〕ヲ
製造する場合に、相当するアミン化合物をジアゾ化し、
ジアゾニウム基を次いでそれ自体既知の方法により、フ
ッ素−塩素または臭累原子で置換するか、または式■の
ニトリル化合物（Ｒ２−ＣＮ）を製造する場合に、相当
するカルボン酸アミド゛を脱水するか、または相当する
カルボン酸ハライドをスルファミドと反応させるが、ま
たは式１のエーテル化合物（Ｂ２が１個または２個（７
） ＣＨ２基の代りに０原子を有するアルキル基である
）を製造する場合に、相当するヒドロキシ化合物をエー
テル化し、そして（甘たは）所望によシ、式１の塩素ま
たは臭素化合物ＣＲ２がＣｔまたはＢｒであるか、およ
び（または）Ａが１個または２個のＣＩ−原子で置換さ
れている１、４−フェニレン基である〕をシアニドと反
応させることを特徴とする方法である。
本発明はまた式Ｉの化合物を液晶誘電体の成分として使
用することに関する。本発明はさらにまた、式ｌの化合
物の少なくとも１種を含有する液晶誘電体およびこのよ
うな誘電体を含有する電子光学表示要素に関する。
用することに関する。本発明はさらにまた、式ｌの化合
物の少なくとも１種を含有する液晶誘電体およびこのよ
うな誘電体を含有する電子光学表示要素に関する。
本明細書全体を通して、Ｒ１、Ｒ２、Ａ、 Ｃｙ、 Ｐ
ｈｅおよびｎは別記しないかぎり、前記の意味を有する
。
ｈｅおよびｎは別記しないかぎり、前記の意味を有する
。
従って、式Ｉの化合物は次の式１ａ〜Ｉｄの化合物を包
含する。
含する。
Ｐ、’−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃｙ−Ｒ２（Ｉａ
）Ｒ”−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｈｅ−Ｒ２（１
ｂ）Ｒ”−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｒ
２（ｌｃ）Ｒ１−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｈｅ−
Ｃｙ−Ｒ２（Ｉｄ）これらの中で、式１ａおよび１ｂの
化合物が好捷しい。
）Ｒ”−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｈｅ−Ｒ２（１
ｂ）Ｒ”−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｒ
２（ｌｃ）Ｒ１−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｈｅ−
Ｃｙ−Ｒ２（Ｉｄ）これらの中で、式１ａおよび１ｂの
化合物が好捷しい。
式１ オよび式１ａ〜Ｉｄの化合物において、アルキル
基（Ｒ２の場合には、１個または２個のＣＨ２基の代’
） Ｋ Ｏ原子を含有できるものを包含する）は直鎖状
またに分枝鎖状であることができる。
基（Ｒ２の場合には、１個または２個のＣＨ２基の代’
） Ｋ Ｏ原子を含有できるものを包含する）は直鎖状
またに分枝鎖状であることができる。
これらは直鎖状であって、２．６．４．５．６または７
個の炭素原子を有すると好ましく、従って、エチル、フ
ロビル、ブチル、ペンチル、ヘキシルおよびヘプチルが
好ましく、またＲ２の場合にはエトキシ、プロポキシ、
ブトキシ、ペントキシ、ヘキソキシ、ヘプトキシ、ノド
キンメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、メト
キシメトキシおよびエトキシメトキシも好ましい。
個の炭素原子を有すると好ましく、従って、エチル、フ
ロビル、ブチル、ペンチル、ヘキシルおよびヘプチルが
好ましく、またＲ２の場合にはエトキシ、プロポキシ、
ブトキシ、ペントキシ、ヘキソキシ、ヘプトキシ、ノド
キンメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、メト
キシメトキシおよびエトキシメトキシも好ましい。
さらにまた、メチル、オクチル、ノニル、デシル、メト
キシ、オクトキシ、ツノギンまたはデコキシであっても
よい。
キシ、オクトキシ、ツノギンまたはデコキシであっても
よい。
分枝鎖状末端基Ｒ１および（または）Ｒ２を有する式Ｉ
および式１ａ−１ｄの化合物は、それらが慣用の液晶基
材に対し良好な溶解性を有するために時として重要であ
り、特にこれらが光学活性を有する場合には、キラル・
ドービンダ物質として重要である。この種の分枝鎖状基
は一般に１個よシ多くない鎖分枝を有する。好適な分枝
鎖状基Ｒ１およびＲ２にはイソプロピル、２−ブチル（
＝１−メチルプロピル）、イソブチル（＝２−メチルプ
ロピル）−２−メチルブチル、インペンチル（＝６−メ
チルブチル）、２−メチルはブチル、６−メチルはブチ
ル、２−エチルヘキシルおよび２−へブチルはンチ／ｌ
／ カあシ、Ｒ２についてはまたインプロポキン、２−
メチルペントキシ、６−メチルベントキン、２−エチル
ヘキソキン、１−メチルヘキソキンおよび１−メチルヘ
キソキンが好ましい。
および式１ａ−１ｄの化合物は、それらが慣用の液晶基
材に対し良好な溶解性を有するために時として重要であ
り、特にこれらが光学活性を有する場合には、キラル・
ドービンダ物質として重要である。この種の分枝鎖状基
は一般に１個よシ多くない鎖分枝を有する。好適な分枝
鎖状基Ｒ１およびＲ２にはイソプロピル、２−ブチル（
＝１−メチルプロピル）、イソブチル（＝２−メチルプ
ロピル）−２−メチルブチル、インペンチル（＝６−メ
チルブチル）、２−メチルはブチル、６−メチルはブチ
ル、２−エチルヘキシルおよび２−へブチルはンチ／ｌ
／ カあシ、Ｒ２についてはまたインプロポキン、２−
メチルペントキシ、６−メチルベントキン、２−エチル
ヘキソキン、１−メチルヘキソキンおよび１−メチルヘ
キソキンが好ましい。
特別に、Ｒ２はアルキル、アルコキンまたはＣＮが好１
しく、ＡはＣｙまたは非１位換の１，４−フェニレンが
好ましく、そしてｎは０が好ましい。
しく、ＡはＣｙまたは非１位換の１，４−フェニレンが
好ましく、そしてｎは０が好ましい。
式■およびｌａ”−１ｄの化合物の中で、そこに含まれ
ている基の少なくとも一つが前記の好丑しい意味の一つ
を有する化合物が好ましい。特に好ましい一小群の化合
物は次式１ ｅ−１ｈの化合物である。
ている基の少なくとも一つが前記の好丑しい意味の一つ
を有する化合物が好ましい。特に好ましい一小群の化合
物は次式１ ｅ−１ｈの化合物である。
Ｒ” −Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃｙ−ａ、１ｋｙ
ｌ （ｌ ｅ）Ｒ’−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＨ２ＣＨ２−
Ｐｈｅ−ａｌｋｙｌ （Ｒ）Ｒ’−Ｃ，Ｙ−Ｃｙ−Ｃ
Ｈ２ＣＨ２−Ｐｈｅ−ａｌｋｏｘｙ （Ｉｇ）Ｒ”
−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｈ ｅ−ＣＮ
（Ｉｈ）式１および１ａ−１ｈの化合物において、シク
ロヘキサノン基上の置換基が各場合に相互にトランス位
置にあるこれらの立体異性体が好ましい。
ｌ （ｌ ｅ）Ｒ’−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＨ２ＣＨ２−
Ｐｈｅ−ａｌｋｙｌ （Ｒ）Ｒ’−Ｃ，Ｙ−Ｃｙ−Ｃ
Ｈ２ＣＨ２−Ｐｈｅ−ａｌｋｏｘｙ （Ｉｇ）Ｒ”
−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｈ ｅ−ＣＮ
（Ｉｈ）式１および１ａ−１ｈの化合物において、シク
ロヘキサノン基上の置換基が各場合に相互にトランス位
置にあるこれらの立体異性体が好ましい。
式１の化合物は文献〔たとえばＨＯｗｂｅｎ−Ｗｅｙ１
氏のＭｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｊｓｃｈｅ
ｎ Ｃｈｅｍｉｅ（Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ市のＧｅｏｒｇ
−Ｔｈｉｅｍｅ出版社）のよう々標準的文献〕に記載さ
れているようなそれ自体既知の方法により、すなわち既
知であって、列記されている方法に適する反応条件下に
製造できる。それ自体既知であって、ここでは詳細には
記載しない反応の変法もまた使用できる。
氏のＭｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｊｓｃｈｅ
ｎ Ｃｈｅｍｉｅ（Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ市のＧｅｏｒｇ
−Ｔｈｉｅｍｅ出版社）のよう々標準的文献〕に記載さ
れているようなそれ自体既知の方法により、すなわち既
知であって、列記されている方法に適する反応条件下に
製造できる。それ自体既知であって、ここでは詳細には
記載しない反応の変法もまた使用できる。
所望によシ、原料物質はまた、これらを反応混合物から
単離することなく、直ちにさらに反応させて式■の化合
物を生成するように、その場で生成することもできる。
単離することなく、直ちにさらに反応させて式■の化合
物を生成するように、その場で生成することもできる。
式１の化合物はＨ原子の代シに１個または２個以上の還
元可能な基および（または）Ｃ−Ｃ結合を有する以外は
式１に相当する化合物全還元することにより製造すると
好ましい。
元可能な基および（または）Ｃ−Ｃ結合を有する以外は
式１に相当する化合物全還元することにより製造すると
好ましい。
好適に使用できる還元可能な基はカルボニル基、特にケ
ト基であり、さらにまた、たとえば遊離の、またはエス
テル化した水酸基または芳香族基に結合したハロゲン原
子である。この還元に好適な原料物質は式１に相当する
が、−ＣＨ２ＣＨ２−の代９に基−（：’０−ＣＨ２−
１−ＣＨ２−ＣＯ−ｉたは−ＣＨ＝ＣＨ−の１個を有す
るが、および（または）シクロヘキサン環の代シにシク
ロヘキセン環を有する化合物である。
ト基であり、さらにまた、たとえば遊離の、またはエス
テル化した水酸基または芳香族基に結合したハロゲン原
子である。この還元に好適な原料物質は式１に相当する
が、−ＣＨ２ＣＨ２−の代９に基−（：’０−ＣＨ２−
１−ＣＨ２−ＣＯ−ｉたは−ＣＨ＝ＣＨ−の１個を有す
るが、および（または）シクロヘキサン環の代シにシク
ロヘキセン環を有する化合物である。
還元に好適な原料物質の例には、式Ｒ１−Ｃ，ｙ −Ｃ
ｙ−ＣＨ２−ＣＯ−Ａ−（Ｃｙ）Ｈ−Ｒ２およびＲ，”
−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｃｏ −ＣＨ２−Ａ−（ａｙ）ｎ−Ｒ
２であるが、特にＲ”−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＨ２−ＣＯＰｈ
ｅ （Ｃｙ）ｎ Ｒ２が好ましい。
ｙ−ＣＨ２−ＣＯ−Ａ−（Ｃｙ）Ｈ−Ｒ２およびＲ，”
−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｃｏ −ＣＨ２−Ａ−（ａｙ）ｎ−Ｒ
２であるが、特にＲ”−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＨ２−ＣＯＰｈ
ｅ （Ｃｙ）ｎ Ｒ２が好ましい。
前記の最後に記載したケトン化合物は、たとえばフリー
デル−クラフッ反応により、式Ｈ−Ｐｈｅ−（Ｃｙ ）
ｎ−Ｒ２の相当する芳香族化合物および式Ｒ１−Ｃｙ−
Ｃｙ−ＣＨ２−Ｃｏ−ＣＡの相当する酸クロリドから得
ることができる。
デル−クラフッ反応により、式Ｈ−Ｐｈｅ−（Ｃｙ ）
ｎ−Ｒ２の相当する芳香族化合物および式Ｒ１−Ｃｙ−
Ｃｙ−ＣＨ２−Ｃｏ−ＣＡの相当する酸クロリドから得
ることができる。
シクロヘキセン環を有する原料物質の例には、式
の化合物がある。
これらの化合物は、たとえば式Ｌｉ ＣＨ２ＣＨ２−Ａ
−（Ｃｙ）ｎ−Ｒ２の有機金属化合物または相当するグ
リニヤール化合物と４−Ｒ，ｉ−Ｃ，ｙ−シクロヘキサ
ノンとを反応させ、次いで生成するカルビノール化合物
を脱水することにより得ることができる。
−（Ｃｙ）ｎ−Ｒ２の有機金属化合物または相当するグ
リニヤール化合物と４−Ｒ，ｉ−Ｃ，ｙ−シクロヘキサ
ノンとを反応させ、次いで生成するカルビノール化合物
を脱水することにより得ることができる。
その他の好適原料物質には式
％式％）
に相当、する化合物がある。
こｈら（Ｄ化合物＆−１、タトえば式Ｒ１−Ｃｙ−Ｃｙ
−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｂｒのプロミドをトリフェニルホス
フィンとビテイツヒ（ｗｉ ｔｔｉ ｇ）反応に付し、
次いで４−Ｒ２−（ｃｙ）ｎ−シクロヘキサノンと反応
させることにより得ることができる。
−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｂｒのプロミドをトリフェニルホス
フィンとビテイツヒ（ｗｉ ｔｔｉ ｇ）反応に付し、
次いで４−Ｒ２−（ｃｙ）ｎ−シクロヘキサノンと反応
させることにより得ることができる。
還元は約００〜約２００°の温度で、約１〜約２００バ
ールの加圧下に、たとえばメタノール、エタノールまた
はイソプロノミノールのようなアルコール、テトラヒド
ロフラン（ＴＨＦ） ｉたはジオキサンのようなエーテ
ノペ酢酸エチルのようなエステル、酢酸のようなカルボ
ン酸またはシクロヘキサンのような炭化水素のような不
活性溶剤中で接触水素添加により実施すると好捷しい。
ールの加圧下に、たとえばメタノール、エタノールまた
はイソプロノミノールのようなアルコール、テトラヒド
ロフラン（ＴＨＦ） ｉたはジオキサンのようなエーテ
ノペ酢酸エチルのようなエステル、酢酸のようなカルボ
ン酸またはシクロヘキサンのような炭化水素のような不
活性溶剤中で接触水素添加により実施すると好捷しい。
好適な触媒はｐｔまたはＰｄのような貴金属であり、こ
れらは酸化物（たとえばｐｔｏ ２またはｐａｏ ）の
形で、担体上で（たとえば木炭上、炭酸力ルノウム上、
または炭酸ストロンチウム上のｐａ ）、または微細な
形で、使用できる。前記ケトン化合物はまた、クレメン
ゼンの方法により（アニン、アニン・アマルガムまたは
スズ゛および塩酸を、好ましくは水性−アルコール性溶
液または水／ベンゼンあるいは水／トルジエンによる不
拘−相糸中で約８０〜１２ｏ０の温度において用いる）
、捷たはウォルフーキッシュナーの方法によシ（ヒドラ
ジンを好捷しくはＫＯＨまたはＮａ０Ｉ（のようなアル
カリの存在下に、ジエチレングリコール捷たはトリエチ
レングリコールのような高沸点浴剤中で約１００〜２０
０’の温度において用いる）、還元することもできる。
れらは酸化物（たとえばｐｔｏ ２またはｐａｏ ）の
形で、担体上で（たとえば木炭上、炭酸力ルノウム上、
または炭酸ストロンチウム上のｐａ ）、または微細な
形で、使用できる。前記ケトン化合物はまた、クレメン
ゼンの方法により（アニン、アニン・アマルガムまたは
スズ゛および塩酸を、好ましくは水性−アルコール性溶
液または水／ベンゼンあるいは水／トルジエンによる不
拘−相糸中で約８０〜１２ｏ０の温度において用いる）
、捷たはウォルフーキッシュナーの方法によシ（ヒドラ
ジンを好捷しくはＫＯＨまたはＮａ０Ｉ（のようなアル
カリの存在下に、ジエチレングリコール捷たはトリエチ
レングリコールのような高沸点浴剤中で約１００〜２０
０’の温度において用いる）、還元することもできる。
式Ｒ”−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｐｈｅ−（Ｃｙ）Ｈ
−Ｒ２（７）原料物質（これは式Ｒ” −Ｃｙ−Ｃｙ−
ＣＨ２Ｂｒのプロミドおよび式ｏ−ｃＨ−ｐｈｅ−（Ｃ
ｙ）ｎ−Ｒ２のアルデヒドからビティツヒ反応により得
ることができる）を捷たＮａＢＨ４により、好−！Ｌ＜
はメタノール、エタノールマたはジグリムのような不活
性溶剤中で約０〜１２ｏ０の温度で還元することもでき
る。
−Ｒ２（７）原料物質（これは式Ｒ” −Ｃｙ−Ｃｙ−
ＣＨ２Ｂｒのプロミドおよび式ｏ−ｃＨ−ｐｈｅ−（Ｃ
ｙ）ｎ−Ｒ２のアルデヒドからビティツヒ反応により得
ることができる）を捷たＮａＢＨ４により、好−！Ｌ＜
はメタノール、エタノールマたはジグリムのような不活
性溶剤中で約０〜１２ｏ０の温度で還元することもでき
る。
式１のエステル化合物（Ｒ２は一〇〇〇アルキル捷たは
一〇−Ｃｏ−アルキルである）はまた、式Ｒ５−Ｃｏｏ
ｎ Ｃ式中Ｂろは（ａ） Ｒ″’ −Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＨ
２−ＣＨ２−Ａ−（Ｃｙ）ｎ−捷たは（ｂ）アルキルで
ある〕またはその反応性誘導体を式Ｒ４−ＯＨＣ式中Ｒ
４は（ａ）の場合にはアルキルテアリ、そして（ｂ＋ｉ
ｏ場合にはＲ１−ＣＦ−Ｃｙ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ａ−（
Ｃｙ ）ｎ−である〕のアルコールまたはフェノール化
合物またはその反応性誘導体でエステル化することによ
り得ることもできる。
一〇−Ｃｏ−アルキルである）はまた、式Ｒ５−Ｃｏｏ
ｎ Ｃ式中Ｂろは（ａ） Ｒ″’ −Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＨ
２−ＣＨ２−Ａ−（Ｃｙ）ｎ−捷たは（ｂ）アルキルで
ある〕またはその反応性誘導体を式Ｒ４−ＯＨＣ式中Ｒ
４は（ａ）の場合にはアルキルテアリ、そして（ｂ＋ｉ
ｏ場合にはＲ１−ＣＦ−Ｃｙ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ａ−（
Ｃｙ ）ｎ−である〕のアルコールまたはフェノール化
合物またはその反応性誘導体でエステル化することによ
り得ることもできる。
前記カルボン酸の特に適当な反応性誘導体には酸ハライ
ド、特にクロリドおよびプロミド、さらにまた酸無水物
、たとえば式Ｒ５−Ｃｏ−０−Ｃｏ−Ｃ出の混合酸無水
物、アジドまたはエステル、特にアルキル基に１〜４個
の炭素原子を有するアルキルエステルがある。
ド、特にクロリドおよびプロミド、さらにまた酸無水物
、たとえば式Ｒ５−Ｃｏ−０−Ｃｏ−Ｃ出の混合酸無水
物、アジドまたはエステル、特にアルキル基に１〜４個
の炭素原子を有するアルキルエステルがある。
前期アルコールまたはフェノールの使用可能な反応性誘
導体には、特に弐Ｒ，’−ＯＭ （式中Ｍは金属、好ま
しくはＮａまたはＫのようなアルカリ金属の１当量であ
る）の相当する金属アルコンートまたはフェルレートが
ある。
導体には、特に弐Ｒ，’−ＯＭ （式中Ｍは金属、好ま
しくはＮａまたはＫのようなアルカリ金属の１当量であ
る）の相当する金属アルコンートまたはフェルレートが
ある。
エステル化は不活性溶剤の存在で有利に実施できる。特
に好適な溶剤には、ジエチルエーテル、ジ−ｎ−ブチル
エーテル、ＴＨＦ、ジオキサンまたはアニソールのよう
なエーテル：アセトン、ブタノンまたはシクロヘキサノ
ンのようなケトン；ジノチルホルムアミド（１）ＭＦ
）またはリン酸へキサメチル１〜リアミドのようなアミ
ド；四塩化炭素捷たはテトラクロルエチレンのようす炭
化水素、およびジメチルスルホキシドまたはスルホラン
のようなスルホキシドがある。水−不混和性浴剤を同時
に使用して、エステル化中に形成された水を共沸蒸留に
より除去すると有利である。過剰の有機アミン、たとえ
ばピリジン、キノリンまたはトリエチルアミンもまたエ
ステル化用溶剤として、時には使用できる。
に好適な溶剤には、ジエチルエーテル、ジ−ｎ−ブチル
エーテル、ＴＨＦ、ジオキサンまたはアニソールのよう
なエーテル：アセトン、ブタノンまたはシクロヘキサノ
ンのようなケトン；ジノチルホルムアミド（１）ＭＦ
）またはリン酸へキサメチル１〜リアミドのようなアミ
ド；四塩化炭素捷たはテトラクロルエチレンのようす炭
化水素、およびジメチルスルホキシドまたはスルホラン
のようなスルホキシドがある。水−不混和性浴剤を同時
に使用して、エステル化中に形成された水を共沸蒸留に
より除去すると有利である。過剰の有機アミン、たとえ
ばピリジン、キノリンまたはトリエチルアミンもまたエ
ステル化用溶剤として、時には使用できる。
エステル化はまた溶剤を使用することなく、たとえば反
応成分を酢酸ナトリウムの存在下に単に加熱することに
より実施することもできる。
応成分を酢酸ナトリウムの存在下に単に加熱することに
より実施することもできる。
反応温度は通常、−５０°〜−１−２５０’、好ましく
は一２０°〜＋８００であり、これらの温度において、
エステル化反応は１５分〜４８時間後に終了する。
は一２０°〜＋８００であり、これらの温度において、
エステル化反応は１５分〜４８時間後に終了する。
さらに詳細に述べると、このエステル化の反応条件は使
用する原料物質の性質にほとんど依存する。すなわち、
遊離のカルボン酸化合物は一般に、遊削のアルコールま
たはフェノール化合物と、強酸、たとえば塩酸または硫
酸のような鉱酸の存在下に反応させる。好適な反応方法
は酸無水物または特に酸クロリドとアルコールとを塩基
性媒質中で反応させる方法であり、重要な塩基は、特に
水酸化すトリウムまたは水酸化カリウムのようなアルカ
リ金属水酸化物．炭酸ナトリウム、重炭酸すｌ・リウム
、炭酸カリウムまたは重炭酸カリウムのようなアルカリ
金属炭酸塩または重炭酸塩；酢酸ナトリウムまたは酢酸
カリウムのようなアルカリ金属酢酸塩：水酸化カルシウ
ムのようなアルカリ土類金属水酸化物；またはトリエチ
ルアミン、ピリジン、ルチジン、コリジンまたはキノリ
ンのような有機塩基である。エステル化のさらに好適な
態様はアルコールまたはフェノール化合物を先ずすｌ・
リウムまたはカリウムアルコレートまたはブエルートに
、たとえばエタノール性水酸化すトリウム溶液または水
酸化カリウム溶液で処理することにより変換し、このア
ルコレ−１・またはフェルレート化合物を単離し、次い
でアセトンまたはジエチルエーテル中に、重炭酸ナトリ
ウム捷たは炭酸カリウムとともに、攪拌しながら懸濁し
、次いでこの懸濁液に、ジェチルエーテノペアセトンま
たはＤＭＦ中の酸クロリドまたは酸無水物の溶液を、好
１しくは約−２５°〜＋２０・の温度で加えることより
なる。
用する原料物質の性質にほとんど依存する。すなわち、
遊離のカルボン酸化合物は一般に、遊削のアルコールま
たはフェノール化合物と、強酸、たとえば塩酸または硫
酸のような鉱酸の存在下に反応させる。好適な反応方法
は酸無水物または特に酸クロリドとアルコールとを塩基
性媒質中で反応させる方法であり、重要な塩基は、特に
水酸化すトリウムまたは水酸化カリウムのようなアルカ
リ金属水酸化物．炭酸ナトリウム、重炭酸すｌ・リウム
、炭酸カリウムまたは重炭酸カリウムのようなアルカリ
金属炭酸塩または重炭酸塩；酢酸ナトリウムまたは酢酸
カリウムのようなアルカリ金属酢酸塩：水酸化カルシウ
ムのようなアルカリ土類金属水酸化物；またはトリエチ
ルアミン、ピリジン、ルチジン、コリジンまたはキノリ
ンのような有機塩基である。エステル化のさらに好適な
態様はアルコールまたはフェノール化合物を先ずすｌ・
リウムまたはカリウムアルコレートまたはブエルートに
、たとえばエタノール性水酸化すトリウム溶液または水
酸化カリウム溶液で処理することにより変換し、このア
ルコレ−１・またはフェルレート化合物を単離し、次い
でアセトンまたはジエチルエーテル中に、重炭酸ナトリ
ウム捷たは炭酸カリウムとともに、攪拌しながら懸濁し
、次いでこの懸濁液に、ジェチルエーテノペアセトンま
たはＤＭＦ中の酸クロリドまたは酸無水物の溶液を、好
１しくは約−２５°〜＋２０・の温度で加えることより
なる。
式Ｉのハロゲンが芳香族基に結合しているハロゲン誘導
体［Ｒ２がｙ、ｃｚｔたはＢｒであシ、ふ−よび（また
は）Ａが１個または２個のＦおよび（捷たば）ｃｔ原子
で置換されでいる１、４−フェニレンである〕は相当す
るアミン化合物からンーマンの反応〔たとえば、Ｔｈｅ
Ｍｅｒｃｋ Ｉｎｄｅｘ。
体［Ｒ２がｙ、ｃｚｔたはＢｒであシ、ふ−よび（また
は）Ａが１個または２個のＦおよび（捷たば）ｃｔ原子
で置換されでいる１、４−フェニレンである〕は相当す
るアミン化合物からンーマンの反応〔たとえば、Ｔｈｅ
Ｍｅｒｃｋ Ｉｎｄｅｘ。
９版、Ｍｅｒｃｋ ＆ Ｃｏ、、工１’１ｃ、、Ｒａｈ
ｗａ、ｙ−Ｎ、Ｊ 、、ＵＳＡ。
ｗａ、ｙ−Ｎ、Ｊ 、、ＵＳＡ。
１９７６年、０ＮＲ−８０頁を参照できる〕、−または
サンドマイヤーの反応〔たとえば前記のＴｈｅ Ｍｅｒ
ｃｋＩｎｄｅｘ、 ０ＮＲ−７９頁を参照できる〕の方
法により製造できる。
サンドマイヤーの反応〔たとえば前記のＴｈｅ Ｍｅｒ
ｃｋＩｎｄｅｘ、 ０ＮＲ−７９頁を参照できる〕の方
法により製造できる。
ジアゾ化は水性−酸相で先ず亜硝酸の塩またはエステル
（たとえばＮａＮＯ２または亜硝酸ブチルを用いて約−
２０°〜→−１００の温度で行なうと好せしい。酸とし
ては、たとえばＨＦ 、ＨＣＬ 、 ＨＢ ｒ、Ｈ２Ｓ
Ｏ４ｉたはＨＢＦ４を使用できる。追加の不活性溶剤、
たとえばＴＨＦ ｔたはジオキサンのようなエーテル、
モジくバドルエンまたはキシレンのような炭化水素を存
在させてもよい。
（たとえばＮａＮＯ２または亜硝酸ブチルを用いて約−
２０°〜→−１００の温度で行なうと好せしい。酸とし
ては、たとえばＨＦ 、ＨＣＬ 、 ＨＢ ｒ、Ｈ２Ｓ
Ｏ４ｉたはＨＢＦ４を使用できる。追加の不活性溶剤、
たとえばＴＨＦ ｔたはジオキサンのようなエーテル、
モジくバドルエンまたはキシレンのような炭化水素を存
在させてもよい。
式Ｉのフッ素化合物〔Ｒ２がＦであり、および（捷たは
）Ａが１または２個のＦ原子で置換されている１、４−
フェニレンである〕を製造するには、ジアゾ化全ＨＢＦ
４中で実施すると好寸しい。
）Ａが１または２個のＦ原子で置換されている１、４−
フェニレンである〕を製造するには、ジアゾ化全ＨＢＦ
４中で実施すると好寸しい。
このようにして、ジアゾニウムテトラフルオポレートが
生成され、これらはＦＸｌｉｏ〜１００Ｑの温度ですぐ
に分解できる。ジアゾ化を無水聞中でＮａＮＯ２を用い
て行なうと、所望のフッ素化合物が次いで加温すること
により直接に得られる。
生成され、これらはＦＸｌｉｏ〜１００Ｑの温度ですぐ
に分解できる。ジアゾ化を無水聞中でＮａＮＯ２を用い
て行なうと、所望のフッ素化合物が次いで加温すること
により直接に得られる。
ジアゾニウム基ｆ ｃｔまたはＢｒで置換するには、Ｃ
ｕ２ＣＡ２またはＣｕ２Ｂｒ２の存在下に３０〜１００
゜の温度で水溶液中で行なうと好ましい。
ｕ２ＣＡ２またはＣｕ２Ｂｒ２の存在下に３０〜１００
゜の温度で水溶液中で行なうと好ましい。
式■のニトリル化合物［Ｒ２＝ＣＮおよび（またハ）Ａ
二〇Ｎ基で置換されている１、４−フェニレン〕、特に
弐１ｈの化合物を製造するには、相当する酸アミド化合
物、特に弐Ｒ’−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＨ２ＣＨ２−Ａ （Ｃ
ｙ）ｎ−ＣＯＮＨ２の化合物を脱水できる。このアミド
化合物は、たとえば相当するエステルまたは酸ハライド
化合物からアンモニアとの反応により得ることができる
。水を分離するに適する助剤の例には、５ＯＣｔ２、Ｐ
Ｃｌ５、ＰＣｌ５、Ｐｏｃｔ３．５ｏ２ｃｚ２ｂ、Ｊ：
びＣ０Ｃ７２のような無機酸クロリド、およびさらにま
りＰ２Ｏ５、ｐ２ｓ５、ＡＬＣＬｓ （たとえばＮａＣ
Ｌとの複合化合物として〕、芳香族スルホン酸およびス
ルホン酸ハライドがある。この反応は不活性溶剤の存在
または不在下に、約０〜１５ｏ０の温度で実施できる。
二〇Ｎ基で置換されている１、４−フェニレン〕、特に
弐１ｈの化合物を製造するには、相当する酸アミド化合
物、特に弐Ｒ’−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＨ２ＣＨ２−Ａ （Ｃ
ｙ）ｎ−ＣＯＮＨ２の化合物を脱水できる。このアミド
化合物は、たとえば相当するエステルまたは酸ハライド
化合物からアンモニアとの反応により得ることができる
。水を分離するに適する助剤の例には、５ＯＣｔ２、Ｐ
Ｃｌ５、ＰＣｌ５、Ｐｏｃｔ３．５ｏ２ｃｚ２ｂ、Ｊ：
びＣ０Ｃ７２のような無機酸クロリド、およびさらにま
りＰ２Ｏ５、ｐ２ｓ５、ＡＬＣＬｓ （たとえばＮａＣ
Ｌとの複合化合物として〕、芳香族スルホン酸およびス
ルホン酸ハライドがある。この反応は不活性溶剤の存在
または不在下に、約０〜１５ｏ０の温度で実施できる。
使用可能な溶剤の例には、ピリジンまたはトリエチルア
ミンのような塩基、ベンゼン、トルエンまたはキシレン
のような芳香族炭化水素、捷たけＤＩφＦのようなアミ
ドがある。
ミンのような塩基、ベンゼン、トルエンまたはキシレン
のような芳香族炭化水素、捷たけＤＩφＦのようなアミ
ドがある。
式１のアルコキシ化合物（Ｒ２−アルコキシ）は相当す
るヒドロキン化合物、好ましくは相当するフェノール化
合物のアルキル化に上り得ることができる。ヒドロキシ
化合物を先ず相当する金属誘導体、たとえば相当するア
ルカリ金属アルコ−ル性たはアルカリ金属フェル−１・
に、ＮａＯＨ，ＫＯＨ，Ｎａ２ＣＯ３またはに２Ｃ○３
で処理することにより変換すると好ましい。生成物を次
いで相当するアルキルハライドまたはスルホネ−１・。
るヒドロキン化合物、好ましくは相当するフェノール化
合物のアルキル化に上り得ることができる。ヒドロキシ
化合物を先ず相当する金属誘導体、たとえば相当するア
ルカリ金属アルコ−ル性たはアルカリ金属フェル−１・
に、ＮａＯＨ，ＫＯＨ，Ｎａ２ＣＯ３またはに２Ｃ○３
で処理することにより変換すると好ましい。生成物を次
いで相当するアルキルハライドまたはスルホネ−１・。
もしくは硫酸ジアルキルと、奸才しくはアセトン、ＤＭ
Ｆ’またはジメチルスルホキ７Ｆのような不活性溶剤中
で、捷たは過剰の水性または水性アルコール性ＮａＯＨ
またはＫＯＨ中で約２０〜１００°の温度で反応させる
ことができる。
Ｆ’またはジメチルスルホキ７Ｆのような不活性溶剤中
で、捷たは過剰の水性または水性アルコール性ＮａＯＨ
またはＫＯＨ中で約２０〜１００°の温度で反応させる
ことができる。
ニトリル化合物の製造はまた相当する塩素捷たけ臭素化
合物をシアニド、好ましくはＮａＣＮ、ＫＣＮまたはＣ
ｕ２（ＣＮ）２のような金属シアニドと、たとえばピリ
ジンの存在下に、ＤＭＦ ’！：たはＮ−メチルピロリ
ドンのような不活性溶剤中で２０〜２００°の温度で反
応させることにより実施することもできる。
合物をシアニド、好ましくはＮａＣＮ、ＫＣＮまたはＣ
ｕ２（ＣＮ）２のような金属シアニドと、たとえばピリ
ジンの存在下に、ＤＭＦ ’！：たはＮ−メチルピロリ
ドンのような不活性溶剤中で２０〜２００°の温度で反
応させることにより実施することもできる。
前記ニトリル化合物の製造はまた相当する酸ハライド、
好ましくはクロリド゛ヲスルファミドと、好ましくはテ
トラメチレンスルホンの！うな不活性溶剤中で、約８０
〜１５０°、好ましくは約１２０°の温度で反応させる
ことにょシ行なうこともできる。慣用の仕上げの後に、
ニトリル化合物を直接単離できる。
好ましくはクロリド゛ヲスルファミドと、好ましくはテ
トラメチレンスルホンの！うな不活性溶剤中で、約８０
〜１５０°、好ましくは約１２０°の温度で反応させる
ことにょシ行なうこともできる。慣用の仕上げの後に、
ニトリル化合物を直接単離できる。
本発明による誘電体はその少なくとも１種が式Ｉの化合
物である２〜１５種、好ましくは６〜１２種の成分より
なる。その他の構成成分はネマチックまたはネマトゲニ
ック物質、特にアゾキシベン七ン化合物、ベンジリデン
アニリン化合物、ビフェニル化合物、ターフェニル化合
物、フェニルまたはシクロへキンルにンゾエート化合物
、フェニルまたはシクロへキシルシクロヘキサン力ルボ
キル−ト化合物、フェニルシクロヘキサン化合物、シク
ロへキンルビフェニル化合物、シクロへキシルシクロヘ
キサン化合物−シクロヘキシルナフタレン化合物、１，
４−ビス−シクロへキシルベンゼン化合物、４１４’−
ビス−７クロヘキシルビフエニル化合物、フェニル−ま
たはシクロヘキシル−ピリミジン化合物、フェニル−ま
たはシクロヘキシル−ジオキサン化合物、場合によりハ
ロゲン化されているスチルベン化合物、ベンジルフェニ
ルエーテル化合物、トラン化合物および置換ケイ皮酸化
合物の群からの既知物質から選択すると好捷しい。
物である２〜１５種、好ましくは６〜１２種の成分より
なる。その他の構成成分はネマチックまたはネマトゲニ
ック物質、特にアゾキシベン七ン化合物、ベンジリデン
アニリン化合物、ビフェニル化合物、ターフェニル化合
物、フェニルまたはシクロへキンルにンゾエート化合物
、フェニルまたはシクロへキシルシクロヘキサン力ルボ
キル−ト化合物、フェニルシクロヘキサン化合物、シク
ロへキンルビフェニル化合物、シクロへキシルシクロヘ
キサン化合物−シクロヘキシルナフタレン化合物、１，
４−ビス−シクロへキシルベンゼン化合物、４１４’−
ビス−７クロヘキシルビフエニル化合物、フェニル−ま
たはシクロヘキシル−ピリミジン化合物、フェニル−ま
たはシクロヘキシル−ジオキサン化合物、場合によりハ
ロゲン化されているスチルベン化合物、ベンジルフェニ
ルエーテル化合物、トラン化合物および置換ケイ皮酸化
合物の群からの既知物質から選択すると好捷しい。
本発明による液晶誘電体の成分として使用できる最も重
要な化合物は、弐■で示すことができる特徴を有する。
要な化合物は、弐■で示すことができる特徴を有する。
Ｒ５−Ｌ−０４−Ｒ６（叩
式■において、ＬおよびＥはそれぞれ、１，４−ジ置換
χンゼンおよびシクロヘキサン環、４，４′−シ置換ヒ
フェニル、フェニルンクロヘキサンおよびシクロへキシ
ルシクロヘキサン糸、２，５−ジ置換ピリミジンおよび
１，６−ジオキサン環、２．６−ジ置換ナフタレン、ジ
ーおよびテトラ−ヒドロナフタレン、キナゾリンおよび
テトラヒドロキナゾリンを含む群からの炭素環糸または
複素環糸であり、Ｇは−ＣＨ＝ＣＨ−１−ＣＨ＝ＣＹ−
１−Ｃ；Ｃ−１−ＣＯ−０−１−ＣＯ−８−１−ＣＨ＝
Ｎ−１−Ｎ（０）二Ｎ−１−ＣＨ＝Ｎ（０）−１−ＣＨ
２−ＣＨ２−１−ＣＨ２−０−１−（ＪＪ２−８−１−
ＣＯＯ−Ｐｈｅ−ＣＯＯ−１またはＣ−Ｃ単結合であり
、そしてＲ５およびＲ６は１８個まで、好筐しくは８個
−４ｆの炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アル
カノイルオキシまたはアルコキンカルボニルオキシであ
るか、またはこれらの基の一゛ 方はまた、ＣＮ、
ＮＣ，ＮＯ２、ＣＦ３、Ｆ−Ｃ１またはＢｒである。
χンゼンおよびシクロヘキサン環、４，４′−シ置換ヒ
フェニル、フェニルンクロヘキサンおよびシクロへキシ
ルシクロヘキサン糸、２，５−ジ置換ピリミジンおよび
１，６−ジオキサン環、２．６−ジ置換ナフタレン、ジ
ーおよびテトラ−ヒドロナフタレン、キナゾリンおよび
テトラヒドロキナゾリンを含む群からの炭素環糸または
複素環糸であり、Ｇは−ＣＨ＝ＣＨ−１−ＣＨ＝ＣＹ−
１−Ｃ；Ｃ−１−ＣＯ−０−１−ＣＯ−８−１−ＣＨ＝
Ｎ−１−Ｎ（０）二Ｎ−１−ＣＨ＝Ｎ（０）−１−ＣＨ
２−ＣＨ２−１−ＣＨ２−０−１−（ＪＪ２−８−１−
ＣＯＯ−Ｐｈｅ−ＣＯＯ−１またはＣ−Ｃ単結合であり
、そしてＲ５およびＲ６は１８個まで、好筐しくは８個
−４ｆの炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アル
カノイルオキシまたはアルコキンカルボニルオキシであ
るか、またはこれらの基の一゛ 方はまた、ＣＮ、
ＮＣ，ＮＯ２、ＣＦ３、Ｆ−Ｃ１またはＢｒである。
これらの化合物の大部分では、Ｒ５およびＲ６は相互に
異なっており、これらの基の一方は通常、アルキル捷た
はアルコキシ基である。しかしながら、包含されるその
他の種々の置換基も捷た慣用である。多くのこのような
物質捷たはその混合物は市場で入手できる。
異なっており、これらの基の一方は通常、アルキル捷た
はアルコキシ基である。しかしながら、包含されるその
他の種々の置換基も捷た慣用である。多くのこのような
物質捷たはその混合物は市場で入手できる。
本発明による誘電体は式■の化合物の１種または２種以
上を約１〜６０％、好ましくは５〜４０％の量で含有す
る。
上を約１〜６０％、好ましくは５〜４０％の量で含有す
る。
本発明による誘電体はそれ自体慣用の方法で製造する。
一般に、構成成分を相互に、好ましくは上昇温度で溶解
する。
する。
本発明による液晶誘電体はこれらを従来開示されている
全ての方式の液晶表示要素で使用できるように、適当な
添加剤により変性できる。
全ての方式の液晶表示要素で使用できるように、適当な
添加剤により変性できる。
このような添加剤は当業者にとって既知であり、文献に
詳細に記載されている。たとえば、導電性塩、好ましく
はエチルージメチルードデンルーアンモニウム４−ヘキ
シルオキシベンゾエート、テトラブチルアンモニウムテ
トラフェニルポロネート、またはクラウンエーテルの錯
塩〔たとえば、工、 Ｈａｌｌｅｒ氏等のＭｏｌ、Ｃｒ
ｙｓｔ。
詳細に記載されている。たとえば、導電性塩、好ましく
はエチルージメチルードデンルーアンモニウム４−ヘキ
シルオキシベンゾエート、テトラブチルアンモニウムテ
トラフェニルポロネート、またはクラウンエーテルの錯
塩〔たとえば、工、 Ｈａｌｌｅｒ氏等のＭｏｌ、Ｃｒ
ｙｓｔ。
Ｌｉｑ、 ＣｒｙＳｔ、 ２４巻、２４９〜２５８頁（
１９７３年）参照〕を加えて導電性を改善でき、２色性
染料を加えて着色ゲスト−ホスト糸を生成でき、捷たは
誘電異方性、粘度および（または）ネマチック相の配向
を変える物質を添加できる。このような物質は、たとえ
ば西ドイツ国公開特許公報第２，２０９．Ｉ２７号、同
第２，２４０，８６４号、同第２．３２１，６３２号、
同第２，３３８，２８１号、同第２，４５０，０８８号
（特開昭５１−６５０８６号）、同第２，６３７，４３
０号、同第２，８５３，７２８号（特開昭５５−８３７
４４号）および同第２，９０２，１７７号に記載されて
いる。
１９７３年）参照〕を加えて導電性を改善でき、２色性
染料を加えて着色ゲスト−ホスト糸を生成でき、捷たは
誘電異方性、粘度および（または）ネマチック相の配向
を変える物質を添加できる。このような物質は、たとえ
ば西ドイツ国公開特許公報第２，２０９．Ｉ２７号、同
第２，２４０，８６４号、同第２．３２１，６３２号、
同第２，３３８，２８１号、同第２，４５０，０８８号
（特開昭５１−６５０８６号）、同第２，６３７，４３
０号、同第２，８５３，７２８号（特開昭５５−８３７
４４号）および同第２，９０２，１７７号に記載されて
いる。
次側は本発明を制限することなく説明しようとするもの
である。ｍ、ｐ、＝融点およびｃ、ｐ、＝６明点である
。本明細書全体を通じて、チは重量係である。全ての温
度は摂氏塵である。「慣用の仕上げ」の用語は次の意味
を有する。水を加え、混合物を塩化メチレンで抽出し、
有機相を分離採取し、乾燥させ、蒸発させ、生成する生
成物を必要に応じてシリカゲル上でクロマＩ・グラフィ
により精製する。
である。ｍ、ｐ、＝融点およびｃ、ｐ、＝６明点である
。本明細書全体を通じて、チは重量係である。全ての温
度は摂氏塵である。「慣用の仕上げ」の用語は次の意味
を有する。水を加え、混合物を塩化メチレンで抽出し、
有機相を分離採取し、乾燥させ、蒸発させ、生成する生
成物を必要に応じてシリカゲル上でクロマＩ・グラフィ
により精製する。
例 １
トランス／トランス−４−ｌ）−フロピルーベンツイル
メチル−４’−フロピルービシクロヘキシル〔この化合
物は、トランス／トランス−４７−フロピルービシクロ
へキシル−４−カルボン酸をＬｉＡｔＨｄによりトラン
ス／トランス−４−ヒドロキシメチル−ａ’−−ｆロピ
ルービシクロへキシルに還元し、生成物をトシレートに
変換し、ＫＣＮと反応させて、トランス／トランス−４
−シアンメチル−４’−フロピルービシクロヘキシルを
生成し、カルボン酸に加水分解し、５ＯＣ４２と反応さ
せて酸クロリドを生成し、次いでｐ、ｔｃｔｓの存在下
にプロピルベンゼンと反応させることにより得られる１
３６．８ｆ、ＫＯＨ３０ｒ、８５飴ヒドラジン５０−お
よびトリエチレングリコール５００−の混合物を１２０
°で１時間加温する。
メチル−４’−フロピルービシクロヘキシル〔この化合
物は、トランス／トランス−４７−フロピルービシクロ
へキシル−４−カルボン酸をＬｉＡｔＨｄによりトラン
ス／トランス−４−ヒドロキシメチル−ａ’−−ｆロピ
ルービシクロへキシルに還元し、生成物をトシレートに
変換し、ＫＣＮと反応させて、トランス／トランス−４
−シアンメチル−４’−フロピルービシクロヘキシルを
生成し、カルボン酸に加水分解し、５ＯＣ４２と反応さ
せて酸クロリドを生成し、次いでｐ、ｔｃｔｓの存在下
にプロピルベンゼンと反応させることにより得られる１
３６．８ｆ、ＫＯＨ３０ｒ、８５飴ヒドラジン５０−お
よびトリエチレングリコール５００−の混合物を１２０
°で１時間加温する。
生成されたヒドラゾンが分解されるまで温度をゆつくり
上げ、混合物をさらに４時間沸とうさせ、冷却し、慣用
の方法で仕上げるとトランス／トランス−４−（２−ｐ
−プロピルフェニル−エチル） −４’−プロピル−ビ
シクロヘキシルが得られる。ｍ、ｐ、 ＝３４°： ｃ
、ｐ、 ＝ １５８°。
上げ、混合物をさらに４時間沸とうさせ、冷却し、慣用
の方法で仕上げるとトランス／トランス−４−（２−ｐ
−プロピルフェニル−エチル） −４’−プロピル−ビ
シクロヘキシルが得られる。ｍ、ｐ、 ＝３４°： ｃ
、ｐ、 ＝ １５８°。
同様にして、相当するケトン化合物の還元により次の化
合物が得られる。
合物が得られる。
トランス／トランス−４−（２−ｐ−フェニル−エチル
）−４′−フロピルービシクロヘキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−トリル−エチル）
−４’−プロピル−ビシクロヘキシル、トランス／トラ
ンス−４−（２−ｐ−エチルフェニル−エチル）−４′
−エチル−ビシクロヘキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−エチルフェニル−
エチル） −４′−フロピルービシクロヘキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−エテルフェニル−
エチル） −４７−ブチル−ビシクロヘキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−エチルフェニル−
エチル） ４／−２ンチルービソクロヘキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−エチルフェニル−
エチル） −４／−ヘキシルービシクロヘキンノペ トランス／トランス−４−（２−ｐ−エチルフェニル−
エチル） ａ／−ヘプテルーピンクロヘキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−プロピルフェニル
−エチル） −４７−ニチルービシクロヘキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−プロピルフェニル
−エチル）−４７−プチルービシクロヘキンル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−プロピルフェニル
−エチル） −４７−、！：ンチルービンクロヘキシル
、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−プロピルフェニル
−エチル） −４／−ヘキンルービシクロヘキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−プロピルフェニル
−エチル）−４／−ヘゾチルーヒ゛シクロヘキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−ブチルフェニル−
エチル） −４７−ニチルービンクロヘキシル、 ｌ・ランス／トランス−４−（２−ｌ）−ブチルフェニ
ル−エチル） −４′−−ｒロビルービシクロヘキシル
、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−ブチルフェニル−
エチル） −４＋ −−７’チル−ビシクロヘキシル、 トランス、／トランスー４−（２−ｐ−ブチルフェニル
−エチル）−４／−、！：ンテルービンクロヘキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−ブチルフェニル−
エチル） ａ／−ヘキシル−ビシクロへキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｌ）−ブチルフェニル
−エチル） −４’−ヘプチルービシクロヘキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−はメチルフェニル
ーエチル） ｔ、／−エチル−ビシクロヘキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−ペンチルフェニル
−エチル）−４’−フロピル−ビシクロヘキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−はメチルフェニル
ーエチル）−４’−プチルービシクロヘキンル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−ペンチルフェニル
−エチル） ４／−，３ンチルービシクロへキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−はメチルフェニル
ーエチル） −４／−ヘキシル−ビシクロへキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−ズンチルフェニル
ーエチル） ａ／−ヘプチル−ビシクロヘキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−ヘキシルフェニル
−エチル） −４７−ニチルービシクロヘキシノペ トランス／トランス−４−（２−ｐ−へキシルフェニル
ーエチル）−４，’−フロピルービシクロヘキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−へキシルフェニル
−エチル）−４’−−７’チル−ビシクロヘキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−へキシルフェニル
−エチル） ４／ −ヘンチルービンクロヘキシノペ トランス／トランス−４−（２−ｐ−へキシルフェニル
ーエチル） −４７−ヘキノルービシクロヘキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−へキシルフェニル
−エチル） −４／−ヘプチル−ビシクロヘキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−へブチルフェニル
−エチル）−４′−エチル−ビシクロヘキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−ヘゾチルフェニル
ーエチル）−４’−フロピルービシクロヘキシルペ トランス／トランス−４−（２−ｐ−へブチルフェニル
−エテル） −４７−ブチル−ビシクロヘキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−ヘプチルフェニル
−エチル） −４／ −、！：ンテルービンクロヘキシ
ル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−へブチルフェニル
−エチル）−４′−ヘキンルーピンクロヘキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−へブチルフェニル
−エチル） −４７−ヘブチルービシクロヘキンル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−メトキシメチルフ
ェニル−エチル） −４７−ニチルービシクロヘキシル
、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−メトキシメチルフ
ェニル−エチル）−４’−フロピルービシクロヘキシル
、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−メトキシメチルフ
ェニル−エチル） −４７−−ｙ’チル−ビシクロヘキ
シル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−メトキシメチルフ
ェニル−エテル） −ｔ、／−、？ンチルービシクロヘ
キシル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−メトキシメチルフ
ェニル−エチル） −４／−ヘキンルービシクロヘキシ
ル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−メトキシメチルフ
ェニル−エチル） −４／−ヘプチル−ビシクロヘキシ
ル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−ノトキジフェニル
−エチル） ｔ、／−エチルービシクロヘキシノペ トランス／トランス−４−（２−ｐ−メトキンフェニル
−エチル）−４’−フロピルーピックロヘキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−メトキシフェニル
−エチル）−４７−フチルービシクロヘキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−メトキシフェニル
−エチル） −４１−、、？：ンチルービシクロヘキキ
シ、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−メトキシフェニル
−エチル） ａ／−ヘキシルーピンクロヘキソル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−メトキシフェニル
−エチル） −４１−ヘプチル−ビシクロヘキシル、 トランス７／トランス−４−（２−ｐ−エトキシフェニ
ル−エチル） −４７−ニチルービシクロヘキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−工ｌ・キシフェニ
ル−エチル）−４′−フロピル−ビシクロヘキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−工トキンフェニル
−エチル） −４／〜フチルーピンクロヘキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−エトキシフェニル
−エチル） −４／ −ヘンテルービンクロヘキシノペ トランス／トランス−４−（２−ｐ−エトキシフェニル
−エチル） −４７−ヘキジルービシクロヘキシノペ トランス／トランス−４−（２−ｐ−エトキシフェニル
−エチル） −４７−ヘブチルーヒシクロヘキシノペ トランス／トランス−４−（２−ｐ−プロポキシフェニ
ル−エチル） −４／−エチル−ビンクロヘキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−プロポキシフェニ
ル−エチル） −４’＝−！ロビルービシクロヘキシル
、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−プロポキシフェニ
ル−エチル）−４′−フチルービシクロヘキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−プロポキシフェニ
ル−エチル） −４７−、！：ンチルービシクロヘキソ
ル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−プロポキシフェニ
ル−エチル） −４／−ヘキシルービシクロヘキシノペ トランス／トランス−４−（２−ｐ−プロポキシフェニ
ル−エチル）−４′−ヘブチルービシクロヘキンノペ トランス／トランス−４−（２−ｐ−ブトキシフェニル
−エチル） −４／−エチル−ビシクロヘキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−ブトキシフェニル
−エチル） −４’−−ｆ’ロピルービシクロヘキシル
、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−ブトキシフェニル
−エチル） −４７−プチルービシクロヘキシノペ トランス／トランス−４−（２−ｐ−ブトキシフェニル
−エチル）−４／、！：ンチルービシクロヘキシノペ トランス／トランス−４−（２−ｐ−ブトキシフェニル
−エチル） −４／−へキンルーピックロヘキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−ブトキシフェニル
−エチル） −４’−ヘプチル−ビシクロヘキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−メトキシメトキシ
フェニル−エチル） ａ／−エチル−ビシクロヘキシ
ル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−メトキシメトキシ
フェニルーエチル） −４’−フロピルービシクロヘキ
シル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−メトキシメトキシ
フェニル−エチル） −４７−フテル−ピンク口ヘキシ
ノペ トランス／トランス−４−（２−ｐ−メトキシメトキシ
フェニル−エチルＪ −４／ −、、！：ンチルービシ
クロヘキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−メトキンメトキシ
フェニル−エチル）−４′−ヘキシルービシクロヘキシ
ル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−メトキシメトキシ
フェニル−エチル） −４’−ヘゾチルービシクロヘキ
シル、 トランス／トランス−４−［２−ｐ−（）ランス−４−
エチルシクロヘキシル）−フェニルエチル） −ｔ、Ｉ
−エチル−ビシクロへキシル、トランス／トランス−４
−［２−ｐ−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）
−フェニルエチル］ −４” プロピル−ビシクロヘキ
シル、トランス／トランス−４−１：２−ｐ−（トラン
ス−４−エチルシクロヘキシル）−フェニルエチルヨー
４′−フチルービシクロヘキシル、トランス／トランス
−４−（：２−ｐ−（）ランス−４−エチルシクロヘキ
シル）−フェニルエチル］ ａｌ−、！：ンチルービ
シクロヘキシル、トランス／トランス−４−［２−ｐ−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−フェニルエ
チル］ ４／−ヘキシルービシクロヘキシル、トラン
ス／トランス−４−Ｃ２−ｐ −（トランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）−フェニルエチル］ −４／−ヘブ
チルービシクロヘキシル、トランス／トランス−ａ−１
：２−ｐ−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−フェニルエチル］ −４／−エチル−ビシクロヘキシ
ル、トランス／トランス−４−［２−ｐ−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）−フェニルエチル］−４
’ｌ’ロピルー１シクロヘキシル、トランス／トランス
−４−〔２−ｐ−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）−フェニルエチル：）−４’−フチルーピンクロ
ヘキシル、トランス／トランス−４−［２−ｐ−（）ラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）−フェニルエチル
〕−４７−、！：ンチルービシクロヘキシル、トランス
／トランス−４−［２−ｐ−（）ランス−４−プロピル
シクロヘキシル）−フェニルエチルシー４フーヘキジル
ービシクロヘキシル、トランス／トランス−４−（２−
ｐ−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−フェ
ニルエチル］ −４７−ヘブチルービシクロヘキシル、
トランス／トランス−４−（２−ｐ−（）ランス−４−
ブチルシクロヘキシル）−フェニルエチル） −４７−
ニチルービシクロヘキシル、トランス／トランス−４−
［２−ｐ−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−
フェニルエチル］ −４’−フロピルービシクロヘキシ
ル、トランス／トランス−４−（２−ｐ−（トランス−
４−ブチルシクロヘキシル）−フェニルエチル〕−４７
−ブチル−ビシクロヘキシル、トランス／トランス−４
−［２−ｐ−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）
−フェニルエチル〕−４′−ヘンチルービシクロヘキン
ル、トランス／トランス−４−［２−ｐ−（）ランス−
４−ブチルシクロヘキシル）−フェニルエチル］ −１
，／−ヘキシル−ビシクロヘキシル、トランス／トラン
ス−４−（２−ｐ−（）ランス−ａ−ブチルシクロヘキ
シル）−フェニルエチル〕−ａｌ−ヘプチル−ビシクロ
ヘキシル、トランス／トランス−４−１：２−ｐ−（）
ランス−４−ズブチルシクロヘキシル）−フェニルエチ
ル］ −４／−エテルービシクロヘキシル、トランス／
トランス−４−［２−ｐ−（トランス−４−はブチルシ
クロヘキシル）−フェニルエチル］ −４’−フロピル
ービシクロへキシル、トランス／トランス−４−（２−
ｐ−（トランス−４−ズブチルシクロヘキシル）−フェ
ニルエチルクー４フープチルービシクロヘキシル、トラ
ンス／トランス−４−（２−ｐ−（）ランス−４−はブ
チルシクロヘキシル）−フェニルエチル］ 、、、 ４
／−ペンチル−ビシクロヘキシル、トランス／トランス
−４−［２−ｐ −（＋−ランス−４−ズブチルシクロ
ヘキシル）−フェニルエチル］ −４’−ヘキシル−ビ
シクロヘキシル、トランス／トランス−４−（２−ｐ
−（＋−ランス−４−はブチルシクロヘキシル）−フエ
ニルエチル〕−４７−ヘゾチルービシクロヘキシル、ト
ランス／トランス−４−［２−ｐ−（トランス−４−ヘ
キシルシクロヘキシル）−フェニルエチル〕−４／−エ
チル−ビシクロヘキシル、トランス／トランス−４−［
２−ｐ −（トランス−４−へキシルシクロヘキシル）
−フェニルエチル］ −４’−フロピルービシクロヘキ
シル、トランス／トランス−４−［２−ｐ−（トランス
−４−へキシルシクロヘキシル）−フェニルエチル〕−
４／−ブチル−ビシクロへキシル、トランス／トランス
−４−（２−ｐ−（トランス−４−へキシルシクロヘキ
シル）−フェニルエチル］ −４／ −ペンチルービシ
クロヘキシル、トランス／トランス−４−［２−ｐ−（
トランス−４−へキシルシクロヘキシル）−フェニルエ
チル〕−４７−ヘキジルービシクロヘキシル、トランス
／トランス−４−［２−ｐ−（）う７ ス−４−ヘキシ
ルシクロヘキシル）−フェニルエｆ ノ＞〕−〕４’−
ヘプチルービシクロヘキシルトランス／トランス−４−
［２−ｐ−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）
−フェニルエチル：］ ］４／−エチルービシクへキ
シル、トランス／トランス−４−（２−ｐ−（）う７ｘ
−４−へブチルシクロヘキシル）−フェニルエチル］−
４’−フロピルービシクロヘキシル、トランス／トラン
ス−４−［２−ｐ −（＋−ランス−４−へブチルシク
ロヘキシル）−フェニルエチル］−４’−ブチル−ビシ
クロへキシル、トランス／トランス−４−［２−ｐ−（
トランス−４−ヘプチルシクロへキシル）−フェニルエ
チル］ 、、、、 ４／ −、Ｓ：ンチルービノクロヘ
キシル、トランス／トランス−４−［２−ｐ−（トラン
ス−４−へブチルシクロヘキシル）−フェニルエチル）
−４７−ヘキジルービシクロへキシル、および トランス／トランス−４−［２−ｐ−（トラフ ス−４
−ヘプチルシクロヘキシル）−フェニル、ｆ−ｆル）
−４’−ヘプチル−ビシクロヘキシル。
）−４′−フロピルービシクロヘキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−トリル−エチル）
−４’−プロピル−ビシクロヘキシル、トランス／トラ
ンス−４−（２−ｐ−エチルフェニル−エチル）−４′
−エチル−ビシクロヘキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−エチルフェニル−
エチル） −４′−フロピルービシクロヘキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−エテルフェニル−
エチル） −４７−ブチル−ビシクロヘキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−エチルフェニル−
エチル） ４／−２ンチルービソクロヘキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−エチルフェニル−
エチル） −４／−ヘキシルービシクロヘキンノペ トランス／トランス−４−（２−ｐ−エチルフェニル−
エチル） ａ／−ヘプテルーピンクロヘキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−プロピルフェニル
−エチル） −４７−ニチルービシクロヘキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−プロピルフェニル
−エチル）−４７−プチルービシクロヘキンル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−プロピルフェニル
−エチル） −４７−、！：ンチルービンクロヘキシル
、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−プロピルフェニル
−エチル） −４／−ヘキンルービシクロヘキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−プロピルフェニル
−エチル）−４／−ヘゾチルーヒ゛シクロヘキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−ブチルフェニル−
エチル） −４７−ニチルービンクロヘキシル、 ｌ・ランス／トランス−４−（２−ｌ）−ブチルフェニ
ル−エチル） −４′−−ｒロビルービシクロヘキシル
、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−ブチルフェニル−
エチル） −４＋ −−７’チル−ビシクロヘキシル、 トランス、／トランスー４−（２−ｐ−ブチルフェニル
−エチル）−４／−、！：ンテルービンクロヘキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−ブチルフェニル−
エチル） ａ／−ヘキシル−ビシクロへキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｌ）−ブチルフェニル
−エチル） −４’−ヘプチルービシクロヘキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−はメチルフェニル
ーエチル） ｔ、／−エチル−ビシクロヘキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−ペンチルフェニル
−エチル）−４’−フロピル−ビシクロヘキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−はメチルフェニル
ーエチル）−４’−プチルービシクロヘキンル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−ペンチルフェニル
−エチル） ４／−，３ンチルービシクロへキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−はメチルフェニル
ーエチル） −４／−ヘキシル−ビシクロへキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−ズンチルフェニル
ーエチル） ａ／−ヘプチル−ビシクロヘキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−ヘキシルフェニル
−エチル） −４７−ニチルービシクロヘキシノペ トランス／トランス−４−（２−ｐ−へキシルフェニル
ーエチル）−４，’−フロピルービシクロヘキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−へキシルフェニル
−エチル）−４’−−７’チル−ビシクロヘキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−へキシルフェニル
−エチル） ４／ −ヘンチルービンクロヘキシノペ トランス／トランス−４−（２−ｐ−へキシルフェニル
ーエチル） −４７−ヘキノルービシクロヘキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−へキシルフェニル
−エチル） −４／−ヘプチル−ビシクロヘキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−へブチルフェニル
−エチル）−４′−エチル−ビシクロヘキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−ヘゾチルフェニル
ーエチル）−４’−フロピルービシクロヘキシルペ トランス／トランス−４−（２−ｐ−へブチルフェニル
−エテル） −４７−ブチル−ビシクロヘキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−ヘプチルフェニル
−エチル） −４／ −、！：ンテルービンクロヘキシ
ル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−へブチルフェニル
−エチル）−４′−ヘキンルーピンクロヘキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−へブチルフェニル
−エチル） −４７−ヘブチルービシクロヘキンル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−メトキシメチルフ
ェニル−エチル） −４７−ニチルービシクロヘキシル
、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−メトキシメチルフ
ェニル−エチル）−４’−フロピルービシクロヘキシル
、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−メトキシメチルフ
ェニル−エチル） −４７−−ｙ’チル−ビシクロヘキ
シル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−メトキシメチルフ
ェニル−エテル） −ｔ、／−、？ンチルービシクロヘ
キシル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−メトキシメチルフ
ェニル−エチル） −４／−ヘキンルービシクロヘキシ
ル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−メトキシメチルフ
ェニル−エチル） −４／−ヘプチル−ビシクロヘキシ
ル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−ノトキジフェニル
−エチル） ｔ、／−エチルービシクロヘキシノペ トランス／トランス−４−（２−ｐ−メトキンフェニル
−エチル）−４’−フロピルーピックロヘキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−メトキシフェニル
−エチル）−４７−フチルービシクロヘキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−メトキシフェニル
−エチル） −４１−、、？：ンチルービシクロヘキキ
シ、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−メトキシフェニル
−エチル） ａ／−ヘキシルーピンクロヘキソル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−メトキシフェニル
−エチル） −４１−ヘプチル−ビシクロヘキシル、 トランス７／トランス−４−（２−ｐ−エトキシフェニ
ル−エチル） −４７−ニチルービシクロヘキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−工ｌ・キシフェニ
ル−エチル）−４′−フロピル−ビシクロヘキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−工トキンフェニル
−エチル） −４／〜フチルーピンクロヘキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−エトキシフェニル
−エチル） −４／ −ヘンテルービンクロヘキシノペ トランス／トランス−４−（２−ｐ−エトキシフェニル
−エチル） −４７−ヘキジルービシクロヘキシノペ トランス／トランス−４−（２−ｐ−エトキシフェニル
−エチル） −４７−ヘブチルーヒシクロヘキシノペ トランス／トランス−４−（２−ｐ−プロポキシフェニ
ル−エチル） −４／−エチル−ビンクロヘキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−プロポキシフェニ
ル−エチル） −４’＝−！ロビルービシクロヘキシル
、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−プロポキシフェニ
ル−エチル）−４′−フチルービシクロヘキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−プロポキシフェニ
ル−エチル） −４７−、！：ンチルービシクロヘキソ
ル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−プロポキシフェニ
ル−エチル） −４／−ヘキシルービシクロヘキシノペ トランス／トランス−４−（２−ｐ−プロポキシフェニ
ル−エチル）−４′−ヘブチルービシクロヘキンノペ トランス／トランス−４−（２−ｐ−ブトキシフェニル
−エチル） −４／−エチル−ビシクロヘキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−ブトキシフェニル
−エチル） −４’−−ｆ’ロピルービシクロヘキシル
、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−ブトキシフェニル
−エチル） −４７−プチルービシクロヘキシノペ トランス／トランス−４−（２−ｐ−ブトキシフェニル
−エチル）−４／、！：ンチルービシクロヘキシノペ トランス／トランス−４−（２−ｐ−ブトキシフェニル
−エチル） −４／−へキンルーピックロヘキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−ブトキシフェニル
−エチル） −４’−ヘプチル−ビシクロヘキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−メトキシメトキシ
フェニル−エチル） ａ／−エチル−ビシクロヘキシ
ル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−メトキシメトキシ
フェニルーエチル） −４’−フロピルービシクロヘキ
シル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−メトキシメトキシ
フェニル−エチル） −４７−フテル−ピンク口ヘキシ
ノペ トランス／トランス−４−（２−ｐ−メトキシメトキシ
フェニル−エチルＪ −４／ −、、！：ンチルービシ
クロヘキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−メトキンメトキシ
フェニル−エチル）−４′−ヘキシルービシクロヘキシ
ル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−メトキシメトキシ
フェニル−エチル） −４’−ヘゾチルービシクロヘキ
シル、 トランス／トランス−４−［２−ｐ−（）ランス−４−
エチルシクロヘキシル）−フェニルエチル） −ｔ、Ｉ
−エチル−ビシクロへキシル、トランス／トランス−４
−［２−ｐ−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）
−フェニルエチル］ −４” プロピル−ビシクロヘキ
シル、トランス／トランス−４−１：２−ｐ−（トラン
ス−４−エチルシクロヘキシル）−フェニルエチルヨー
４′−フチルービシクロヘキシル、トランス／トランス
−４−（：２−ｐ−（）ランス−４−エチルシクロヘキ
シル）−フェニルエチル］ ａｌ−、！：ンチルービ
シクロヘキシル、トランス／トランス−４−［２−ｐ−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−フェニルエ
チル］ ４／−ヘキシルービシクロヘキシル、トラン
ス／トランス−４−Ｃ２−ｐ −（トランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）−フェニルエチル］ −４／−ヘブ
チルービシクロヘキシル、トランス／トランス−ａ−１
：２−ｐ−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−フェニルエチル］ −４／−エチル−ビシクロヘキシ
ル、トランス／トランス−４−［２−ｐ−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）−フェニルエチル］−４
’ｌ’ロピルー１シクロヘキシル、トランス／トランス
−４−〔２−ｐ−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）−フェニルエチル：）−４’−フチルーピンクロ
ヘキシル、トランス／トランス−４−［２−ｐ−（）ラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）−フェニルエチル
〕−４７−、！：ンチルービシクロヘキシル、トランス
／トランス−４−［２−ｐ−（）ランス−４−プロピル
シクロヘキシル）−フェニルエチルシー４フーヘキジル
ービシクロヘキシル、トランス／トランス−４−（２−
ｐ−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−フェ
ニルエチル］ −４７−ヘブチルービシクロヘキシル、
トランス／トランス−４−（２−ｐ−（）ランス−４−
ブチルシクロヘキシル）−フェニルエチル） −４７−
ニチルービシクロヘキシル、トランス／トランス−４−
［２−ｐ−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−
フェニルエチル］ −４’−フロピルービシクロヘキシ
ル、トランス／トランス−４−（２−ｐ−（トランス−
４−ブチルシクロヘキシル）−フェニルエチル〕−４７
−ブチル−ビシクロヘキシル、トランス／トランス−４
−［２−ｐ−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）
−フェニルエチル〕−４′−ヘンチルービシクロヘキン
ル、トランス／トランス−４−［２−ｐ−（）ランス−
４−ブチルシクロヘキシル）−フェニルエチル］ −１
，／−ヘキシル−ビシクロヘキシル、トランス／トラン
ス−４−（２−ｐ−（）ランス−ａ−ブチルシクロヘキ
シル）−フェニルエチル〕−ａｌ−ヘプチル−ビシクロ
ヘキシル、トランス／トランス−４−１：２−ｐ−（）
ランス−４−ズブチルシクロヘキシル）−フェニルエチ
ル］ −４／−エテルービシクロヘキシル、トランス／
トランス−４−［２−ｐ−（トランス−４−はブチルシ
クロヘキシル）−フェニルエチル］ −４’−フロピル
ービシクロへキシル、トランス／トランス−４−（２−
ｐ−（トランス−４−ズブチルシクロヘキシル）−フェ
ニルエチルクー４フープチルービシクロヘキシル、トラ
ンス／トランス−４−（２−ｐ−（）ランス−４−はブ
チルシクロヘキシル）−フェニルエチル］ 、、、 ４
／−ペンチル−ビシクロヘキシル、トランス／トランス
−４−［２−ｐ −（＋−ランス−４−ズブチルシクロ
ヘキシル）−フェニルエチル］ −４’−ヘキシル−ビ
シクロヘキシル、トランス／トランス−４−（２−ｐ
−（＋−ランス−４−はブチルシクロヘキシル）−フエ
ニルエチル〕−４７−ヘゾチルービシクロヘキシル、ト
ランス／トランス−４−［２−ｐ−（トランス−４−ヘ
キシルシクロヘキシル）−フェニルエチル〕−４／−エ
チル−ビシクロヘキシル、トランス／トランス−４−［
２−ｐ −（トランス−４−へキシルシクロヘキシル）
−フェニルエチル］ −４’−フロピルービシクロヘキ
シル、トランス／トランス−４−［２−ｐ−（トランス
−４−へキシルシクロヘキシル）−フェニルエチル〕−
４／−ブチル−ビシクロへキシル、トランス／トランス
−４−（２−ｐ−（トランス−４−へキシルシクロヘキ
シル）−フェニルエチル］ −４／ −ペンチルービシ
クロヘキシル、トランス／トランス−４−［２−ｐ−（
トランス−４−へキシルシクロヘキシル）−フェニルエ
チル〕−４７−ヘキジルービシクロヘキシル、トランス
／トランス−４−［２−ｐ−（）う７ ス−４−ヘキシ
ルシクロヘキシル）−フェニルエｆ ノ＞〕−〕４’−
ヘプチルービシクロヘキシルトランス／トランス−４−
［２−ｐ−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）
−フェニルエチル：］ ］４／−エチルービシクへキ
シル、トランス／トランス−４−（２−ｐ−（）う７ｘ
−４−へブチルシクロヘキシル）−フェニルエチル］−
４’−フロピルービシクロヘキシル、トランス／トラン
ス−４−［２−ｐ −（＋−ランス−４−へブチルシク
ロヘキシル）−フェニルエチル］−４’−ブチル−ビシ
クロへキシル、トランス／トランス−４−［２−ｐ−（
トランス−４−ヘプチルシクロへキシル）−フェニルエ
チル］ 、、、、 ４／ −、Ｓ：ンチルービノクロヘ
キシル、トランス／トランス−４−［２−ｐ−（トラン
ス−４−へブチルシクロヘキシル）−フェニルエチル）
−４７−ヘキジルービシクロへキシル、および トランス／トランス−４−［２−ｐ−（トラフ ス−４
−ヘプチルシクロヘキシル）−フェニル、ｆ−ｆル）
−４’−ヘプチル−ビシクロヘキシル。
例 ２
酢酸エチル５０〇−中のトランス／トランス−４−ｐ−
プロピルーズンゾイルメチル−４７−スンチルービシク
ロへキシル〔この化合物はトランス／トランス−４７−
，３ンチルービシクロへキシル−４−アセチルクロリド
およびプロビルズンゼン／ ＡｌＣ１，ｓから得られる
〕’＝９．６？の溶液全１０％木炭上Ｐｄ５ｉｉ’Ｊ二
で２０°において５バールの圧力下に水素添加する。混
合物をｒ過し、Ｆ液を蒸発はせ、トランス／トランス−
４−（２−ｐ−プロピルフェニル−エチル） −４７−
、！：ンチルービンクロヘキシルが得られる。
プロピルーズンゾイルメチル−４７−スンチルービシク
ロへキシル〔この化合物はトランス／トランス−４７−
，３ンチルービシクロへキシル−４−アセチルクロリド
およびプロビルズンゼン／ ＡｌＣ１，ｓから得られる
〕’＝９．６？の溶液全１０％木炭上Ｐｄ５ｉｉ’Ｊ二
で２０°において５バールの圧力下に水素添加する。混
合物をｒ過し、Ｆ液を蒸発はせ、トランス／トランス−
４−（２−ｐ−プロピルフェニル−エチル） −４７−
、！：ンチルービンクロヘキシルが得られる。
同様にして、例１に列記したその他の化合物がまた得ら
れる。
れる。
例 ６
ＴＨＦ６００Ｔｄ２中の１−（２−ｐ−メトキシフェニ
ルーエチル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）−シクロヘキセン〔この化合物Ｂ、２−１）
−／ トキンフェニルーエチルーマグネンウムブロミド
ｔ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シ
クロヘキサノンと反応略せ、次いで加水分解して、１−
（２−ｐ−メトキ７フェニルーエチル）−４−（トラン
ス−４−フロビルシクロヘキシル）−シクロヘキサノー
ル全生成し、次いで沸とうトルエン中で、ｐ−）ルエン
スルホン酸で脱水することにより得られる〕３４７の溶
液をｐａｏ ５ ｙを用い、４０°で１パールの圧力下
に反応が停止するまで水素添加する。混合物をｐ過し、
Ｐ液を蒸発させ、残留物を沸とうメタノール２０〇−中
に取り、生成する熱い溶液をメタノール３００ｍ／中の
チオ尿素７０７の沸とう溶液中に注ぎ入れる。
ルーエチル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）−シクロヘキセン〔この化合物Ｂ、２−１）
−／ トキンフェニルーエチルーマグネンウムブロミド
ｔ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シ
クロヘキサノンと反応略せ、次いで加水分解して、１−
（２−ｐ−メトキ７フェニルーエチル）−４−（トラン
ス−４−フロビルシクロヘキシル）−シクロヘキサノー
ル全生成し、次いで沸とうトルエン中で、ｐ−）ルエン
スルホン酸で脱水することにより得られる〕３４７の溶
液をｐａｏ ５ ｙを用い、４０°で１パールの圧力下
に反応が停止するまで水素添加する。混合物をｐ過し、
Ｐ液を蒸発させ、残留物を沸とうメタノール２０〇−中
に取り、生成する熱い溶液をメタノール３００ｍ／中の
チオ尿素７０７の沸とう溶液中に注ぎ入れる。
混合物を００に冷却し、沈殿したチオ尿素含有化合物を
Ｐ取し、石油エーテル（沸点：４０〜６０°）３５０−
とともに沸とうさせる。不溶の残留物を２Ｎ水酸化ナト
リウム水溶液３５０ｍ１とともに５０゜で３０分間加温
する。生成する浴ｉ’ｅ１０％−Ｈ２ＳＯ，ｌで酸性に
し、沈殿したトランス／トランス−４−（２−ｐ−メト
キシフェニル−エチル）−４’−−１０ピル−ビシクロ
へキシルｔ Ｐ 取ｆ ル。
Ｐ取し、石油エーテル（沸点：４０〜６０°）３５０−
とともに沸とうさせる。不溶の残留物を２Ｎ水酸化ナト
リウム水溶液３５０ｍ１とともに５０゜で３０分間加温
する。生成する浴ｉ’ｅ１０％−Ｈ２ＳＯ，ｌで酸性に
し、沈殿したトランス／トランス−４−（２−ｐ−メト
キシフェニル−エチル）−４’−−１０ピル−ビシクロ
へキシルｔ Ｐ 取ｆ ル。
同様にして、例１に列記したその他の化合物がまた得ら
れる。
れる。
例 ４
トランス／トランス−４−（２−ｐ−シアノフェニルー
ヒニル） −４１、：フチルービシクロヘキシル〔この
化合物は４−ブロモメチル−４′−インチルービシクロ
へキシルおよびｐ−シアノベンズアルデヒドからビチッ
ヒの反応にょ９得られる）３６．３Ｓ’、ＮａＢＨ＋
３．７ ！ｉ’およびメタノール３５０ｍ１の混合物ｆ
！：４時間沸とうさせる。慣用ノ仕上げの後に−トラン
ス／トランス−４−（２−ｐ−シアノフェニル−エチル
） ａ／ 、、：フチルービシクロへキシルが得ら
れる。
ヒニル） −４１、：フチルービシクロヘキシル〔この
化合物は４−ブロモメチル−４′−インチルービシクロ
へキシルおよびｐ−シアノベンズアルデヒドからビチッ
ヒの反応にょ９得られる）３６．３Ｓ’、ＮａＢＨ＋
３．７ ！ｉ’およびメタノール３５０ｍ１の混合物ｆ
！：４時間沸とうさせる。慣用ノ仕上げの後に−トラン
ス／トランス−４−（２−ｐ−シアノフェニル−エチル
） ａ／ 、、：フチルービシクロへキシルが得ら
れる。
同様にして、相当するビニル化合物を還元することによ
り次の化合物が得られる。
り次の化合物が得られる。
トランス／トランス−４−（２−ｐ−シアノフェニル−
エチル）−４′−エチル−ビシクロヘキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−シアノフェニル−
エチル） ａ／ ｆロピルービシクロヘキシノペ トランス／トランス−４−（２−ｐ−シアンフェニル−
エチル）−４’−ブチル−ビシクロへキシノペ トランス／トランス−４−（２−ｐ−シアノフェニルー
エチル） −４／−へキンルーピンクロヘギシル、 および トランス／トランス−４−（２−ｐ−シアノフェニル−
エチル） −４７−へフチルービシクロへキシル。
エチル）−４′−エチル−ビシクロヘキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−シアノフェニル−
エチル） ａ／ ｆロピルービシクロヘキシノペ トランス／トランス−４−（２−ｐ−シアンフェニル−
エチル）−４’−ブチル−ビシクロへキシノペ トランス／トランス−４−（２−ｐ−シアノフェニルー
エチル） −４／−へキンルーピンクロヘギシル、 および トランス／トランス−４−（２−ｐ−シアノフェニル−
エチル） −４７−へフチルービシクロへキシル。
例 ５
ｐ−［２−（トランス／トランス−４′−プロピル−ビ
シクロへキシル−４−イル）−エチルヨー安息香酸〔こ
の化合物は、トランス／トランス−４−ブロモメチル−
４′−プロピル−ビシクロヘキシルおよびテレフタルア
ルデヒド酸からビチツヒ反応によりｐ−［２−（）ラン
ス／トランス−４’−フロピルービシクロへキシル−４
−イル）−ビニルシー安息香酸を生成し、次いで水素添
加することによシ得られる１３５．６ｆ’ｔｓｏｃｇ
２４ ｆとともに１時間沸とうさせ、混合物を蒸発させ
、生成する粗製酸クロリドをトルエン３００−に溶解し
、ピリジン８−および←）−２−オクタツール１５７を
加え、混合物を２時間沸とうさせる。冷却し、慣用の仕
上けの後に、←）−２−オクチルｐ−１：２−（トラン
ス／トランス−４’−−）’ロビルービシクロへキシル
−４−イル）−エチルシーベンゾエートが得られる。
シクロへキシル−４−イル）−エチルヨー安息香酸〔こ
の化合物は、トランス／トランス−４−ブロモメチル−
４′−プロピル−ビシクロヘキシルおよびテレフタルア
ルデヒド酸からビチツヒ反応によりｐ−［２−（）ラン
ス／トランス−４’−フロピルービシクロへキシル−４
−イル）−ビニルシー安息香酸を生成し、次いで水素添
加することによシ得られる１３５．６ｆ’ｔｓｏｃｇ
２４ ｆとともに１時間沸とうさせ、混合物を蒸発させ
、生成する粗製酸クロリドをトルエン３００−に溶解し
、ピリジン８−および←）−２−オクタツール１５７を
加え、混合物を２時間沸とうさせる。冷却し、慣用の仕
上けの後に、←）−２−オクチルｐ−１：２−（トラン
ス／トランス−４’−−）’ロビルービシクロへキシル
−４−イル）−エチルシーベンゾエートが得られる。
次の化合物がエステル化にょ９得られる。
エチルｐ−１：２−（）ランス／トランス−４′−エチ
ル−ピノクロへキンルー４−（ル）−エチルシーベンゾ
エート、 プロピルｐ−［２−（トランス／トランス−４′−エチ
ル−ビンクロへキシル−４−イル）−エチルシーベンゾ
エート、 ブチルｐ−［：２−（トランス／トランス−４′−エチ
ル−ビンクロヘキシル−４−イル）−エチルシーベンゾ
エート、 エチルｐ−［２−（トランス／トランス−４′一フロピ
ルービンクロへキシル−４−イルウーエチル〕−ベンゾ
エート、 プロピルｐ−［２−（）ランス／トランス−４’−−１
０ピル−ビシクロへキシル−４−イル）−エチル〕−ベ
ンゾエート、 ブチルｐ−［２−（）ランス／トランス−４′−フロピ
ルービシクロへキシル−４−イル）−エチルシーベンゾ
エート、 エチルｐ−４２−（トランス／トランス−４′−フチル
ービシクロへキシル−４−イル）−エテルヨーベンゾエ
ート、 プロピルｐ−［２−（）ランス／トランス−４′−フー
ｙ−ルービシクロへキシル−４−イル）−エテルヨーベ
ンゾエート、 ブチルｐ −Ｃ２−（トランス／トランス−４′−フチ
ルービシクロへキシル−４−イル）−エチルシーベンゾ
エート、 エチルｐ−［２−（トランス／トランス−４′−はフチ
ルービシクロへキシル−４−イル）−エチルシーベンゾ
エート、 プロピルｐ−［：２−（）ランス／トランス−４′−ハ
ンチルービシクロへキシル−４−イル）−エチル〕−ベ
ンゾエート、 ブチルｐ−１：２−（）ランス／トランス−４′−ベン
チルービシクロへキシル−４−イル）−エチル〕−ベン
ゾエート、 エチルｐ−［２−（トランス／トランス−４′−ヘキシ
ル−ビシクロへキンルー４−イル）−エチル〕−ベンゾ
エート、 プロピルｐ−［２−（）ランス／トランス−４′−ヘキ
シル−ビシクロへキシル−４−イル）−エチル〕−ベン
ゾエート、 ブチルｐ−［２−（トランス／トランス−４′−ヘキシ
ル−ビシクロへキシル−４−イル）−エチル〕−ベンゾ
エート、 エチルｐ−１１：２−（）ランス／トランス−４′−へ
ブチル−ビンクロへキシル−４−イル）−エチル〕−ベ
ンゾエート、 プロピルｐ−１：２−（トランス／トランス−４′−へ
フチルーピンクロヘキシル−４−イル）−エチル〕−ベ
ンゾエート、 および ブチルｐ−１：２− （トランス／トランス−４′−ヘ
プチル−ビシクロへキシル−４−イル）−エチル〕−ベ
ンゾエート。
ル−ピノクロへキンルー４−（ル）−エチルシーベンゾ
エート、 プロピルｐ−［２−（トランス／トランス−４′−エチ
ル−ビンクロへキシル−４−イル）−エチルシーベンゾ
エート、 ブチルｐ−［：２−（トランス／トランス−４′−エチ
ル−ビンクロヘキシル−４−イル）−エチルシーベンゾ
エート、 エチルｐ−［２−（トランス／トランス−４′一フロピ
ルービンクロへキシル−４−イルウーエチル〕−ベンゾ
エート、 プロピルｐ−［２−（）ランス／トランス−４’−−１
０ピル−ビシクロへキシル−４−イル）−エチル〕−ベ
ンゾエート、 ブチルｐ−［２−（）ランス／トランス−４′−フロピ
ルービシクロへキシル−４−イル）−エチルシーベンゾ
エート、 エチルｐ−４２−（トランス／トランス−４′−フチル
ービシクロへキシル−４−イル）−エテルヨーベンゾエ
ート、 プロピルｐ−［２−（）ランス／トランス−４′−フー
ｙ−ルービシクロへキシル−４−イル）−エテルヨーベ
ンゾエート、 ブチルｐ −Ｃ２−（トランス／トランス−４′−フチ
ルービシクロへキシル−４−イル）−エチルシーベンゾ
エート、 エチルｐ−［２−（トランス／トランス−４′−はフチ
ルービシクロへキシル−４−イル）−エチルシーベンゾ
エート、 プロピルｐ−［：２−（）ランス／トランス−４′−ハ
ンチルービシクロへキシル−４−イル）−エチル〕−ベ
ンゾエート、 ブチルｐ−１：２−（）ランス／トランス−４′−ベン
チルービシクロへキシル−４−イル）−エチル〕−ベン
ゾエート、 エチルｐ−［２−（トランス／トランス−４′−ヘキシ
ル−ビシクロへキンルー４−イル）−エチル〕−ベンゾ
エート、 プロピルｐ−［２−（）ランス／トランス−４′−ヘキ
シル−ビシクロへキシル−４−イル）−エチル〕−ベン
ゾエート、 ブチルｐ−［２−（トランス／トランス−４′−ヘキシ
ル−ビシクロへキシル−４−イル）−エチル〕−ベンゾ
エート、 エチルｐ−１１：２−（）ランス／トランス−４′−へ
ブチル−ビンクロへキシル−４−イル）−エチル〕−ベ
ンゾエート、 プロピルｐ−１：２−（トランス／トランス−４′−へ
フチルーピンクロヘキシル−４−イル）−エチル〕−ベ
ンゾエート、 および ブチルｐ−１：２− （トランス／トランス−４′−ヘ
プチル−ビシクロへキシル−４−イル）−エチル〕−ベ
ンゾエート。
例 ６
無水酢酸１００ゴ中のトランス／トランス−４−（２−
ｐ−ヒドロギンフェニルエｆ ル） −’ ４’−プロ
ピル−ビシクロヘキシル６２．８ｔおよびＣＨ，ＣＯＯ
Ｎａ ３０ ｆを８０°で１時間加熱し、混合物を冷却
させ、慣用の方法で仕上げるとトランス／ トラフ ス
−４−（２’ −ｐ−アセトキンフェニルエチル）−４
’−ｉロピルーピンクロヘキシルが得られる。
ｐ−ヒドロギンフェニルエｆ ル） −’ ４’−プロ
ピル−ビシクロヘキシル６２．８ｔおよびＣＨ，ＣＯＯ
Ｎａ ３０ ｆを８０°で１時間加熱し、混合物を冷却
させ、慣用の方法で仕上げるとトランス／ トラフ ス
−４−（２’ −ｐ−アセトキンフェニルエチル）−４
’−ｉロピルーピンクロヘキシルが得られる。
同様に、エステル化により次の化合物が得られる。
トランス／トランス−４−（２−ｐ−アセトキンフェニ
ルエチル） −４７−ニチルービシクロヘキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−アセトキシフェニ
ルエチル）−４’−フチルーピンクロヘキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−アセトキシフェニ
ルエチル） −４’−ペンチル−ビシクロヘキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｌ）−アセトキンフェ
ニルエチル） −４７−ヘキジルービシクロヘキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−アセトキシフェニ
ルエチル） −４’−ヘプチル−ビシクロヘキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ〜プロピオニルオキ
シフェニルエチル） −４７−ニチルービシクロヘキシ
ル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−プロピオニルオキ
シフェニルエチル）−４’−フロピルービシクロヘキシ
ル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−プロピオニルオキ
シフェニルエチル） ａ／−ブチル−ビシクロヘキシ
ル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−プロピオニルオキ
シフェニルエチル）−４’−−ｓブチル−ビシクロヘキ
シル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−プロピオニルオキ
シフェニルエチル）−４′−ヘキシル−ビシクロヘキシ
ル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−プロピオニルオキ
シフェニルエチル） ４／−ヘプチル−ビシクロヘキ
シル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−ブチリルオキシフ
ェニルエチル） −４／−エチル−ビシクロヘキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−ブチリルオキシフ
ェニルエチル）−４′−ソロピルービシクロヘキシノペ トランス／トランス−４−（２−ｐ−ブチリルオキシフ
ェニルエチル） −４’ −ブチル−ピックロヘキシル
、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−ブチリルオキシフ
ェニルエチル）−４’−ペンチルービシクロヘキシノペ トランス／トランス−４−（２−ｐ−プチリルオギシフ
ェニルエチル） −４／−ヘキシル−ビシクロヘキシル
、 および トランス／トランス−４−（２−ｐ−ブテリルオギンフ
ェニルエチル） −４／−ハンチルービシクロヘキシル
。
ルエチル） −４７−ニチルービシクロヘキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−アセトキシフェニ
ルエチル）−４’−フチルーピンクロヘキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−アセトキシフェニ
ルエチル） −４’−ペンチル−ビシクロヘキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｌ）−アセトキンフェ
ニルエチル） −４７−ヘキジルービシクロヘキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−アセトキシフェニ
ルエチル） −４’−ヘプチル−ビシクロヘキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ〜プロピオニルオキ
シフェニルエチル） −４７−ニチルービシクロヘキシ
ル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−プロピオニルオキ
シフェニルエチル）−４’−フロピルービシクロヘキシ
ル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−プロピオニルオキ
シフェニルエチル） ａ／−ブチル−ビシクロヘキシ
ル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−プロピオニルオキ
シフェニルエチル）−４’−−ｓブチル−ビシクロヘキ
シル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−プロピオニルオキ
シフェニルエチル）−４′−ヘキシル−ビシクロヘキシ
ル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−プロピオニルオキ
シフェニルエチル） ４／−ヘプチル−ビシクロヘキ
シル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−ブチリルオキシフ
ェニルエチル） −４／−エチル−ビシクロヘキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−ブチリルオキシフ
ェニルエチル）−４′−ソロピルービシクロヘキシノペ トランス／トランス−４−（２−ｐ−ブチリルオキシフ
ェニルエチル） −４’ −ブチル−ピックロヘキシル
、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−ブチリルオキシフ
ェニルエチル）−４’−ペンチルービシクロヘキシノペ トランス／トランス−４−（２−ｐ−プチリルオギシフ
ェニルエチル） −４／−ヘキシル−ビシクロヘキシル
、 および トランス／トランス−４−（２−ｐ−ブテリルオギンフ
ェニルエチル） −４／−ハンチルービシクロヘキシル
。
例 ７
６５％テトラフルオロホウ酸水１１１８Ｍをジオキサン
１８ ＱｍＡ中のトランス／トランス−４−［２−（３
−７ミノー４−プロピルフェニル）−エチルヨー４フー
スンチルービシクロヘキシル〔この化合物は、トランス
／トランス−４−ｐ−フロビルベンゾイルメチル−４′
−ハンチルービシクロヘキシルをニトロ化し、次いで生
成する粗製ろ一ニトロ化合物ｆ ＴＨＦ中でＰｄを用い
て水素添加することによｐ得られる）３９．７ｇの懸濁
液に、１５〜２０°で攪拌しながら加え、水２５−中の
Ｎａ、ＮＯ２７，２９の溶液を次いでＯｏで滴下して加
える。混合物を次いで６時間攪拌し、この間、温度ヲ１
５°に上昇させる。慣用の仕上げ（トルエンによる抽出
−シリカゲル上での濾過）の後に、ｌ・ランス／トラン
ス−４−［２−（３−フルオロ−４−プロピルフェニル
）−エチル〕−４′−ハンチルービシクロヘキシルが得
られる。
１８ ＱｍＡ中のトランス／トランス−４−［２−（３
−７ミノー４−プロピルフェニル）−エチルヨー４フー
スンチルービシクロヘキシル〔この化合物は、トランス
／トランス−４−ｐ−フロビルベンゾイルメチル−４′
−ハンチルービシクロヘキシルをニトロ化し、次いで生
成する粗製ろ一ニトロ化合物ｆ ＴＨＦ中でＰｄを用い
て水素添加することによｐ得られる）３９．７ｇの懸濁
液に、１５〜２０°で攪拌しながら加え、水２５−中の
Ｎａ、ＮＯ２７，２９の溶液を次いでＯｏで滴下して加
える。混合物を次いで６時間攪拌し、この間、温度ヲ１
５°に上昇させる。慣用の仕上げ（トルエンによる抽出
−シリカゲル上での濾過）の後に、ｌ・ランス／トラン
ス−４−［２−（３−フルオロ−４−プロピルフェニル
）−エチル〕−４′−ハンチルービシクロヘキシルが得
られる。
同様にして、相当するアミン化合物から次の化合物を得
ることができる。
ることができる。
トランス／トランス−４−（２−ｏ−フルオロフェニル
−エチル）−４’−フロピルーピノクロヘキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−フルオロフェニル
−エチル）−４′−エテル−ビシクロヘキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−フルオロフェニル
−エチル） −４’−プロピルーヒソクロヘキシノペ トランス／トランス−４−（２−ｐ−フルオロフェニル
−エチル）−４’−フチルービシクロヘキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−フルオロフェニル
−エチル） −４７−、！：ンチルービンクロヘキシノ
ペ トランス／トランス−４−（２−ｐ−フルオロフェニル
−エチル） −４７−ヘキジルービシクロヘキシル、 および トランス／トランス−４−（２−ｐ−フルオロフェニル
−エチル）−４′−ヘソチルービシクロヘキシル。
−エチル）−４’−フロピルーピノクロヘキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−フルオロフェニル
−エチル）−４′−エテル−ビシクロヘキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−フルオロフェニル
−エチル） −４’−プロピルーヒソクロヘキシノペ トランス／トランス−４−（２−ｐ−フルオロフェニル
−エチル）−４’−フチルービシクロヘキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−フルオロフェニル
−エチル） −４７−、！：ンチルービンクロヘキシノ
ペ トランス／トランス−４−（２−ｐ−フルオロフェニル
−エチル） −４７−ヘキジルービシクロヘキシル、 および トランス／トランス−４−（２−ｐ−フルオロフェニル
−エチル）−４′−ヘソチルービシクロヘキシル。
例 ８
水２５ゴ中のＮａＮＯ２７，２９の溶液を１５％臭化水
素酸水溶液１５０彪中のトランス／トランス−４−（２
−ｐ−アミノフェニル−エチル）−４′−ハンチルービ
シクロヘキシル〔この化合物ハ、トランス／トランス−
４−（２−フェニルエチル） −ａ／ −，３ンチルー
ビシクロヘキシルを４−（２−、ｐ−ニトロフェニル−
エチル）−４′−ベンチルービシクロヘキシルにニトロ
化し、次いでｐａ上で水素添加することにより得られる
〕６５５２の懸濁液に−５０で０．５時間にわたって加
える。このようにして得られた溶液ｋ Ｃｕ （１）
塩溶液（これは硫酸銅２５１ｉ’、 ＮａＢｒ １５．
４ｒ、Ｎａ、２ＳＯ３６，３７、水１００ｒｎＩ！、お
よび６２％臭化水素酸４゜−から製造した）に０〜５°
で１時間にわたってげる。トランス／トランス−４−（
２−ｐ−ブロモフェニル−エチル） −ａ／ −、、：
フチルービシクロヘキシルが得られる。
素酸水溶液１５０彪中のトランス／トランス−４−（２
−ｐ−アミノフェニル−エチル）−４′−ハンチルービ
シクロヘキシル〔この化合物ハ、トランス／トランス−
４−（２−フェニルエチル） −ａ／ −，３ンチルー
ビシクロヘキシルを４−（２−、ｐ−ニトロフェニル−
エチル）−４′−ベンチルービシクロヘキシルにニトロ
化し、次いでｐａ上で水素添加することにより得られる
〕６５５２の懸濁液に−５０で０．５時間にわたって加
える。このようにして得られた溶液ｋ Ｃｕ （１）
塩溶液（これは硫酸銅２５１ｉ’、 ＮａＢｒ １５．
４ｒ、Ｎａ、２ＳＯ３６，３７、水１００ｒｎＩ！、お
よび６２％臭化水素酸４゜−から製造した）に０〜５°
で１時間にわたってげる。トランス／トランス−４−（
２−ｐ−ブロモフェニル−エチル） −ａ／ −、、：
フチルービシクロヘキシルが得られる。
同様にして、相当するアミン化合物からサンドマイヤー
反応によ９次の化合物を得ることができる。
反応によ９次の化合物を得ることができる。
トランス／トランス−４−（２−ｐ−クロルフェニル−
エチル） −４７−ニチルービシクロへキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−クロ・ルフェニル
ーエチル）−４’−７’ロピル一ビシク口ヘキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−クロルフェニル−
エチル）−４７−フチルービシクロヘキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−クロルフェニル−
エチル） −４／ −、、ｓンチルービシクロヘキシル
、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−クロルフェニル−
エチル） −４／−ヘキシル−ビシクロヘキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−クロルフェニル−
エチル） ４／−ヘフチルービシクロへキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−ブロモフェニル−
エチル）−４′−エチルービシクロヘキンノペ トランス／トランス−４−（２−ｐ−ブロモフェニル−
エチル）−４′−フロピルービシクロヘキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−ブロモ７ ｘ ＝
ルーエチル）−４’−ブチル−ビシクロへキシノペ トランス／トランス−４−（２−’ｐ−ブロモフェニル
ーエチル） −４７−ヘキジルービシクロヘキシル、 および トランス／トランス−４−（２−ｐ−ブロモフェニル−
エチル）−４′−ヘプチル−ビシクロヘキシル。
エチル） −４７−ニチルービシクロへキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−クロ・ルフェニル
ーエチル）−４’−７’ロピル一ビシク口ヘキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−クロルフェニル−
エチル）−４７−フチルービシクロヘキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−クロルフェニル−
エチル） −４／ −、、ｓンチルービシクロヘキシル
、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−クロルフェニル−
エチル） −４／−ヘキシル−ビシクロヘキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−クロルフェニル−
エチル） ４／−ヘフチルービシクロへキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−ブロモフェニル−
エチル）−４′−エチルービシクロヘキンノペ トランス／トランス−４−（２−ｐ−ブロモフェニル−
エチル）−４′−フロピルービシクロヘキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−ブロモ７ ｘ ＝
ルーエチル）−４’−ブチル−ビシクロへキシノペ トランス／トランス−４−（２−’ｐ−ブロモフェニル
ーエチル） −４７−ヘキジルービシクロヘキシル、 および トランス／トランス−４−（２−ｐ−ブロモフェニル−
エチル）−４′−ヘプチル−ビシクロヘキシル。
例 ？
テトラメチレンスルホン５００ｍ／！中のトランス／ト
ランス−４−［２−ｐ−（トランス−４−クロルカルボ
ニルシクロヘキシル）−フェニル−エチル〕−４’−，
；”ロピルービシクロヘキシル４５７７およびスルファ
ミド８７の溶液全１２０゜で４時間加熱し、蒸発させ、
残留物を慣用の方法で仕上げる。トランス／トランス−
４−〔２−ｐ−（）ランス−４−シアンシクロヘキシル
）−フェニル−エチル）−４’−フロピルービシクロヘ
キシルが得られる。
ランス−４−［２−ｐ−（トランス−４−クロルカルボ
ニルシクロヘキシル）−フェニル−エチル〕−４’−，
；”ロピルービシクロヘキシル４５７７およびスルファ
ミド８７の溶液全１２０゜で４時間加熱し、蒸発させ、
残留物を慣用の方法で仕上げる。トランス／トランス−
４−〔２−ｐ−（）ランス−４−シアンシクロヘキシル
）−フェニル−エチル）−４’−フロピルービシクロヘ
キシルが得られる。
同様にして、相当する酸クロリドから次の化合物が得ら
れる。
れる。
トランス／トランス−４−［２−ｐ ７ （トランス−
４−シアノシクロヘキシル〕−フェニル−エチル） −
４／−エチル−ビンクロヘキシル、トランス／トランス
−４−Ｃ２−ｐ −（１−ランス−４−シアノシクロヘ
キシル）−フェニル−エチル）−４’−プチルービシク
ロヘキシノヘトランス／トランス−４−４２−ｐ−（ト
ランス−４−シアノシクロヘキシル）−フェニル−エチ
ル］ −４／−、ｓンテルービシクロへキシル、トラン
ス／トランス−４−［２−ｐ−（）ランス−４−シアノ
シクロヘキシル）−フェニル−エチル］ −４’−ヘキ
シルーシクロヘキシル、トランス／トランス−４−［１
：２−ｐ−（トランス−４−シアノシクロヘキシル）−
フェニル−エチル］ −４１−ヘプチルーシクロヘキン
ノペトランス／トランス−４−［２−（）ランス／トラ
ンス−４′−シアノビシクロへキシル−４−イル）−エ
チル］ ａ／−エチルービシクロヘキシル、 トランス／トランス−４−（２−（）ランス／トランス
−４′−シアノビシクロへキシル−４−イル）−エチル
） −４’−フロピルービシクロヘキシル、 トランス／トランス−４−（２−（＋−ランス／トラン
ス−４′−シアノビシクロへキンルー４−イル）−エチ
ル〕−４’−−１チルービンクロヘキシノペ トランス／トランス−４−［ｌ２−（）ランス／トラン
ス−４′−シアノビシクロへキンルー４−イル）−エチ
ル］−４／−ハンチルービシクロヘキシル、 トランス／トランス−４−［２−（＋−ランス／トラン
ス−４′−シアノビシクロへキンルー４−イル）−エチ
ル〕−４／−ヘキシル−ビシクロヘキシルベ および トランス／トランス−４−［２−（）ランス／トランス
−４７−シアノビシクロへキシル−４−イル）−エチル
］ −４’−へブチル−ビンクロヘキシル。
４−シアノシクロヘキシル〕−フェニル−エチル） −
４／−エチル−ビンクロヘキシル、トランス／トランス
−４−Ｃ２−ｐ −（１−ランス−４−シアノシクロヘ
キシル）−フェニル−エチル）−４’−プチルービシク
ロヘキシノヘトランス／トランス−４−４２−ｐ−（ト
ランス−４−シアノシクロヘキシル）−フェニル−エチ
ル］ −４／−、ｓンテルービシクロへキシル、トラン
ス／トランス−４−［２−ｐ−（）ランス−４−シアノ
シクロヘキシル）−フェニル−エチル］ −４’−ヘキ
シルーシクロヘキシル、トランス／トランス−４−［１
：２−ｐ−（トランス−４−シアノシクロヘキシル）−
フェニル−エチル］ −４１−ヘプチルーシクロヘキン
ノペトランス／トランス−４−［２−（）ランス／トラ
ンス−４′−シアノビシクロへキシル−４−イル）−エ
チル］ ａ／−エチルービシクロヘキシル、 トランス／トランス−４−（２−（）ランス／トランス
−４′−シアノビシクロへキシル−４−イル）−エチル
） −４’−フロピルービシクロヘキシル、 トランス／トランス−４−（２−（＋−ランス／トラン
ス−４′−シアノビシクロへキンルー４−イル）−エチ
ル〕−４’−−１チルービンクロヘキシノペ トランス／トランス−４−［ｌ２−（）ランス／トラン
ス−４′−シアノビシクロへキンルー４−イル）−エチ
ル］−４／−ハンチルービシクロヘキシル、 トランス／トランス−４−［２−（＋−ランス／トラン
ス−４′−シアノビシクロへキンルー４−イル）−エチ
ル〕−４／−ヘキシル−ビシクロヘキシルベ および トランス／トランス−４−［２−（）ランス／トランス
−４７−シアノビシクロへキシル−４−イル）−エチル
］ −４’−へブチル−ビンクロヘキシル。
例 １０
トランス／トランス−４−（２−ｐ−プロモフェニル−
エチル） −４／ −，３ンチルービシクロヘキシル４
１．９９、Ｃｕ２（ＣＩ４）２１０９、ピリジン１２０
−およびＮ−メチルピロリドン６０祠の混合物音１５０
°で２時間加熱する。混合物を冷却し、２０％塩酸６０
〇−中の塩化鉄（■）ろ水和物１２０７の溶液を加え、
混合物ｆ、７ＱＯで攪拌しながら１．５時間加湿し、次
いで慣用の方法で仕上げるとトランス／トランス−４−
（２−ｐ−シアンフェニル−エチル） ａ／ 、３
ンチルービシクロヘキシルが得られる。
エチル） −４／ −，３ンチルービシクロヘキシル４
１．９９、Ｃｕ２（ＣＩ４）２１０９、ピリジン１２０
−およびＮ−メチルピロリドン６０祠の混合物音１５０
°で２時間加熱する。混合物を冷却し、２０％塩酸６０
〇−中の塩化鉄（■）ろ水和物１２０７の溶液を加え、
混合物ｆ、７ＱＯで攪拌しながら１．５時間加湿し、次
いで慣用の方法で仕上げるとトランス／トランス−４−
（２−ｐ−シアンフェニル−エチル） ａ／ 、３
ンチルービシクロヘキシルが得られる。
同様にして、例４．９および１０に列記したニトリル化
合物並びに次の化合物を得ることができる。
合物並びに次の化合物を得ることができる。
トランス／トランス−４−［２−（２−シア／−４−プ
ロピルフェニル）−エチ／ｌ／ 〕−〕４′−プロピル
ービシクロヘキシル トランス／トランス−４−［２−（２，３−ジフルオロ
−４−シアノフェニル）−エチル〕−ｔ、Ｌ をロピ
ルービシクロヘキシル、および トランス／トランス−４−４２−（２−メチル−４−シ
アノフェニル）−エチル〕−ｃ−−ｉロピルービシクロ
ヘキシル。
ロピルフェニル）−エチ／ｌ／ 〕−〕４′−プロピル
ービシクロヘキシル トランス／トランス−４−［２−（２，３−ジフルオロ
−４−シアノフェニル）−エチル〕−ｔ、Ｌ をロピ
ルービシクロヘキシル、および トランス／トランス−４−４２−（２−メチル−４−シ
アノフェニル）−エチル〕−ｃ−−ｉロピルービシクロ
ヘキシル。
例 １１
トランス／トランス−４−（２−ｐ−ヒドロキシ−フェ
ニル−エチル） −４／−ヘンチル−ビシクロヘキシル
〔この化合物は、トランス／トランス−４−ブロモメチ
ル−４′−ベンチルービシクロへキシルとｐ−ヒドロキ
シベンズアルデヒドとをビチツヒ反応により反応させ、
次いで水素添加することにより得られる〕３５．６！ｉ
’、Ｋ２ＣＯ３６，９グ、ヨウ化ヘキシル２５７および
ＤＭＦ２５０−の混合物を８０°で攪拌しながら１６時
間加熱し、混合物を次いで冷却し、慣用の方法で仕上げ
る。トランス／トランス−４−（２−ｐ−ペキンキシフ
ェニルーエチル） −４／ −、！３ンチルービシクロ
へキシルが得られる。
ニル−エチル） −４／−ヘンチル−ビシクロヘキシル
〔この化合物は、トランス／トランス−４−ブロモメチ
ル−４′−ベンチルービシクロへキシルとｐ−ヒドロキ
シベンズアルデヒドとをビチツヒ反応により反応させ、
次いで水素添加することにより得られる〕３５．６！ｉ
’、Ｋ２ＣＯ３６，９グ、ヨウ化ヘキシル２５７および
ＤＭＦ２５０−の混合物を８０°で攪拌しながら１６時
間加熱し、混合物を次いで冷却し、慣用の方法で仕上げ
る。トランス／トランス−４−（２−ｐ−ペキンキシフ
ェニルーエチル） −４／ −、！３ンチルービシクロ
へキシルが得られる。
同様に、エーテル化によ９例１に列記したエーテル化合
物並びに次の化合物が得られる。
物並びに次の化合物が得られる。
トランス／トランス−４−（２−ｐ−はン１゛キシフェ
ニル−エチル） −４’−−１’ロピルービシクロヘキ
シル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−はントキシフェニ
ルーエチル）−４′−−ｊテルービンクロヘキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−はントキンフェニ
ルーエチル） −４／−，３ンチルービシクロヘキソル
、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−ヘキソキシフェニ
ル−エチル）−４’−フロピルービシクロヘキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−ヘキソキシフェニ
ル−エチル）−４’−−１チル−ビシクロヘキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−ヘキソキシフェニ
ル−エチル） ａ／−ペンチル−ビシクロヘキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−ヘプトキンフェニ
ル−エチル） −４’−−１’ロピルービシクロヘキシ
ノペ トランス／トランス−４−（２−ｐ−へブトキシフェニ
ル−エチル） −４′−フーｙ−ルーピンクロへキシル
、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−ヘプトキシフェニ
ル−エチル） −４／ −：ンチルービンクロヘキシル
、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−オクトキシフェニ
ル−エテル）−４’−プロピル−ビシクロヘキシル、 トランス／トランス−４−（２−］）−］オクトキンフ
ェニルーエチル −４／ メチル−ビンクロヘキシル
、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−オクトキシフェニ
ル−エチル） −４７−ペンチルービンクロヘキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−ツノキシフェニル
−エチル） −４’−フロピルーピンクロヘキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−ツノキシフェニル
−エチル） −４７−プチルーピンクロヘキソノペ トランス／トランス−４−（２−ｐ−ツノキシフェニル
−エチル） −４／ −，３ンチルービシクロヘキンル
、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−テコキシフェニル
−エチル）−４’−フロピルービシクロヘキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−テコキシフェニル
−エチル）−４’−−エチル−ビシクロヘキシルペ および トランス／トランス−４−（２−ｐ−テコキンフェニル
−エチル） −４１−，４ンチルービシクロヘキシル。
ニル−エチル） −４’−−１’ロピルービシクロヘキ
シル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−はントキシフェニ
ルーエチル）−４′−−ｊテルービンクロヘキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−はントキンフェニ
ルーエチル） −４／−，３ンチルービシクロヘキソル
、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−ヘキソキシフェニ
ル−エチル）−４’−フロピルービシクロヘキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−ヘキソキシフェニ
ル−エチル）−４’−−１チル−ビシクロヘキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−ヘキソキシフェニ
ル−エチル） ａ／−ペンチル−ビシクロヘキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−ヘプトキンフェニ
ル−エチル） −４’−−１’ロピルービシクロヘキシ
ノペ トランス／トランス−４−（２−ｐ−へブトキシフェニ
ル−エチル） −４′−フーｙ−ルーピンクロへキシル
、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−ヘプトキシフェニ
ル−エチル） −４／ −：ンチルービンクロヘキシル
、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−オクトキシフェニ
ル−エテル）−４’−プロピル−ビシクロヘキシル、 トランス／トランス−４−（２−］）−］オクトキンフ
ェニルーエチル −４／ メチル−ビンクロヘキシル
、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−オクトキシフェニ
ル−エチル） −４７−ペンチルービンクロヘキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−ツノキシフェニル
−エチル） −４’−フロピルーピンクロヘキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−ツノキシフェニル
−エチル） −４７−プチルーピンクロヘキソノペ トランス／トランス−４−（２−ｐ−ツノキシフェニル
−エチル） −４／ −，３ンチルービシクロヘキンル
、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−テコキシフェニル
−エチル）−４’−フロピルービシクロヘキシル、 トランス／トランス−４−（２−ｐ−テコキシフェニル
−エチル）−４’−−エチル−ビシクロヘキシルペ および トランス／トランス−４−（２−ｐ−テコキンフェニル
−エチル） −４１−，４ンチルービシクロヘキシル。
次側は式Ｉの化合物の少なくとも１種を含有する本発明
による誘電体に関する。
による誘電体に関する。
例 Ａ
トランス／トランス−４−（２−ｐ−プロピルフェニル
−エチル）−４’−フロピルービシクロヘキシル（ｒＡ
Ｊ ）を添加すると、ｐ−）ランス−４−−ｆ’ロピル
シクロへキシル−にンゾニトリ／ｌ／２９％、ｐ−トラ
ンス−４−ペンチルシクロへキジルーベンゾニトリル４
１％およびｐ−トランス−４−ヘプチルシクロへキシル
−ベンゾニトリル３０％の混合物（ｒＭＪ）の透明点（
ｃ、ｐ、）が次のように上昇する。
−エチル）−４’−フロピルービシクロヘキシル（ｒＡ
Ｊ ）を添加すると、ｐ−）ランス−４−−ｆ’ロピル
シクロへキシル−にンゾニトリ／ｌ／２９％、ｐ−トラ
ンス−４−ペンチルシクロへキジルーベンゾニトリル４
１％およびｐ−トランス−４−ヘプチルシクロへキシル
−ベンゾニトリル３０％の混合物（ｒＭＪ）の透明点（
ｃ、ｐ、）が次のように上昇する。
１００％「Ｊ ： ｃ、ｐ、 ＝ ５２
゜９０多ｒＭＪ＋１０％「Ａｌ ： ｃ、ｐ、 ＝ ６
１゜８０％［町＋２０％ｒＡＪ ： ｃ、ｐ、 ＝ ７
０゜７０％ｒＭＪ＋３０％ｒＡＪ ： ｃ、ｐ、＝７９
゜例 Ｂ ＦＡＪを添加すると、ｐ−）ランス−４−プロビルンク
ロへキシル−ベンゾニトリル２４％、ｐ−トランス−４
−はンチルンクロへキシル−ベンゾニトリル３６％、ｐ
−トランス−４−ヘプチルシクロへキシル−ベンゾニト
リル２５％才、Ｊ： ヒ４−シアノ−４／−（トランス
−・４−ズンチルンクロへキシル）−ビフェニル１５％
の混合物（ｒＮＪ ）の透明点が次のように上昇する。
゜９０多ｒＭＪ＋１０％「Ａｌ ： ｃ、ｐ、 ＝ ６
１゜８０％［町＋２０％ｒＡＪ ： ｃ、ｐ、 ＝ ７
０゜７０％ｒＭＪ＋３０％ｒＡＪ ： ｃ、ｐ、＝７９
゜例 Ｂ ＦＡＪを添加すると、ｐ−）ランス−４−プロビルンク
ロへキシル−ベンゾニトリル２４％、ｐ−トランス−４
−はンチルンクロへキシル−ベンゾニトリル３６％、ｐ
−トランス−４−ヘプチルシクロへキシル−ベンゾニト
リル２５％才、Ｊ： ヒ４−シアノ−４／−（トランス
−・４−ズンチルンクロへキシル）−ビフェニル１５％
の混合物（ｒＮＪ ）の透明点が次のように上昇する。
１００％ｒＮＪ ： ｃ、ｐ、 ＝
７１゜９０％ｒＮＪ＋１０％ｒＡＪ ： ｃ、ｐ、
＝ ７８゜８０％ｒＮＪ ＋２０％ｒＡＪ ： ｃ、
ｐ、 ＝ ８５’７０％ｒＮＪ＋３０％ｒＡＪ ： ｃ
、ｐ、＝ ９３・例 Ｃ ｒＡＪ １７％、ｐ −１−ランス−４−プロピルシク
ロヘキシル−ベンゾニトリル１５％、トランス−１−ｐ
−エチルフェニル−４−プロピルシクロヘキサン２７％
、トランス−２−ｐ−工トキジフェニル−４−プロピル
シクロヘキサン１０％、４−シアン−４’−（トランス
−４−ズンチルシクロヘキシル）−ビフェニル７％、４
−（、トランス−４−はンチルシクロヘキシル）−４′
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−ビフェ
ニル１０％、ｐ−プロピルフェニルｐ−４７ンスー４−
プロビルンクロへキシル−−： ン７”ニー） ８％お
よびｐ−プロピルフェニルｐ −ト：フ／スー４−ペン
チルシクロへキシル−ベンゾエート６％の混合物は８５
°のｃ−ｐ４有する。
７１゜９０％ｒＮＪ＋１０％ｒＡＪ ： ｃ、ｐ、
＝ ７８゜８０％ｒＮＪ ＋２０％ｒＡＪ ： ｃ、
ｐ、 ＝ ８５’７０％ｒＮＪ＋３０％ｒＡＪ ： ｃ
、ｐ、＝ ９３・例 Ｃ ｒＡＪ １７％、ｐ −１−ランス−４−プロピルシク
ロヘキシル−ベンゾニトリル１５％、トランス−１−ｐ
−エチルフェニル−４−プロピルシクロヘキサン２７％
、トランス−２−ｐ−工トキジフェニル−４−プロピル
シクロヘキサン１０％、４−シアン−４’−（トランス
−４−ズンチルシクロヘキシル）−ビフェニル７％、４
−（、トランス−４−はンチルシクロヘキシル）−４′
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−ビフェ
ニル１０％、ｐ−プロピルフェニルｐ−４７ンスー４−
プロビルンクロへキシル−−： ン７”ニー） ８％お
よびｐ−プロピルフェニルｐ −ト：フ／スー４−ペン
チルシクロへキシル−ベンゾエート６％の混合物は８５
°のｃ−ｐ４有する。
例 Ｄ
ｒＡ」１９％、ｐ−トランス−４−プロピルソクロへキ
シル−ベンゾニトリル１５％、１）−１゛ランス−４−
ブチルシクロへキシル−ベンゾニトリル１２％、トラン
ス−１−ｐ−エチルフェニル−４−プロピルシクロヘキ
サン１４％、トランス−ｉ −ｐ−エトキシフェニル−
４−プロピルシクロヘキサン１０％、４−シアノ−４′
−（トランス−４、−ａンテルンクロヘキシル）−ビフ
ェニル６％、４，４′−ビス−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）−ビフェニル４％、４−（）７ンス
ー４−はンチルシクロヘキシル）−４’−（）ランス−
４−プロピルシクロヘキシル）−ヒフェニル６％＋ｐ−
プロピルフェニルｐ −トランス−４−１０ピルンクロ
へキンルーベンゾエート８％およびｐ−プロピルフェニ
ルｐ−ｈランス−４−はンチルシクロへキジルーベンゾ
エート６％の混合物は１００’のｃ、ｐ、を有する。
シル−ベンゾニトリル１５％、１）−１゛ランス−４−
ブチルシクロへキシル−ベンゾニトリル１２％、トラン
ス−１−ｐ−エチルフェニル−４−プロピルシクロヘキ
サン１４％、トランス−ｉ −ｐ−エトキシフェニル−
４−プロピルシクロヘキサン１０％、４−シアノ−４′
−（トランス−４、−ａンテルンクロヘキシル）−ビフ
ェニル６％、４，４′−ビス−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）−ビフェニル４％、４−（）７ンス
ー４−はンチルシクロヘキシル）−４’−（）ランス−
４−プロピルシクロヘキシル）−ヒフェニル６％＋ｐ−
プロピルフェニルｐ −トランス−４−１０ピルンクロ
へキンルーベンゾエート８％およびｐ−プロピルフェニ
ルｐ−ｈランス−４−はンチルシクロへキジルーベンゾ
エート６％の混合物は１００’のｃ、ｐ、を有する。
第１頁の続き
■Ｉｎｔ、 Ｃ１，３識別記号 庁内整理番号ＣＯ
７Ｃ６９／７６ ７０５５−４Ｈ
１２１／４６ ６４６４−４Ｈ１
２１／４８ ６４６４−４ Ｈ１
２１／６０ ６４６４−４ＨＣ０
９Ｆ ９１００ ６５５６−４
ＨＣＯ９Ｋ ３／３４ １０２ ７３
７５−４ＨＧ ０２ Ｆ １／１３
７４４８−２ＨＣ発 明 者 ルドルフ・アイデ
ンシンクドイツ連邦共和国Ｄ−６１００ダル ムシユタツト・フランクフルチ ル・シュトラーセ２５０ ０発 明 者 ヨアヒム・クラウゼ ドイツ連邦共和国Ｄ −６１００ダル ムシユタツト・フランクフルチ ル・シュトラーセ２５０ ０発 明 者 ベルンハルト・ジョイブレドイツ連邦共
和国Ｄ −６１００ダル ムシユタツト・フランクフルチ ル・シュトラーセ２５０ ０発 明 者 ゲオルク・ヴ工−ベル ドイツ連邦共和国Ｄ −６１００ダル ムシユタツト・フランクフルチ ル・シュトラーセ２５０
７Ｃ６９／７６ ７０５５−４Ｈ
１２１／４６ ６４６４−４Ｈ１
２１／４８ ６４６４−４ Ｈ１
２１／６０ ６４６４−４ＨＣ０
９Ｆ ９１００ ６５５６−４
ＨＣＯ９Ｋ ３／３４ １０２ ７３
７５−４ＨＧ ０２ Ｆ １／１３
７４４８−２ＨＣ発 明 者 ルドルフ・アイデ
ンシンクドイツ連邦共和国Ｄ−６１００ダル ムシユタツト・フランクフルチ ル・シュトラーセ２５０ ０発 明 者 ヨアヒム・クラウゼ ドイツ連邦共和国Ｄ −６１００ダル ムシユタツト・フランクフルチ ル・シュトラーセ２５０ ０発 明 者 ベルンハルト・ジョイブレドイツ連邦共
和国Ｄ −６１００ダル ムシユタツト・フランクフルチ ル・シュトラーセ２５０ ０発 明 者 ゲオルク・ヴ工−ベル ドイツ連邦共和国Ｄ −６１００ダル ムシユタツト・フランクフルチ ル・シュトラーセ２５０
Claims (4)
- （１）式Ｉ Ｒ” Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＨ２ＣＨ２−Ａ−（Ｃ３’）ＨＲ
２（Ｉ）〔式中Ｒ１はアルキルであシ、Ｒ２は１個また
１ｌ−ｊ：２個のＣＨ２基の代りに０原子を含有してい
てもよいアルキルであるが、または：ＪＣＬ、Ｂｒ、
ＣＮ、 −Ｃｏｏアルキルまたは一〇−ＣＯ−アルキル
であり、そして基Ｒ１とＲ２の一方はまたＨであること
ができ、Ａはｃｙまたは１個捷たは２個のＦおよび（ま
たは）ｃｔ原子および（または） ＣＨ５基により、ま
たはＣＮ基にょジ置換されているかまたは置換されてい
ない１，４−フェニレンでアリ、Ｃｙｉｄ １．４−シ
クロヘキシレンであり、ｎは０または１であり、そして
前記各アルキル基は１〜１０個の炭素原子を含有するも
のであるが、但しＡがａｙであってＲ２がＣＮである場
合に、ｎは１である〕で示されるビシクロヘキシルエタ
ン化合物。 - （２）式■ Ｒ”−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＨ２ＣＨ２−Ａ−（Ｃｙ ）ｎ−
Ｒ２（１）〔式中Ｒ１はアルキルであり、Ｒ２は１個捷
たけ２個のＣＨ２基の代シに０原子を含有していてもよ
いアルキルであるか、またはＦ、Ｃｔ、Ｂｒ、 ＣＮ、
−Ｃｏｏアルキルまたは一〇−ＣＯ−アルキルであシ
、そして基Ｒ１とＲ２の一方はまたＨであることができ
、ＡはＣｙまたは１個または２個のＦおよび（または）
Ｃｔ原子および（または） ＣＨ３基によシ、またはＣ
Ｎ基により置換されているかまたは置換されていない１
，４−フェニレンでｈ’） 、ＣｙはＲ４−シクロヘキ
シレンであり−ｎは０または１であり、そして前記各ア
ルキル基は１〜１０個の炭素原子を含有するものである
が、但しＡがＣｙであってＲ２がＣＮである場合に、ｎ
は１である〕で示されるビシクロヘキシルエタン化合物
の製造方法であって、 １個または２個以上の還元可能な基および（−１′たは
）追加のＣ−Ｃ結合をＨ原子の代りに有する以外は式１
に相当する化合物を還元剤で処理するか、捷たは式Ｉの
エステル化合物（Ｒ２が一〇〇〇アルキルまたは一〇−
Ｃ○−アルキルである）を製造する場合に、相当するプ
ｊルポ。 ン酸化合物またはその反応性誘導体の１種を相当するア
ルコールまたはフェノール化合物あるいはその反応性誘
導体の１種と反応させるか、または式１の芳香族基に結
合したノ１０ゲンを有するノーロゲン誘導体［Ｒ２がＬ
ｃｚまたはＢｒであり、および（１は）Ａが１個また
ｉｌ−ｊ：２個のＦおよび（または）ＣＡ原子で置換す
している１，４−フェニレンである〕全製造する場合に
、相当するアミン化合物をジアゾ化し、ジアゾニウム基
を次いでそれ自体既知の方法により、フッ素原子、塩素
原子または臭素原子で置換するか、Ｉ８たは式Ｉのニト
リル化合物（ Ｒ２−ＣＮ ） ｆｆｉ製造する場合に
、相当するカルボン酸アミドを脱水するか、または相当
するカルボン酸ノーライドをスルファミドと反応させる
か、または式ｌのエーテルイヒ金物（Ｒ２が１個または
２個のＣＩ−Ｉ２基の代りにＯ原子を有するアルキル基
である）を製造する場合に、相当するヒドロキシ化合物
をエーテル化し、そして（または）所望によυ、式１の
塩素または臭素化合物ＣＲ２がＣＬまたはＢｒであるか
、および（または）Ａが１個または２個のＣＡ原子で置
換されている１，４−フェニレン基である〕をシアニド
と反応させる、ことを特徴とする前記式１のヒ゛シクロ
ヘキシルエタンの製造方法。 - （３）式Ｉ Ｒ” −Ｃｙ−Ｃ７−ＣＨ２ＣＨ２−Ａ−（Ｃ３’）ｎ
−Ｒ２（１）〔式中Ｒ１はアルキルであり、Ｒ２は１個
またけ２個のＣＨ２基の代９にＱ ｌｊｉｊ子を含有し
ていてもよいアルキルであるか、またはＦ、ＣＡ、Ｂｒ
， ＣＮ， −ＣＯＯアルキルまたはーｏーｃｏーアル
キルであり、そして基Ｒ１とＲ２の一方はまたＨである
ことができ、Ａはａｙまたは１個または２個のＦおよび
（または）ＣＡ原子および（筐たは） ＣＨ３基によシ
、またはＣＮ基によジ置換されているか、または置換さ
れていない１，４−フェニレンでｈ Ｄ − Ｃｙｉｄ
１．４−シクロヘキシレンであり、ｎば０または１で
あり、そして前記各アルキル基は１〜１０個の炭素原子
を含有するものであるが、但しＡがＣｙであってＲ２が
ＣＮである場合に、ｎは１である〕で示される化合物の
少々くとも１種を含有する液晶誘電体。 - （４）式■ Ｒ”−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＨ２ＣＨ２−４−（Ｃｙ）＋ｎ−
Ｒ２（１）〔式中１１ｊはアルキルであｐ．Ｒ２は１個
または２個のＣＨ２基の代りにＯ原子を含有していても
よいアルキルであるか、捷たはＩＩ’， ＣＩＢｒ，Ｃ
Ｎ、−ＣＯＯアルキルまたは一〇−ＣＯ−アルキルであ
り、そして基Ｂ１とＲ２の一方はまたＨであることがで
き、Ａはｃｙまたは１個または２個のＦおよび（または
） ＣＡ原子および（または） ＣＨ．５基により、ま
たはＣＮ基によυ置捗烙れているか、筐たは置換されて
いない１，４−フェニレンで６ リ、ｃｙハ１．４−シ
クロヘキシレンであｐ．ｎはｏｔたは１であり、そして
前記各アルキル基は１〜１０個の炭素原子を含有するも
のであるが、但しＡがｃｙであってＲ２がＣＮである場
合に、ｎは１である］で示される化合物の少々くとも１
種を含有する液晶誘電体を含有することを特徴とする電
子光学表示要素。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3317597.7 | 1983-05-14 | ||
| DE19833317597 DE3317597A1 (de) | 1983-05-14 | 1983-05-14 | Bicyclohexylethane |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59225129A true JPS59225129A (ja) | 1984-12-18 |
| JPH0240048B2 JPH0240048B2 (ja) | 1990-09-10 |
Family
ID=6198983
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59094776A Granted JPS59225129A (ja) | 1983-05-14 | 1984-05-14 | ビシクロヘキシルエタン化合物 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4606845A (ja) |
| EP (1) | EP0125563B1 (ja) |
| JP (1) | JPS59225129A (ja) |
| DE (2) | DE3317597A1 (ja) |
| HK (1) | HK32388A (ja) |
| SG (1) | SG79487G (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02503093A (ja) * | 1987-10-19 | 1990-09-27 | カシオ計算機株式会社 | 改良された液晶混合物 |
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