JP2649339B2 - ポリハロゲノ芳香族化合物 - Google Patents

ポリハロゲノ芳香族化合物

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JP2649339B2 JP58039362A JP3936283A JP2649339B2 JP 2649339 B2 JP2649339 B2 JP 2649339B2 JP 58039362 A JP58039362 A JP 58039362A JP 3936283 A JP3936283 A JP 3936283A JP 2649339 B2 JP2649339 B2 JP 2649339B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は式Ｉ （式中、Ｙは１〜12個の炭素原子をそれぞれ有するアル
キル基を表わし； Ｚは、１〜12個の炭素原子をそれぞれ有するアルキル
基またはアルコキシ基であるか、または−COOR1、−Ｏ
−CO−R1、CNまたはOHを表わし； ＱはCyおよび1,3−ジオキサン−2,5−ジイルよりなる
群から選ばれる１個または２個の同一または異なる基を
表わし； X1及びX4はＨ、X2及びX3はＦであり； R1は１〜４個の炭素原子を有するアルキル基であり、 Cyは1,4−シクロヘキシレンである。
で示される新規なポリハロゲノ芳香族化合物に関する。
類似化合物、たとえばヨーロッパ公開特許出願明細書
0,019,665から既知の化合物と同様に、これらの化合物
は液晶誘電体、特にねじれセル、ゲスト−ホスト効果、
整列相の変形の効果または動的散乱の効果に基づく表示
用の液晶誘電体の成分として使用できる。
本発明は液晶誘電体の成分として使用するのに適する
新規な液晶化合物を発見するという目的に基づいてい
た。この目的が式Ｉの化合物を提供することにより達成
された。
式Ｉの化合物は液晶誘電体の成分として使用するのに
格別に適することが見出された。特に、これらの化合物
は誘電異方性および光学異方性を可成の範囲で変化させ
ることができる。さらにまた、これらの化合物は高い誘
電率平均値を示し、従つて誘電性塩および２色性染料に
対する高い溶解力を示す。
式Ｉの化合物は、純粋な状態で無色であり、電気光学
用途用に好ましい温度範囲で液晶メゾフエースを形成す
る。
光学活性である式Ｉの化合物はホワイト−テイラー染
料セルに使用できるようなコレステリツク相を生成させ
るためのキラル・ドーピング物質として適している。
従つて、本発明は式Ｉの化合物およびそれらの製造に
関する本発明の方法は式II （式中Ｚ′はCNであり、そしてX1〜X4は前記の意味を有
する）の化合物を式III Ｙ−Ｑ−CO3H （III） （式中ＹおよびＱは前記の意味を有する）の過カルボン
酸の反応性誘導体と反応させ、そして所望により生成す
る式Ｉ（Ｚ＝Ｚ′）の化合物の基Ｚ′を各場合に１〜12
個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシに、ま
たはOH、COOR1または−Ｏ−CO−R1基に変換することを
特徴とする方法である。
本発明はまた、式Ｉの化合物を液晶誘電体の成分とし
て使用すること、式Ｉの化合部の少なくとも１種を含有
する液晶誘電体およびこの種の誘電体を含有する電気光
学表示素子にも関する。
本明細書中で、Phは1,4−フエニレンを意味する、
Ｙ、Ｚ、Ｑ、X1〜Ｘ、４、R1、R2、CyおよびＺ′は、別
に記載のないかぎり、前記の意味を有するものとする。
式Ｉの化合物は次の部分式I a〜I tの化合物を包含す
る： Ｙ−Ph−Ｗ−Ｚ I a Ｙ−Cy−Ｗ−Ｚ I b Ｙ−Dio−Ｗ−Ｚ I d Ｙ−Ph−Ph−Ｗ−Ｚ I e Ｙ−Ph−Cy−Ｗ−Ｚ I f Ｙ−Ph−Dio−Ｗ−Ｚ I h Ｙ−Cy−Ph−Ｗ−Ｚ I i Ｙ−Cy−Cy−Ｗ−Ｚ I j Ｙ−Cy−Dio−Ｗ−Ｚ I l Ｙ−Dio−Ph−Ｗ−Ｚ I q Ｙ−Dio−Cy−Ｗ−Ｚ I r Ｙ−Dio−Dio−Ｗ−Ｚ I t 前記各式において、Ｗは２−X2−３−X1−５−X4−６
−X3−1,4−フエニレン基であり、そしてDioは1,3−ジ
オキサン−2,5−ジイル基である。
式I bの化合物、およびまた式I a、I e、I f、I iお
よびI jの化合物が好ましい。
式Ｉ、およびまたI b、I d、I f、I h〜I l、I nおよ
びI q〜I tの化合物においても、好適な立体異性体はシ
クロヘキシレン基およびジオキサンジイル基上の２個の
置換基がそれぞれ、相互に対してトランス位置にある化
合物である。
式Ｉ、およびまたI a〜I tの化合物中のアルキル、ア
ルコキシおよびアルカノイル基は直鎖状であると好まし
い。アルキルは好ましくは、エチル、ｎ−プロピル、ｎ
−ブチル、ｎ−ペンチルまたはｎ−ヘキシルであり、ま
たメチル、ｎ−ペプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、
ｎ−デシル、ｎ−ウンデシルまたはｎ−ドデシルも好ま
しい。アルコキシは好ましくは、メトキシ、エトキシ、
ｎ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｎ−ペントキシまたは
ｎ−ヘキソキシであり、またｎ−へプトキシ、ｎ−オク
トキシ、ｎ−ノノキシ、ｎ−デシルオキシ、ｎ−ウンデ
シルオキシまたはｎ−ドデシルオキシも好ましい。
分枝鎖状のアルキル、またはアルコキシ基を有する式
Ｉ、および式I a〜I tの化合物は慣用の液晶基材に良好
な溶解性を有するので場合により重要であるが、これら
が光活性を有する場合には、キラル・ドーピング剤とし
て特に重要である。この種の分枝鎖状基は一般に１個よ
り多くない鎖分枝を有する。好適な分枝鎖状アルキル基
はイソプロル、２−ブチル（＝１−メチルプロピル）、
イソブチル＝（２−メチルプロピル）、２−メチルブチ
ル、イソペンチル）＝３−メチルブチル）、２−メチル
ペンチル、３−メチルペンチル、２−エチルヘキシル、
２−ヘプチル（＝１−メチルヘキシル）または２−オク
チル（＝１−メチルヘプチル）である。好適な分枝鎖状
アルコキシ基はイソプロポキシ−２−メチルプロポキ
シ、２−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、２−メ
チルペントキシ、３−メチルペントキシ、２−エチルヘ
キソキシ、１−メチルヘキソキシおよび１−メチルヘプ
トキシである。
特に、Ｙはアルキルが好ましく、そしてＺはCNである
と好ましい。
基Ｗは2,6−ジハロゲノ−1,4−フエニレンおよびまた
2,5−ジハロゲノ−1,4−フエニレン、3,5−ジハロゲノ
−1,4−フエニレン、2,3,5−トリハロゲノ−1,4−フエ
ニレン、2,3,6−トリハロゲノ−1,4−フエニレンまたは
2,3,5,6−テトラハロゲノ−1,4−フエニレンが好まし
く、ここでハロゲノはＦ、およびまたClまたはBrが好ま
しい。Ｗは特に、2,6−ジフルオロ−1,4−フエニレン、
２−クロル−６−フルオロ−1,4−フエニレンまたは2,6
−ジクロル−1,4−フエニレンが好ましい。
R1は１〜４個の炭素原子を有する直鎖状アルキルが好
ましい。
式Ｉの化合物はさらにまた、文献〔たとえば、Houben
−WeylのMethoden der Organischen Chemie（Stuttgart
市のGeorg−Thieme出版社）のような標準的文献〕に記
載されているようなそれら自体既知の方法により、特に
開示された反応に適当である、既知の反応条件下に製造
できる。この点で、それ自体既知であるが、詳細には記
載されていない変法も使用できる。
原料物質は、所望によりまたこれらの化合物を反応混
合物から単離せず、直ちに反応させて式Ｉの化合物を生
成させるような方法で、その場で生成させることもでき
る。
式Ｉの化合物は先ず、式IIのベンゾニトリル誘導体
（好ましくは、2,6−ジフルオロベンゾニトリル、２−
クロル−６−フルオロベンゾニトリルまたは2,6−ジク
ロルベンゾニトリル）を式IIIの過カルボン酸の反応性
誘導体〔好ましくは式Ｙ−Ｑ−COClの相当する酸クロリ
ドおよび相当するアルキルヒドロパーオキシドからその
場で生成でき、そのアルキル基が特に１〜６個の炭素原
子を有し、好ましくは第３ブチルである、式Ｙ−Ｑ−CO
3−アルキルのエステル；またはＹ−Ｑ−CO−Ｏ−Ｏ−C
O−Ｑ−Ｙのジアシル過酸化物〕と反応させることによ
り製造できる。
この反応は不活性溶剤たとえばベンゼンの存在下に一
般に約０〜約150゜、好ましくは60〜110゜の温度で行な
うと好ましい。過−エステルを酸クロリドからその場で
生成させる場合に、ピリジンまたはトリエチルアミンの
ような塩基を加えて、生成した塩化水素を中和すること
が推奨される。
式IIおよびIIIの原料物質およびそれらの反応性誘導
体は大部分が既知であり、ある場合にはこれらの化合物
は文献から既知の化合物から標準的有機化学の方法によ
り難なく製造できる。
所望により、こうして得られた式Ｉ（Ｚ＝Ｚ′）の生
成物中のCN基は別の基Ｚに変換できる。
従つて、たとえば生成するニトリル（式I:Z＝CN）を
式Ｒ−Ｍ（式中Ｒは１〜11個の炭素原子を有するアルキ
ルでありそしてＭはMgCl、MgBr、MgIまたはLiである）
の有機金属化合物と、好ましくはグリニヤール反応また
は有機−Li化合物との反応に慣用の条件下に不活性溶
剤、たとえばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ルまたはテトラヒドロフランのようなエーテル、ベンゼ
ンのような炭化水素、またはこの種の溶剤の混合物中
で、約０゜〜約80゜の温度で反応させ、相当するケトン
化合物を得ることができる。この混合物を次いで、好ま
しくは水性酸媒質中で、たとえば、塩酸、硫酸またはNH
4Clを用いて、約０゜〜約120゜の温度で加水分解する。
アルデヒド化合物は、たとえばニトリル化合物（式I:
Z＝CN）から、ジエチルエーテルまたはテトラヒドロフ
ラン中でLiAlH（OC2H5）３またはNaAlH（OC2H5）３を用
いて、またはジエチルエーテル中でSnCl2/HClを用い
て、ステフエンの方法に従い得ることができる。
Ｚがアルキル基である式Ｉの化合物は、たとえばケト
ン化合物をクレメンゼンの方法（好ましくは水性アルコ
ール性溶液中あるいは水／ベンゼンまたは水／トルエン
を含有する不均質相中で、約80〜約120゜の温度で亜
鉛、亜鉛アマルガムまたは錫および塩酸を用いる）によ
り、またはウオルフ・キツシユナーの方法（好ましくは
KOHまたはNaOHのようなアルカリの存在下に、ジエチレ
ングリコールまたはトリエチレングリコールのような高
沸点溶剤中、約100〜200゜の温度でヒドラジを用いる）
により、還元することにより得ることができる。
アミン化合物はニトロ化合物を、たとえばPt、Pdまた
はラネーNiのような金属接触（これらはまた、たとえば
PtO2のように酸化物の形で存在してもよく、または木炭
上Pd、Pd/CaCO3またはPd/SrCO3のように支持体上に存在
してもよい）上で、メタノール、エタノール、イソプロ
パノール、酢酸エチル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ンまたは酢酸のような不活性溶剤中、約20〜100゜の温
度および約１〜200バールの圧力下に水素添加すること
により、またはたとえばFe/HCl、Zn/NaOH、Zn/CH3COOH
またはSn/HCl系を用いて生成できる発生機の水素を用い
るか、またはSnCl2/HCl、H2SまたはスルフイドまたはNa
2S2O4を用いる、化学的方法により、還元することによ
り製造できる。
フエノール化合物（式I:Z＝OH）は、たとえばアミン
化合物のジアゾ化、および引続いて沸とうさせることに
よる分解により得ることができる。ジアゾ化は慣用の方
法で亜硝酸の塩またはエステル（たとえばNaNO2または
亜硝酸ブチルエステル）を用いて、水性媒質中で実施で
き、生成するジアゾニウム塩溶液は約50〜100゜の温度
で加水分解することにより分解させることができる。
アルコキシ化合物（式I:Z＝アルコキシ）はフエノー
ル化合物（式I:Z＝OH）のアルキル化により得ることが
でき、この場合に、フエノール化合物を先ずフエネート
に変換するのが好適であり、例えばNaOH、KOH、Na2CO3
またはK2CO3で処理することにより相当するアルカリ金
属フエネートに変換する。このフエネートは次いで相当
するアルキルハライドまたはスルホネートもしくは硝酸
ジアルキルと、好ましくはアセトン、ジメチルホルムア
ミドまたはジメチルスルホキシドのような不活性溶剤
中、または水性または過剰の水性アルコール性NaOHまた
はKOH中で、約20〜100゜の温度において反応させること
ができる。
前記のフエノール化合物（式I:Z＝OH）またはそれら
の反応性誘導体を式R1−COOHのカルボン酸またはその反
応性誘導体でアシル化すると、相当するエスエル化合物
（式I:Z＝−Ｏ−CO−R1）が得られる。式Ｉのエステル
化合物（Ｚ＝COOR1）はニトリル化合物（式I:Z＝CN）
を、たとえば水性アルコール性アルカリによりアルカリ
性媒質中で約20〜約100゜の温度において加水分解し
て、相当するカルボン酸（式I:Z＝COOH）を生成させ、
次いでこれらのカルボン酸またはそれらの反応性誘導体
を式R1−OHのアルコールまたはフエノール、またはその
反応性誘導体と反応させることにより得ることができ
る。
式Ｉのカルボン酸（Ｚ＝COOH）またはR1−COOHの適当
な反応性誘導体は、特に酸ハライド、中でもクロリドお
よびブロミド、並びに無水物およびアジドである。式Ｉ
のフエノール化合物（Ｚ＝OH）の適当な反応性誘導体
は、特に相当する金属フエネート、たとえばナトリウム
フエネートまたはカリウムフエネート、もしくは金属ア
ルコレートである。
エステル化は不活性溶剤の存在下に行なうと有利であ
る。適当な溶剤は、特にジエチルエーテル、ジ−ｎ−ブ
チルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンまたは
アニソールのようなエーテル；アセトン、ブタノンまた
はシクロヘキサノンのようなケトン；ジメチルホルムア
ミドまたはリン酸ヘキサメチルトリアミドのようなアミ
ド；ベンゼン、トルエンまたはキシレンのような炭化水
素；四塩化炭素またはテトラクロルエチレンのようなハ
ロゲン化炭化水素；およびジメチルスルホキシドまたは
スルホランのようなスルホキシドである。このエステル
化中に生成される水を共沸発蒸留により除去するため
に、水不混和性溶剤を同時に有利に使用できる。適当な
場合に、エステル化溶剤として、有機塩基、たとえばピ
リジン、キノリンまたはトリエチルアミンの過剰量を用
いることもできる。このエステル化はまた溶剤の不在下
に、たとえば反応成分を酢酸ナトリウムの存在下に単に
加熱することにより実施することもできる。
反応温度は通常−50゜〜＋250゜、好ましくは−20゜
〜＋80゜である。これらの温度で、エステル化反応は一
般に、15分〜48時間後に完了する。
個々の場合におけるエステル化の反応条件は使用する
原料物質の性質に大きく依存する。従つて、式IIの遊離
のカルボン酸は一般に式IIのアルコールまたはフエノー
ルと、強酸、たとえば塩酸または硫酸のような鉱酸の存
在下に反応させる。
好ましい反応方法は酸無水物、または特に酸クロリド
をフエノールまたはアルコールと、好ましくは塩基媒質
中で反応させる方法であり、この場合の重要な塩基とし
ては、特に水酸化ナトリウムまたは水銀化カリウムのよ
うなアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、重炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウムまたは重炭酸カリウムのような
アルカリ金属炭酸塩または重炭酸塩、酢酸ナトリウムま
たは酢酸カリウムのようなアルカリ金属酢酸塩、水銀化
カルシウムのようなアルカリ土類金属水酸化物、または
トリエチルアミン、ピリジン、ルチジン、オリジンまた
はキノリンのような有機塩基がある。
本発明による誘電体は２〜15、好ましくは３〜12の成
分よりなり、式Ｉの化合物の少なくとも１種を含有す
る。その他の成分はネマチツクまたはネマトゲニツク物
質、特にアゾキシベンゼン化合物、ベンジリデンアニリ
ン化合物、ビフエニル化合物、ターフエニル化合物、フ
エニルまたはシクロヘキシルベンゾエート化合物、フエ
ニルまたはシクロヘキシルシクロヘキサンカルボキシレ
ート化合物、フエニルシクロヘキサン化合物、シクロヘ
キシルビフエニル化合物、シクロヘキシルシクロヘキサ
ン化合物、シクロヘキシルナフタレン化合物、1,4−ビ
ス−シクロヘキシルベンゼン化合物、4,4′−ビス−シ
クロヘキシルビフエニル化合物、フエニルピリミジンま
たはシクロヘキシルピリミジン化合物、フエニルジオキ
サンまたはシクロヘキシルジオキサン化合物、場合によ
りハロゲン化されたスチルベン化合物、ベンジルフエニ
ルエーテル化合物、トラン化合物および置換されたケイ
皮酸化合物を含む群に属する既知の物質から選択すると
好ましい。この種の液晶誘電体の成分として適する特に
重要な化合物は式IV R3−Ａ−Ｇ−Ｅ−R4 IV により特徴づけることができる。式IVにおいて、Ａおよ
びＥはそれぞれ、1,4−ジ置換ベンゼンおよびシクロヘ
キサン環、4,4′−ジ置換ビフエニル、フエニルシクロ
ヘキサンおよびシクロヘキシルシクロヘキサン系、2,5
−ジ置換ピリミジン環および1,3−ジオキサン環、2,6−
ジ置換ナフタレン、ジヒドロナフタレンおよびテトラヒ
ドロナフタレン、キナゾリンおよびテトラヒドロキナゾ
リンを含む群よりなる炭素環式または複素環式環であ
り、Ｇは−CH＝CH−、−CH＝CL−、−Ｃ≡Ｃ−、−CO−
Ｏ−、−CO−Ｓ−、−CH＝Ｎ−、−Ｎ（Ｏ）≡Ｎ−、−
CH＝Ｎ（Ｏ）−、−CH2−CH2−、−CH2−Ｏ−、−CH2−
Ｓ−、−COO−Ph−COO−、またはＣ−Ｃ単結合であり、
Ｌはハロゲン、好ましくは塩素、またはCNであり、そし
てR3およびR4は18個まで、好ましくは８個までの炭素原
子を有するアルキル、アルコキシ、アルカノイルオキシ
またはアルコキシカルボニルオキシであるか、またはこ
れらの基の一方はまたCN、NC、NO2、CF2、Ｆ、Clまたは
Brである。これらの化合物の大部分において、R3および
R4は相互に異なつており、これらの基の一方は多くの場
合に、アルキルまたはアルコキシ基である。この種の多
くの物質またはその混合物は市場で入手できる。
本発明による誘電体は式Ｉの化合物の１種またはそれ
以上を、約0.1〜30％、好ましくは２〜25％含有する。
本発明による誘電体はそれ自体慣用である方法で製造
する。一般に、各成分を相互に、好ましくは上昇温度で
溶解させる。この場合に、主構成成分の透明点以上の温
度を選択すると、溶解処理の完了を特に容易に見ること
ができる。
本発明による液晶誘電体は、従来開示された方式のい
ずれの液晶表示素子に使用できるような方法で、適当な
添加剤を用いて編成することができる。この種の添加剤
は当業者の熟知するものであつて、文献に詳細に記載さ
れている。たとえば、誘電異方性、粘度、誘電性および
（または）ネマチック相の整列の変更用の物質または２
色性染料を添加できる。この種の物質は、たとえば西ド
イツ国公開特許出願第2,209,127号、同第2,240,864号、
同第2,321,632号、同第2,338,281号、同第2,450,088
号、同第2,637,430号、同第2,853,278号（特開昭55−83
744号）および同第2,902,177号公報に記載されている。
次例は本発明を制限することなく説明しようとするも
のである。これらの例において、Ｍは液晶物質の融点
を、そしてＣは透明点を表わす。本明細書中で％は重量
％である。「常法で仕上げる」の語句は次の意味を有す
る。必要ならば水および（または）トルエン、CH2Clま
たはCHCl3のような有機溶剤を加え、相を分離させ、有
機相を蒸発させ、残留物をクロマトグラフイ（シリカゲ
ル）および（または）結晶化により精製する。本明細書
中に示される温度の数値はいずれも℃である。
例 １ 第３ブチルヒドロパーオキシド9gおよびピリジン7.9g
をベンゼン100ml中のトランス−４−ペンチルシクロヘ
キサンカルボン酸クロリド21.7gの溶液に10゜で加え
る。10゜で１時間撹拌した後に、生成したピリジン塩酸
塩を去し、生成する過−エステルの溶液に2,6−ジフ
ルオロベゾニトリル13.9gを加える。16時間沸とうさせ
た後に、冷却し、水で洗浄し、蒸発させ、生成物をクロ
マトグラフイ（シリカゲルおよびトルエン）により精製
し、2,6−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）−ベンゾニトリルが得られる。M15゜;
CO゜、△ε＝32.2。
同様にして、相当する酸クロリドおよび相当するベン
ゾニトリルから次の化合物が得られる。
2,5−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）−ベンゾニトリル 2,6−ジフルオロ−４−（トランス−４−メチルシク
ロヘキシル）−ベンゾニトリル 2,6−ジフルオロ−４−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）−ベンゾニトリル 2,6−ジフルオロ−４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）−ベンゾニトリル 2,6−ジフルオロ−４−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）−ベンゾニトリル 2,6−ジフルオロ−４−（トランス−４−ヘキシルシ
クロヘキシル）−ベンゾニトリル 2,6−ジフルオロ−４−（トランス−４−ヘプチルシ
クロヘキシル）−ベンゾニトリル 2,6−ジフルオロ−４−（トランス−４−ドデシルシ
クロヘキシル）−ベンゾニトリル 3,5−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）−ベンゾニトリル ２−クロル−６−フルオロ−４−（トランス−４−メ
チルシクロヘキシル）−ベンゾニトリル ２−クロル−６−フルオロ−４−（トランス−４−エ
チルシクロヘキシル）−ベンゾニトリル ２−クロル−６−フルオロ−４−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）−ベンゾニトリル ２−クロル−６−フルオロ−４−（トランス−４−ブ
チルシクロヘキシル）−ベンゾニトリル ２−クロル−６−フルオロ−４−（トランス−４−ペ
ンチルシクロヘキシル）−ベンゾニトリル ２−クロル−６−フルオロ−４−（トランス−４−ヘ
キシルシクロヘキシル）−ベンゾニトリル ２−クロル−６−フルオロ−４−（トランス−４−ヘ
プチルシクロヘキシル）−ベンゾニトリル 2,6−ジクロル−４−（トランス−４−メチルシクロ
ヘキシル）−ベンゾニトリル 2,6−ジクロル−４−（トランス−４−エチルシクロ
ヘキシル）−ベンゾニトリル 2,6−ジクロル−４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）−ベンゾニトリル 2,6−ジクロル−４−（トランス−４−ブチルシクロ
ヘキシル）−ベンゾニトリル 2,6−ジクロル−４−（トランス−４−ペンチルシク
ロヘキシル）−ベンゾニトリル 2,6−ジクロル−４−（トランス−４−ヘキシルシク
ロヘキシル）−ベンゾニトリル 2,6−ジクロル−４−（トランス−４−ヘプチルシク
ロヘキシル）−ベンゾニトリル 2,6−ジクロル−４−（トランス−４−ペンチルシク
ロヘキシル）−ベンゾニトリル 2,3,5−トリフルオロ−４−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−ベンゾニトリル 2,3,6−トリフルオロ−４−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−ベンゾニトリル 2,3,5,6−テトラフルオロ−４−（トランス−４−ペ
ンチルシクロヘキシル）−ベンゾニトリル 2,6−ジフルオロ−４−（トランス−４−（トランス
−４−メチルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−ベ
ンゾニトリル 2,6−ジフルオロ−４−（トランス−４−（トランス
−４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−ベ
ンゾニトリル 2,6−ジフルオロ−４−（トランス−４−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−
ベンゾニトリル 2,6−ジフルオロ−４−（トランス−４−（トランス
−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−ベ
ンゾニトリル;M50゜、C130゜、△ε＝＋29.6。
2,6−ジフルオロ−４−（トランス−４−（トランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−
ベンゾニトリル 2,6−ジフルオロ−４−（トランス−４−（トランス
−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−
ベンゾニトリル 2,6−ジフルオロ−４−（トランス−４−（トランス
−４−ヘプチルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−
ベンゾニトリル ２−クロル−６−フルオロ−４−（トランス−４−
（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−シクロヘキ
シル）−ベンゾニトリル ２−クロル−６−フルオロ−４−（トランス−４−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘキ
シル）−ベンゾニトリル ２−クロル−６−フルオロ−４−（トランス−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘ
キシル）−ベンゾニトリル ２−クロル−６−フルオロ−４−（トランス−４−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキ
シル）−ベンゾニトリル ２−クロル−６−フルオロ−４−（トランス−４−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘ
キシル）−ベンゾニトリル ２−クロル−６−フルオロ−４−（トランス−４−
（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シクロヘ
キシル）−ベンゾニトリル ２−クロル−６−フルオロ−４−（トランス−４−
（トランス−４−ペプチルシクロヘキシル）−シクロヘ
キシル）−ベンゾニトリル 2,6−ジクロル−４−（トランス−４−（トランス−
４−メチルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−ベン
ゾニトリル 2,6−ジクロル−４−（トランス−４−（トランス−
４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−ベン
ゾニトリル 2,6−ジクロル−４−（トランス−４−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−ベ
ンゾニトリル 2,6−ジクロル−４−（トランス−４−（トランス−
４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−ベン
ゾニトリル 2,6−ジクロル−４−（トランス−４−（トランス−
４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−ベ
ンゾニトリル 2,6−ジクロル−４−（トランス−４−（トランス−
４−ヘキシルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−ベ
ンゾニトリル 2,6−ジクロル−４−（トランス−４−（トランス−
４−ヘプチルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−ベ
ンゾニトリル 例 ２ ５−ブチル−1,3−ジオキサン−２−カルボン酸クロ
リド（エチルグリオキシレートと２−ブチルプロパン−
1,3−ジオールとを反応させて、エチル５−ブチル−1,3
−ジオキサン−２−カルボキシレートを生成させ、この
生成物をケン化し、次いで生成する遊離酸をSOCl2と反
応させることにより得られる）を用いて、例１と同様に
して、２−（3,5−ジフルオロ−４−シアノフエニル）
−５−ブチル−1,3−ジオキサンが得られる。
同様にして、次の化合物を得ることができる。
２−（3,5−ジフルオロ−４−シアノフエニル）−５
−プロピル−1,3−ジオキサン ２−（3,5−ジフルオロ−４−シアノフエニル）−５
−ペンチル−1,3−ジオキサン ２−（3,5−ジクロル−４−シアノフエニル）−５−
プロピル−1,3−ジオキサン ２−（3,5−ジクロル−４−シアノフエニル）−５
−、ブチル−1,3−ジオキサン ２−（3,5−ジクロル−４−シアノフエニル）−５−
ペンチル−1,3−ジオキサン。
例 ３ 2,6−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）−アセトフエノン30.8g、KOH15g、85％
ヒドラジン25mlおよびジエチレングリコール250mlの混
合物を100゜で１時間加熱する。温度をヒドラゾンが分
解するまでゆつくり上昇させ、この混合物をさらに４時
間沸とうさせ、冷却し、次いで常法で仕上げ、１−エチ
ル−2,6−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）−ベンゼンが得られる。
同様にして、相当するケトンのウオルフ−キシユナー
還元により、次の化合物が得られる。
１−エチル−2,6−ジフルオロ−４−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）−ベンゼン １−エチル−2,6−ジフルオロ−４−（トランス−４
−ブチルシクロヘキシル）−ベンゼン １−プロピル−2,6−ジフルオロ−４−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）−ベンゼン １−プロピル−2,6−ジフルオロ−４−（トランス−
４−ブチルシクロヘキシル）−ベンゼン １−プロピル−2,6−ジフルオロ−４−（トランス−
４−ペンチルシクロヘキシル）−ベンゼン １−ブチル−2,6−ジフルオロ−４−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）−ベンゼン １−ブチル−2,6−ジフルオロ−４−（トランス−４
−ブチルシクロヘキシル）−ベンゼン １−ブチル−2,6−ジフルオロ−４−（トランス−４
−ペンチルシクロヘキシル）−ベンゼン １−ペンチル−2,6−ジフルオロ−４−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）−ベンゼン １−ペンチル−2,6−ジフルオロ−４−（トランス−
４−ブチルシクロヘキシル）−ベンゼン １−ペンチル−2,6−ジフルオロ−４−（トランス−
４−ペンチルシクロヘキシル）−ベンゼン。
例 ４ ａ） 2,6−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−ニトロベンゼン31.1gをイソプロ
パノール450mlに溶解し、PtO20.5g上で20゜および常圧
下に、計算量の水素が吸収されるまで水素添加する。こ
の溶液を過し、次いで蒸発させる。生成する粗製2,6
−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）−アンニンを濃硫酸25ml、ジオキサン75mlおよ
び水75mlの混合物に溶解し、次いで３〜６゜で水15ml中
のNaNO28gの溶液によりジアゾ化する。こうして得られ
た混合物を少しづつ、撹拌しながら沸とう水500ml中に
導入する。この混合物をさらに30分沸とうさせ、冷却
し、生成する2,6−ジフルオロ−４−（トランス−４−
ペンチルシクロヘキシル）−フエノールを取し、1N水
酸化ナトリウム溶液250mlに溶解する。硫酸ジメチル12.
6gを少しづつ加え、混合物を次いで100゜で１時間加熱
する。冷却し、常法で仕上げて、2,6−シフルオロ−４
−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−アニソ
ールが得られる。
ｂ） 2,6−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−フエノール28.2gK2CO36.9g、ヘキ
シルヨーダイド25gおよびジメチルホルムアミド250mlの
混合物を80゜で、撹拌しながら16時間加熱し、次いで冷
却し、常法で仕上げる。こうして、2,6−ジフルオロ−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−１−ヘキ
ソキシベンゼンが得られる。
同様にして、それぞれ： 2,6−ジフルオロ−４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）−アニリン、 2,6−ジフルオロ−４−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）−アニリンまたは 2,6−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）−アニリンおよび 2,6−ジフルオロ−４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）−フエノール、m.p.105.8〜106.2℃ 2,6−ジフルオロ−４−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）−フエノール、または 2,6−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）−フエノール、 を経て、エーテル化により、次の化合物が得られる。
2,6−ジフルオロ−４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）−１−メトキシベンゼン 2,6−ジフルオロ−４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）−１−エトキシベンゼン 2,6−ジフルオロ−４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）−１−プロポキシベンゼン 2,6−ジフルオロ−４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）−１−ブトキシベンゼン 2,6−ジフルオロ−４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）−１−ペントキシベンゼン 2,6−ジフルオロ−４−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）−１−メトキシベンゼン 2,6−ジフルオロ−４−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）−１−エトキシベンゼン 2,6−ジフルオロ−４−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）−１−プロポキシベンゼン 2,6−ジフルオロ−４−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）−１−ブトキシベンゼン 2,6−ジフルオロ−４−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）−１−ペントキシベンゼン 2,6−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）−１−メトキシベンゼン 2,6−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）−１−エトキシベンゼン 2,6−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）−１−プロポキシベンゼン 2,6−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）−１−ブトキシベンゼン 2,6−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）−１−ペントキシベンゼン。
例 ５ トルエン300ml中の2,6−ジフルオロ−４−（トランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）−フエノール28.2gお
よびピリジン20mlの溶液にアセチルクロリド8gを加え、
この混合物を80゜で１時間加熱する。冷却し、常法で仕
上げ、2,6−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−フエニルアセテートが得られる。
同様にして、相当するフエノールのエステル化によ
り、次の化合物が得られる。
2,6−ジフルオロ−４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）−フエニルアセテート 2,6−ジフルオロ−４−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）−フエニルアセテート。
例 ６ ａ） 水40mlおよびエタノール160ml中の2,6−ジフルオ
ロ−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−
ベンゾニトリル10gおよびKOH20gの溶液を16時間沸とう
させ、冷却し、次いで常法で仕上げて、2,6−ジフルオ
ロ−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−
安息香酸が得られる。
ｂ） 2,6−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−安息香酸10gをメタノール性塩酸2
00mlとともに、20゜で24時間放置する。この混合物を蒸
発させ、メチル2,6−ジフルオロ−４−（トランス−４
−ペンチルシクロヘキシル）−ベンゾエートが得られ
る。
ｃ） 2,6−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−安息香酸31gをSOCl224gと１時間
沸とうさせ、この混合物を蒸発させ、生成する粗製酸ク
ロリドをトルエン150mlに溶解し、ピリジン7.9gおよび
プロパノール6gを加え、この混合物を２時間沸とうさせ
る。この混合物を冷却し、常法で仕上げる。こうして、
プロピル2,6−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）−ベンゾエートが得られる。
同様にして、エステル化により次の化合物が得られ
る。
ｐ−プロピルフエニル2,6−ジフルオロ−４−（トラ
ンス−４−ペンチルシクロヘキシル）−ベンゾエート ｐ−メトキシフエニル2,6−ジフルオロ−４−（トラ
ンス−４−ペンチルシクロヘキシル）−ベンゾエート ｐ−エトキシフエニル2,6−ジフルオロ−４−（トラ
ンス−４−ペンチルシクロヘキシル）−ベンゾエート ｐ−ドデシルオキシフエニル2,6−ジフルオロ−４−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−ベンゾエ
ート ｐ−シアノフエニル2,6−ジフルオロ−４−（トラン
ス−４−ペンチルシクロヘキシル）−ベンゾエート トランス−４−プロピルシクロヘキシル2,6−ジフル
オロ−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
−ベンゾエート 次式は式Ｉの化合物の少なくとも１種を含有する本発
明による誘電体の例である。
例 Ａ 24％ 2,6−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−ベンゾニトリル、 36％ ｐ−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
−ベンゾニトリル、 25％ ｐ−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）
−ベンゾニトリル、 および 15％ ４′−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−ビフエニル−４−カルボニトリル の混合物はM.−５゜およびC.57゜を有する。
例 Ｂ 17％ 2,6−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−ベンゾニトリル、 23％ 2,6−ジフルオロ−４−（４−ペンチルビシクロ
〔２・２・２〕オクト−１−イル）−ベンゾニトリル、 16％ トランス−１−（ｐ−エトキシフエニル）−４−
プロピルシクロヘキサン、 12％ トランス−１−（ｐ−ブトキシフエニル）−４−
プロピルシクロヘキサン、 22％ ４−エチル−４′−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）−ビフエニル および 10％ ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
−４′−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−
ビフェニル の混合物はM.−10゜およびC.78゜を有する。
例 Ｃ 26％ 2,6−ジフルオロ−４−（４−ペンチルビシクロ
〔２・２・２〕オクト−１−イル）−ベンゾニトリル、 30％ ４−ペンチル−４′−シアノビフエニル、 14％ ４−ヘプチル−４′−シアノビフエニル、 ６％ ４″−ペンチル−４−シアノターフェニル、 13％ ｐ−エトキシフエニルトランス−４−プロピルシ
クロヘキサンカルボキシレート および 11％ ２−ｐ−シアノフエニル−５−ペンチル−1,3−
ジオキサン の混合物はM.−12゜およびC.58゜を有する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 253/30 9357−4Ｈ Ｃ０７Ｃ 253/30 255/50 9357−4Ｈ 255/50 Ｃ０７Ｄ 319/06 Ｃ０７Ｄ 319/06 Ｃ０９Ｋ 19/30 Ｃ０９Ｋ 19/30 19/34 19/34 // Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ (72)発明者 ゲオルク・ヴエ−ベル ドイツ連邦共和国Ｄ−6100ダルムシユタ ツト・フランクフルテル・シユトラ−セ 250 (56)参考文献 特開 昭57−34176（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−18778（ＪＰ，Ａ) 特開 昭56−149486（ＪＰ，Ａ) 特開 昭56−95979（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−58284（ＪＰ，Ａ) 西独国特許出願公開2933563（ＤＥ, Ａ１) ベルギー国特許発明667419（ＢＥ, Ａ) Ｂｕｌｌｅｔｉｎ ｏｆ ｔｈｅ Ｃ ｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｊａｐａｎ，Ｖｏｌ．50 Ｎｏ．４ Ｐ．948−952（1977)

Claims (3)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式Ｉ （式中、Ｙは、１〜12個の炭素原子をそれぞれ有するア
    ルキル基を表わし； Ｚは、１〜12個の炭素原子をそれぞれ有するアルキル基
    またはアルコキシ基であるか、または−COOR1、−Ｏ−C
    O−R1、CNまたはOHで表わし； ＱはCyおよび1,3−ジオキサン−2,5−ジイルよりなる群
    から選ばれる１個または２個の同一または異なる基を表
    わし； X1及びX4はＨ、X2及びX3はＦであり； R1は、１〜４個の炭素原子を有するアルキル基であり、 そして、Cyは1,4−シクロヘキシレンである。） で示される液晶性ポリハロゲノ芳香族化合物。
  2. 【請求項２】式Ｉ （式中、Ｙは、１〜12個の炭素原子をそれぞれ有するア
    ルキル基を表わし； Ｚは、CNを表わし； ＱはCyおよび1,3−ジオキサン−2,5−ジイルよりなる群
    から選ばれる１個または２個の同一または異なる基を表
    わし； X1及びX4はＨ、X2及びX3はＦであり； Cyは1,4−シクロヘキシレンである。） で示されるポリハロゲノ芳香族化合物の製造にあたり、
    式（II） （式中Ｚ′は、CNであり、そしてX1〜X4は前記の意味を
    有する）の化合物を式III Ｙ−Ｑ−CO3H （III） （式中ＹおよびＱは前記の意味を有する）の過カルボン
    酸の反応性誘導体と反応させることを特徴とする、上記
    式（Ｉ）のポリハロゲノ芳香族化合物の製造方法。
  3. 【請求項３】少なくとも１種の成分が、式（Ｉ） （式中、Ｙは１〜12個の炭素原子を有するアルキル基を
    表わし； Ｚは、１〜12個の炭素原子をそれぞれ有するアルキル基
    またはアルコキシ基であるか、または−COOR1、−Ｏ−C
    O−R1、CNまたはOHを表わし； ＱはCyおよび1,3−ジオキサン−2,5−ジイルよりなる群
    から選ばれる１個または２個の同一または異なる基を表
    わし； X1及びX4はＨ、X2及びX3はＦであり； R1は１〜４個の炭素原子を有するアルキル基であり、 そして、Cyは1,4−シクロヘキシレンである。） で示されるポリハロゲノ芳香族化合物であることを特徴
    とする、少なくとも２種の液晶成分を有する電気光学表
    示素子用液晶組成物。
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Ｂｕｌｌｅｔｉｎ ｏｆ ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｊａｐａｎ，Ｖｏｌ．５０ Ｎｏ．４ Ｐ．９４８−９５２（１９７７）

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