JPS58188840A - ペンタフルオロ安息香酸トランス−４−（トランス−４′−アルキルシクロヘキシル）フエニルエステル - Google Patents
ペンタフルオロ安息香酸トランス−４−（トランス−４′−アルキルシクロヘキシル）フエニルエステルInfo
- Publication number
- JPS58188840A JPS58188840A JP7223682A JP7223682A JPS58188840A JP S58188840 A JPS58188840 A JP S58188840A JP 7223682 A JP7223682 A JP 7223682A JP 7223682 A JP7223682 A JP 7223682A JP S58188840 A JPS58188840 A JP S58188840A
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- JP
- Japan
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- trans
- liquid crystal
- formula
- pentafluorobenzoic acid
- phenyl ester
- Prior art date
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- Pending
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は液晶組成物の成分として有用な、正の誘電異方
性を有する新規な含フツ素有機化合物及びそれを含有す
る液晶組成物に関する。
性を有する新規な含フツ素有機化合物及びそれを含有す
る液晶組成物に関する。
液晶を応用した表示素子は時計、電卓などに広く使用さ
れる様になって来た１、との液晶表示素子はその液晶表
示方式によりＴＮ型（ねじれネマチック型）、ＤＳ！ｌ
（動的散覧型）、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰＩＩ、二周
波法型などに分けられ、それぞれの方式によって使用さ
れる澄晶の特性は異なるが、いずれも誘電異方性の絶対
値の大きいものが要求されてきている それは誘電異方
性の絶対値の大鼻な液晶組成物を使用することにより、
一般に表示素子の駆動電圧を下げることが出来、又応答
特性をよくすることが出来るからである。し７かし誘電
異方性の絶対値が大きくなくとも低電圧で駆動出来る様
な液晶があれば表示素子の消費電力を更に小さくすると
とが出来、一層好ましいものとなる。
れる様になって来た１、との液晶表示素子はその液晶表
示方式によりＴＮ型（ねじれネマチック型）、ＤＳ！ｌ
（動的散覧型）、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰＩＩ、二周
波法型などに分けられ、それぞれの方式によって使用さ
れる澄晶の特性は異なるが、いずれも誘電異方性の絶対
値の大きいものが要求されてきている それは誘電異方
性の絶対値の大鼻な液晶組成物を使用することにより、
一般に表示素子の駆動電圧を下げることが出来、又応答
特性をよくすることが出来るからである。し７かし誘電
異方性の絶対値が大きくなくとも低電圧で駆動出来る様
な液晶があれば表示素子の消費電力を更に小さくすると
とが出来、一層好ましいものとなる。
本発明者はこの様な特性をもつ化合物を広く探求した結
果、ある種の含フツ素化合物がその様な要件を満たすも
のであることを発見し本発明に到達した。
果、ある種の含フツ素化合物がその様な要件を満たすも
のであることを発見し本発明に到達した。
即ち本発明は一般式
（上式中Ｒけ炭素数１−・ｌＯのアルキル基を示す）
で表わされるペンタフルオロ安息香酸トランス−４−（
トランス−４′−アルキルシクロヘキシル）フェニルエ
ステル及びそれを少くとも一種含有する液晶組成物であ
る。
トランス−４′−アルキルシクロヘキシル）フェニルエ
ステル及びそれを少くとも一種含有する液晶組成物であ
る。
本発明の化合物は広い温度範囲でネマチック相を示し７
、低粘性であ峠 誘電異方性値へｆけ＋２＠度である。
、低粘性であ峠 誘電異方性値へｆけ＋２＠度である。
本発明の化合物を含有する液晶組成物はその誘電異方性
が小さいＫもかかわらず、しきい電圧、飽和電圧は低く
なり、駆動電圧の低い従って消費電力の少ない、液晶表
示素子を得ることを可能にする 本化合物と混合する液
晶化合物は表示装置のタイツ、用途等により適宜選択す
ればよく、特にＮ−Ｉ点（透明点）の嵩い液晶組成物を
つくるのに好適である！ｌ！に本発明の化合物は表示素
子に必要な熱、光、湿度、電気などに対する安定性も有
し、又、他の液晶と混ぜ念時に低粘度になる傾向を有し
ている。
が小さいＫもかかわらず、しきい電圧、飽和電圧は低く
なり、駆動電圧の低い従って消費電力の少ない、液晶表
示素子を得ることを可能にする 本化合物と混合する液
晶化合物は表示装置のタイツ、用途等により適宜選択す
ればよく、特にＮ−Ｉ点（透明点）の嵩い液晶組成物を
つくるのに好適である！ｌ！に本発明の化合物は表示素
子に必要な熱、光、湿度、電気などに対する安定性も有
し、又、他の液晶と混ぜ念時に低粘度になる傾向を有し
ている。
つぎに本発明の（１１式の化合物の製造法を示すと 市
販のペンタフルオロ安息香酸クロリドとトランス−４−
（）ランス−４′−アルキルシクロヘキシル）フェノー
ルをピリジン存在Ｆ７１ｉ応すれば目的の化合物が得ら
れる。これを化学式（１） （Ｒは前記に同し） 以Ｆ実施例として本発明の化合物の製造例及び使用例を
示して本発明を更に詳細に説明する。
販のペンタフルオロ安息香酸クロリドとトランス−４−
（）ランス−４′−アルキルシクロヘキシル）フェノー
ルをピリジン存在Ｆ７１ｉ応すれば目的の化合物が得ら
れる。これを化学式（１） （Ｒは前記に同し） 以Ｆ実施例として本発明の化合物の製造例及び使用例を
示して本発明を更に詳細に説明する。
＄雄側１（ペンタフルオロ安息香酸トランス−４−（）
ランス−４′−エチルシクロ−＼キシル）フェニルニス
プル（７） Ｈ３’ｈ ）トランス−４−（）ランス−
４′−エヂルシクｎ ヘｖｐ ：：／ ル） ７ Ｔ−
／ −Ａ２２ｆ （０，ｎ １− ル）をピリジンＲＯ
胃１に溶かｔｌ、この溶液によくふ均まｆながら市駅品
の−°ンタフルオロ安息″ｒｊｌ！クロリド２３Ｆ（０
，０１モル）を加える。、この反応液を 晩放置後１０
０−の水にあけ、トルエン１００ｇ／で油状物を抽出す
る。トルエン層を６ Ｎ −ＨＣｌで、ついで２ Ｎ
−ＮａＯＨで洗浄した後、更に中性になるまで水洗して
から沖過し、減圧にしてトルエンを留去する。残った油
状物をエタノールで再結晶すると目的物であるペンタフ
ルオロ安息％ＩＭ ）ランス−４−（）ランス−４′−
エチルシクロヘキシル）フェニルエステルである。収１
［１２，１Ｆ、収率５８％、Ｃ−１点９８．６〜９９．
８’Ｃ，Ｎ−ＩＡ７５．５°Ｃであった。
ランス−４′−エチルシクロ−＼キシル）フェニルニス
プル（７） Ｈ３’ｈ ）トランス−４−（）ランス−
４′−エヂルシクｎ ヘｖｐ ：：／ ル） ７ Ｔ−
／ −Ａ２２ｆ （０，ｎ １− ル）をピリジンＲＯ
胃１に溶かｔｌ、この溶液によくふ均まｆながら市駅品
の−°ンタフルオロ安息″ｒｊｌ！クロリド２３Ｆ（０
，０１モル）を加える。、この反応液を 晩放置後１０
０−の水にあけ、トルエン１００ｇ／で油状物を抽出す
る。トルエン層を６ Ｎ −ＨＣｌで、ついで２ Ｎ
−ＮａＯＨで洗浄した後、更に中性になるまで水洗して
から沖過し、減圧にしてトルエンを留去する。残った油
状物をエタノールで再結晶すると目的物であるペンタフ
ルオロ安息％ＩＭ ）ランス−４−（）ランス−４′−
エチルシクロヘキシル）フェニルエステルである。収１
［１２，１Ｆ、収率５８％、Ｃ−１点９８．６〜９９．
８’Ｃ，Ｎ−ＩＡ７５．５°Ｃであった。
実施例２〜６
実施例１においてトランス−４−（トランス−４′−エ
チルシクロヘキシル）フェノールの代りに他の雪換基を
有するトランス−４−（トランス−４７−アルキルシク
ロヘキシル）フェノール０．０１モルを用いた他は全く
同様な操作で第１表に示す（Ｉ）式の化合物を製造１．
た。そねらの収量、収率、Ｃ−Ｎ点、Ｎ−Ｉ点を実施例
１の結果と共に第１表に示偉。
チルシクロヘキシル）フェノールの代りに他の雪換基を
有するトランス−４−（トランス−４７−アルキルシク
ロヘキシル）フェノール０．０１モルを用いた他は全く
同様な操作で第１表に示す（Ｉ）式の化合物を製造１．
た。そねらの収量、収率、Ｃ−Ｎ点、Ｎ−Ｉ点を実施例
１の結果と共に第１表に示偉。
第 １ 表
実施例７（＃！用例）
４−ペンチル−４−シアノビフェニル
５１％（重量、以下同じ）
４−ヘプチル−４−シーアノビフェニル ８２
％４−オクチルオキシ−４−シアノビフェニル １７
％なる組成の液晶混合物のＮ−Ｉ点Ｆｉ４４．８°Ｃ１
粘度は２０°Ｃで４０ｃｐ、誘電異方性値は＋１２．４
である。それをＴＮセルにしたとへのしきい電圧は１．
６５Ｖ、飽和電圧Ｈ２，８１Ｖである。
％４−オクチルオキシ−４−シアノビフェニル １７
％なる組成の液晶混合物のＮ−Ｉ点Ｆｉ４４．８°Ｃ１
粘度は２０°Ｃで４０ｃｐ、誘電異方性値は＋１２．４
である。それをＴＮセルにしたとへのしきい電圧は１．
６５Ｖ、飽和電圧Ｈ２，８１Ｖである。
この液晶混合物９６部に本発明実施例４のペンタフルオ
ロ安息香醗トランス−４−（トランス−４′−ペンチル
シクロヘキシル）フェニルエステル５部を加えた液晶混
合物のＮ−Ｉ点は４７．５°Ｃに上昇１〜、誘電異方性
情け＋１Ｏ２５、粘度け２０°Ｃで４０ ｃｐであった
又ＴＮセルにしたときのしきい電圧は１．７０Ｖ、飽
和電圧は２．４０Ｖとわずかに上昇しただけであった。
ロ安息香醗トランス−４−（トランス−４′−ペンチル
シクロヘキシル）フェニルエステル５部を加えた液晶混
合物のＮ−Ｉ点は４７．５°Ｃに上昇１〜、誘電異方性
情け＋１Ｏ２５、粘度け２０°Ｃで４０ ｃｐであった
又ＴＮセルにしたときのしきい電圧は１．７０Ｖ、飽
和電圧は２．４０Ｖとわずかに上昇しただけであった。
以 ト
Claims (2)
- （１）一般式 （上式中ＲＦｉ炭素数１〜１ｏのアルキル基を示す） で表わされるペンタフルオロ安息香酸トランス−４−（
）ランス−４１−アルキルシクロヘキシル）フェニルエ
ステル。 - （２）一般式 （上式中Ｒは炭素数１・−１０のアルキル基を示す） で表わされるペンタフルオロ安息香酸トランス−４−（
）ランス−４′−アルキルシクロヘキシル）フェニルエ
ステルを少なくト４−１ｍ含有することを％徴とする液
晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7223682A JPS58188840A (ja) | 1982-04-28 | 1982-04-28 | ペンタフルオロ安息香酸トランス−４−（トランス−４′−アルキルシクロヘキシル）フエニルエステル |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7223682A JPS58188840A (ja) | 1982-04-28 | 1982-04-28 | ペンタフルオロ安息香酸トランス−４−（トランス−４′−アルキルシクロヘキシル）フエニルエステル |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58188840A true JPS58188840A (ja) | 1983-11-04 |
Family
ID=13483444
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7223682A Pending JPS58188840A (ja) | 1982-04-28 | 1982-04-28 | ペンタフルオロ安息香酸トランス−４−（トランス−４′−アルキルシクロヘキシル）フエニルエステル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58188840A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4551264A (en) * | 1982-03-13 | 1985-11-05 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Polyhalogenoaromatic compounds for liquid crystal compositions |
-
1982
- 1982-04-28 JP JP7223682A patent/JPS58188840A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4551264A (en) * | 1982-03-13 | 1985-11-05 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Polyhalogenoaromatic compounds for liquid crystal compositions |
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