JPS58188839A - ２，４，５−トリフルオロ安息香酸トランス−４−（トランス−４′−アルキルシクロヘキシル）フエニルエステル - Google Patents
２，４，５−トリフルオロ安息香酸トランス−４−（トランス−４′−アルキルシクロヘキシル）フエニルエステルInfo
- Publication number
- JPS58188839A JPS58188839A JP7223582A JP7223582A JPS58188839A JP S58188839 A JPS58188839 A JP S58188839A JP 7223582 A JP7223582 A JP 7223582A JP 7223582 A JP7223582 A JP 7223582A JP S58188839 A JPS58188839 A JP S58188839A
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- compound
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は液晶組成物の成分として有用な、弱。
い正の誘電異方性を有する新規な含フツ素有機化合物及
びそれを含有する液晶組成物に関する。
びそれを含有する液晶組成物に関する。
液晶を応用し７た表示素子は時計、電卓などに広く使用
される様になって来た。この液晶表示素子は千の液晶表
示方式によｌ’ｌＴＮ型（ね１″、わネマチック型）
ＤＳ型（動的散乱＊）、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型、
二周波法型などに分けられ、それぞれの方式によって使
用される液晶の特性は異なるが、いずねも誘電異方性の
絶対値の大きいものが要求されてきている。それけ誘電
異方性の絶対値の大きな液晶組成物を使用することによ
り一般に表示素子の駆動電圧を下げることが出来、又応
答特性をよくすることが出来るからである。しかし誘電
異方性の絶対値が大きくなくても低電圧で駆動出来る様
な液晶があれば表示素子の消費電力を更に小さくするこ
とが出来、一層好ましい本のとなる。
される様になって来た。この液晶表示素子は千の液晶表
示方式によｌ’ｌＴＮ型（ね１″、わネマチック型）
ＤＳ型（動的散乱＊）、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型、
二周波法型などに分けられ、それぞれの方式によって使
用される液晶の特性は異なるが、いずねも誘電異方性の
絶対値の大きいものが要求されてきている。それけ誘電
異方性の絶対値の大きな液晶組成物を使用することによ
り一般に表示素子の駆動電圧を下げることが出来、又応
答特性をよくすることが出来るからである。しかし誘電
異方性の絶対値が大きくなくても低電圧で駆動出来る様
な液晶があれば表示素子の消費電力を更に小さくするこ
とが出来、一層好ましい本のとなる。
本発明者はこの様な特性をもつ化合物を広く探求した結
果、ある種の含フツ素化合物がその様な要件を満たすも
のであることを発見し本発明に到達し友。
果、ある種の含フツ素化合物がその様な要件を満たすも
のであることを発見し本発明に到達し友。
即ち本発明は一般式
（上式中ＲＦｉ炭素数１〜ｌＯのアルキル基を示す）
で表わされる２、４１５−トリフルオロ安息委酸トラン
ス−４−（トランス−４′−アルキルシクロヘキシル）
フェニルエステル及ｒ）ｔｈ’ｒ少くとも一種含有する
液晶組成物である。
ス−４−（トランス−４′−アルキルシクロヘキシル）
フェニルエステル及ｒ）ｔｈ’ｒ少くとも一種含有する
液晶組成物である。
本発明の化合物は広い温度範囲でネマチック相を示し、
低粘性であり、誘電異方性値△ε は＋ １１ｉ！度で
ある。本発明の化合物を含有する液晶組成物はその誘電
異方性が小さいにもかかわらず、しきい電圧、飽和電圧
は低くなり、駆動電圧の低い従って消受電力の少ない、
液晶表示素子を得ることを可能にする。本化合物と混合
する液晶化合物は表示装置のタイプ、用途等によ妙適宜
選択すればよく、特にＮ−Ｉ点（透明点）の高い組成物
をつくるのに好適である。
低粘性であり、誘電異方性値△ε は＋ １１ｉ！度で
ある。本発明の化合物を含有する液晶組成物はその誘電
異方性が小さいにもかかわらず、しきい電圧、飽和電圧
は低くなり、駆動電圧の低い従って消受電力の少ない、
液晶表示素子を得ることを可能にする。本化合物と混合
する液晶化合物は表示装置のタイプ、用途等によ妙適宜
選択すればよく、特にＮ−Ｉ点（透明点）の高い組成物
をつくるのに好適である。
更に本発明の化合物は表示素子に必要な熱、光、湿度、
電気などに対する安定性も有し、又他の液晶と混ぜた時
に低粘度になる傾向を崩している。
電気などに対する安定性も有し、又他の液晶と混ぜた時
に低粘度になる傾向を崩している。
つ六゛に・本発明の化合物の製造法を示すと、まｆ？、
４．５− ）リフルオロブロモベンゼンを金属マグネシ
ウムとテトラヒドロフラン中で反応ＥＬ、て２，４．５
−）リフルオロフェニルマグネシウｌ、プロミドとする
。ついで炭酸ガスと反応して２，４．ロートリフルオロ
安息ｖＦ雫を製造する。この２．４．５−トリフルオロ
安息香酸を塩化チオニルと反広し、２，４．５１リフル
オロ安息香酸クロリドと（２、これをトランス−４−（
トランス−４’−フルキルシクロヘキシル）フェノール
とピリジン存在下反応すれば目的の２．４．５．ｌＪｙ
ルオロ安息香酸トランス−４−（）ランス−４′−アル
キルシクロヘキシル）フェニルエステルが１１ｔＬる。
４．５− ）リフルオロブロモベンゼンを金属マグネシ
ウムとテトラヒドロフラン中で反応ＥＬ、て２，４．５
−）リフルオロフェニルマグネシウｌ、プロミドとする
。ついで炭酸ガスと反応して２，４．ロートリフルオロ
安息ｖＦ雫を製造する。この２．４．５−トリフルオロ
安息香酸を塩化チオニルと反広し、２，４．５１リフル
オロ安息香酸クロリドと（２、これをトランス−４−（
トランス−４’−フルキルシクロヘキシル）フェノール
とピリジン存在下反応すれば目的の２．４．５．ｌＪｙ
ルオロ安息香酸トランス−４−（）ランス−４′−アル
キルシクロヘキシル）フェニルエステルが１１ｔＬる。
これを化学式で示すと、
υ
（Ｉ）
（Ｒけ前記に同じ）
以下実施例として本発明の化合物の與造例及び使用例を
示して本発明を更に詳細に脱明する。
示して本発明を更に詳細に脱明する。
実施Ｍｌ（２，４，６−）リフルオロ安息香酸トランス
−４−（トランス−４′−プロピルシクロヘキシル）フ
ェニルエステルのＩｌ！！造）金属マグネシウム７．６
Ｆをフラスコに入第１、のるやかに攪拌Ｌ７ながら２．
４．５−）リフルオロブロモベンゼン６０Ｆを８５°Ｃ
以ＦＫなるように加えていく。マグネシウムはしだいに
溶け、均一になるまで約２時間を要した。さらに４０°
ＣＫて１時間反応を行い、２０°Ｃに冷やす。
−４−（トランス−４′−プロピルシクロヘキシル）フ
ェニルエステルのＩｌ！！造）金属マグネシウム７．６
Ｆをフラスコに入第１、のるやかに攪拌Ｌ７ながら２．
４．５−）リフルオロブロモベンゼン６０Ｆを８５°Ｃ
以ＦＫなるように加えていく。マグネシウムはしだいに
溶け、均一になるまで約２時間を要した。さらに４０°
ＣＫて１時間反応を行い、２０°Ｃに冷やす。
ビーカーにドライアイス片５０Ｆを入れ、それに反応液
を加オる。ドライアイスが完全になくなってから、２
Ｎ−ＨＣ／２！１ （１胃ｌを加えさらに水’）、０Ｏ
ｖｒｌを加える。出てきｔ油状−をトルエン１１で抽出
し、＊後 トルエン層を２ Ｎ −ＮａＯＨ２００ｗ／
で８回抽出する。 ＮａＯＨ層をＲＮ −ＨＣ／で完全
に駿性にすると結晶が析出する。この結晶を枦遇し、よ
く乾燥する。これが２．４．５−トリフルオロ安息香酸
である（収量２５ｆ収率５０％、ｍ、 ｐ、 ８５．５
−９８．０°Ｃ）。
を加オる。ドライアイスが完全になくなってから、２
Ｎ−ＨＣ／２！１ （１胃ｌを加えさらに水’）、０Ｏ
ｖｒｌを加える。出てきｔ油状−をトルエン１１で抽出
し、＊後 トルエン層を２ Ｎ −ＮａＯＨ２００ｗ／
で８回抽出する。 ＮａＯＨ層をＲＮ −ＨＣ／で完全
に駿性にすると結晶が析出する。この結晶を枦遇し、よ
く乾燥する。これが２．４．５−トリフルオロ安息香酸
である（収量２５ｆ収率５０％、ｍ、 ｐ、 ８５．５
−９８．０°Ｃ）。
次に、この２．４．５− ）リフルオロ安息香酸１．Ｅ
ｌ（０，０１モル）と塩化チオニル５０ｍ１／をフラス
コに入れ、８０°ＣＫ加温する。８時間で均一になる。
ｌ（０，０１モル）と塩化チオニル５０ｍ１／をフラス
コに入れ、８０°ＣＫ加温する。８時間で均一になる。
更に４時間加温を続けた後、減圧で過剰の塩化チオニル
を留去する１残った油状物が２．４．５−１１Ｊフルオ
ロ安息香酸クロリドである。その全量を、トランス−４
−（トランス−４′−プロピルシクロヘキシル）フェノ
ール１２ｆ（０，０１モル）をピリジン５０ｓ／に溶か
したものと反応する。反応後トルエン５０ｄを加え一晩
放ｌｌｊ＃、水ｌＯＯ胃ｌ（注ぎ込む。
を留去する１残った油状物が２．４．５−１１Ｊフルオ
ロ安息香酸クロリドである。その全量を、トランス−４
−（トランス−４′−プロピルシクロヘキシル）フェノ
ール１２ｆ（０，０１モル）をピリジン５０ｓ／に溶か
したものと反応する。反応後トルエン５０ｄを加え一晩
放ｌｌｊ＃、水ｌＯＯ胃ｌ（注ぎ込む。
トルエン層を分離し、６Ｎ−ＨＣｔで８回、２Ｎ−Ｎａ
ＯＨ水溶液で３回抽出［、た後、トルエン層が完全に中
性になるまで水洗してからトルエン層を減圧にしてトル
エンを留去すると結晶が残る。
ＯＨ水溶液で３回抽出［、た後、トルエン層が完全に中
性になるまで水洗してからトルエン層を減圧にしてトル
エンを留去すると結晶が残る。
それをエタノールで再結晶し７て目的物である２゜４．
５−）リフルオロ安息香酸トランス−４−（トランス−
４’−フロビルシクロヘキシル）フェニルエステルを得
六 収量２．８ｆ 収率６１％、Ｃ−Ｎ点９８．０〜９
９．６℃、Ｎ−Ｉ点１２７．８℃であった。
５−）リフルオロ安息香酸トランス−４−（トランス−
４’−フロビルシクロヘキシル）フェニルエステルを得
六 収量２．８ｆ 収率６１％、Ｃ−Ｎ点９８．０〜９
９．６℃、Ｎ−Ｉ点１２７．８℃であった。
実施例２〜６
実施例２においてトランス−４−（トランス−４’−７
’ロビルシクロヘキシル）フェノールの代りに他の置換
基を有するトランス−４−（トランス−４’−フルキル
シクロヘキシル）フェノール０．０１モル使用した他は
全く同様な操作で第１表に示す（１）式の化合物を製造
し７た１、それらの収量、収率 Ｃ−Ｎ点、Ｎ−Ｉ点を
実施例１の結果と共に第１表に示す。
’ロビルシクロヘキシル）フェノールの代りに他の置換
基を有するトランス−４−（トランス−４’−フルキル
シクロヘキシル）フェノール０．０１モル使用した他は
全く同様な操作で第１表に示す（１）式の化合物を製造
し７た１、それらの収量、収率 Ｃ−Ｎ点、Ｎ−Ｉ点を
実施例１の結果と共に第１表に示す。
第 １ 表
実施例７（使用例）
４−ベンチルー４′−シアノビフェニル ５１
％（’ｉｔ量、以Ｆ同じ） ４−へブチル−４′−シアノビフェニル ８２
％４−オクチルオキシ−４′−シアノビフェニル １
７％なる組成の液晶混合物のＮ−Ｉ点け４４，３”Ｃ１
粘度は２０℃で４０ｅｐ、１ｉＦｌ！電異方性値は十１
２．４である。それをＴＮＮシル【７たときの１、負い
電圧は１．６５Ｖ、飽和電圧は２．８１Ｖである。
％（’ｉｔ量、以Ｆ同じ） ４−へブチル−４′−シアノビフェニル ８２
％４−オクチルオキシ−４′−シアノビフェニル １
７％なる組成の液晶混合物のＮ−Ｉ点け４４，３”Ｃ１
粘度は２０℃で４０ｅｐ、１ｉＦｌ！電異方性値は十１
２．４である。それをＴＮＮシル【７たときの１、負い
電圧は１．６５Ｖ、飽和電圧は２．８１Ｖである。
この液晶混合物９０部に本発明実施例４の２゜４．５−
）リフルオロ安息香酸トランス−４−（トランス−４′
−ベンチルシクロヘキフル）フェニルエステル１０部を
加えた液晶混合物のＮ−Ｉ点は５２，５°Ｃに上昇り、
、誘電異方性値は→１１．２、粘度Ｆｉ２０°Ｃで８９
ｃｐであった。−１又、ＴＮセルにしたときのしきい
電圧は１．６０Ｖ、飽和電圧は２．ｌＯＶで小り、低く
なった。
）リフルオロ安息香酸トランス−４−（トランス−４′
−ベンチルシクロヘキフル）フェニルエステル１０部を
加えた液晶混合物のＮ−Ｉ点は５２，５°Ｃに上昇り、
、誘電異方性値は→１１．２、粘度Ｆｉ２０°Ｃで８９
ｃｐであった。−１又、ＴＮセルにしたときのしきい
電圧は１．６０Ｖ、飽和電圧は２．ｌＯＶで小り、低く
なった。
以 ヒ
特許出願人 チッソ株式会社１−１．ｔｊＱ代理人弁理
士 佐り丼 弥太部：”、、 、’ ：ｉ−〜−−」
士 佐り丼 弥太部：”、、 、’ ：ｉ−〜−−」
Claims (2)
- （１）一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜１Ｇのアルキル基を示す） で表わされる２、４．５−）リフルオロ安息香酸トラン
ス−４−（）ランス−４１−アルキルシクロヘキシル）
フェニルエステル。 - （２）一般式 （上式中Ｒけ炭素数１〜１０のアルキル基を示す） で表わされる２、４．５−）リフルオロ安息’Ｉｆｌｌ
トランス−４−（トランス−４′−アルキルシクロヘキ
シル）フェニルエステルの少なくとも一種を含有するこ
とを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7223582A JPS58188839A (ja) | 1982-04-28 | 1982-04-28 | ２，４，５−トリフルオロ安息香酸トランス−４−（トランス−４′−アルキルシクロヘキシル）フエニルエステル |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7223582A JPS58188839A (ja) | 1982-04-28 | 1982-04-28 | ２，４，５−トリフルオロ安息香酸トランス−４−（トランス−４′−アルキルシクロヘキシル）フエニルエステル |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58188839A true JPS58188839A (ja) | 1983-11-04 |
Family
ID=13483413
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7223582A Pending JPS58188839A (ja) | 1982-04-28 | 1982-04-28 | ２，４，５−トリフルオロ安息香酸トランス−４−（トランス−４′−アルキルシクロヘキシル）フエニルエステル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58188839A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4551264A (en) * | 1982-03-13 | 1985-11-05 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Polyhalogenoaromatic compounds for liquid crystal compositions |
| CN103992218A (zh) * | 2014-05-16 | 2014-08-20 | 南京工业大学 | 一种利用微结构反应器制备2,4,5-三氟苯甲酸的方法 |
-
1982
- 1982-04-28 JP JP7223582A patent/JPS58188839A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4551264A (en) * | 1982-03-13 | 1985-11-05 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Polyhalogenoaromatic compounds for liquid crystal compositions |
| CN103992218A (zh) * | 2014-05-16 | 2014-08-20 | 南京工业大学 | 一种利用微结构反应器制备2,4,5-三氟苯甲酸的方法 |
| CN103992218B (zh) * | 2014-05-16 | 2016-02-10 | 南京工业大学 | 一种利用微结构反应器制备2,4,5-三氟苯甲酸的方法 |
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