JPS59175453A - ３，４−ジハロゲノフエニルエステル類 - Google Patents
３，４−ジハロゲノフエニルエステル類Info
- Publication number
- JPS59175453A JPS59175453A JP4843583A JP4843583A JPS59175453A JP S59175453 A JPS59175453 A JP S59175453A JP 4843583 A JP4843583 A JP 4843583A JP 4843583 A JP4843583 A JP 4843583A JP S59175453 A JPS59175453 A JP S59175453A
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- liquid crystal
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本８発明は液晶相を示し、かつ低粘性の新規な化合物及
びそれを含有することを特徴とする組成物に関する。
びそれを含有することを特徴とする組成物に関する。
液晶表示素子は液晶物質が持つ光学異方性及び誘電異方
性を利用したものであり、その表示様式によってＴＮ型
（ねじれネマチック型）、Ｄ ５ｆｉ（動的散乱型）、
ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型など各種の方式に分けられ
、夫々の使用に適する液晶物質の性質は異る。いずれの
液晶物質も水分、空気、熱、光等に安定であることが必
要であることは共通しており、室温を中心として出来る
だけ広い温度範囲で液晶相を示し、更Ｋｆｆ示素子の種
類によって異なる最適な誘電異方性値（以下、Δεと略
記する）を有することが好ましい。現在のところ単一化
合物ではこの様な条件を満たす物質はなく、数種の液晶
化合物や非液晶化合物を混合して得られる液晶組成物を
実用に供している。
性を利用したものであり、その表示様式によってＴＮ型
（ねじれネマチック型）、Ｄ ５ｆｉ（動的散乱型）、
ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型など各種の方式に分けられ
、夫々の使用に適する液晶物質の性質は異る。いずれの
液晶物質も水分、空気、熱、光等に安定であることが必
要であることは共通しており、室温を中心として出来る
だけ広い温度範囲で液晶相を示し、更Ｋｆｆ示素子の種
類によって異なる最適な誘電異方性値（以下、Δεと略
記する）を有することが好ましい。現在のところ単一化
合物ではこの様な条件を満たす物質はなく、数種の液晶
化合物や非液晶化合物を混合して得られる液晶組成物を
実用に供している。
本発明の目的はこの様な液晶組成物の一成分として有用
な、特に△ｅ値を調節するに適した新規な液晶化合物を
提供することＫある。
な、特に△ｅ値を調節するに適した新規な液晶化合物を
提供することＫある。
即ち、本発明は一般式
（上式中Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基を示し、Ｘお
よびＸ／はそれぞれＦ又は０７を示す）で表わされるト
ランス−４−（トランス−４−アルコキシメチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸−３，４−シロゲ
ノフェニルエステル及びこれを少なくとも一種含有する
ことを特徴とする液晶組成物である。
よびＸ／はそれぞれＦ又は０７を示す）で表わされるト
ランス−４−（トランス−４−アルコキシメチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸−３，４−シロゲ
ノフェニルエステル及びこれを少なくとも一種含有する
ことを特徴とする液晶組成物である。
本発明の化合物は△εが＋３程度あり、又粘度が低く、
液晶組成物に加えることによりもとの液晶組成物の電気
的特性、すなわちしきい値電圧及び飽和電圧を下げるこ
とができる。
液晶組成物に加えることによりもとの液晶組成物の電気
的特性、すなわちしきい値電圧及び飽和電圧を下げるこ
とができる。
又、本発明の化合物はネマチック−透明点が高く、近年
要求されている高温液晶組成物、すなわちネ１チックー
透明点の８０℃以上のものに応用できる。又他の液晶、
例えはピフェニル。
要求されている高温液晶組成物、すなわちネ１チックー
透明点の８０℃以上のものに応用できる。又他の液晶、
例えはピフェニル。
フェニルシクロヘキサン、アゾキシ、シッフベース系の
液晶組成物にもよく混合でき、その応用範囲は広い。又
新しい光示方式としての二周波法にも応用できる可能性
がある。
液晶組成物にもよく混合でき、その応用範囲は広い。又
新しい光示方式としての二周波法にも応用できる可能性
がある。
つぎに本発明の化合物の製造法を示す。まず目的物に対
応する４−（トランス−４−アルコキシメチルシクロヘ
キシル）安息香酸（Ｉｔ）をイソアミルアルコール中金
属ナトリウムで還元してトランス−４−（）ランス−４
−アルコキシメチルシクロヘキシル）シクロヘキサンカ
ルボン酸（ト）とし、ついで塩化チオニルと反応させて
トランス−４−（）９ンスー４−アルコキシメチルシク
ロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸クロリド（財）
とし、ついでピリジン存在下３，４−ジハロゲノフェノ
ールと反応して目的の化合物（１）を得る。
応する４−（トランス−４−アルコキシメチルシクロヘ
キシル）安息香酸（Ｉｔ）をイソアミルアルコール中金
属ナトリウムで還元してトランス−４−（）ランス−４
−アルコキシメチルシクロヘキシル）シクロヘキサンカ
ルボン酸（ト）とし、ついで塩化チオニルと反応させて
トランス−４−（）９ンスー４−アルコキシメチルシク
ロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸クロリド（財）
とし、ついでピリジン存在下３，４−ジハロゲノフェノ
ールと反応して目的の化合物（１）を得る。
これを化学式で示すと次のとおりである。
Ｑ［Ｄ （転）（１）
（上式中Ｒ１Ｘ、 Ｘ’は前記と同じ）以下実施例によ
り本発明の化合物の製造法及び使用例について更に詳細
に説明する。
り本発明の化合物の製造法及び使用例について更に詳細
に説明する。
谷側中で結晶相をＣ、ネマチック相をＮ１透明相を工と
略記する。
略記する。
実施例１
トランス−４−（）ランス−４−メトキシメチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸−３−クロロ−４
−フルオロフェニルエステルの製造 （１）トランス−４−（トランス−４−メトキシメチル
シクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸（２）の製
造 ４−（）ランス−４−メトキシメチルシクロヘキシル）
安息香酸ｆｏｒｅイソアミルアルコール２．５ノと共に
かくはんし、９０’Ｃまで加熱した。次いで金属ナトリ
ウム３０ｆを加え、激しく反応させた。そのまま還流を
つづけながら３時間で金属ナトリウムを更Ｋ１８０ｆ加
え、反応液がしだいに均一になるまで反応させた。
ヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸−３−クロロ−４
−フルオロフェニルエステルの製造 （１）トランス−４−（トランス−４−メトキシメチル
シクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸（２）の製
造 ４−（）ランス−４−メトキシメチルシクロヘキシル）
安息香酸ｆｏｒｅイソアミルアルコール２．５ノと共に
かくはんし、９０’Ｃまで加熱した。次いで金属ナトリ
ウム３０ｆを加え、激しく反応させた。そのまま還流を
つづけながら３時間で金属ナトリウムを更Ｋ１８０ｆ加
え、反応液がしだいに均一になるまで反応させた。
反応終了後、放冷して１００℃に冷却した。次いで水を
加えながらイソアミルアルコールを留去し、次いで水を
２ノ加えた。次いで６１１−ＨＯＪを２１加え、完全に
酸性にした。析出した沈澱をν過し次いで水洗した後に
よく乾燥してつぎの反応に用いた。
加えながらイソアミルアルコールを留去し、次いで水を
２ノ加えた。次いで６１１−ＨＯＪを２１加え、完全に
酸性にした。析出した沈澱をν過し次いで水洗した後に
よく乾燥してつぎの反応に用いた。
（２） エステル化
（１）で製造したトランス−４−（トランス−４−メト
キシメチルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸
（２）２．６ ｔ （０，ｏ １モル）と塩化チオニル
１０−をフラスコに入れ、８０℃に加ヱ“ 温して５時間甚均−な系にした。過剰の塩化チオニルを
減圧にて留去した。トランス−４−（トランス−４−メ
トキシメチルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン
酸クロリド（ＩＶ）による油状物が残った、別に、３−
クロロ−４−フルオロフェノール１．５ ｔ （０，０
１モル）ヲビリジ／１０ｍ１にとかしておいたものに先
に得られた酸クロリドを加え、乾燥トルエン１００−加
え、よくふ９まぜ、−夜装置した。次いで反応液を水に
あけ、６Ｎ塩酸、２Ｎ水酸化ナトＩＪウムで処理し次い
で中性になるまで水洗した。トルエン層を無水硫酸ナト
リウムで乾燥後ｒ過し、トルエンを減圧にて留去した。
キシメチルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸
（２）２．６ ｔ （０，ｏ １モル）と塩化チオニル
１０−をフラスコに入れ、８０℃に加ヱ“ 温して５時間甚均−な系にした。過剰の塩化チオニルを
減圧にて留去した。トランス−４−（トランス−４−メ
トキシメチルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン
酸クロリド（ＩＶ）による油状物が残った、別に、３−
クロロ−４−フルオロフェノール１．５ ｔ （０，０
１モル）ヲビリジ／１０ｍ１にとかしておいたものに先
に得られた酸クロリドを加え、乾燥トルエン１００−加
え、よくふ９まぜ、−夜装置した。次いで反応液を水に
あけ、６Ｎ塩酸、２Ｎ水酸化ナトＩＪウムで処理し次い
で中性になるまで水洗した。トルエン層を無水硫酸ナト
リウムで乾燥後ｒ過し、トルエンを減圧にて留去した。
残った油状物をエタノールを用いて再結晶を行ない、目
的の４−（トランス−４−メトキシメチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボン酸−３−１０ロー４−フル
オロフェニルエステル（Ｉ） ｔ−得＊。収量１．９ｆ
、収率４７チであった。そのＣ−１点は８８．８〜９０
．９℃、Ｎ−１点は８１．０℃であった。
的の４−（トランス−４−メトキシメチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボン酸−３−１０ロー４−フル
オロフェニルエステル（Ｉ） ｔ−得＊。収量１．９ｆ
、収率４７チであった。そのＣ−１点は８８．８〜９０
．９℃、Ｎ−１点は８１．０℃であった。
実施例２
３−クロロ−４−フルオロフェノールＫ（”１−ｔｌ’
３．４−ジクロロフェノールｋ ０．０１ モル用イた
他は実施例１に準じた操作を行なって、４−（トランス
−４−メトキシメチル／クロヘキシル）シクロヘキサン
カルボン酸−３１４−ジクロロフェニルエステルを得た
。ａｆｔ ２．０ ？ 、 収率５２％であった。その
０−１１１４は９４．１〜９５．１℃でＮ−１点は１０
４．９℃であった。
３．４−ジクロロフェノールｋ ０．０１ モル用イた
他は実施例１に準じた操作を行なって、４−（トランス
−４−メトキシメチル／クロヘキシル）シクロヘキサン
カルボン酸−３１４−ジクロロフェニルエステルを得た
。ａｆｔ ２．０ ？ 、 収率５２％であった。その
０−１１１４は９４．１〜９５．１℃でＮ−１点は１０
４．９℃であった。
実施例３（使用例）
なる組成の液晶混合物のＮ−１点は４４℃、粘度は２０
℃で４ Ｑ Ｃｐ１誘電異方性値は＋１２．４でおる。
℃で４ Ｑ Ｃｐ１誘電異方性値は＋１２．４でおる。
それをＴＮセルに封入したときのしきい電圧は１．６５
Ｖ、飽和電圧は２．３１ ｖであった。
Ｖ、飽和電圧は２．３１ ｖであった。
この液晶混合物９５重量部に本発明の実施例１の４−（
）ランス−４−メトキシメチルシクロヘキシル）シクロ
ヘキサンカルボン酸−３−クロロ−４−フルオロフェニ
ルエステル５重量部を加えた液晶混合物のトーエ点１ｉ
４６℃に上昇し、△εは＋１１．８、粘度は２０℃で３
８ｃｐであった。又ＴＮセルに封入した時のしきい電圧
は１．６０Ｖ、飽和電圧は２．２６ Ｖと降下した。
）ランス−４−メトキシメチルシクロヘキシル）シクロ
ヘキサンカルボン酸−３−クロロ−４−フルオロフェニ
ルエステル５重量部を加えた液晶混合物のトーエ点１ｉ
４６℃に上昇し、△εは＋１１．８、粘度は２０℃で３
８ｃｐであった。又ＴＮセルに封入した時のしきい電圧
は１．６０Ｖ、飽和電圧は２．２６ Ｖと降下した。
以上
Claims (2)
- （１）一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基を示し、Ｘお
よびＸ／はそれぞれＦ又は０４を示す）で表わされるト
ランス−４−（トランス−４−アルコキシメチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸−３，４−ジハロ
ゲノフェニルエステル。 - （２）一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基を示し、Ｘお
よび又はそれぞれＦ又はＣ）を示す）で表わされるトラ
ンス−４−（トランス−４−アルコキシメチルシクロヘ
キシル）シクロヘキサンカルボン酸−３，４−ジハロゲ
ノフェニルエステルを少なくとも一種含有することを特
徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4843583A JPS59175453A (ja) | 1983-03-23 | 1983-03-23 | ３，４−ジハロゲノフエニルエステル類 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4843583A JPS59175453A (ja) | 1983-03-23 | 1983-03-23 | ３，４−ジハロゲノフエニルエステル類 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59175453A true JPS59175453A (ja) | 1984-10-04 |
Family
ID=12803272
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4843583A Pending JPS59175453A (ja) | 1983-03-23 | 1983-03-23 | ３，４−ジハロゲノフエニルエステル類 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59175453A (ja) |
-
1983
- 1983-03-23 JP JP4843583A patent/JPS59175453A/ja active Pending
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