JPS6287533A - 三環系炭化水素化合物 - Google Patents
三環系炭化水素化合物Info
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- JPS6287533A JPS6287533A JP22799285A JP22799285A JPS6287533A JP S6287533 A JPS6287533 A JP S6287533A JP 22799285 A JP22799285 A JP 22799285A JP 22799285 A JP22799285 A JP 22799285A JP S6287533 A JPS6287533 A JP S6287533A
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は電気光学的表示材料として有用な新規な二環系
炭化水素化合物に関する。
炭化水素化合物に関する。
液晶表示セルの代表的なものにジー・エイチ・バイルマ
イヤー（Ｇ、Ｈ，Ｈｅｉｌｍｅｉｅｒ）等［Ａｐｐｌ
Ｐｈｙｓ ’Ｌｅｔｔｅｒｓ。
イヤー（Ｇ、Ｈ，Ｈｅｉｌｍｅｉｅｒ）等［Ａｐｐｌ
Ｐｈｙｓ ’Ｌｅｔｔｅｒｓ。
１６．４６（１９６８）１によって従業された動的散乱
効果型セル（ダイナミック・スキャツタリング・モード
・セル）またはエム・シャット（Ｍ ５ｃｈａｄｔ）等
（Ａｐｐｌ ＰｈｙｓＬｅｔｔｅｒｓ、 １８ 、１２
７ （１９７１） ）によって提案さｎた電界効果型セ
ル（フィールド・エフェクト・モード・セル）またはジ
ー・エイチ・バイルマイヤー（Ｇ、 ＨｏＨｅｉＬｍｅ
ｊｅｒ）等［Ａｐｐｌ Ｐｈｙｓ Ｌａｔｔｅｒｓ 、
旦、９１ （１９６８））によって提案さ扛たゲスト・
ホスト型セル等がある。
効果型セル（ダイナミック・スキャツタリング・モード
・セル）またはエム・シャット（Ｍ ５ｃｈａｄｔ）等
（Ａｐｐｌ ＰｈｙｓＬｅｔｔｅｒｓ、 １８ 、１２
７ （１９７１） ）によって提案さｎた電界効果型セ
ル（フィールド・エフェクト・モード・セル）またはジ
ー・エイチ・バイルマイヤー（Ｇ、 ＨｏＨｅｉＬｍｅ
ｊｅｒ）等［Ａｐｐｌ Ｐｈｙｓ Ｌａｔｔｅｒｓ 、
旦、９１ （１９６８））によって提案さ扛たゲスト・
ホスト型セル等がある。
これらの液晶表示セルに用いられる液晶材料にはｆ％ｊ
々の特性が要求さｎるが、室γｎを含む広い幌Ｊｌ’ｌ
”範囲でネマチック相を有することは各種表示セルに共
通して要求さｎている重要な特性である。
々の特性が要求さｎるが、室γｎを含む広い幌Ｊｌ’ｌ
”範囲でネマチック相を有することは各種表示セルに共
通して要求さｎている重要な特性である。
このような特性を有する実用可能な材料の多くは、通常
室温付近にネマチック相を有する化合物と、室温より高
い温度領域にネマチック相を有する化合物を数種混合す
ることによって調製される。現在実用的に使用される上
記の如き混合液晶の多くは、少なくとも一３０℃〜＋６
５℃の全温度範囲にわたってネマチック相全巻する事が
要求さｎている。
室温付近にネマチック相を有する化合物と、室温より高
い温度領域にネマチック相を有する化合物を数種混合す
ることによって調製される。現在実用的に使用される上
記の如き混合液晶の多くは、少なくとも一３０℃〜＋６
５℃の全温度範囲にわたってネマチック相全巻する事が
要求さｎている。
近年、液晶表示セルが屋内外で多目的に使用されるにつ
れて、ネマチック温度範囲の高温度領域が＋６５℃より
さらに高いものが必要とされてきている。
れて、ネマチック温度範囲の高温度領域が＋６５℃より
さらに高いものが必要とされてきている。
また、屋外で使用される液晶表示セルにおいては、特に
低温での高速応答性が快求されている。
低温での高速応答性が快求されている。
応答時間（τ）は液晶材料の粘度（η）と比例関係（τ
Ｘη）があり、このことから粘度の低い液晶材料を使用
すれば、応答性の優れた液晶表示セルを作製する事がで
きる。
Ｘη）があり、このことから粘度の低い液晶材料を使用
すれば、応答性の優れた液晶表示セルを作製する事がで
きる。
現在このような目的で用いらｎている材料としてンよ、
次式ｆａｔ−４ｅｌで表わされる、約２００℃のネマチ
ック相−等方性液体相転移温度（Ｎ−１点）を有する化
合物等がある。
次式ｆａｔ−４ｅｌで表わされる、約２００℃のネマチ
ック相−等方性液体相転移温度（Ｎ−１点）を有する化
合物等がある。
（上記式（ａｌ＠ｅｌ中、Ｒ及びＲ′は各々直釦状アル
キル基金衣わす。） 〔発明が解決しようとする問題点〕 しかしながら、表示セルの多様化、高度化に伴なってこ
れらの化合物よりも更に高いＮ−Ｉ点と低い粘度ｔＪＴ
する電気光学的表示材料として有用な新規化合物が望ま
れている。
キル基金衣わす。） 〔発明が解決しようとする問題点〕 しかしながら、表示セルの多様化、高度化に伴なってこ
れらの化合物よりも更に高いＮ−Ｉ点と低い粘度ｔＪＴ
する電気光学的表示材料として有用な新規化合物が望ま
れている。
従って、本発明の解決課題は、混合液晶への添加により
混合液晶のＮ−（点を大幅に上昇させ、且つ、粘度を大
幅に低下させることのできる化合物の提供にある。
混合液晶のＮ−（点を大幅に上昇させ、且つ、粘度を大
幅に低下させることのできる化合物の提供にある。
本発明は一般式
で表わされる化合物を提供する。
本発明に係る式（Ｉ）の化合物は次に述べる製造方法！
１１、（２）、及び（３）に従って製造することができ
る。下記の各式におけるＲ及びＲ′は夫々、式（Ｉ）に
おけるＲ及びＲ′と同じ意味をもつ。
１１、（２）、及び（３）に従って製造することができ
る。下記の各式におけるＲ及びＲ′は夫々、式（Ｉ）に
おけるＲ及びＲ′と同じ意味をもつ。
製造方法（１１
第１段階−代印の化合物に、無水テトラヒドロフラン中
で、トランス−４−ｎ−アルキルシクロヘキシルマグネ
シウムブロマイドを反応させて、式（Ｉｔ）の化合物を
製造する。
で、トランス−４−ｎ−アルキルシクロヘキシルマグネ
シウムブロマイドを反応させて、式（Ｉｔ）の化合物を
製造する。
第２段階−触媒としてのｐ−トルエンスルホン酸・１水
和物の存在下で、第１段階で製造された式（１１）の化
合物をトルエン中で脱水して、弐（Ｉｌに包含される本
発明に係る式（Ｔ−ａ）の化合物を製造する。
和物の存在下で、第１段階で製造された式（１１）の化
合物をトルエン中で脱水して、弐（Ｉｌに包含される本
発明に係る式（Ｔ−ａ）の化合物を製造する。
製造方法（２）
第１段階−弐〇ｉｆｔの化合物に、三臭化燐を反応させ
て、式（１■）の化合物を製造する。
て、式（１■）の化合物を製造する。
第２段階−第１段階で製造された式（１■）の化合物に
、無水テトラヒドロフラン中で、マグネシウムを反応さ
せて、式（Ｖ）の化合物を製造する。
、無水テトラヒドロフラン中で、マグネシウムを反応さ
せて、式（Ｖ）の化合物を製造する。
第３段階−筆２段階で製造された式（Ｖ）の化合物に、
無水テトラヒドロフラン中で、４−ｎ−アルキルシクロ
へキサン−１−オンを反応させて、式（■１）の化合物
全製造する。
無水テトラヒドロフラン中で、４−ｎ−アルキルシクロ
へキサン−１−オンを反応させて、式（■１）の化合物
全製造する。
第４段階−第６段階で製造された式（■１）の化合物を
、トルエン中で、ｐ−）ルエンスルホン酸・１ 水、Ｎ
物の触媒の存在下で、脱水して式ＣＩ＋に包含さｎる本
発明に係る式（Ｉ−ｂ）の化合物全製造する。
、トルエン中で、ｐ−）ルエンスルホン酸・１ 水、Ｎ
物の触媒の存在下で、脱水して式ＣＩ＋に包含さｎる本
発明に係る式（Ｉ−ｂ）の化合物全製造する。
製造方法（３）
第１段階一式（ＶｉＤの化合物に、無水テトラヒドロフ
ラン中で、ｎ−アルキルマグネシウムブロマイドを反応
させて式（ｖｉｉｉ）の化合物を製造する。
ラン中で、ｎ−アルキルマグネシウムブロマイドを反応
させて式（ｖｉｉｉ）の化合物を製造する。
第２段階−第１段階で製造された式（ｖｉｉｉ）の化合
物、トルエン中で、ｐ−）ルエンスルホン酸・１水和物
の触媒の存在下で脱水して式［１１に包含される本発明
に係る式（Ｉ−ｅ）の化合物を製造する。
物、トルエン中で、ｐ−）ルエンスルホン酸・１水和物
の触媒の存在下で脱水して式［１１に包含される本発明
に係る式（Ｉ−ｅ）の化合物を製造する。
かくして製造された式（Ｉ）の化合物の代表的なものの
転移稿変？第１表に掲げる。
転移稿変？第１表に掲げる。
第１表
１ ｎ −Ｃ，Ｈ，ｎ−Ｃ，Ｈ，１６９℃（Ｃ−＋
Ｓ ）２１０°Ｃ（ＳｄＩ ） 本発明に係る式（Ｉｌの化合物は極弱い正の誘電率異方
性を有するネマチック液晶化合物、あるいは非液晶性化
合物であり、負又は弱い正の誘電率異方性を有する他の
ネマチック液晶化合物との混合物の状７．＋Ｉで動的光
散乱型表示セルの材料として使用することができ、また
強い正の誘電率異方性を有する他のネマチックｆ晶化合
物との混合物の状ｙ１１で電界効果型表示セルの材料と
して使用することができる。
Ｓ ）２１０°Ｃ（ＳｄＩ ） 本発明に係る式（Ｉｌの化合物は極弱い正の誘電率異方
性を有するネマチック液晶化合物、あるいは非液晶性化
合物であり、負又は弱い正の誘電率異方性を有する他の
ネマチック液晶化合物との混合物の状７．＋Ｉで動的光
散乱型表示セルの材料として使用することができ、また
強い正の誘電率異方性を有する他のネマチックｆ晶化合
物との混合物の状ｙ１１で電界効果型表示セルの材料と
して使用することができる。
このように、式（Ｉｌの化合物と混合して使用すること
のできる好ましい代表例としては、Ｉｌｌｌえば４−置
換安息香酸４′−置換フェニルエステル、４−ｔＦｆｆ
ｉ（ｆｆｉシクロヘキサンカルボン酸４／ ｆ（換フ
ェニルエステル、 ４−置％シクロヘキサンカルボン酸
４’−置換ビフェニルエステル、４（４−［換シクａヘ
キサンカルボニルオキシ）安息香酸４′−置換フエニル
エステル、４（４−Ｎｔ置換シクロヘキシル安息香酸４
’−置換フェニルエステル、４（４−置換シクロヘキシ
ル）安息香酸４′−置換シクロヘキシルエステル、４−
置換４′−置換ビフェニル、４−置換フェニル４′−置
換シクロヘキサン、４−ｆｌｌ ４’−４２換ターフエ
ニル、４−置換−ビフェニル４１−置換シクロヘキサン
、２−（４’−ｆ換フェニル）−５−置換ピリミジンな
どを挙げることができる。
のできる好ましい代表例としては、Ｉｌｌｌえば４−置
換安息香酸４′−置換フェニルエステル、４−ｔＦｆｆ
ｉ（ｆｆｉシクロヘキサンカルボン酸４／ ｆ（換フ
ェニルエステル、 ４−置％シクロヘキサンカルボン酸
４’−置換ビフェニルエステル、４（４−［換シクａヘ
キサンカルボニルオキシ）安息香酸４′−置換フエニル
エステル、４（４−Ｎｔ置換シクロヘキシル安息香酸４
’−置換フェニルエステル、４（４−置換シクロヘキシ
ル）安息香酸４′−置換シクロヘキシルエステル、４−
置換４′−置換ビフェニル、４−置換フェニル４′−置
換シクロヘキサン、４−ｆｌｌ ４’−４２換ターフエ
ニル、４−置換−ビフェニル４１−置換シクロヘキサン
、２−（４’−ｆ換フェニル）−５−置換ピリミジンな
どを挙げることができる。
第２表はネマチック液晶材料として現在汎用さ扛ている
母体液晶（Ａｌの８５重量％と第１表に示した式ｔ１１
の化合物／１６１の１５重量％とから成る混合液晶につ
いて測定したＮ−１点と粘度を掲示し、比較のために母
体液晶ｆＡｌ自体について測定されたＮ−Ｉ点と粘度を
掲示したものである。尚、母体液晶囚は 及び 第２表 （Ａ） ５１２ ２２．
０（Ａ） 士、五１ ７（１０２１１５第２表から
、式ｆｒ）の化合物は母体液晶の粘度全低下させ、かつ
Ｎ−１，ａを顕著に上昇せしめることが狸晴でさる。第
２表の２［１１５センチボイズ／２０’Ｃなる粘度値は
、現在の平均的実用水準にるる６５℃以上のＮ−４点？
もつ各種の混合液晶の粘度値と比較してかなり低い値で
ある。このように高いＮ−Ｉ点と低い粘度の両特性を満
足する混合液晶が得られるところに式ｆＩｌの化合物の
実用上の高い価値があ本発明の効果は、下記の比較実験
によっても明らかにさｎる。化学構造が本発明に係る式
ＣＩ＋の化合物に類似しており、且つ混合液晶のＮ−Ｉ
点を高める材料の中で特に優れた 式ｎ−Ｃ３Ｈ？３ｎ−Ｃ３Ｈ７・・・・−・（ｄｉの公
知化合物を前記の母体液晶（Ａ）に種々の割合で富合し
た。
母体液晶（Ａｌの８５重量％と第１表に示した式ｔ１１
の化合物／１６１の１５重量％とから成る混合液晶につ
いて測定したＮ−１点と粘度を掲示し、比較のために母
体液晶ｆＡｌ自体について測定されたＮ−Ｉ点と粘度を
掲示したものである。尚、母体液晶囚は 及び 第２表 （Ａ） ５１２ ２２．
０（Ａ） 士、五１ ７（１０２１１５第２表から
、式ｆｒ）の化合物は母体液晶の粘度全低下させ、かつ
Ｎ−１，ａを顕著に上昇せしめることが狸晴でさる。第
２表の２［１１５センチボイズ／２０’Ｃなる粘度値は
、現在の平均的実用水準にるる６５℃以上のＮ−４点？
もつ各種の混合液晶の粘度値と比較してかなり低い値で
ある。このように高いＮ−Ｉ点と低い粘度の両特性を満
足する混合液晶が得られるところに式ｆＩｌの化合物の
実用上の高い価値があ本発明の効果は、下記の比較実験
によっても明らかにさｎる。化学構造が本発明に係る式
ＣＩ＋の化合物に類似しており、且つ混合液晶のＮ−Ｉ
点を高める材料の中で特に優れた 式ｎ−Ｃ３Ｈ？３ｎ−Ｃ３Ｈ７・・・・−・（ｄｉの公
知化合物を前記の母体液晶（Ａ）に種々の割合で富合し
た。
同様に本発明に係る化合物の１つ、即ちの化合物を母体
液晶（ＡＪに種々の割合で混合した。かくして得らｎた
２種類の混合液晶について、それぞれのＮ−Ｉ点と粘度
を測定した。これらの測定結果に基いて、添付図面の第
１図にＮ−Ｉ点と粘度の関係を示した。
液晶（ＡＪに種々の割合で混合した。かくして得らｎた
２種類の混合液晶について、それぞれのＮ−Ｉ点と粘度
を測定した。これらの測定結果に基いて、添付図面の第
１図にＮ−Ｉ点と粘度の関係を示した。
第１図に示した結果から代表的な公知の類似化合物を添
加した場合、得られた混合液晶に、Ｎ−Ｉ点の上昇に伴
つて粘度が低下する効果が認められるが、その効果は、
本発明に係る式（Ｉｌの化合物を添加した場合の方がよ
り大きいことが理解できるであろう。
加した場合、得られた混合液晶に、Ｎ−Ｉ点の上昇に伴
つて粘度が低下する効果が認められるが、その効果は、
本発明に係る式（Ｉｌの化合物を添加した場合の方がよ
り大きいことが理解できるであろう。
実施例１
トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシルプロマイト
１５．７ ｇ（（１０７６６ｒｎｏ／）全無水テトラヒ
ドロフラン７９祠に溶解させ、こｎをマグネシウム２．
００９（α０８２５９ ａｔｍ）に攪拌しながら２０
〜２５℃でＷ、ｍ下した後、さらに室温（２５℃）で２
時間反応させで、トランス−４−ｎ−７’ロビルシク口
へキシルマグ不シウムプロマイドを生成させた。
１５．７ ｇ（（１０７６６ｒｎｏ／）全無水テトラヒ
ドロフラン７９祠に溶解させ、こｎをマグネシウム２．
００９（α０８２５９ ａｔｍ）に攪拌しながら２０
〜２５℃でＷ、ｍ下した後、さらに室温（２５℃）で２
時間反応させで、トランス−４−ｎ−７’ロビルシク口
へキシルマグ不シウムプロマイドを生成させた。
（１１０７６１ｍｏｌ）’に無水テトラヒドロフラフ
３４ ｍ１ＩｌＣ理解させ、これを上記反応で生成した
トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシルマグネシウ
ムブロマイドの無水テトラヒドロフラン＠房中に、崎責
拌しなから２５゛〜３０°Ｃで滴下した後、さらに還流
温度で２時間反応させた。
３４ ｍ１ＩｌＣ理解させ、これを上記反応で生成した
トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシルマグネシウ
ムブロマイドの無水テトラヒドロフラン＠房中に、崎責
拌しなから２５゛〜３０°Ｃで滴下した後、さらに還流
温度で２時間反応させた。
反応混合物金冷希塩酸中に加えた後、反応生成物ケエー
テルで抽出し、抽出液を水洗、乾燥後、この液からエー
テルを留去し、下記化合物を含む粗生成物２９Ｑ２を得
た。
テルで抽出し、抽出液を水洗、乾燥後、この液からエー
テルを留去し、下記化合物を含む粗生成物２９Ｑ２を得
た。
この柑生成物金トルエン２７０ｍ１Ｋ溶解させて、ｐ〜
トルエンスルホン酸・１水和物１ｌ１２００９（０，０
０１０５ｍｏｌ）′ｆｃ加えた後、これらを攪拌しなが
ら還流温度で６時間反応させた。
トルエンスルホン酸・１水和物１ｌ１２００９（０，０
０１０５ｍｏｌ）′ｆｃ加えた後、これらを攪拌しなが
ら還流温度で６時間反応させた。
反応混合物を冷却した後、反応生成物をトルエンで抽出
し、抽出液を水洗、乾燥後、この液からトルエンを留去
した。
し、抽出液を水洗、乾燥後、この液からトルエンを留去
した。
得られた反応生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーに二って分離、精製し、さらに少量のｎ−ヘキサン
を含むエタノールからゼ）結、Ａｒ１させて精製して、
下、−シ化合物６．７６ｇ（［１０２０５ｍ１０２Ｏ５
た。
ィーに二って分離、精製し、さらに少量のｎ−ヘキサン
を含むエタノールからゼ）結、Ａｒ１させて精製して、
下、−シ化合物６．７６ｇ（［１０２０５ｍ１０２Ｏ５
た。
収 率 ２６．９％
転移温度 １６９℃（Ｃ→５）
２１０℃（ＳＫＩ）
〔発明の効果〕
本発明に係る式（Ｉｌの化合物は、混合液晶への添加Ｖ
ζより？ＩＬ合液晶のＮ−Ｉ点金犬幅に上昇をせ、−目
っ粘］す“全犬嘔ｒζ低下させることのできる化合物で
あって、１哀温駆動性、１％速応答性に漫れた表示セル
をへ作するのに有用な化合物である。
ζより？ＩＬ合液晶のＮ−Ｉ点金犬幅に上昇をせ、−目
っ粘］す“全犬嘔ｒζ低下させることのできる化合物で
あって、１哀温駆動性、１％速応答性に漫れた表示セル
をへ作するのに有用な化合物である。
第１図は、本発明に係る化合物の１つで、ちる（に１）
の化合物、及びこれと類似構造をもつ公知化合物（（１
）のそｒ、ぞれを、現在汎用されている母体液晶ｆＡｌ
に添加して得られる混合゛液晶のＮ−Ｉ点と粘度の関係
を示す図表である。
の化合物、及びこれと類似構造をもつ公知化合物（（１
）のそｒ、ぞれを、現在汎用されている母体液晶ｆＡｌ
に添加して得られる混合゛液晶のＮ−Ｉ点と粘度の関係
を示す図表である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒ及びＲ′は各々独立的に炭素原子数１〜９の直
鎖状アルキル基を表わし、▲数式、化学式、表等があり
ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
化学式、表等があります▼のうち２つは▲数式、化学式
、表等があります▼を、１つは▲数式、化学式、表等が
あります▼を表わし、シクロヘキサン環はトランス（エ
カトリアル−エカトリアル）配置である。 で表わされる化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22799285A JPS6287533A (ja) | 1985-10-14 | 1985-10-14 | 三環系炭化水素化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22799285A JPS6287533A (ja) | 1985-10-14 | 1985-10-14 | 三環系炭化水素化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6287533A true JPS6287533A (ja) | 1987-04-22 |
Family
ID=16869472
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22799285A Pending JPS6287533A (ja) | 1985-10-14 | 1985-10-14 | 三環系炭化水素化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6287533A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0351822A2 (en) * | 1988-07-19 | 1990-01-24 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Tricyclic cyclohexenyl cyclohexane derivative |
-
1985
- 1985-10-14 JP JP22799285A patent/JPS6287533A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0351822A2 (en) * | 1988-07-19 | 1990-01-24 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Tricyclic cyclohexenyl cyclohexane derivative |
| US4964616A (en) * | 1988-07-19 | 1990-10-23 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Tricyclic cyclohexenyl cyclohexane derivative |
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