JPS63238041A - 新規ネマチツク液晶化合物 - Google Patents
新規ネマチツク液晶化合物Info
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- JPS63238041A JPS63238041A JP7017387A JP7017387A JPS63238041A JP S63238041 A JPS63238041 A JP S63238041A JP 7017387 A JP7017387 A JP 7017387A JP 7017387 A JP7017387 A JP 7017387A JP S63238041 A JPS63238041 A JP S63238041A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は電気光学的表示材料として有用な新規の３−フ
ルオロ−４−アルキルフェニルエステル誘導体に関する
。
ルオロ−４−アルキルフェニルエステル誘導体に関する
。
液晶表示セルの代表的なものにノー・エイチ・ハイＩＶ
”Ｔイヤー（Ｇ、 Ｈ，Ｈａ ｌ １ｍｅ ｌ ｅ ｒ
）等［Ａｐｐｌ−’ＰｈｙｌＩ。
”Ｔイヤー（Ｇ、 Ｈ，Ｈａ ｌ １ｍｅ ｌ ｅ ｒ
）等［Ａｐｐｌ−’ＰｈｙｌＩ。
Ｌｅｔｔ＠ｒｓ、１３ｐ ４６（１９６Ｂ）］によって
提案された動的散乱効果型セル（ダイナミック・スキャ
ッタリング・モード・セル）またはエム・シャット（Ｍ
−ａｃｈａａｔ ） 等 ＣＡｐｐｌ、Ｐｈｙａ、
Ｌｅｔｔ＠ｒａｅ １ ８ ＊ １ ２７（１９
７１ηによって提案された電界効果型セル（フィールド
・エフェクト・モード・セル）またはノー・エイチ・バ
イルマイヤー（Ｇ、 Ｈ，Ｈａｉｌｍｅｉｅｒ）等ＣＡ
ｐｐｌ、Ｐｈｙｓ、Ｌｅｔｔ＠ｒ＋ｓ、 １：Ｌ ９１
（１９６８） ］によって提案されたダスト・ホスト温
セル等がある。
提案された動的散乱効果型セル（ダイナミック・スキャ
ッタリング・モード・セル）またはエム・シャット（Ｍ
−ａｃｈａａｔ ） 等 ＣＡｐｐｌ、Ｐｈｙａ、
Ｌｅｔｔ＠ｒａｅ １ ８ ＊ １ ２７（１９
７１ηによって提案された電界効果型セル（フィールド
・エフェクト・モード・セル）またはノー・エイチ・バ
イルマイヤー（Ｇ、 Ｈ，Ｈａｉｌｍｅｉｅｒ）等ＣＡ
ｐｐｌ、Ｐｈｙｓ、Ｌｅｔｔ＠ｒ＋ｓ、 １：Ｌ ９１
（１９６８） ］によって提案されたダスト・ホスト温
セル等がある。
これらの液晶表示セルに用いられる液晶材料には種々の
特性が要求されるが、室温を含む広い温度範囲でネマチ
ック相を有することは各種表示セルに共通して要求され
ている重要な特性である。
特性が要求されるが、室温を含む広い温度範囲でネマチ
ック相を有することは各種表示セルに共通して要求され
ている重要な特性である。
このような特性を有する実用可能な液晶材料の多くは、
通常、室温付近にネマチック相を有する化合物と室温よ
シ高い温度領域にネマチック相を有する化合物から成る
数種又はそれ以上の成分を混合することによって調製さ
れる。現在実用的に使用される上記の如き混合液晶の多
くは、少なくとも一３０℃〜＋６５℃の全温度範囲に亘
ってネマチック相を有することが要求されているが液晶
表示セルの応用類品の多様化に伴ない、ネマチック液晶
温度範囲を更に高温側に拡張した液晶材料が要望されて
おシ、このため、最近では特にネマチック相−等方性液
体相（Ｎ−Ｉ ）転移温度の高いネマチック液晶化合物
が必要とされている。
通常、室温付近にネマチック相を有する化合物と室温よ
シ高い温度領域にネマチック相を有する化合物から成る
数種又はそれ以上の成分を混合することによって調製さ
れる。現在実用的に使用される上記の如き混合液晶の多
くは、少なくとも一３０℃〜＋６５℃の全温度範囲に亘
ってネマチック相を有することが要求されているが液晶
表示セルの応用類品の多様化に伴ない、ネマチック液晶
温度範囲を更に高温側に拡張した液晶材料が要望されて
おシ、このため、最近では特にネマチック相−等方性液
体相（Ｎ−Ｉ ）転移温度の高いネマチック液晶化合物
が必要とされている。
さらに電界効果型セル、特にＴＮｆｉセルに用いられる
液晶材料に要求される特性の一つに、低電圧動作性があ
る。
液晶材料に要求される特性の一つに、低電圧動作性があ
る。
一般に液晶表示セルの動作電圧を下げることは、液晶の
しきい値電圧Ｖｔｈを下げることに対応する。
しきい値電圧Ｖｔｈを下げることに対応する。
上記のごとき高いＮ−Ｉ点を有する化合物は、混合液晶
０Ｎ−Ｉ点を６５℃又はそれ以上の温度とするのに充分
な量を混合した場合、得られる混合液晶のしきい値電圧
を上昇せしめ、このことによって動作電圧を上げてしま
う好ましがらざる性質を有している。
０Ｎ−Ｉ点を６５℃又はそれ以上の温度とするのに充分
な量を混合した場合、得られる混合液晶のしきい値電圧
を上昇せしめ、このことによって動作電圧を上げてしま
う好ましがらざる性質を有している。
従って、高いＮ−Ｉ点を有し、かつ、混合液晶のしきい
値電圧の上昇を小幅に抑えるネマチック液晶化合物が必
要とされる。そのような特性を有する優れた公知化合物
としては、一般式％式％） で表わされる化合物がある。
値電圧の上昇を小幅に抑えるネマチック液晶化合物が必
要とされる。そのような特性を有する優れた公知化合物
としては、一般式％式％） で表わされる化合物がある。
しかし、上記の化合物は、母体液晶に添加した場合、母
体液晶のしきい値電圧の上昇を小幅に抑える効果が表わ
れるものの、母体液晶の粘度を上昇させる傾向がある。
体液晶のしきい値電圧の上昇を小幅に抑える効果が表わ
れるものの、母体液晶の粘度を上昇させる傾向がある。
母体液晶の粘度の上昇は、液晶表示セルの応答速度を遅
くしてしまう。今日の技術水準の高度化によって、低電
圧駆動にすぐれ、よシ高速応答性にすぐれた液晶組成物
が所望されるよう罠なっている。
くしてしまう。今日の技術水準の高度化によって、低電
圧駆動にすぐれ、よシ高速応答性にすぐれた液晶組成物
が所望されるよう罠なっている。
本発明が解決しようとする問題点は、比較的高いＮ−Ｉ
点を有し、かつ、母体液晶のしきい値電圧及び粘度の上
昇を小幅に抑える化合物の提供にある。
点を有し、かつ、母体液晶のしきい値電圧及び粘度の上
昇を小幅に抑える化合物の提供にある。
本発明は、
で表わされる新規な化合物を提供することにょシ、前記
問題点を解決した。
問題点を解決した。
本発明に係る式（１）の化合物は、次の製造方法に従っ
て製造することができる。
て製造することができる。
２“
（式中、Ｒ，Ｒ’及び不Σは、前記の通シである。）式
（Ｉｆ）の化合物に、トルエンの如き有機溶媒中で、ピ
リジンの如き塩基を触媒として式（■）の化合物を反応
させることによシ、本発明に係る式（１）の化合物を製
造する。
（Ｉｆ）の化合物に、トルエンの如き有機溶媒中で、ピ
リジンの如き塩基を触媒として式（■）の化合物を反応
させることによシ、本発明に係る式（１）の化合物を製
造する。
斯くして製造された式（１）の代表的な化合物の転移温
度を第１表に掲げる。
度を第１表に掲げる。
１つ
第 １ 表
１７７（Ｎ、：Ｉ）
１６９（Ｎ＝Ｉ）
１６０（Ｎ、：’Ｉ）
１５５（Ｎ′：Ｉ）
本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、わずかに正又はわず
かに負の誘電率異方性を有するネマチック液晶化合物で
あシ、従って例えば、負の誘電率異方性を有する他のネ
マチック液晶化合物との混合物の状態で動的光散乱型表
示セルの材料として使用することができ、また強い正の
誘電率異方性を有する他のネマチック液晶化合物との混
合物の状態で電界効果型表示セルの材料として使用する
ことができる。
かに負の誘電率異方性を有するネマチック液晶化合物で
あシ、従って例えば、負の誘電率異方性を有する他のネ
マチック液晶化合物との混合物の状態で動的光散乱型表
示セルの材料として使用することができ、また強い正の
誘電率異方性を有する他のネマチック液晶化合物との混
合物の状態で電界効果型表示セルの材料として使用する
ことができる。
このように、式（Ｉ）の化合物と混合して使用すること
のできる好ましい代表例としては、例えば４−置換安息
香酸４′−置換フェニルエステル、４−置換シクロヘキ
サンカルボン酸４’−［換フェニＡ／ ｘ ステＡ／、
４− 置換シクロヘキサンカルぜン酸４′−置換ピフェ
ニルエステル、４−（４−置換シクロヘキサンカル？ニ
ルオキシ）安息香酸４′−置換フェニルエステル、４−
（４−置換シクｄヘキシル）安息香酸４’−［換フェニ
ルエ、＜ チル、 ４−（４−置換シクロヘキシル）安
息香酸４′−置換シクロヘキシルエステル、４−を換４
’−ｆｌＰピ７工二ル、４−置換フェニル−４′−置換
シクロヘキサン、４−を換４’−を換ターフェニル、４
−置換ビフェニル４’−ｆｉ置換シクロヘキサン２−（
４−［換フェニル）−５−置換ピリミジンなどを挙げる
ことができる。
のできる好ましい代表例としては、例えば４−置換安息
香酸４′−置換フェニルエステル、４−置換シクロヘキ
サンカルボン酸４’−［換フェニＡ／ ｘ ステＡ／、
４− 置換シクロヘキサンカルぜン酸４′−置換ピフェ
ニルエステル、４−（４−置換シクロヘキサンカル？ニ
ルオキシ）安息香酸４′−置換フェニルエステル、４−
（４−置換シクｄヘキシル）安息香酸４’−［換フェニ
ルエ、＜ チル、 ４−（４−置換シクロヘキシル）安
息香酸４′−置換シクロヘキシルエステル、４−を換４
’−ｆｌＰピ７工二ル、４−置換フェニル−４′−置換
シクロヘキサン、４−を換４’−を換ターフェニル、４
−置換ビフェニル４’−ｆｉ置換シクロヘキサン２−（
４−［換フェニル）−５−置換ピリミジンなどを挙げる
ことができる。
第２表は、時分割駆動特性の優れたネマチック液晶材料
として現在汎用されている母体液晶（４）の８０重重量
％第１表に示した式（１）の化合物４１゜罵２及びＡ３
の各々２０重ｉ％とから成る各混合液晶について測定さ
れたＮ−Ｉ点と粘度としきい値電圧を掲示し、比較のた
めに母体液晶固自体について測定されたＮ−Ｉ点と粘度
としきい値電圧を掲示したものである。
として現在汎用されている母体液晶（４）の８０重重量
％第１表に示した式（１）の化合物４１゜罵２及びＡ３
の各々２０重ｉ％とから成る各混合液晶について測定さ
れたＮ−Ｉ点と粘度としきい値電圧を掲示し、比較のた
めに母体液晶固自体について測定されたＮ−Ｉ点と粘度
としきい値電圧を掲示したものである。
尚、母体液晶囚は
８重量幅の
８重ｉｔ％の
８重量％の
８重量幅の
８３ｍｔ％の
及び
８重量％の
から成るものである。
第 ２ 表
Ｎ−１点 粘 度 しきい値電圧（’Ｃ）
（ｃ、ｐ−／２０℃） （Ｖ）（Ａ）
５４．０ ２１．０ １．６
０偽卜（ム１） ７８．４ ２３．６
１．７７いｈ（１６２） ７６．８
２４．７ １．８９（Ａ）＋（Ａ３）
７５，０ ２９．４ １．８
２第２表に掲示したデータから、式（夏）の化合物は、
混合液晶の粘度及びしきい値電圧を大幅に上昇せしめる
ことなく、混合液晶のＮ−Ｉ点を実用上充分なまでに上
昇せしめ得ることが理解できるであろう。
（ｃ、ｐ−／２０℃） （Ｖ）（Ａ）
５４．０ ２１．０ １．６
０偽卜（ム１） ７８．４ ２３．６
１．７７いｈ（１６２） ７６．８
２４．７ １．８９（Ａ）＋（Ａ３）
７５，０ ２９．４ １．８
２第２表に掲示したデータから、式（夏）の化合物は、
混合液晶の粘度及びしきい値電圧を大幅に上昇せしめる
ことなく、混合液晶のＮ−Ｉ点を実用上充分なまでに上
昇せしめ得ることが理解できるであろう。
本発明の効果は、下記の比較実験によっても明らかＫさ
れる。化学構造が本発明に係る式（１）の化合物に類似
しておシ、且つ、混合液晶のＮ−１点を高める目的で使
用されている式 の公知化合物を前記の母体液晶囚に種々の割合で混合し
た。同様に本発明に係わる／Ｉ＆１の化合物を母体液晶
に種々の割合で混合した。斯くして得られた２ｓ類の混
合液晶について、夫々のＮ−Ｉ点と粘度としきい値電圧
を測定した。これらの測定結果に基いて第１図ＫＮ−Ｉ
点と粘度、第２図にＮ−Ｉ点としきい値電圧の関係を示
した。
れる。化学構造が本発明に係る式（１）の化合物に類似
しておシ、且つ、混合液晶のＮ−１点を高める目的で使
用されている式 の公知化合物を前記の母体液晶囚に種々の割合で混合し
た。同様に本発明に係わる／Ｉ＆１の化合物を母体液晶
に種々の割合で混合した。斯くして得られた２ｓ類の混
合液晶について、夫々のＮ−Ｉ点と粘度としきい値電圧
を測定した。これらの測定結果に基いて第１図ＫＮ−Ｉ
点と粘度、第２図にＮ−Ｉ点としきい値電圧の関係を示
した。
第１図及び第２図から、本発明に係る式（りの化合物は
、全知化合物（ａ） Ｋ比べて、同程度にしきい値電圧
の上昇を小幅に抑え、また、粘度の上昇をよ）小幅に抑
えて、母体液晶のＮ−Ｉ点をよシ効果的に高めることが
理解できるであろう。
、全知化合物（ａ） Ｋ比べて、同程度にしきい値電圧
の上昇を小幅に抑え、また、粘度の上昇をよ）小幅に抑
えて、母体液晶のＮ−Ｉ点をよシ効果的に高めることが
理解できるであろう。
実施例１
２０−のトルエンに４．８＃ （０，０３１モル）の３
−フルオａ−４−一−ゾロｆルフ、ノールと３．１−〇
−リジンを溶かした溶液に、式 七ル）を１０−のトルエンに溶かした溶液を室温で攪拌
しながら滴下した６滴下終了後３時間還流温度で反応さ
せ１反応終了後、反応混合物を室温まで冷却した。これ
に冷希塩酸を加えて酸性とした後、反応生成物をトルエ
ンで抽出した。抽出液を水洗、乾燥後、この液からトル
エンを留去し、得られた反応生成物をエタノールから再
結晶させて精製し、下記化合物１０ ｊＦ （０，０２
６モル）を得た。
−フルオａ−４−一−ゾロｆルフ、ノールと３．１−〇
−リジンを溶かした溶液に、式 七ル）を１０−のトルエンに溶かした溶液を室温で攪拌
しながら滴下した６滴下終了後３時間還流温度で反応さ
せ１反応終了後、反応混合物を室温まで冷却した。これ
に冷希塩酸を加えて酸性とした後、反応生成物をトルエ
ンで抽出した。抽出液を水洗、乾燥後、この液からトル
エンを留去し、得られた反応生成物をエタノールから再
結晶させて精製し、下記化合物１０ ｊＦ （０，０２
６モル）を得た。
収 率 ８４憾
転移温度 ４２℃（Ｃ−＋８）
１３３℃（５！、：Ｎ）
１７７℃（Ｎ；二重）
実施例２
実施例１と同様にして下記化合物を得喪。
収 率 ６４％
転移温度 ２７℃（Ｃ１０）
１３９℃（８：Ｎ）
１６９℃（Ｎ４−り
実施例３
実施例１と同様にして下記化合物を得た。
収 率 ７８係
転移温度 ８２℃（Ｃ→５）
１０６℃（ｓ：Ｎ）
１６０℃（Ｎ＋： Ｉ ）
実施例４
実施例１と同様にして下記化合物を得た。
収 率 ７８係
４ξ温度 ８７℃（Ｃ→５）
１１７℃（ｓ、：Ｎ）
１５５°Ｃ（Ｎ、：夏）
〔発明の効果〕
本発明に係る式（１）の化合物は、比較的高いＮ−１点
を有し、かつ、母体液晶のしきい値電圧及び粘度の上昇
を小幅に抑えることのできる化合物である。
を有し、かつ、母体液晶のしきい値電圧及び粘度の上昇
を小幅に抑えることのできる化合物である。
従って、本発明に係わる化合物は高温駆動性、低電圧駆
動性及び高速応答性にすぐれた液晶組成物の調整に有効
である。
動性及び高速応答性にすぐれた液晶組成物の調整に有効
である。
第１図と第２図は、本発明に係る化合物の１つである厘
１の化合物及びこれと類似構造をもつ公知化合物（、）
の夫々を現在汎用されている母体液晶囚に添加して得ら
れる混合液晶のＮ−Ｉ点と粘度の関係及びＮ−Ｉ点とし
きい値電圧の関係を夫夫示す図表である。 代理人 弁理士 高 橋 勝 利 竿１図 ！！；ＯＧｏ ７０ ＦＩＯＮ−
１，！、 （”Ｃ）
１の化合物及びこれと類似構造をもつ公知化合物（、）
の夫々を現在汎用されている母体液晶囚に添加して得ら
れる混合液晶のＮ−Ｉ点と粘度の関係及びＮ−Ｉ点とし
きい値電圧の関係を夫夫示す図表である。 代理人 弁理士 高 橋 勝 利 竿１図 ！！；ＯＧｏ ７０ ＦＩＯＮ−
１，！、 （”Ｃ）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ及びＲ′は各々独立的に炭素原子数１〜９の
直鎖状アルキル基を表わし、シクロヘキサン環はトラン
ス（エカトリアル−エカトリアル）配置であり、▲数式
、化学式、表等があります▼は▲数式、化学式、表等が
あります▼または▲数式、化学式、表等があります▼を
表わす。］ で表わされる化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7017387A JPS63238041A (ja) | 1987-03-26 | 1987-03-26 | 新規ネマチツク液晶化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7017387A JPS63238041A (ja) | 1987-03-26 | 1987-03-26 | 新規ネマチツク液晶化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63238041A true JPS63238041A (ja) | 1988-10-04 |
Family
ID=13423871
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7017387A Pending JPS63238041A (ja) | 1987-03-26 | 1987-03-26 | 新規ネマチツク液晶化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63238041A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4952337A (en) * | 1985-01-22 | 1990-08-28 | The Secretary Of State For Defence In Her Majesty's Government Of The United Kingdom, Of Great Britain And Northern Ireland | Biphenyl esters and liquid crystal materials and devices containing them |
| WO1992005230A2 (en) * | 1990-09-26 | 1992-04-02 | MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung | Fluorobenzene derivatives |
| US5194669A (en) * | 1991-09-13 | 1993-03-16 | Eastman Kodak Company | Preparation of alkyl (alkoxycarbonylcyclohexyl) cyclohexenecarboxylates and dialkyl biphenyldicarboxylates |
-
1987
- 1987-03-26 JP JP7017387A patent/JPS63238041A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4952337A (en) * | 1985-01-22 | 1990-08-28 | The Secretary Of State For Defence In Her Majesty's Government Of The United Kingdom, Of Great Britain And Northern Ireland | Biphenyl esters and liquid crystal materials and devices containing them |
| WO1992005230A2 (en) * | 1990-09-26 | 1992-04-02 | MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung | Fluorobenzene derivatives |
| US5194669A (en) * | 1991-09-13 | 1993-03-16 | Eastman Kodak Company | Preparation of alkyl (alkoxycarbonylcyclohexyl) cyclohexenecarboxylates and dialkyl biphenyldicarboxylates |
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