JPS6351359A - 光学活性なビフエニルエステル誘導体 - Google Patents
光学活性なビフエニルエステル誘導体Info
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- JPS6351359A JPS6351359A JP19428486A JP19428486A JPS6351359A JP S6351359 A JPS6351359 A JP S6351359A JP 19428486 A JP19428486 A JP 19428486A JP 19428486 A JP19428486 A JP 19428486A JP S6351359 A JPS6351359 A JP S6351359A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は電気光学的表示材料として有用な新規な光学活
性安息香酸エステル誘導体に関する。
性安息香酸エステル誘導体に関する。
現在、Ｔ Ｎ （Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎｅｍａｔｌｃ ）
型液晶表示素子のリバース・ドメインの発生を防止する
ために、通常０．１重程度のコレステリック液晶あるい
は０、１〜１チ程度の光学活性化合物をネマチック液晶
組成物に添加する方法がとられている。
型液晶表示素子のリバース・ドメインの発生を防止する
ために、通常０．１重程度のコレステリック液晶あるい
は０、１〜１チ程度の光学活性化合物をネマチック液晶
組成物に添加する方法がとられている。
最近、ティー・ジエー・ンエフ７−（Ｔ、Ｊ。
５ｅｈｅｆｆｅｒ ）等［： ＡＰＰＩ、ＩＥＤ ＰＨ
ＹＳＩＣ８ＬＥＴＴＥＲ８，４５。
ＹＳＩＣ８ＬＥＴＴＥＲ８，４５。
１０２１〜１０２３（１９８４）：］によって提案され
たＳＢＥ （Ｓｕｐａｒｔｗｉｓｔｅｄ Ｂｌｒａｆｒ
ｌｎｇｅｎｃｅ Ｅｆｆｅｃｔ ）表示素子は高時分割
の性能が特にすぐれており、フラットノ等ネルに適して
いる。このＳＢＢ表示素子中のネマチック液晶は光学活
性化合物の添加によって１８０〜２７０６ツイストさせ
である。このため、できるだけ少量の添加によって短い
ら旋ピッチを達成し得る光学活性化合物が必要とされて
いる。
たＳＢＥ （Ｓｕｐａｒｔｗｉｓｔｅｄ Ｂｌｒａｆｒ
ｌｎｇｅｎｃｅ Ｅｆｆｅｃｔ ）表示素子は高時分割
の性能が特にすぐれており、フラットノ等ネルに適して
いる。このＳＢＢ表示素子中のネマチック液晶は光学活
性化合物の添加によって１８０〜２７０６ツイストさせ
である。このため、できるだけ少量の添加によって短い
ら旋ピッチを達成し得る光学活性化合物が必要とされて
いる。
本発明が解決しようとする問題点は、ネマチック液晶組
成物に少量添加することによって短いら旋ピッチを有す
るカイラルネマチック液晶組成物を調製することができ
る新規な光学活性化合物の提供にある。
成物に少量添加することによって短いら旋ピッチを有す
るカイラルネマチック液晶組成物を調製することができ
る新規な光学活性化合物の提供にある。
本発明は、上記問題点を解決するために、一般式
（式中、Ｒは炭素原子数４〜２ｏの直鎖状アルケニル基
で、少なくとも１つ以上のトランス２Ｍ結合を有するも
のを表わし Ｈ／は炭素原子数２〜８の直鎖状アルキル
基贅たはフェニル基を表わし、Ｃは不斉炭素原子を表わ
す。） で表わされる化合物を提供する。
で、少なくとも１つ以上のトランス２Ｍ結合を有するも
のを表わし Ｈ／は炭素原子数２〜８の直鎖状アルキル
基贅たはフェニル基を表わし、Ｃは不斉炭素原子を表わ
す。） で表わされる化合物を提供する。
本発明に係る式（１）の化合物は次の製造方法に従って
製造することができる。
製造することができる。
（上記式（ｎ） 、 （ＩＩ） 、 （ＩＶ） 、
及び（Ｖ）におけるＲ１Ｒ′及びＣは式（１）における
それらの；意味と同じ意味を示し、Ｘはハロゲン原子を
示す。）第１段階−式（ＩＩ）の化合物に、含水エタノ
ール中、水酸化カリウム存在下、ハロダン化アルキルを
反応させる。反応生成物に対して溶媒抽出、水洗、乾燥
、再結晶等の精製処理を施すことによって、式（Ｉ［ｌ
）の化合物を単離することができる。
及び（Ｖ）におけるＲ１Ｒ′及びＣは式（１）における
それらの；意味と同じ意味を示し、Ｘはハロゲン原子を
示す。）第１段階−式（ＩＩ）の化合物に、含水エタノ
ール中、水酸化カリウム存在下、ハロダン化アルキルを
反応させる。反応生成物に対して溶媒抽出、水洗、乾燥
、再結晶等の精製処理を施すことによって、式（Ｉ［ｌ
）の化合物を単離することができる。
第２段階−Ｍ１段階で製造した式（ＩＩＩ）の化合物に
、ハロゲン化剤を反応させて式（■）の化合物を製造す
る。式（ＩＶ）の化合物において、好ましいＸは塩素原
子であり、ハロダン化剤としては塩化チオニルを用いれ
ばよい。反応は常圧及び反応混合物の還流温度で行なう
。反応によって生成した混合物から式（ＩＶ）の化合物
を単離する必要はなく、過剰のハロゲン化剤を除去する
だけでよい。
、ハロゲン化剤を反応させて式（■）の化合物を製造す
る。式（ＩＶ）の化合物において、好ましいＸは塩素原
子であり、ハロダン化剤としては塩化チオニルを用いれ
ばよい。反応は常圧及び反応混合物の還流温度で行なう
。反応によって生成した混合物から式（ＩＶ）の化合物
を単離する必要はなく、過剰のハロゲン化剤を除去する
だけでよい。
第３段階−第２段階で製造した粗製の式（Ｖ）の化合物
と式（Ｖ）の光学活性アルコールとを、ピリジンの如き
塩基性溶媒中で反応させる。反応生成物に対して、溶媒
抽出、水洗、乾燥、再結晶等の精製処理を施すことによ
って、目的とする式（１）の化合物を単離することがで
きる。
と式（Ｖ）の光学活性アルコールとを、ピリジンの如き
塩基性溶媒中で反応させる。反応生成物に対して、溶媒
抽出、水洗、乾燥、再結晶等の精製処理を施すことによ
って、目的とする式（１）の化合物を単離することがで
きる。
斯くして製造される式（１）の代表的な化合物の転移温
度及び比旋光度は、第１表に示す通υである。
度及び比旋光度は、第１表に示す通υである。
第 １ 表
Ｈ３
（第１表中、ＣＦｉ結晶相、Ｓはスメクチック相、■は
等方性液体相を示す。） 本発明に係る式（１）の化合物は電気光学的表示材料と
して通常使用されるネマチック液晶組成物に混合して使
用することができる。式（１）の化合物と混合して使用
することのできる好ましい液晶化合物の代表例としては
、例えば４−置換安息香酸４′−置換フェニルエステル
、４−［１換シクロヘキサンカルボン酸４’−ｆ＆ｅフ
ェニルエステル、４−ｔｎｓシクロヘキサンカルボン［
４’−［換ビフェニルエステル、４（４−置ｍシクロヘ
キサンヵルデニルｔ キシ） 安息香ｆｆ ４′−ｆｆ
ｉ換フェニルエステル、４（４−置換シクロ−・キシル
）安息香酸４′−置換フェニルエステル、４（４−ｆｆ
ｉｌシクロヘキシル）安息香酸４′−置換シクロヘキシ
ルエステル、４−置換４′−置換ビフェニル、４−置換
４′−置換フェニルシクロヘキサン、４−置換４’−を
換ターフェ＝＃、４−！換４’−ｔ：’フェニルシクロ
ヘキサン、２（４′−置換フェニル）−５−置換ビリミ
ジンなどを挙げることができる。
等方性液体相を示す。） 本発明に係る式（１）の化合物は電気光学的表示材料と
して通常使用されるネマチック液晶組成物に混合して使
用することができる。式（１）の化合物と混合して使用
することのできる好ましい液晶化合物の代表例としては
、例えば４−置換安息香酸４′−置換フェニルエステル
、４−［１換シクロヘキサンカルボン酸４’−ｆ＆ｅフ
ェニルエステル、４−ｔｎｓシクロヘキサンカルボン［
４’−［換ビフェニルエステル、４（４−置ｍシクロヘ
キサンヵルデニルｔ キシ） 安息香ｆｆ ４′−ｆｆ
ｉ換フェニルエステル、４（４−置換シクロ−・キシル
）安息香酸４′−置換フェニルエステル、４（４−ｆｆ
ｉｌシクロヘキシル）安息香酸４′−置換シクロヘキシ
ルエステル、４−置換４′−置換ビフェニル、４−置換
４′−置換フェニルシクロヘキサン、４−置換４’−を
換ターフェ＝＃、４−！換４’−ｔ：’フェニルシクロ
ヘキサン、２（４′−置換フェニル）−５−置換ビリミ
ジンなどを挙げることができる。
第１図はネマチック液晶材料として現在汎用されている
母体液晶（Ａ）に第１表に示した式（Ｉ）の化合物（第
１表記載の）に１〜Ａ２の化合物）を種種の割合で添加
して得られる液晶組成物におけるら旋ピッチＰの逆数（
１／Ｐ ）と式（Ｉ）の化合物の添加量の関係を示した
ものである。
母体液晶（Ａ）に第１表に示した式（Ｉ）の化合物（第
１表記載の）に１〜Ａ２の化合物）を種種の割合で添加
して得られる液晶組成物におけるら旋ピッチＰの逆数（
１／Ｐ ）と式（Ｉ）の化合物の添加量の関係を示した
ものである。
尚、母体液晶（Ａ）は
２４重量％の
３６重量％の
２５重景％の
及び
１５重景％の
から成るものである。
第１図は、式（１）の化合物を母体ネマチック液晶に少
量添加することによって、１／Ｐの値が急激に大きくな
ったネマチック液晶組成物、即ち、短いら旋ピッチを有
するカイラルネマチック液晶組成物を調製できることを
示している。
量添加することによって、１／Ｐの値が急激に大きくな
ったネマチック液晶組成物、即ち、短いら旋ピッチを有
するカイラルネマチック液晶組成物を調製できることを
示している。
実施例１
４− （４’−ヒドロキシ）ビフェニルカルボン酸８．
６．９（０，０４モル）を水酸化カリウム５．３Ｉ（０
，０８モル）を溶解させた含水エタノールに加え、室温
で３０分攪拌する。次いで加熱還流下でクロチルクロラ
イド５．５１（０，０６モル）を滴下し、２時間加熱還
流した。反応終了後、エタノールを減圧留去し、残渣に
１８１１−ＩＣ４５０ｍＪを加え、析出する結晶を濾取
し、水洗した後、減圧乾燥し、下記化合物５．３ｇ（０
，０２モル）を得た。
６．９（０，０４モル）を水酸化カリウム５．３Ｉ（０
，０８モル）を溶解させた含水エタノールに加え、室温
で３０分攪拌する。次いで加熱還流下でクロチルクロラ
イド５．５１（０，０６モル）を滴下し、２時間加熱還
流した。反応終了後、エタノールを減圧留去し、残渣に
１８１１−ＩＣ４５０ｍＪを加え、析出する結晶を濾取
し、水洗した後、減圧乾燥し、下記化合物５．３ｇ（０
，０２モル）を得た。
次に過剰の塩化チオニルを加え、２時間加熱還流した。
反応終了後、過剰の塩化チオニルを減圧留去し、得られ
た粗製物にピリジン３０ｍ１及び（Ｓ）−←）−２−オ
クタツール２．６！ｊ（０，０２モル）を加え、５０℃
で１時間反応させた。反応終了後、反応生成物を塩酸酸
性下でトルエン抽出し、次いで水洗、乾燥し溶媒を減圧
留去後、メタノールで再結晶精製して下記化合物５．１
Ｆ（０，０１４モル）を得た。
た粗製物にピリジン３０ｍ１及び（Ｓ）−←）−２−オ
クタツール２．６！ｊ（０，０２モル）を加え、５０℃
で１時間反応させた。反応終了後、反応生成物を塩酸酸
性下でトルエン抽出し、次いで水洗、乾燥し溶媒を減圧
留去後、メタノールで再結晶精製して下記化合物５．１
Ｆ（０，０１４モル）を得た。
Ｈ３
収率 ７０％
転移温度 ６０℃（Ｓ；ｌ：Ｉ）
〔α：］、＝＋３０．４
実施例２
実施例１と同様にして下記化合物を得た。
Ｈ３
収率 ６３％
転移温度 ８２℃（Ｃ→工）
〔α］Ｄ−＋８７．４
〔発明の効果〕
本発明に係る光学活性化合物は、現在汎用されているネ
マチック液晶組成物に少量添加することによって短いら
旋ピッチを有するカイラルネマチック液晶組成物を調製
することができる化合物である。
マチック液晶組成物に少量添加することによって短いら
旋ピッチを有するカイラルネマチック液晶組成物を調製
することができる化合物である。
第１図は、ネマチック液晶材料として現在汎用されてい
る母体液晶（Ａ）に第１表に示した式（１）の化合物（
第１表記載の應１〜Ａ２の化合物）を種々の割合で添加
して得られる液晶組成物におけるら旋ピッチＰの逆数（
１／Ｐ ）と式（１）の化合物の添加量の関係を示した
図表である。 代理人 弁理士 高 橋 勝 利 手続補正書 ６・ 昭和６２年７り／ｒ日 特許庁長官 小 川 邦 夫 殿 １、事件の表示 昭和６１年特許願第１９４２８４号 ２発明の名称 光学活性なビフェニルエステル誘導体 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 〒１７４東京都板橋区坂下三丁目３５番５８号（２８８
）犬日本インキ化学工業株式会社代表者 用 村 茂
邦 ４、代理人 〒１０３東京都中央区日本橋三丁目７番２０号大日本イ
ンキ化学工業株式会社内 電話東京（０３）２７２−４５１１ （大代表）−、、
、、。 １：、 。 補正の内容 （１）明細書第１頁第１６行目における「安息香酸エス
テル誘導体」を 「ビフェニルエステル誘導体Ｊに 補正する。 以上
る母体液晶（Ａ）に第１表に示した式（１）の化合物（
第１表記載の應１〜Ａ２の化合物）を種々の割合で添加
して得られる液晶組成物におけるら旋ピッチＰの逆数（
１／Ｐ ）と式（１）の化合物の添加量の関係を示した
図表である。 代理人 弁理士 高 橋 勝 利 手続補正書 ６・ 昭和６２年７り／ｒ日 特許庁長官 小 川 邦 夫 殿 １、事件の表示 昭和６１年特許願第１９４２８４号 ２発明の名称 光学活性なビフェニルエステル誘導体 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 〒１７４東京都板橋区坂下三丁目３５番５８号（２８８
）犬日本インキ化学工業株式会社代表者 用 村 茂
邦 ４、代理人 〒１０３東京都中央区日本橋三丁目７番２０号大日本イ
ンキ化学工業株式会社内 電話東京（０３）２７２−４５１１ （大代表）−、、
、、。 １：、 。 補正の内容 （１）明細書第１頁第１６行目における「安息香酸エス
テル誘導体」を 「ビフェニルエステル誘導体Ｊに 補正する。 以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは炭素原子数４〜２０の直鎖状アルケニル基
で少なくとも１つ以上のトランス２重結合を有するもの
を表わし、Ｒ′は炭素原子数２〜８の直鎖状アルキル基
またはフェニル基を表わし、Ｃは不斉炭素原子を表わす
。） で表わされる化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19428486A JPH0733354B2 (ja) | 1986-08-20 | 1986-08-20 | 光学活性なビフエニルエステル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19428486A JPH0733354B2 (ja) | 1986-08-20 | 1986-08-20 | 光学活性なビフエニルエステル誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6351359A true JPS6351359A (ja) | 1988-03-04 |
| JPH0733354B2 JPH0733354B2 (ja) | 1995-04-12 |
Family
ID=16322042
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19428486A Expired - Fee Related JPH0733354B2 (ja) | 1986-08-20 | 1986-08-20 | 光学活性なビフエニルエステル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0733354B2 (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02129883A (ja) * | 1988-11-09 | 1990-05-17 | Toshiba Lighting & Technol Corp | 加熱体 |
| JPH04215285A (ja) * | 1991-03-07 | 1992-08-06 | Toshiba Lighting & Technol Corp | 定着ヒータ、定着装置および画像形成装置 |
| US5209867A (en) * | 1988-03-10 | 1993-05-11 | Sharp Kabushiki Kaisha | Derivatives of α-(4-substituted phenyl)ethyl alcohols and liquid crystal compositions containing the same |
| WO1997029167A1 (fr) * | 1996-02-09 | 1997-08-14 | Chisso Corporation | Composition de cristaux liquides et element d'affichage associe |
| JP2004176038A (ja) * | 2002-06-28 | 2004-06-24 | Dainippon Ink & Chem Inc | ヘリカルツイスティングパワーの増大方法、光学活性化合物、それを含有した液晶組成物及び液晶表示素子 |
| JP2004277693A (ja) * | 2002-10-09 | 2004-10-07 | Dainippon Ink & Chem Inc | 液晶組成物及び液晶表示素子 |
| US7112290B2 (en) | 2002-10-09 | 2006-09-26 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Liquid crystal composition and liquid crystal display element |
-
1986
- 1986-08-20 JP JP19428486A patent/JPH0733354B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5209867A (en) * | 1988-03-10 | 1993-05-11 | Sharp Kabushiki Kaisha | Derivatives of α-(4-substituted phenyl)ethyl alcohols and liquid crystal compositions containing the same |
| JPH02129883A (ja) * | 1988-11-09 | 1990-05-17 | Toshiba Lighting & Technol Corp | 加熱体 |
| JPH04215285A (ja) * | 1991-03-07 | 1992-08-06 | Toshiba Lighting & Technol Corp | 定着ヒータ、定着装置および画像形成装置 |
| WO1997029167A1 (fr) * | 1996-02-09 | 1997-08-14 | Chisso Corporation | Composition de cristaux liquides et element d'affichage associe |
| JP2004176038A (ja) * | 2002-06-28 | 2004-06-24 | Dainippon Ink & Chem Inc | ヘリカルツイスティングパワーの増大方法、光学活性化合物、それを含有した液晶組成物及び液晶表示素子 |
| JP4665379B2 (ja) * | 2002-06-28 | 2011-04-06 | Ｄｉｃ株式会社 | ヘリカルツイスティングパワーの増大方法、光学活性化合物、それを含有した液晶組成物及び液晶表示素子 |
| JP2004277693A (ja) * | 2002-10-09 | 2004-10-07 | Dainippon Ink & Chem Inc | 液晶組成物及び液晶表示素子 |
| US7112290B2 (en) | 2002-10-09 | 2006-09-26 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Liquid crystal composition and liquid crystal display element |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0733354B2 (ja) | 1995-04-12 |
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