JPS62161746A - 新規トラン系カイラル化合物 - Google Patents
新規トラン系カイラル化合物Info
- Publication number
- JPS62161746A JPS62161746A JP263486A JP263486A JPS62161746A JP S62161746 A JPS62161746 A JP S62161746A JP 263486 A JP263486 A JP 263486A JP 263486 A JP263486 A JP 263486A JP S62161746 A JPS62161746 A JP S62161746A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- compound
- compound shown
- liquid crystal
- nematic liquid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は電気光学的表示材料として有用な新規なトラン
系カイラル化合物に関する。
系カイラル化合物に関する。
現在、ＴＮ （Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎｅｍａｔｉｅ ）型
液晶表示素子のリバース・ドメインの発生を防止するた
めに、通常０．１チ程度のコレステリック液晶あるいは
０．１〜１％程度の光学活性化合物をネマチック液晶組
成物に添加する方法がとられている。
液晶表示素子のリバース・ドメインの発生を防止するた
めに、通常０．１チ程度のコレステリック液晶あるいは
０．１〜１％程度の光学活性化合物をネマチック液晶組
成物に添加する方法がとられている。
最近、ティー・ジェー・シェフ７−（Ｔ、Ｊ、５ｅｈｅ
ｆｆｅｒ）尋［ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣ８ＬＥＴ
ＴＥＲ８、４５、１０２１〜１０２３（１９８４））に
よって提案されたＳＢＥ （Ｓｕｐａｒｔｗｉｓｔｅｄ
Ｂｉｒｅｆｒｉｎｇｅｎｃｅ Ｅｆｆｅｃｔ ）表示素
子は高時分割の性能が特にすぐれておシ、フラットパネ
ルに適している。このＳＢＥ表示素子中のネマチック液
晶は光学活性化合物の添加によって１８０〜２７０°ツ
イストさせである。このため、できるだけ少量の添加に
よって短いら旋ピッチを達成し得る光学活性化合物が必
要とされている。
ｆｆｅｒ）尋［ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣ８ＬＥＴ
ＴＥＲ８、４５、１０２１〜１０２３（１９８４））に
よって提案されたＳＢＥ （Ｓｕｐａｒｔｗｉｓｔｅｄ
Ｂｉｒｅｆｒｉｎｇｅｎｃｅ Ｅｆｆｅｃｔ ）表示素
子は高時分割の性能が特にすぐれておシ、フラットパネ
ルに適している。このＳＢＥ表示素子中のネマチック液
晶は光学活性化合物の添加によって１８０〜２７０°ツ
イストさせである。このため、できるだけ少量の添加に
よって短いら旋ピッチを達成し得る光学活性化合物が必
要とされている。
本発明が解決しようとする問題点は、ネマチック液晶組
成物に少量添加することによって短いら旋ピッチを有す
るカイラルネマチック液晶組成物を調製することができ
る新規な光学活性化合物の提供にある。
成物に少量添加することによって短いら旋ピッチを有す
るカイラルネマチック液晶組成物を調製することができ
る新規な光学活性化合物の提供にある。
本発明は、上記問題点を解決するために、一般式（式中
、Ｒは炭素原子数１〜２０の直鎖状アルキル基を表わし
、Ｒ′は１〜５の直鎖状アルキル基を表わす。ｍ及びｎ
は各々独立的にＯ又は１を表わし、＊は不整炭素原子を
表わす。）で表わされる化合物を提供する。
、Ｒは炭素原子数１〜２０の直鎖状アルキル基を表わし
、Ｒ′は１〜５の直鎖状アルキル基を表わす。ｍ及びｎ
は各々独立的にＯ又は１を表わし、＊は不整炭素原子を
表わす。）で表わされる化合物を提供する。
本発明に係る式（１）の化合物は次の製造方法に従って
、製造することができる。
、製造することができる。
第１段階一式（ｎ）の化合物にハロゲン化剤を反応させ
て式（２）の化合物を製造する。式ｌ）の化合物におい
て好ましいＸは塩素原子であり、ハロゲン化剤としては
塩化チオニルを用いれはよい。反応は常圧及び反応混合
物の還流温度で行なう。反応によって生成した混合物か
ら式（９）の化合物を単離する必要はなく、過剰のハロ
ゲン化剤を除去するだけでよい。
て式（２）の化合物を製造する。式ｌ）の化合物におい
て好ましいＸは塩素原子であり、ハロゲン化剤としては
塩化チオニルを用いれはよい。反応は常圧及び反応混合
物の還流温度で行なう。反応によって生成した混合物か
ら式（９）の化合物を単離する必要はなく、過剰のハロ
ゲン化剤を除去するだけでよい。
第２段階−第１段階で製造された粗製の式（２）の化合
物と式ＧＶ）の化合物を不活性有機溶媒中で反応させる
。不活性有機溶媒としては、例えはジエチルエーテル、
テトラヒドロフ２ン、ベンゼン、ジメチルホルムアミド
等を用いればよい。反応中に遊離したハロゲン化水素を
反応系外に除くために、上記不活性有機溶媒中にピリジ
ン、第３級アミン等のような塩基性物質を含ませること
が望ましい。
物と式ＧＶ）の化合物を不活性有機溶媒中で反応させる
。不活性有機溶媒としては、例えはジエチルエーテル、
テトラヒドロフ２ン、ベンゼン、ジメチルホルムアミド
等を用いればよい。反応中に遊離したハロゲン化水素を
反応系外に除くために、上記不活性有機溶媒中にピリジ
ン、第３級アミン等のような塩基性物質を含ませること
が望ましい。
反応は常圧及び室温乃至反応混合物の還流温度範囲の温
度で行なう。反応生成物に対して溶剤抽出、水洗、乾燥
、再結晶等の一連の精製処理を施すことによって、目的
とする式（１）の化合物を単離することができる。
度で行なう。反応生成物に対して溶剤抽出、水洗、乾燥
、再結晶等の一連の精製処理を施すことによって、目的
とする式（１）の化合物を単離することができる。
斯くして製造される式（１）の代表的な化合物の転移温
度及び比旋光度は第１表に示す通シである。
度及び比旋光度は第１表に示す通シである。
本発明に係る式（１）の化合物は電気光学的表示材料と
して通常使用されるネマチック液晶組成物に混合して使
用することができる。式（１）の化合物と混合して使用
することのできる好ましい液晶化合物の代表例としては
、例えば４−置換安息香酸４Ｌ置換フエニルエステル、
４−置換シクロヘキサンカルボン［４’−ｔｉ換フェニ
ルエステル、４−を換シクロヘキサンカルデン酸４’−
＆換ビフェニルエステル、４−（４−ｔｅ換シクロヘキ
サン力ルゲニルオキシ） 安息香酸４’ −置換フェニ
ルエステル、４−（４−ｆＦｒＦｒクシクロヘキシル息
香酸４′−置換フェニルエステル、４−Ｃ４−ｔｔ換ク
シクロヘキシル安息香酸４’−置換シクロヘキシルエス
テル、４−ｆｌｉｔ換４′−１ｊＭ換ビフェニル、４−
ｆＷ換フェニル−４′−置換シクロヘキサン、４−置換
４′−置換ターフェニル、４−置換ピフェニル４’−ｆ
ｆｉ換シクシクロヘキサン−（４−置換フェニル）−５
−ｆ換ピリミジンなどを挙けることができる。
して通常使用されるネマチック液晶組成物に混合して使
用することができる。式（１）の化合物と混合して使用
することのできる好ましい液晶化合物の代表例としては
、例えば４−置換安息香酸４Ｌ置換フエニルエステル、
４−置換シクロヘキサンカルボン［４’−ｔｉ換フェニ
ルエステル、４−を換シクロヘキサンカルデン酸４’−
＆換ビフェニルエステル、４−（４−ｔｅ換シクロヘキ
サン力ルゲニルオキシ） 安息香酸４’ −置換フェニ
ルエステル、４−（４−ｆＦｒＦｒクシクロヘキシル息
香酸４′−置換フェニルエステル、４−Ｃ４−ｔｔ換ク
シクロヘキシル安息香酸４’−置換シクロヘキシルエス
テル、４−ｆｌｉｔ換４′−１ｊＭ換ビフェニル、４−
ｆＷ換フェニル−４′−置換シクロヘキサン、４−置換
４′−置換ターフェニル、４−置換ピフェニル４’−ｆ
ｆｉ換シクシクロヘキサン−（４−置換フェニル）−５
−ｆ換ピリミジンなどを挙けることができる。
第１図はネマチック液晶材料として現在汎用されている
母体液晶（４）に第１表に示した式（１）の化合物（第
１表記載のＡＩ、ム２の化合物）を種々の割合で添加し
て得られる液晶組成物におけるら旋ピッチＰの逆数（１
／Ｐ）と式（１）の化合物の添加量の関係を示したもの
である。
母体液晶（４）に第１表に示した式（１）の化合物（第
１表記載のＡＩ、ム２の化合物）を種々の割合で添加し
て得られる液晶組成物におけるら旋ピッチＰの逆数（１
／Ｐ）と式（１）の化合物の添加量の関係を示したもの
である。
尚、母体液晶囚は
２４重ｉ：％の
３６重量％の
２５重量−の
及び
１５重量％の
から成るものである。
第１図は、式（１）の化合物を母体ネマチック液晶に少
量添加することによって、１／Ｐの値が急激に大きくな
ったネマチック液晶組成物、即ち短いら旋ピッチを有す
るカイラルネマチック液晶組成物を調製できることを示
している。
量添加することによって、１／Ｐの値が急激に大きくな
ったネマチック液晶組成物、即ち短いら旋ピッチを有す
るカイラルネマチック液晶組成物を調製できることを示
している。
また、式（Ｉ）の化合物は、カイラルスメクチック結晶
相（Ｓｃ”）を有する液晶化合物に添加又は混合するこ
とにより【、強誘電性液晶組成物を調製することができ
る。
相（Ｓｃ”）を有する液晶化合物に添加又は混合するこ
とにより【、強誘電性液晶組成物を調製することができ
る。
実施例１
．１ｉｔ（０，００３２モル）に塩化チオニル１５ｃｃ
を加え、この混合物を還流下で３０分間反応させた後過
剰の塩化チオニルを減圧留去した。次に得られ（０，０
０３２モル）、トルエン３０ＣＣ及びピリジンｌＩを加
え、これらを還流下で３０分間反応させた。
を加え、この混合物を還流下で３０分間反応させた後過
剰の塩化チオニルを減圧留去した。次に得られ（０，０
０３２モル）、トルエン３０ＣＣ及びピリジンｌＩを加
え、これらを還流下で３０分間反応させた。
次に反応液を９チ塩酸及び水で洗浄して中性とした後、
この反応液からトルエンを減圧留去した。
この反応液からトルエンを減圧留去した。
得られた反応生成物をエタノールから再結晶させて、下
記化合物０．９５１Ｉ（０，００２４モル）を得た。
記化合物０．９５１Ｉ（０，００２４モル）を得た。
収率 ７６％ 、（α）、＝−１０１，７゜転移温度
７３℃ （Ｃ→工）実施例２ 実施例１と同様にして下記化合物を得た。
７３℃ （Ｃ→工）実施例２ 実施例１と同様にして下記化合物を得た。
収率 ７２チ、〔α）、＝＋４４．５゜転移温度
３６℃（Ｃ−＋Ｉ） ３０℃（工″；：Ｃｈ） 〔発明の効果〕 本発明に係る化合物は、一般的なネマチック液晶組成物
に少量添加することによって、短いら旋ピッチを有する
カイラルネマチック液晶組成物をｖ、ｔｌ製することの
できる光学活性化合物である。従って、本発明に係る化
合物は、高時分割性の特に優れたＳＢＥ表示素子の製作
に有効である。
３６℃（Ｃ−＋Ｉ） ３０℃（工″；：Ｃｈ） 〔発明の効果〕 本発明に係る化合物は、一般的なネマチック液晶組成物
に少量添加することによって、短いら旋ピッチを有する
カイラルネマチック液晶組成物をｖ、ｔｌ製することの
できる光学活性化合物である。従って、本発明に係る化
合物は、高時分割性の特に優れたＳＢＥ表示素子の製作
に有効である。
第１図は、ネマチック液晶材料として現在汎用されてい
る母体液晶囚に本発明化合物（Ｉ６１． Ａ２）を椎々
の割合で添加して得られる混合液晶におけるら旋ピッチ
Ｐの逆数（１／Ｐ）と添加量の関係を示した図表である
。 代理人 弁理士 高 橋 勝 利 手続補正書 昭和６１年２月２０日 昭和６１年特許願第２６３４号 ２、発明の名称 新規トラン系カイラル化合物 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 〒１７４東京都板橋区坂下三丁目３５番５８号（２８８
）犬日本インキ化学工業株式会社代表者 川 村 茂
邦 ４、代理人 〒１０３東京都中央区日本橋三丁目７番２０号大日本イ
ンキ化学工業株式会社内 ５、補正の対象 以上 ｉ ２ ９ ４−６
る母体液晶囚に本発明化合物（Ｉ６１． Ａ２）を椎々
の割合で添加して得られる混合液晶におけるら旋ピッチ
Ｐの逆数（１／Ｐ）と添加量の関係を示した図表である
。 代理人 弁理士 高 橋 勝 利 手続補正書 昭和６１年２月２０日 昭和６１年特許願第２６３４号 ２、発明の名称 新規トラン系カイラル化合物 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 〒１７４東京都板橋区坂下三丁目３５番５８号（２８８
）犬日本インキ化学工業株式会社代表者 川 村 茂
邦 ４、代理人 〒１０３東京都中央区日本橋三丁目７番２０号大日本イ
ンキ化学工業株式会社内 ５、補正の対象 以上 ｉ ２ ９ ４−６
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは炭素原子数１〜２０の直鎖状アルキル基を
表わし、Ｒ′は炭素原子数１〜５の直鎖状アルキル基を
表わす。ｍ及びｎは各々独立的に０又は１を表わし、＊
は不整炭素原子を表わす。） で表わされる化合物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP263486A JPS62161746A (ja) | 1986-01-09 | 1986-01-09 | 新規トラン系カイラル化合物 |
| US06/912,474 US4754051A (en) | 1985-09-30 | 1986-09-29 | Optically active tolan derivative |
| EP86113427A EP0217354B1 (en) | 1985-09-30 | 1986-09-30 | Novel optically active tolan derivative |
| DE8686113427T DE3679956D1 (de) | 1985-09-30 | 1986-09-30 | Optisch aktives tolanderivat. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP263486A JPS62161746A (ja) | 1986-01-09 | 1986-01-09 | 新規トラン系カイラル化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62161746A true JPS62161746A (ja) | 1987-07-17 |
| JPH0552298B2 JPH0552298B2 (ja) | 1993-08-05 |
Family
ID=11534816
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP263486A Granted JPS62161746A (ja) | 1985-09-30 | 1986-01-09 | 新規トラン系カイラル化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62161746A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002080413A (ja) * | 2000-09-01 | 2002-03-19 | Seimi Chem Co Ltd | 光学活性アセチレン誘導体化合物、液晶組成物および液晶電気光学素子 |
| JP2004176038A (ja) * | 2002-06-28 | 2004-06-24 | Dainippon Ink & Chem Inc | ヘリカルツイスティングパワーの増大方法、光学活性化合物、それを含有した液晶組成物及び液晶表示素子 |
| US6805921B2 (en) | 2001-08-09 | 2004-10-19 | Mitsubishi Gas Chemical Co., Inc. | Optically active compound and nematic liquid crystal composition containing the compound |
-
1986
- 1986-01-09 JP JP263486A patent/JPS62161746A/ja active Granted
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002080413A (ja) * | 2000-09-01 | 2002-03-19 | Seimi Chem Co Ltd | 光学活性アセチレン誘導体化合物、液晶組成物および液晶電気光学素子 |
| US6805921B2 (en) | 2001-08-09 | 2004-10-19 | Mitsubishi Gas Chemical Co., Inc. | Optically active compound and nematic liquid crystal composition containing the compound |
| JP2004176038A (ja) * | 2002-06-28 | 2004-06-24 | Dainippon Ink & Chem Inc | ヘリカルツイスティングパワーの増大方法、光学活性化合物、それを含有した液晶組成物及び液晶表示素子 |
| JP4665379B2 (ja) * | 2002-06-28 | 2011-04-06 | Ｄｉｃ株式会社 | ヘリカルツイスティングパワーの増大方法、光学活性化合物、それを含有した液晶組成物及び液晶表示素子 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0552298B2 (ja) | 1993-08-05 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |