JPH0552298B2 - - Google Patents
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- JPH0552298B2 JPH0552298B2 JP263486A JP263486A JPH0552298B2 JP H0552298 B2 JPH0552298 B2 JP H0552298B2 JP 263486 A JP263486 A JP 263486A JP 263486 A JP263486 A JP 263486A JP H0552298 B2 JPH0552298 B2 JP H0552298B2
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は電気光学的表示材料として有用な新規
なトラン系カイラル化合物に関する。 〔従来の技術〕 現、TN（Twisted Nematic）型液晶表示素子
のリバース・ドメインの発生を防止するために、
通常0.1％程度のコレステリツク液晶あるいは0.1
〜１％程度の光学活性化合物をネマチツク液晶組
成物に添加する方法がとられている。 最近テイー・ジエー・シエフアー（T.J.
Scheffer）等〔APPLIED PHYSICS
LETTERS、45、1021〜1023（1984）〕によつて
提案されたSBE（Supertwisted Birefringence
Effect）表示素子は高時分割の性能が特にすぐれ
ており、フラツトパネルに適している。この
SBE表示素子中のネマチツク液晶は光学活性化
合物の添加によつて180〜270゜ツイストさせてあ
る。このため、できるだけ少量の添加によつて短
いら旋ピツチを達成し得る光学活性化合物が必要
とされている。 〔発明が解決しようとする問題点〕 本発明が解決しようとする問題点は、ネマチツ
ク液晶組成物に少量添加することによつて短いら
旋ピツチを有するカイラルネマチツク液晶組成物
を調製することができる新規な光学活性化合物の
提供にある。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明は、上記問題点を解決するために、一般
式 （式中、Ｒは炭素原子数１〜20の直鎖状アルキル
基を表わし、R′は１〜５の直鎖状アルキル基を
表わす。ｍ及びｎは各々独立的に０又は１を表わ
し、＊は不整炭素原子を表わす。） で表わされる化合物を提供する。 本発明に係る式（）の化合物は次の製造方法
に従つて、製造することができる。 第１段階−式（）の化合物にハロゲン化剤を反
応させて式（）の化合物を製造する。式
（）の化合物において好ましいＸは塩素原子
であり、ハロゲン化剤としては塩化チオニルを
用いればよい。反応は常圧及び反応混合物の環
流温度で行なう。反応によつて生成した混合物
から式（）の化合物を単離する必要はなく、
過剰のハロゲン化剤を除去するだけでよい。 第２段階−第１段階で製造された粗製の式（）
の化合物と式（）の化合物を不活性有機溶媒
中で反応させる。不活性有機溶媒としては、例
えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、
ベンゼン、ジメチルホルムアミド等を用いれば
よい。反応中に遊離したハロゲン化水素を反応
系外に除くために、上記不活性有機溶媒中にピ
リジン、第３級アミン等のような塩基性物質を
含ませることが望ましい。 反応は常圧及び室温乃至反応混合物の還流温
度範囲の温度で行なう。反応生成物に対して溶
剤抽出、水洗、乾燥、再結晶等の一連の精製処
理を施すことによつて、目的とする式（）の
化合物を単離すことができる。 斯くして製造される式（）の代表的な化合物
の転移温度及び比旋光度は第１表に示す通りであ
る。
なトラン系カイラル化合物に関する。 〔従来の技術〕 現、TN（Twisted Nematic）型液晶表示素子
のリバース・ドメインの発生を防止するために、
通常0.1％程度のコレステリツク液晶あるいは0.1
〜１％程度の光学活性化合物をネマチツク液晶組
成物に添加する方法がとられている。 最近テイー・ジエー・シエフアー（T.J.
Scheffer）等〔APPLIED PHYSICS
LETTERS、45、1021〜1023（1984）〕によつて
提案されたSBE（Supertwisted Birefringence
Effect）表示素子は高時分割の性能が特にすぐれ
ており、フラツトパネルに適している。この
SBE表示素子中のネマチツク液晶は光学活性化
合物の添加によつて180〜270゜ツイストさせてあ
る。このため、できるだけ少量の添加によつて短
いら旋ピツチを達成し得る光学活性化合物が必要
とされている。 〔発明が解決しようとする問題点〕 本発明が解決しようとする問題点は、ネマチツ
ク液晶組成物に少量添加することによつて短いら
旋ピツチを有するカイラルネマチツク液晶組成物
を調製することができる新規な光学活性化合物の
提供にある。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明は、上記問題点を解決するために、一般
式 （式中、Ｒは炭素原子数１〜20の直鎖状アルキル
基を表わし、R′は１〜５の直鎖状アルキル基を
表わす。ｍ及びｎは各々独立的に０又は１を表わ
し、＊は不整炭素原子を表わす。） で表わされる化合物を提供する。 本発明に係る式（）の化合物は次の製造方法
に従つて、製造することができる。 第１段階−式（）の化合物にハロゲン化剤を反
応させて式（）の化合物を製造する。式
（）の化合物において好ましいＸは塩素原子
であり、ハロゲン化剤としては塩化チオニルを
用いればよい。反応は常圧及び反応混合物の環
流温度で行なう。反応によつて生成した混合物
から式（）の化合物を単離する必要はなく、
過剰のハロゲン化剤を除去するだけでよい。 第２段階−第１段階で製造された粗製の式（）
の化合物と式（）の化合物を不活性有機溶媒
中で反応させる。不活性有機溶媒としては、例
えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、
ベンゼン、ジメチルホルムアミド等を用いれば
よい。反応中に遊離したハロゲン化水素を反応
系外に除くために、上記不活性有機溶媒中にピ
リジン、第３級アミン等のような塩基性物質を
含ませることが望ましい。 反応は常圧及び室温乃至反応混合物の還流温
度範囲の温度で行なう。反応生成物に対して溶
剤抽出、水洗、乾燥、再結晶等の一連の精製処
理を施すことによつて、目的とする式（）の
化合物を単離すことができる。 斯くして製造される式（）の代表的な化合物
の転移温度及び比旋光度は第１表に示す通りであ
る。
【表】
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Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｒは炭素原子数１〜20の直鎖状アルキル
基を表わし、R′は炭素原子数１〜５の直鎖状ア
ルキル基を表わす。ｍ及びｎは各々独立的に０又
は１を表わし、＊は不整炭素原子を表わす。） で表わされる化合物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP263486A JPS62161746A (ja) | 1986-01-09 | 1986-01-09 | 新規トラン系カイラル化合物 |
| US06/912,474 US4754051A (en) | 1985-09-30 | 1986-09-29 | Optically active tolan derivative |
| DE8686113427T DE3679956D1 (de) | 1985-09-30 | 1986-09-30 | Optisch aktives tolanderivat. |
| EP86113427A EP0217354B1 (en) | 1985-09-30 | 1986-09-30 | Novel optically active tolan derivative |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP263486A JPS62161746A (ja) | 1986-01-09 | 1986-01-09 | 新規トラン系カイラル化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62161746A JPS62161746A (ja) | 1987-07-17 |
| JPH0552298B2 true JPH0552298B2 (ja) | 1993-08-05 |
Family
ID=11534816
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP263486A Granted JPS62161746A (ja) | 1985-09-30 | 1986-01-09 | 新規トラン系カイラル化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62161746A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4780823B2 (ja) * | 2000-09-01 | 2011-09-28 | Ａｇｃセイミケミカル株式会社 | 光学活性アセチレン誘導体化合物、液晶組成物および液晶電気光学素子 |
| US6805921B2 (en) | 2001-08-09 | 2004-10-19 | Mitsubishi Gas Chemical Co., Inc. | Optically active compound and nematic liquid crystal composition containing the compound |
| JP4665379B2 (ja) * | 2002-06-28 | 2011-04-06 | Ｄｉｃ株式会社 | ヘリカルツイスティングパワーの増大方法、光学活性化合物、それを含有した液晶組成物及び液晶表示素子 |
-
1986
- 1986-01-09 JP JP263486A patent/JPS62161746A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62161746A (ja) | 1987-07-17 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |