JPH0313209B2 - - Google Patents
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- JPH0313209B2 JPH0313209B2 JP21750585A JP21750585A JPH0313209B2 JP H0313209 B2 JPH0313209 B2 JP H0313209B2 JP 21750585 A JP21750585 A JP 21750585A JP 21750585 A JP21750585 A JP 21750585A JP H0313209 B2 JPH0313209 B2 JP H0313209B2
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- compound
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- alkyl group
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Landscapes
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は電気光学的表示材料として有用な新規
なトラン系光学活性化合物に関する。 〔従来の技術〕 現在TN（Twisted Nematic）型液晶表示素子
のリバース・ドメインの発生を防止するために、
通常0.1％程度のコレステリツク液晶あるいは0.1
〜１％程度の光学活性化合物をネマチツク液晶組
成物に添加する方法がとられている。 最近テイー・ジエー・シエフアー（T.J.
Scheffer）等〔APPLIED PHYSICS
LETTERS、45、1021〜1023（1984）〕によつて
提案されたSBE（Supertwisted Birefringence
Effect）表示素子は高時分割の性能が特にすぐれ
ており、フラツトパネルに適している。この
SBE表示素子中のネマチツク液晶は光学活性化
合物の添加によつて180〜270゜ツイストさせてあ
る。このため、できるだけ少量の添加によつて短
いら旋ピツチを達成し得る右巻き及び左巻きの光
学活性化合物が必要とされている。 〔発明が解決しようとする問題点〕 本発明の目的はネマチツク液晶組成物に少量添
加することによつて、短いら旋ピツチを有するカ
イラルネマチツク液晶組成物を調製することがで
きる新規な光学活性化合物の提供にある。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明は、一般式 ［式中、Ｒは炭素原子数１〜10の直鎖状アルキル
基又は
なトラン系光学活性化合物に関する。 〔従来の技術〕 現在TN（Twisted Nematic）型液晶表示素子
のリバース・ドメインの発生を防止するために、
通常0.1％程度のコレステリツク液晶あるいは0.1
〜１％程度の光学活性化合物をネマチツク液晶組
成物に添加する方法がとられている。 最近テイー・ジエー・シエフアー（T.J.
Scheffer）等〔APPLIED PHYSICS
LETTERS、45、1021〜1023（1984）〕によつて
提案されたSBE（Supertwisted Birefringence
Effect）表示素子は高時分割の性能が特にすぐれ
ており、フラツトパネルに適している。この
SBE表示素子中のネマチツク液晶は光学活性化
合物の添加によつて180〜270゜ツイストさせてあ
る。このため、できるだけ少量の添加によつて短
いら旋ピツチを達成し得る右巻き及び左巻きの光
学活性化合物が必要とされている。 〔発明が解決しようとする問題点〕 本発明の目的はネマチツク液晶組成物に少量添
加することによつて、短いら旋ピツチを有するカ
イラルネマチツク液晶組成物を調製することがで
きる新規な光学活性化合物の提供にある。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明は、一般式 ［式中、Ｒは炭素原子数１〜10の直鎖状アルキル
基又は
【式】を表わし、
R′は炭素原子数２〜８の直鎖状アルキル基を表
わす。ｎは０あるいは１を表わし、ｍは１〜４の
整数を表わす。＊は不整炭素を表わす。］ で表わされる化合物を提供することにより前記問
題点を解決した。 本発明に係る式()の化合物は次の製造方法に
従つて製造することができる。 第１段階―４−アルキルフエニルアセチレンを
ジエチルアミンの如き溶媒中で、ビス（トリフエ
ニルフオスフイン）パラジウム()クロライドの
如き触媒を用いて、４−ヨード安息香酸エステル
と反応させて、式()の化合物を製造する。 第２段階―第１段階で製造された式()の化合
物を、エタノールの如き溶媒中で、水酸化ナトリ
ウムの如き塩基を用いて反応させ、式()の化合
物を製造する。 第３段階―第２段階で製造された式()の化合
物にハロゲン化剤を反応させて式（′）の化合
物を製造する。式（′）の化合物において好ま
しいＸは塩素原子であり、ハロゲン化剤としては
塩化チオニルを用いればよい。反応は常圧及び反
応混合物の還流温度で行なう。反応によつて生成
した混合物から式（′）の化合物を単離する必
要はなく過剰のハロゲン化剤を除去するだけでよ
い。 第４段階―第３段階で製造した粗製の式（′）
の化合物と式()の光学活性アルコールとをピリ
ジンの如き塩基性溶媒中で反応させる。反応生成
物に対して溶媒抽出、水洗、乾燥、再結晶等の精
製処理を施すことによつて、目的とする式()の
化合物を単離することができる。 斯くして製造される式()の代表的な化合物の
転移温度および施光度を第１表に掲げる。
わす。ｎは０あるいは１を表わし、ｍは１〜４の
整数を表わす。＊は不整炭素を表わす。］ で表わされる化合物を提供することにより前記問
題点を解決した。 本発明に係る式()の化合物は次の製造方法に
従つて製造することができる。 第１段階―４−アルキルフエニルアセチレンを
ジエチルアミンの如き溶媒中で、ビス（トリフエ
ニルフオスフイン）パラジウム()クロライドの
如き触媒を用いて、４−ヨード安息香酸エステル
と反応させて、式()の化合物を製造する。 第２段階―第１段階で製造された式()の化合
物を、エタノールの如き溶媒中で、水酸化ナトリ
ウムの如き塩基を用いて反応させ、式()の化合
物を製造する。 第３段階―第２段階で製造された式()の化合
物にハロゲン化剤を反応させて式（′）の化合
物を製造する。式（′）の化合物において好ま
しいＸは塩素原子であり、ハロゲン化剤としては
塩化チオニルを用いればよい。反応は常圧及び反
応混合物の還流温度で行なう。反応によつて生成
した混合物から式（′）の化合物を単離する必
要はなく過剰のハロゲン化剤を除去するだけでよ
い。 第４段階―第３段階で製造した粗製の式（′）
の化合物と式()の光学活性アルコールとをピリ
ジンの如き塩基性溶媒中で反応させる。反応生成
物に対して溶媒抽出、水洗、乾燥、再結晶等の精
製処理を施すことによつて、目的とする式()の
化合物を単離することができる。 斯くして製造される式()の代表的な化合物の
転移温度および施光度を第１表に掲げる。
【表】
−2℃(I〓Ch)
−2℃(I〓Ch)
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中、Ｒは炭素原子数１〜10の直鎖状アルキル
基又は【式】を表わし、 R′は炭素原子数２〜８の直鎖状アルキル基を表
わす。ｎは０あるいは１を表わし、ｍは１〜４の
整数を表わす。 ＊は不整炭素を表わす。〕 で表わされる化合物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21750585A JPS6277356A (ja) | 1985-09-30 | 1985-09-30 | トラン系光学活性化合物 |
| US06/912,474 US4754051A (en) | 1985-09-30 | 1986-09-29 | Optically active tolan derivative |
| DE8686113427T DE3679956D1 (de) | 1985-09-30 | 1986-09-30 | Optisch aktives tolanderivat. |
| EP86113427A EP0217354B1 (en) | 1985-09-30 | 1986-09-30 | Novel optically active tolan derivative |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21750585A JPS6277356A (ja) | 1985-09-30 | 1985-09-30 | トラン系光学活性化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6277356A JPS6277356A (ja) | 1987-04-09 |
| JPH0313209B2 true JPH0313209B2 (ja) | 1991-02-22 |
Family
ID=16705283
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21750585A Granted JPS6277356A (ja) | 1985-09-30 | 1985-09-30 | トラン系光学活性化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6277356A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0655694B2 (ja) * | 1987-05-14 | 1994-07-27 | 日東化成株式会社 | 液晶性物質，その製造法及びそれを含有する液晶組成物 |
| JP5135703B2 (ja) * | 2006-03-31 | 2013-02-06 | Ｄｉｃ株式会社 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
-
1985
- 1985-09-30 JP JP21750585A patent/JPS6277356A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6277356A (ja) | 1987-04-09 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |