JPS63154637A - 新規光学活性液晶性ビフエニル化合物 - Google Patents

新規光学活性液晶性ビフエニル化合物

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JPS63154637A JP61299615A JP29961586A JPS63154637A JP S63154637 A JPS63154637 A JP S63154637A JP 61299615 A JP61299615 A JP 61299615A JP 29961586 A JP29961586 A JP 29961586A JP S63154637 A JPS63154637 A JP S63154637A
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犬飼　孝
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博道 井上
Shinichi Saito
伸一 斉藤
Koji Ono
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔利用分野〕 本発明は新規な有機化合物及び該化合物を含有する液晶
組成物に関し、更に詳しくは強誘電性液晶を利用する光
スイツチング素子用に有用なカイラルスメクチック液晶
組成物の成分として有用なビフェニル系化合物に関する
。
〔従来の技術〕
現在、液晶表示素子としてはＴ　Ｎ　（Ｔｗｉｓｔｅｄ
Ｎｅｍａｔｉｃ　）型表示方式が最も広く用いられてい
るが、応答速度の点に於て発光型表示素子（エレクトロ
ルミネッセンス、プラズマディスプレイ等）と比較して
劣っており、この点に於ける改善は種々試みられている
にも拘らず、大巾な改善の可能性はあまり残っていない
ようである。
そのためＴＮ型表示素子に代わる別の原理による液晶表
示装置が種々試みられているが、その−？に強誘電性液
晶を利用する表示方式がある（　Ｎ、Ａ、　Ｃ１ａｒｋ
ら；　Ａｐｐｌｉｅｄ　Ｐｈｙｇ、　Ｉｅｔｔ、　。
３６．８９９（１９８０））。この方式は強誘電性液晶
のカイラルスメクチックＣ相（以下ＳＣ＊相と略称する
）あるいはカイラルスメクチックＨ相（以下ＳＨ＊相と
略称する）を利用するものである。
強誘電性液晶を利用する表示方式に利用されるカイラル
スメクチック液晶に要求される特性の１つとして、その
自発分極Ｐｓの値が大きいということがあげられるが、
従来知られているカイラルスメクチック液晶ではまだそ
の値が充分大きいものはあまり知られていない。
〔発明の目的〕
本発明者らは、カイラルスメクチック液晶の成分として
使用して、その主としてＰｓ値を大きくする様な化合物
を探索した結果、本発明に到達した。
〔発明の構成〕
即ち本発明は一般式 （上式に於てＸは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、
シアノ基、水素原子のいづれかであり、Ｘがフッ素原子
、塩素原子、臭素原子、シアノ基であるときは　Ｂｌ　
、Ｂ２のいづれか一方はメチル分岐を有する炭素数４〜
１８のアルキル基を・他方は炭素数１〜２０のアルキル
基を示し、Ｘが水素原子のときはＲ１は式 で表わされるメチル分岐アルキル基を示し、Ｒ２は炭素
数１〜２０のアルキル基を示す。）で表わされる光学活
性ビフェニル化合物及び少くともその１種を含有するカ
イラルスメクチック及びカイラルネマチック液晶組成物
である。
（１）式の化合物にはメチル分岐に基づく光学活性体と
そのラセミ体が存在するが、いずれもカイラルスメクチ
ック組成物用の成分としては共通の利点を有する。又後
に示す様に、それ自体がスメクチック液晶相を示すもの
と示さないものがあるが、いずれもカイラルスメクチッ
クの成分として同様の効果を有する。
（ＩＪ式の化合物のうち代表的なものの相転移点及び自
発分極値を第−表に示した。
〔発明の作用、効果〕
本発明の化合物（１）の多くは、それ自体では強誘電性
液晶相を示さないが、これらを他のカイラルスメクチッ
クＣ相（ＳＣ＊相）を有する材料又は、スメクチックＣ
相（ＳＣ相）を有する材料に添加することによって、自
発分極値の極めて大きな液晶材料が得られる。外挿法に
よって推定される（１）式の化合物の自発分極値は約９
４ｎＣ／ｄにも達する。この値は特開昭５３−２２８８
３号に記載されている式 で示されるカイラルスメクチック化合物の自発分極値が
本発明者らの測定によれば約１ｎＣ／ＣｒＩであること
を考えれば、本発明の化合物の自発分極値が極めて大き
いことが判る。
また、本発明の（１）式のビフェニル系化合物のもう一
つの大きな特性として粘性が低い点をあげることができ
る。前述の通りカイラルスメクチック液晶組成物を利用
した表示素子の大きな利点はその応答速度、すなわち電
界によって分子が反転する時間が短いことであり、粘性
が低いことはその反転を阻害しないという点からも、他
の液晶化合物、例えばエステル系液晶化合物などに比べ
、本発明のビフェニル系化合物がカイラルスメクチック
液晶組成物用の成分に用いられる化合物としてより秀れ
た特性を持っているといえる。
伺、（＋）式の化合物のうち光学活性体のものは光学活
性炭素原子を有するため、これをネマチック液晶に添加
することによって捩れた構造を誘起する能力を有する。
捩れた構造を有するネマチック液晶、即ちカイラルネマ
チック液晶はＴＮ型表示素子のいわゆるリバース・ドメ
イン（ｒｅｖｏｒｓｅ　ｄｏｍａｊｎ、しま模様）を生
成することがないので（夏）式の化合物はリバース・ド
メイン生成の防止剤として使用できる。
また、そのカイラルネマチック液晶のピッチの温度変化
は現在知られている多くの化合物と正反対の挙動、すな
わち、本発明の化合物をネマチック液晶材料に添加して
誘起される固有ピッチが温度の上昇に併い縮むという挙
動を示す。
カイラルネマチック液晶のピッチＰの温度変化δＰは次
式で表わされる。
（ｔは温度を・ｐ（ｔ）は１℃に於けるピッチを示す。
） 市販のネマチック液晶組成物ＺＬＩ−１１３２（メルク
社製）によく利用されている公知のカイラル剤である（
８）−４’　−（２’−メチルブチル）−４′−ンアノ
ビフェニルを１％添加したもののカイラルピッチの温度
変化を２０℃と６０℃で測定するとδＰは０．５４３と
いう値になる。それに対し、例えば本発明の化合物の一
つである第１表のム４の化合物をＺＬＩ−１１３２に対
して１チ添加したもののδＰは−０，６４１という逆の
温度変化を示す。従って、本発明の化合物を他のカイラ
ル物質に適量添加することによりカイラルビッチＰの温
度の変化の小さいカイラルネマチック液晶組成物を得る
ことが可能となる。
〔化合物の製法〕
（り式の化合物のうちＸがＦ、ＣＪのものは次の様な経
路により好適に製造できる。
（但し式中Ｒ１１Ｒ２、Ｘは前述と同様の意味をもつ） 即ち、公知の２−へロゲノー４−ブロムフェノール（１
）をメチルエーテル化して（２）としたのち金属マグネ
シウムを作用しグリニヤール試薬（３）としたのち、ン
クロヘキサノンを作用しく４）とする。この（４）にク
ロラニルの如き脱水素化剤を作用させ（５）としたのち
、アセチルクロライドを作用しく６）とする。次に（６
）を脱メチル化しく７）としたのち・アルキルハライド
、あるいはアルキルトシレートを作用しく８）とし、更
に過ギ酸次いでアルカリを作用させ（９）とする。この
（９）にアルキルパライトあるいはアルキルトンレート
を作用し、目的物である（１）式の化合物を得ることが
できる。
又、（Ｔ）式の化合物のうちＸがＣＮ、Ｂｒのものは次
の経路で製造するのが好適である。
（但し式中Ｂ１　、　Ｂ２は前述と同様の意味をもつ。
） 即ち、４−アルキルチキン−４′−フエニルフエノール
（１ｏ）に臭素を作用しく１１）とし、次にアルキルハ
ライド、アルキルトシレートを作用させ既知の方法でエ
ーテル化を行ない（１１式でＸがＢｒのものを得ること
ができる。
更にこのものにシアン化第−銅の如くのンアノ化剤を作
用させ、（１１式でＸがＣＮのものを得ることができる
。
更に、（■）式でＸがＣＮ、Ｂｒの化合物は、以下の経
路によっても好適に製造される。
即チ・フェニルフェノール（１２）　ｉ二臭素を作用さ
せ（１３）としたのち、触媒下塩化アセチルを作用すせ
（１４）とし、これにアルキルパライトあるいはアルキ
ルトンレートを作用しく１５）とする。
これに過酸、次いでアルカリを作用しく１６）とする、
これにアルキルパライトドあるいはアルキルトンレート
を作用しく■）の化合物のうちＸ　＝　Ｂ　ｒＯものを
得ることができる。これをシアン化第−銅の如くのンア
ノ化剤でジアン化を行ない（１）式の化合物のうちＸ＝
ＣＮのもの　を得ることができる。
又、（Ｔ）の化合物のうちＸがＨのものは次の経路で製
造するのが好適である。
（但し式中Ｒ１、Ｂ２は前述と同様の意味をもつ。） 即ち、４−アルキルオキシ−４′−フエニルフエノール
（１７）にアルキルパライト、アルキルトンレートを作
用させ既知方法でエーテル化を行ない目的物（１）式の
化合物を得ることができる。
淘、いずれの場合に於いてもＲ１、Ｂ２導入の原料とな
るＲ１・Ｌ、Ｒ２・Ｉ、（Ｌはハロゲン、トンル基の如
くの脱離基）のいずれか１つが光学活性体の場合は生成
する（１１式の化合物も光学活性体となり、又、原料に
ラセミ体を使用した場合は最終目的物もラセミ体となる
。
〔実施例〕
以下、実施例により本発明の化合物及び液晶組成物につ
き更に詳細に説明する。
実施例１ 〔光学活性３−フルオロ−４−（１−メチルへブチルオ
キシ）−４′−へキンルオキンビフＲ”−−Ｃ６Ｈ１３
、Ｘ＝Ｆのもの（化合物Ａ１））の製造〕 ２−フルオロ−４−ブロモフェノール３Ｂ２．Ｏｆ　（
２，０モル）をエタノール１０００−に溶解し・水酸化
カリウム１１３．Ｏｆ　（２，０モル）を加え十分攪拌
したのち、ここにヨウ化メチル３１２．３　ｆ　（２，
２モル）を滴下し・４時間還流した。エタノールの大部
分を留去し、残査を減圧蒸留し６５〜６６℃（４，５焦
ｍｌ（ｇ　）の留分を集め２−フルオロ−４−ブロモア
ニソール３２８．０２を得た。これをジエチルエーテル
中でマグネシウム３　Ｂ、９　ｆを作用し２−フルオロ
−４−アニンルマグネシウムプロマイドとしたのち、７
℃以下でシクロへキサノン１５７．Ｏｆ　（１，６モル
）を滴下し、室温でさらに約３０分攪拌した。
ここに６Ｎ−ＨＣ／３５０−を加え・１時間還流したの
ち、有機層を水洗しさらにジエチルエーテルを留去し、
残査をエタノールから再結晶して、３−フルオロ−４−
アニシルンクロヘキセン−１，１８０゜４ｖを得た。こ
のものの融点は４９．０〜５０．０℃であった。この３
−フルオロ−４−アニンルンクロヘキセン−１１１２，
Ｏｆ（０，５５モル）をキンレン７００−に溶解し、ｐ
−クロラニル２６７．Ｏ？　（１，１モル）を加え４時
間還流した。生成したテトラクロロハイドロキノンはｒ
別し、Ｐ液を２Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液で水洗した
のち溶媒を留去し、残査を活性アルミナを充填したカラ
ムクロマトにかけたのちエタノールから再結晶すること
により融点８４．５〜８６．０℃の３−フルオロ−４−
メトキンビフェニル６９．２　Ｆを得た。
この３−フルオロ−４−メトキンビフェニル５０、ｏｆ
　（０，２５モル）を二硫化炭素２６０−にとかし無水
塩化アルミニウム３９．５　ｆ　（０，２９６モル）を
加えたところへ、８０ｄの二硫化炭素にアセチルクロラ
イド２１．４９　（０，２７モル）を溶かした溶液を１
０℃以下で滴下したのち、３時間還流した。
次にこの反応物をｌｌ！の６Ｎ−ＨＣＩ！に投入し、析
出した結晶を集めトルエンから再結晶することにより融
点１４４．’７〜１４５．’ｉ’℃の３−フルオロ−４
−メトキン−４′−アセチルビフェニル４９．４９を得
た。
この３−フルオロ−４−メトキン−４′−アセチルビフ
ェニル４０．Ｏｆ　（０，１７モル）に酢酸４５　Ｃ）
ｆｎｌ、臭化水素酸ｉ　ｓ　ｏ、ｏ　ｔを加え、３５時
間還流したのち反応物を氷水に投入し析出した結晶を集
め融点１５４．７〜１５８．５℃の３−フルオロ−４−
ヒドロキン−４′−アセチルビフェニル３２．７９を得
た。
この３−フルオロ−４−ヒドロキン−４′−アセチルビ
フェニル１５．Ｏｆ　（Ｑ、０６６モル）をエタノール
３７０−に溶解し、水酸化カリウム４、□ｐ（ｏ、ｏ７
２モル）、光学活性ｐ−１ルエンスルホン酸１−メチル
へブチルエステル２０．５ｆ（０，０７２モル）を加え
、５時間還流した。
エタノールの大部分を留去し、トルエン、水を加え攪拌
しトルエン層は酸洗、アルカリ洗、さらに水洗したのち
溶媒を留去し、残置をエタノール−酢酸エチル混合溶媒
から再結晶することにより、融点が６７．６〜６８．５
℃の３−フルオロ−４−（１−メチルへプチルオキン）
−４’−アセチルビフェニル６．４２を得た。
この３−フルオロ−４−（１−メチルへプチルオキン）
−４′−アセチルビフェニル６．３７　Ｆ（０，０１９
モル）をギ酸３００２に溶解し５０℃で３０係過酸化水
素水１８．１　ｔ　（０，１９モ／ｌ／）を滴下しその
まま５時間攪拌した。１０℃以下で５０チ亜硫酸水素ナ
トリウム水溶液７５ｔｄ。
次いでトルエンを加え有機層を水洗したのちトルエンを
留去し６．４ｆの油状残置を得た。この残置をエタノー
ル４５−に溶解し、水酸化ナトリウム７．６　ｔｉ　（
０，１９モル）の水６５−溶液を加え還流した。６　Ｎ
　−ＨＣＩ水溶液に投入し析出した結晶を集め、融点が
６５．２〜６６．７℃の３−フルオロ−４−（１−メチ
ルへブチルオキン）−４′−ヒドロキンビフェニル５．
３ｔを得た。
このもの５．Ｏｆ　（０，０１６５モル）をエタノール
１００−に溶解し、炭酸カリウム２．５ｆ（０，０１８
モル）、次いでｎ−ヘキンルプロマイド５．４５　ｔ　
（０，０３３モル）を加え８時間還流したのちエタノー
ルを留去し残置にトルエンを加え、有機層を水洗したの
ちトルエンを留去し残置をエタノールから再結晶して４
．５１の３−フルオロ−４−（１−メチルへプチルオキ
ン）−４′−ヘキンルオキンビフェニルを得た。このも
のは融点３３．３℃であった。
２３一 実施例２ 〔光学活性３−ンアノー４−（１−メチルへプチルオキ
ン）−４′−デシルオキンビフエニＸ＝ＣＮのもの（化
合物Ａ７））の製造〕４−ヒドロキンー４′−デンルオ
キンビフェニルｌ　２０．Ｏｆ　（０，３７モル）をｐ
−ジオキサン３１に溶解し、１５℃で臭素７６．４　、
ｔ　（０，４８モル）を徐々に滴下したのち７０℃まで
昇温し、溶媒を減圧下留去する。残置をＩＥのクロロホ
ルムから再結晶を行ない、３−プロモー４−ヒドロキン
−４′−デンルオキンビフェニル１４１．０１を得た。
このものの融点は７７．８〜７８．２℃であった。
この３−プロモー４−ヒドロキン−４７−テシルオキン
ビフエニル１２０．Ｏｆ　（０，２９６モル）を２１！
のエタノールに溶解したのち、水酸化カリウムｌ　６，
６　ｆ　（０，２９６モル）、次いでｐ−トルエンスル
ホン酸　ｌ−メチルへブチルニスチル９２．Ｏｆ　（０
，３２モル）を加えて還流を８時間保った。エタノール
を留去し、残置をトルエン溶解し、２Ｎ−水酸化ナトリ
ウム水溶液、更に水洗したのちトルエンを留去し、残置
をエタノール−酢酸エチル混合溶媒から再結晶すること
により、３−プロモー４−（１−メチルへブチルオキシ
）　　４／−デシルオキンビフェニル４１．３　ｆが得
られた。このものは室温で油状であった。３−プロモー
４−（１−メチルへブチルオキシ）　−４’−デンルオ
キンビフェニル８．２ｆ（０，０１５８モル）をＮ−メ
チル−２−ビロνドン４０ｆｒＬｌに溶解し、ンアン化
第−銅２．８４ｔ　（ｏ、ｏ　１５８モル）を加え、１
９０℃で６時間攪拌した。ここに、塩化第二鉄６．２　
Ｆ　、塩酸１．５−１水１０−を加え９５℃で２時間攪
拌し・放冷ののちクロロホルムを加え抽出した。有機層
を水洗したのち溶媒を留去し残置をエタノール水から再
結晶し、３−ンアノー４−（１−メチルへブチルオキシ
）−４／−デンルオキンビフェニル６．１２を得た。こ
のものは室温では油状であったが、ＤＳＣのｆｆ１ｌＪ
定から融点０．０℃であった。
実施例３（使用例１） 前記第１表中の液晶化合物及び他の液晶化合物１種を用
い、下記のカイラルスメクチック液晶組成物を調合した
。
（化合物４２） （化合物墓３） （化合物ム１） （化合物屋６） 上記組成物を、配向処理材としてＰＴＡ（ポリビニルア
ルコール）を塗布し、表面に平行配向処理材を施した透
明電極を備えたセル厚２ｐｍのセルに注入し、この液晶
素子を２枚の直交する偏光子の間に設置し、電圧を１５
（Ｖ）印加すると、透過光強度の変化が観察された。
この透過光強度の変化より、応答時間を求めると、２５
℃で約１１０μｓｅｃであった。
上記液晶組成物の融点は一５℃であり、それより高温で
はＳ工８相を示し、１８℃でＳＣ＊相、５８℃でＳＡ相
、６５℃で等方性液体となる。過冷却状態は一２０℃ま
で確認され、この温度までＳＩ＊相を示し、他のスメク
チック相は認められなかった。
なお自発分極の大きさは、２５℃にて３　ｌ　ｎＣ／ｄ
であり、チルト角は２２°であった。
＝２７− 実施例４（使用例２）・ からなるネマチック液晶組成物を、配向処理剤としてポ
リビニルアルコール（ＰＶＡ）を塗布しその表面をラビ
ングして平行配向処理を施した透明電極からなる電極間
隔１０１ｔｔｎのセルに注入してＴＮ型表示セルとし、
これを偏光顕微鏡下で観察したところ、リバース・ツイ
ストドメインを生じているのが観察された。
この上記のネマチック液晶組成物に本願の化合物すなわ
ち を０．１重量％添加し、同様にＴＮ型セルにて観察した
ところ、リバース・ツイストドメインは解消され、均一
なネマチック相が観察された。
以上

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （上式に於て、Ｘはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、
    シアノ基、水素原子のいづれかであり、Ｘがフッ素原子
    、塩素原子、臭素原子、シアノ基であるときは、Ｒ＾１
    、Ｒ＾２のいづれか一方はメチル分岐を有する炭素数４
    〜１８のアルキル基を、他方は炭素数１〜２０のアルキ
    ル基を示し、Ｘが水素原子のときはＲ＾１は式 ▲数式、化学式、表等があります▼（但し、ｎは３以上
    の整数） で表わされるメチル分岐アルキル基を示し、Ｒ＾２は炭
    素数１〜２０のアルキル基を示す。）で表わされる光学
    活性ビフェニル化合物。
  2. （２）（ I ）式に於けるメチル分岐を有するアルキル
    基にもとづく光学活性体である特許請求の範囲第１項記
    載の化合物。
  3. （３）ラセミ体である特許請求の範囲第１項記載の化合
    物。
  4. （４）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （上式に於てＸは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、
    シアノ基、水素原子のいづれかであり、Ｘがフッ素原子
    、塩素原子、臭素原子、シアノ基であるときは、Ｒ＾１
    、Ｒ＾２のいづれか一方はメチル分岐を有する炭素数４
    〜１８のアルキル基を、他方は炭素数１〜２０のアルキ
    ル基を示し、Ｘが水素原子のときはＲ＾１は式 ▲数式、化学式、表等があります▼（但し、ｎは３以上
    の整数） で表わされるメチル分岐アルキル基を示し、Ｒ＾２は炭
    素数１〜２０のアルキル基を示す。）で表わされる光学
    活性ビフェニル化合物の少くとも１種を含有することを
    特徴とする液晶組成物。
  5. （５）カイラルスメクチック相を呈する特許請求の範囲
    第４項記載の液晶組成物。
  6. （６）カイラルネマチック相を呈する特許請求の範囲第
    ４項記載の液晶組成物。
  7. （７）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （上式に於てＸは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、
    シアノ基、水素原子のいづれかであり、Ｘがフッ素原子
    、塩素原子、臭素原子、シアノ基であるときは、Ｒ＾１
    、Ｒ＾２のいづれか一方はメチル分岐を有する炭素数４
    〜１８のアルキル基を、他方は炭素数１〜２０のアルキ
    ル基を示し、Ｘが水素原子のときはＲ＾１は式 ▲数式、化学式、表等があります▼（但し、ｎは３以上
    の整数） で表わされるメチル分岐アルキル基を示し、Ｒ＾２は炭
    素数１〜２０のアルキル基を示す。）で表わされる光学
    活性ビフェニル化合物の少くとも１種を含有するカイラ
    ルスメクチック液晶組成物を使用してなる光スイッチン
    グ素子。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH01250335A (ja) * 1987-05-29 1989-10-05 Kanto Chem Co Inc ビフエニル化合物
JP2005145820A (ja) * 2003-11-11 2005-06-09 Honshu Chem Ind Co Ltd 新規な４，４”−置換オキシ−ｐ−ターフェニル類

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3886692T2 (de) * 1987-05-29 1994-07-28 Kanto Kagaku Biphenylverbindung.
US5397504A (en) * 1987-05-29 1995-03-14 Kanto Kagaku Kabushiki Kaisha Biphenyl compound
GB8813024D0 (en) * 1988-06-02 1988-07-06 Merck Patent Gmbh Fluorinated biphenyldiole derivatives
US5271867A (en) * 1989-08-23 1993-12-21 Sharp Kabushiki Kaisha Liquid crystal composition and liquid crystal device containing the same
JP2575885B2 (ja) * 1989-08-23 1997-01-29 シャープ株式会社 液晶組成物及びこれを含む液晶素子
CN101817748A (zh) * 2010-05-07 2010-09-01 东北大学 一种端基含脂肪烃链的全氟烷酰氧基联苯液晶化合物

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1592161A (en) * 1976-08-13 1981-07-01 Secr Defence Biphenyl carboxylic esters and their use as liquid crystal materials
US4614609A (en) * 1983-06-14 1986-09-30 Chisso Corporation Liquid crystalline biphenyl derivatives and mixtures thereof
JPS63137983A (ja) * 1986-11-28 1988-06-09 Chisso Corp ゲストホスト型表示素子用強誘電性液晶混合物

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH01250335A (ja) * 1987-05-29 1989-10-05 Kanto Chem Co Inc ビフエニル化合物
JP2005145820A (ja) * 2003-11-11 2005-06-09 Honshu Chem Ind Co Ltd 新規な４，４”−置換オキシ−ｐ−ターフェニル類

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