JPS63192734A - 光学活性−２−アルコキシ−プロピルエーテル類および液晶組成物 - Google Patents

光学活性−２−アルコキシ−プロピルエーテル類および液晶組成物

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JPS63192734A
JPS63192734A JP62025235A JP2523587A JPS63192734A JP S63192734 A JPS63192734 A JP S63192734A JP 62025235 A JP62025235 A JP 62025235A JP 2523587 A JP2523587 A JP 2523587A JP S63192734 A JPS63192734 A JP S63192734A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は光学活性基を有する新規な有機化合物およびそ
れらを含む液晶組成物に関し、さらに詳しくは、強誘電
性液晶組成物の成分として有用な有機化合物およびそれ
らを含有する強誘電性液晶組成物に関する。
〔従来の技術〕
現在、液晶表示素子としてＴＮ（ねじれネマチック）型
表示方式が最も広汎に使用されている。
このＴＮ型液晶表示方式は、駆動電圧が低い、消費電力
が少ないなど、多くの利点を持っている。
しかしながら、応答速度の点においては、陰極管、エレ
クトロルミネッセンス、プラズマディスプレイ等の発光
型表示素子に劣っている。ねじれ角を１８０〜２７０゛
にした新しいＴＮ型表示素子も開発されているが、応答
速度はやはり劣っている。
このように種々の改善の努力は実施されているが、実現
には至っていない。しかしながら最近、盛んに研究が進
められているところの強誘電性液晶を用いる新しい表示
方式においては、著しい応答速度の改善の可能性がある
（Ｃ１ａｒｋら；ＡＰｐ／ｆｅｄ　　Ｐｈｙｓ、１ｅｔ
ｔ、、３６，８９９（１９８０））。この方式は強誘電
性を示すカイラルスメクチックＣ相（以下ＳＣ＊と略称
する）等のカイラルスメクチック相を利用する方法であ
る。強誘電性を示す相はＳＣ＊相のみではなく、カイラ
ルスメクチフクＦ、ＧＳＨ，Ｉ等の相が強誘電性を示す
ことが知られている。
実際に利用される強誘電性液晶表示素子に使用される強
誘電性液晶材料には多くの特性が要求されるが、それら
を満たすには現在のところ、１つの化合物では応じられ
ず、い（つかの液晶化合物または非液晶化合物を混合し
て得られる強誘電性液晶組成物を使用する必要がある。
現在まで多数の強誘電性液晶化合物が報告されているが
、米国特許４，５５６，７２７に報告された以下にあげ
る化合物（化合物Ａと仮称する）・Ｉ（Ｃｒは結晶相、
ＳＡはスメクチックＡ相、Ｉは等方性液体相の略称ンの
相転移温度（単位℃）を示し、自発分挽の値（以下、Ｐ
ｓと略称する）も１５（ｎＣ／Ｌ：ｒＡ）と大きく大変
有用な化合物である。
また、化合物Ａの光学活性部位である２−アルコキシプ
ロピルを有する化合物も特開昭６１〜１１２０３８号公
報に報告されている。
また、強誘電性液晶化合物のみからなる強誘電性液晶組
成物ばかりではなく、特願昭６０−３６００３号公報に
は非カイラルなスメクチックＣ１Ｆ、Ｇ、Ｈ，Ｉ等の相
（以下、ＳＣ等の相と簡略化する）を呈する化合物およ
び組成物を基本物質として、これに強誘電性液晶相を呈
する１種あるいは複数の化合物を混合して全体を強誘電
性液晶組成物とすることが報告されている。さらにＳｃ
等の相を呈する化合物および組成物を基本物質として、
光学活性ではあるが強誘電性液晶相は呈しない１種ある
いは複数の化合物を混合して全体を強誘電性液晶組成物
とすることも報告されている（Ｍｏｆｆｉ、Ｃｒｙｓｔ
、Ｌｉｑ、Ｃｒｙｓｔ、８９．３２７　　（１９８２）
）。
これらのことを総合すると強誘電性液晶相を呈するか否
かにかかわらず光学活性である化合物の１種または複数
を基本物質と混合し゛て強誘電性液晶組成物を構成でき
ることがわかる。ここにおいて光学活性を有する基本物
質の液晶物性が強誘電性液晶組成物の物性にも大きく影
響し、基本物質の液晶温度範囲、粘度等が強誘電性液晶
組成物の液晶温度範囲、応答時間、粘度、傾き角等の諸
物性に直接影響を与えることがわかった。
上記基本物質として優れたものにはピリミジン環を含ん
だもの（特願昭６０−１３２８１７号）、ピリジン環を
含んだもの（特願昭６１−６７９６１号）等があるが、
特に中央に結合基を有しない環直結型のものが優れてい
るようである。これらのものは粘度が低い点、さらには
Ｓｃ等の相を低温から幅広く発現する点でも優れている
。
〔発明が解決しようとする問題点〕
しかし、上述の環直結型の基本物質に光学活性物質を添
加して強誘電性液晶組成物とした場合、その光学活性物
質によって強誘電性液晶温度範囲を著しく低下させるも
のがあることがわかった。
光学活性物質は液晶あるいは液晶に類似した構成を有す
るもの、いわば擬似液晶が好ましいが、光学活性物質が
液晶あるいは擬似液晶であったとしでも強誘電性液晶温
度範囲を著しく低下させるものがあることが判明した。
参考例で後述するが前述の米国特許４，５５６．７２７
号および特開昭６１−１１２０３８号等に挙げられた化
合物を、環直結型のピリジン環あるいはピリミジン環を
含む基本物質に添加したところ、強誘電性液晶温度範囲
を著しく低下または消失させ、組成物のＰＳも添加割合
より予想されるものより著しく小さいことも判明した。
本発明の目的は、強誘電性液晶組成物の成分として添加
したときに液晶温度領域の低下の極力少ない光学活性物
質およびそれを含有する液晶組成物を提供することにあ
る。
〔問題点を解決するための手段〕
本発明は一般式（１） ％式％（１） （（Ｉ）式においてＲ１は炭素数１〜１８の直鎖もしく
は分岐のアルキル基またはアルコキシ基、シアノ基、メ
チル基およびメトキシ基のうちのいずれか１つであるが
、Ｘ、Ｙが同時に水素であることはない）のうちのいず
れか１つ、および＊は不斉炭素原子を示す）で表わされ
る化合物、およびそれらを含有する液晶組成物ならびに
該液晶組成物によって構成される光スイッチング素子に
関する。
一般式（Ｉ）において、Ｒ１は特に好ましくは炭素数４
〜１４の直鎖状のアルキル基もしくはアルコキシ基を示
し、Ｒ２は炭素数１〜１５の直鎖または分岐のアルキル
基であるが、分岐の場合は光学活性アルキル基であるこ
とも可能である。
次に（Ｉ）式の化合物の製造方法について述べる。（１
）式の化合物は例えば以下のようにして製造できる。
ＣＨコ 書 ＨＯ−ＣＨＣＯＯＲ’　　　　　　　（１）＊ Ｈ＋　　　　　　　　　＊ （ＴＳはｐ−）ルエンスルホニル基、Ｒ′はメチル、エ
チル等の短鎖のアルキル基、Ｈａｌはハロゲン原子を示
し、Ｒ１、Ｒ２、−Ａ−は前述の！味を有する）。
原料となる乳酸エステル（１）は３体、Ｒ体ともに市販
されているので（Ｉ）式の両鏡検体を任意に製造できる
。
（実施例） 以下、実施例により、本発明の化合物および液晶組成物
についてさらに詳しく説明する。
実施例１ ｓ−４′−オクチルオキシ−４−（２’−ブトキシ−プ
ロポキシ）−ビフェニル（（■）式にお５ｙｎｔｈｅｔ
ｉｃ　　Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉ。
ｎｓ、　１２　（１）、　６７〜７０（１９８２））に
従って製造した（２ｓ）−２−テトラヒドロピラニルオ
キシ−１−ヒドロキシプロパン１３７ｇ　（０，８５モ
ル）と無水ピリジン６００ｇの混合物を氷冷し、これに
ｐ−）ルエンスルホニルクロリド１６５　ｇ　（０，８
７モル）　０）ビリジ７２Ｑ　Ｑｍｊ！溶液を滴下し０
℃にて２時間攪拌し、続いて室温に　　　′て２時間攪
拌したのち一夜放置した。トルエン１１を加え、さらニ
２　Ｎ　−Ｎ　ａ　ＯＨ溶液５００　ｍ　ｔｔを加え有
機相を分液して、水で数回洗浄し中性とした。乾燥（Ｍ
ｇＳ０４使用）したのち、溶媒を留去して、（２ｓ）　
−２−（２’−テトラヒドロピラニルオキシ）−１−（
ｐ−）ルエンスルホニルオキシ）−プロパン２５７ｇを
得た（収率９５゜９％）。
水素化ナトリウム（６０％）２ｇ、４−ヒドロキシ−４
１−オクチルオキシ−ビフェニル１０ｇ。
テトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦと略称する）２００
ｍｌの混合物に、（２３）−２−（２’−テトラヒドロ
ピラニルオキシ）−１−（ｐ−トルエンスルホニルオキ
シ）−プロパン２０ｇのＮ。
Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと略称する）
３００ｍ／溶液を加え６０℃で４時間攪拌した。室温ま
で放冷後、トルエン３００　ｍ　ｌと水３００ｍｊ＋を
加え、有機層を分液し、それをアルカリ洗浄後、水洗し
て濃縮した。′これにエタノール３００ｍｌ、ピリジウ
ム−ｐ−トルエンスルホネート（以下、ＰＰＴＳと略称
する）２ｇを加え５０℃で３時間攪拌した。エタノール
を留去して、トルエン３００ｍｔ！を加え有機層を水洗
し、濃縮、再結晶して融点１３８．５〜１４０．３℃の
５−１−（４１−オクチルオキシ−４−ビスフェニルオ
キシ）−プロパン−２−オール８ｇを得た。
（２）水素化ナトリウム（６０％）０．６ｇにＤＭＦ　
４０ｍｌ！を加え（１）で得た！−１−（４’−オクチ
ルオキシ−４−ビフェニリルオキシ）−プＣｌハンー２
−オール２ｇを加え、さらにブチルプロミド１．２ｇを
加えて１２時間室温中にて攪拌した。反応液に水２００
　ｍ　ｌを加えトルエン１５０ｍＩ！で抽出し、有機層
を酸洗、アルカリ洗、水洗して濃縮した。これを活性ア
ルミナを詰めたカラムクロマトグラフィーにて精製し、
さらにエタノールを用いて再結晶を行ない、標題の化合
物であるｓ　　４１−オクチルオキシ−４−（２’−ブ
トキシ−プロポキシ）−ビフェニル１．４ｇを得た。
このものの融点は７４．５℃であった。
実施例２ Ｓ−４′−オクチル−４−（２’−ブトキシ−プロポキ
シ）−ビフェニル（（Ｉ）式においてＲ１−オクチルオ
キシ−ビフェニルにかえて４−ヒドロキシ−４′−オク
チル−ビフェニルを用いて、実施例１−（１）に準拠し
た方法で反応および精製を行ない、Ｓ−１−（４’−オ
クチル−４−ビフェニリルオキシ）−プロパン−２−オ
ールを得た。
これを実施例１−（２）に準拠した方法により反応およ
び精製を行ないｓ−４′−オクチル−４−（２′−ブト
キシ−プロポキシ）−ビフェニル（融点３３℃）を得た
。
実施例３（使用例１） からなるネマチック液晶組成物を、配向処理剤としてポ
リビニルアルコール（ＰＶＡ）を塗布し、その表面をラ
ビングして平行配向処理を施した透明型極付の電極間隔
１０μｍのセルに注入してＴＮ型表示セルとし、これを
偏光顕微鏡下で観察したところ、リバース・ツイストド
メインを生じていることが観察された。このネマチック
液晶組成物に本発明の実施例１の化合物を０．５重量％
添加し、同様にＴＮ型セルにて観察したところ、リバー
ス・ツイストドメインは生成せず、均一なネマチック相
が観察された。
実施例４ メルク社！！！ＺＬＩ−１１３２に実施例１の化合物を
１重量％添加したカイラルネマチック液晶組成物をカッ
−エツジ法（応用物理４３　（２）、　　１２６〜１３
１　　（１９７４）参照）によりそのカイラルピッチを
測定したところ以下のようになった。
温度（”Ｃ）　　　　　　ピッチ（μｍ）２０　　　　
　　　　　１７、４ ３０　　　　　　　　　１７．５ ４０　　　　　　　　　１７、５ ５０　　　　　　　　　１７、５ ６０　　　　　　　　　１７、４ 上記組成の液晶組成物ＢはＣｒ−３ｃ４℃、５ｃ−＝Ｓ
Ａ　　６５℃、５Ａ−Ｎ６７９℃、Ｎｅ→Ｉ　　９０℃
（ＳｃはスメクチックＣ相、Ｎｅはネマチック相の略称
）の相転移温度を示す。また、この組成物Ｂは非光学活
性化合物のみからなるので、カイラル液晶ではなく、し
たがって強誘電性液晶ではなく、自発分極も示さない。
組成物８８０重量％と本発明の実施例１の化合物２０重
量％との混合物、すなわち組成物ＣはＣｒ−５Ｃ＊は不
明瞭であるが、５ｃ＊　　ＳＡ　　５７℃、５Ａ−Ｎｅ
＋ｋ　　６９℃、Ｎｅ＊−１７８’Ｃ（Ｎｅ＊はカイラ
ルネマチック相の略称）の相転移温度を示した。この組
成物Ｃを配向処理剤としてＰＶＡを塗布し、表面をラビ
ング処理して平行配向処理を施した透明電極を備えた厚
さ２μｍのセルに注入し、この素子を２枚の直交する偏
光子の間に設置し、電界を印加したところ、±１０■の
印加によって透過光強度の変化から応答時間、ソーヤ・
タワー法によりＰｓを求めると以下のようになった。
温度（’Ｃ）　　応答時間（μ５ｅｃ）　　Ｐｓ（ｎＣ
／ｃ！Ｉり５０　　　　　　９０　　　　　　　　　２
．３４０　　　　　１２０　　　　　　　　　２、８３
０　　　　　１６０　　　　　　　　　３．３参考例 前述した米国特許４，５５６，７２７に報告された化合
物Ａを実施例４と同条件にて応答速度およびＰｓを求め
ると以下のようになった。
温度（’Ｃ）　　応答時間（μｓ　ｅ　ｃ）　　Ｐ　ｓ
　　（ｎ　Ｃ／ｃｄ）３０　　　　　１８０　　　　　
　　　　９、０２５　　　　　２５０　　　　　　　　
１２、３また、組成物８８０重量％と化合物Ａ２０重量
％その混合物、すなわち組成物りは５ｃ＊　−５Ａ３０
℃、５Ａ−Ｎｅ＊７９℃、Ｎｅ＊−Ｉ８１℃の相転移温
度を示した。この組成物りを実施例４と同条件にて応答
時間およびＰｓを求めようとしたが、電界反転挙動は認
められるものの応答時間は極めて長＜１ｍ５ｅｃ以上で
あり、またＰｓ＃）０．５　（ｎＣ／ｃｄ）以下と極め
て微小であった。
〔発明の作用・効果〕
本発明の（１）式の化合物はそれ自体が必ずし　□も液
晶相を呈示するとは限らないが、液晶類似の構造を有す
るために、基本物質に添加したときにその強誘電性液晶
温度範囲を太き（低下させることがない。このことは実
施例４と参考例とを比較すれば明白である。また、これ
らの組成物の応答時間とＰｓも本発明の化合物を含む組
成物のほうが優れている。
また本発明の化合物は強誘電性液晶組成物の成分とした
ときそのＰｓを大きくすることができる。
これに加えて、組成物の粘度を上げることがないので応
答速度が増加する。換言すれば本発明の化合物自体が低
粘性であるといえる。
本発明の（１）式の化合物を非カイラルなスメクチック
Ｃを呈する液晶組成物に添加することにより（実施例４
）、大きなＰｓを有する強誘電性液晶組成物が得られ、
これは短い応答時間を示し、実用的な組成物となる。ま
た、カイラルスメクチックＣ相を呈するがＰｓが著しく
小さい液晶組成物に対して本発明の化合物を添加するこ
とによりｐｓを実用的な大きさに引き上げることが可能
となる。要するに本発明の化合物は強誘電性液晶組成物
のＰｓを担う成分としても重要である。
また本発明の（１）式の化合物は光学活性炭素原子を有
するために、ネマチック液晶に添加することによりねじ
れた構造を誘起する能力を有する（実施例３）。ねじれ
た構造を有するネマチック液晶、すなわち、カイラルネ
マチック液晶はＴＮ型表示素子のリバース・ツイストド
メインを生成することがないので、本発明の化合物はリ
バース・ツイストドメイン生成の防止剤としての作用を
も有する。
また、本発明の化合物をネマチック液晶組成物に添加し
たカイラルネマチック液晶組成物のカイラルピッチの温
度特性は実施例４に示されるように非常に平坦である。
現在使用されているネマチック液晶添加用のカイラル物
質のカイラルピッチは温度が上昇するにつれて長くなる
ものがほとんどであるが、温度が上昇するにつれてその
カイラルピンチが短（なるものも報告されており、それ
らの物質はＴＮ型表示素子の電気光学特性のしきい値電
圧の温度変化を小さくすることが知られている（第３３
回応用物理学関係連合講演会（１９８６年（昭和６１年
）春季）講演予稿集１ｐ−ｃ−７（ｐ、７８）およびＪ
ＡＰＡＮＤ　Ｉ　５ＰＬＡＹ　゛　８６　講演予稿集　
８．３　（ｐ、２８６〜２８９）参照）。
本発明の化合物はこれと類似した物性を有しているため
、これを添加したカイラルネマチック液晶組成物のしき
い値電圧の温度変化を小さくすることができる。
また、これとは別にＴＮ型でツイスト角を１８０〜２７
０°にしたいわゆるスーパーＴＮ型表示においては、ピ
ッチの温度変化は表示品位の著しい低下をもたらすので
、スーパーＴＮ型表示に本発明の化合物を添加したカイ
ラルネマチック液晶組成物を用いた場合、温度変化によ
って表示品位が損なわれない優れたスーパーＴＮ型表示
素子を作成することができる。
以上のように本発明の化合物はカイラルネマチック組成
物のカイラル成分化合物としても有用である。

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （（ I ）式においてＲ＾１は炭素数１〜１８の直鎖も
    しくは分岐のアルキル基またはアルコキシ基、Ｒ＾２は
    炭素数１〜１５の直鎖または分岐のアルキル基、−Ａ−
    は▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、 および▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｘ、Ｙはそれぞれ水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ
    基、メチル基およびメトキシ基のうちのいずれか１つで
    あるが、Ｘ、Ｙが同時に水素であることはない）のうち
    のいずれか１つ、および＊は不斉炭素原子を示す）で表
    わされる光学活性−２−アルコキシ−プロピルエーテル
    類。
  2. （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （（ I ）式においてＲ＾１は炭素数１〜１８の直鎖も
    しくは分岐のアルキル基またはアルコキシ基、Ｒ＾２は
    炭素数１〜１５の直鎖または分岐のアルキル基、−Ａ−
    は▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼ および▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｘ、Ｙはそれぞれ水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ
    基、メチル基およびメトキシ基のうちのいずれか１つで
    あるが、Ｘ、Ｙが同時に水素であることはない）のうち
    のいずれか１つ、および＊は不斉炭素原子を示す）で表
    わされる化合物を少なくとも１種含有する液晶組成物。
  3. （３）液晶相がカイラルネマチック相を呈する特許請求
    の範囲第２項記載の液晶組成物。
  4. （４）液晶相がカイラルスメクチック相を呈する特許請
    求の範囲第２項記載の液晶組成物。
  5. （５）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （（ I ）式においてＲ＾１は炭素数１〜１８の直鎖も
    しくは分岐のアルキル基またはアルコキシ基、Ｒ＾２は
    炭素数１〜１５の直鎖または分岐のアルキル基、−Ａ−
    ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼ および▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｘ、Ｙはそれぞれ水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ
    基、メチル基およびメトキシ基のうちのいずれか１つで
    あるが、Ｘ、Ｙが同時に水素であることはない）のうち
    のいずれか１つ、および＊は不斉炭素原子を示す）で表
    わされる化合物を少なくとも１種含有する液晶組成物を
    使用して構成された光スイッチング素子。
  6. （６）特許請求の範囲第５項において、液晶相がカイラ
    ルネマチック相を呈する液晶組成物を使用して構成され
    た光スイッチング素子。
  7. （７）特許請求の範囲第５項において、液晶相がカイラ
    ルスメクチック相を呈する液晶組成物を使用して構成さ
    れた光スイッチング素子。
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