JPS6351377A - 光学活性化合物およびこれを含む液晶組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 炎五公■ 本発明は新規な光学活性化合物、それを含有する液晶組
成物および該液晶組成物を使用する液晶素子に関するも
のである。

１且韮遺 従来の液晶素子としては１例えばエム拳シャット（Ｍ、
５ｃｈａｄｔ　）とダブリュー・ヘルフリヒ（Ｗ、ｔｌ
ｅｌｆｒｉｃｈ）著、°°アプライド、フィスイクス、
レターズ°゛１８巻４号（”　Ａｐｐｌｉｅｄ　Ｐｈｙ
ｓｉｃｓＬｅｔｔｅｒｓ　　”　、Ｖｏｌ、＋８．　　
　Ｎｏ、４　　）（１９？１．２．１５）、Ｐ。

１２７〜＋２８の「捩れネマチック液晶の電圧依存光学
挙動Ｊ　　（”　　Ｖｏｌｔａｇｅ　−Ｄｅｐｅｎｄｅ
ｎｔ　　０ｐｔｉｃａｌＡｃｔｉｖｉｔｙ　ｏｆ　ａ　
Ｔｗｉｓｔｅｄ　Ｎｅ＋＊ａｔｉｃ　Ｌｉｑｕｉｄ　Ｃ
ｒｙｓｔａ！”）に記載されたＴＮ（ツィステッド・ネ
マチック）液晶を用いたものが知られている。しかしな
がら、このＴＮ液晶は１画素密度を高くしたマトリクス
電極構造を用いた時分割駆動の時、クロストークを発生
する問題点があるため１画素数が制限されていた。また
、電界応答が遅く視野角特性が悪いためにディスプレイ
としての用途は限定されていた。

更に、各画素に薄膜トランジスタによるスイッチング素
子を接続し、各画素毎をスイッチングする方式の表示素
子が知られているが、基板上に薄膜トランジスタを形成
する工程が極めて煩雑な上、大面請の表示素子を作成す
ることが難しい問題点がある。

このような従来型の液晶素子の欠点を改善するものとし
て、双安定性を有する液晶素子の使用が、クラーク（Ｃ
１ａｒｋ）およびラガウエル（Ｌａｇｅｒｗａｌｌ）に
より提案されている（特開昭５６−１０７２１６号公報
、米国特許第４３Ｇ７９２４号明細書等）、双安定性を
有する液晶としては、一般に。

カイラルスメクティックＣ相（ＳｍＣ”）又はＨ相（Ｓ
ｍＨ”）を有する強誘電性液晶が用いられる。

この強誘電性液晶は自発分極を有するために非常に速い
応答速度を有する上にメモリー性のある双安定状態を発
現させることができさらに視野角特性もすぐれているこ
とから大容量大画面のディスプレイとして適している。

ｉ且立１順 本発明は上記の点に鑑みなされたものである。

本発明は液晶状態の制御に有用な光学活性化合物および
これを含む液晶組成物ならびに該液晶組成物を使用する
液晶素子を提供することを目的とする。

また、本発明は不斉炭素原子に隣接して酸素原子が存在
するために強誘電性液晶組成物として使用する場合に、
大きな自発分極を生じる化合物を提供することを目的と
する。

Ｌ且立１」 すなわち、本発明は、一般式（１） （ここで、Ｒは炭素数１〜１８のアルキル基を示し、Ｃ
！は不斉炭素原子を示す、また、Ｒ１は炭素数５〜１８
のアルキル基を示す）で表わされる光学活性化合物を提
供するものである。

また本発明は上記光学活性化合物を少なくとも１種類配
合成分として含有する液晶組成物ならびに該液晶組成物
を使用する液晶素子をも提供する。

の目体σ電１ 本発明にしたがい、前記式（Ｉ）の光学活性物質を製造
する方法を説明する。

まず出発原ネ１として、光学活性な２−アルコキシ−１
−プロパツールを用いる。このような光学活性な２−ア
ルコキシ−１−プロパツールハ１例えば特願昭６０−１
７６９３８号に示すように、光学活性な乳酸エチルエス
テルから容易に合成することができる。

次いで、上記光学活性２−アルコキシ−１−プロパツー
ルのトシレート化合物と５−フルキル−２−［４−ヒド
ロキシフェニルコピリジンを反応させることにより、前
記式（Ｉ）の光学活性物質が得られる。

上記一連の反応の例を、次の反応工程式で示すことがで
きる。

ＨＯ 本発明の式（１）で示される光学活性物質は、出発物質
である光学活性な２−アルコキシ−１−プロパツールの
アルコキシ部分の炭素数を変化させることにより、上記
Ｒを幅広く変更することが可能であるが、本発明では、
Ｒが特に炭素数１〜１８のアルキル基であるものが与え
られる。

本発明の液晶組成物は、一般式（Ｉ）で表わされる光学
活性物質を少なくとも１種類配合成分として含有する６
例えば、この一般式（Ｉ）で表わされる化合物を下式（
１）〜（１３）で示されるような強誘電性液晶と組合せ
ることにより、自発分極を大きくすることができ、応答
時間を短くし、しきい値電圧を低くすることができる。

フェニルエステル フェニルエステル Ｃｒｙｓｔ、　−一→　ＳａＡ　　−一→　Ｉｓｏ。

１８へＳｍＣ”　、／４３．５ フェニルエステル ４４　　　　　　５０、−６５ Ｃｒｙｓｔ、　−一→ｓｍｃ　”　−−→　ＳｍＡ−一
一ン１ｓｏ。

フェニルエステル ＳａＣ”　１４８ フェニルエステル Ｃｒｙｓｔ、−シＳ＋ａＣ：　”　−一→ＳｍＡ−〉Ｉ
ｓｏ。

ＣＨ３ −ＣＯＯＣＨｚ　ＣＨＣ２Ｈ５ ４，４′−アゾキシシンナミックアシッド−ビス（２−
メチルブチル）エステル９１．５”０　　　　　　　　
９３℃ 結晶　　　　　　ＳｍＣ’　　　　　　　　ＳｍＡ＜−
＜−一−−− このような場合においては、一般式（Ｉ）で示される本
発明の光学活性化合物を、得られる液晶組成物の０．１
〜６０重量％、特に１〜４０重量％となる割合で使用す
ることが好ましい。

また下式１）〜５）で示されるような、それ自体はカイ
ラルでないスメクチック液晶に配合することにより、強
誘電性液晶として使用可１１ｅな組成物が得られる。

この場合、一般式（Ｉ）で示される本発明の光学活性化
合物を得られる液晶組成物の０．１〜６０重敬％、特に
１〜４０重量％で使用することが好ましい。

４．４′−デシルオキシアゾキシベンゼンＣｒ７ｓｔ、
７７Ｍ　、　Ｓｉケ讃１４Ｎ−１耳■５ｏ−フェニル）
ピリミジン Ｃｒｙｓｔ　、坏匹や’Ｃノ算４９ｍＡ　Ｍ　Ｉ　ｓｏ
　。

２−（４′−オクチルオキシフェニル）−５−ノニルピ
リミジンＣｒｙｓｔ、　　３３”ＣＳｏＣＥｉＯ’ＣＳ
ｏＡ　　７５’ＣＩｓｏ。

４′−ペンチルオキシフェニル−４−オクチルオキ？ベ
ンゾエートＣｒｙｓｔ、　　５８℃　　ＳｍＣ６４℃　
　ＳｍＡ　　６６℃　　Ｎ　　８５℃　　Ｉｓｏ。

−−−−−り　　　　−−−−−◆　　　　−ｍ−−り
　　　−−−−−〉ここで、記号は、それぞれ以下の相
を示す。

Ｃｒｙｓｔ、　　：結晶相、　　　　　ＳｍＡ　：スメ
クチックＡ相。

ＳｍＢ　　：スメクチックＢ相、豊：スメクチックＣ相
、Ｎ　：ネマチック相、　　　　　　Ｉｓｏ、　：等吉
相・また式（Ｉ）の光学活性物質は、ネマチック液晶に
添加することにより、ＴＮ型セルにおけるリバースドメ
インの発生を防止することにより有効である。この場合
１式（Ｉ）の光学活性物質をネマチック液晶に添加する
ことにより得られる液晶組成物の０．０１〜５０重量％
の割合で式（Ｉ）の光学活性物質を使用することが好ま
しい。

またネマチック液晶もしくはカイラルネマチック液晶に
添加することにより、カイラルネマチック液晶として、
相転移型液晶素子やホワイト・ティラー形ゲスト・ホス
ト９液晶素子に液晶組成物として使用することが可能で
ある。この場合、式ＣＩ）の光学活性物質を添加するこ
とにより得られる液晶組成物の０．０１〜５０重量％の
割合で式（Ｉ）の光学活性物質を用いることが好ましい
。

これらの液晶材料を用いて素子を構成する場合、液晶材
料が例えばＳｍＣ”相またはＳｍＨ”相となるような温
度状態に保持する為、必要に応じて素子をヒーターが埋
め込まれた銅ブロック等により支持することができる。

第１図は１強誘電性液晶の動作説明のために。

セルの例を模式的に描いたものである。ｌｌａと、Ｌｌ
ｂは、それぞれＩ　ｎ２０ｘ　、Ｓ　ｎ０２あるいはＩ
　Ｔ　Ｏ（Ｉｎｄｉｕｍ　−Ｔｉｎ　０ｗ１ｄｅ）等の
薄膜からなる透明電極で被覆された基板（ガラス板）で
あり、その間に液晶公刊１２がガラス面に垂直になるよ
う配向したＳ　ｍ　Ｃ”相又はＳｍＨ”相の液晶が封入
されている。太線で示した線１３が液晶分子を表わして
おり、この液晶分子１３はその分子に直交した方向に双
極子モーメン）　（Ｐ上）１４を有している。２＆板２
１と１１））上の電極間に一定の閾値以上の電圧を印加
すると、液晶分子１３のらせん構造がほどけ、双極子モ
ーメント（Ｐよ）１４がすべて電界方向に向くよう、液
晶分子１３は配向方向を変えることができる。液晶分子
１３は、細長い形状を有しており、その長袖方向と短軸
方向で屈折率異方性を示し、従って例エバガラス面の上
下に互いにクロスニコルの偏光子を置けば、電圧印加極
性によって光学特性が変わる液晶光学変調素子となるこ
とは、容易に理解される。

本発明の光学変調素子で好ましく用いられる液晶セルは
、その厚さを充分に薄く（例えばｌＯト以下）すること
ができる、このように液晶層が釣くなるにしたがい、第
２図に示すように電界を印加していない状態でも液晶分
子のらせん構造がほどけ、その双極子モーメン）Ｐａま
たはｐｂは上向き（２４ａ）又は下向き（２４ｂ）のど
ちらかの状態をとる。このようなセルに、第２図に示す
如く一定の閾値以上の極性の異る電界Ｅａ又はＥｂを電
圧印加手段２１ａと２１ｂにより付与すルト、双極子モ
ーメントは、′ｒｒＬ′Ｊ＃Ｅａ又ハＥ　ｂ　（７）電
界ベクトルに対応して上向き２４ａ又は下向き２４ｂと
向きを変え、それに応じて液晶分子は、第１の安定状態
２３ａかあるいは第２の安定状態２３ｂの何れか１方に
配向する。

このような強誘電性を光学変調素子として用いることの
利点は、先にも述べたが２つある。

その第１は、応答速度が極めて速いことであり、ｗＳ２
は液晶分子の配向が双安定性を有することである。第２
の点を１例えば第２図によって更に説明すると、電界Ｅ
ａを印加すると液晶分子は第１の安定状態２３　ａに配
向するが、この状態は電界を切っても安定である。又、
逆向きの電界Ｅｂを印加すると、液晶分子は第２の安定
状態２３ｂに配向してその分子の向きを変えるが、やは
り電界を切ってもこの状態に留っている。又。

与える電界ＥａあるいはＥｂが一定の閾値を越えない限
り、それぞれ前の配向状態にやはり雌持されている。こ
のような応答速度の速さと、双安定性が有効に実現され
るにはセルとしては出来るだけ薄い方が好ましく、一般
的には０．５弘〜２０用、特に１弘〜５終が適している
。

次に強誘電性液晶の駆動法の具体例を、第３図〜第５図
を用いて説明する。

第３図は、中間に強誘電性液晶化合物（図示せず）が挾
まれたマトリクス電極構造を有するセル３１の模式図で
ある。３２は、走査電極群であり、３３は信号層８ｉ群
である。最初に走査電極ＳＬが選択された場合について
述べる。第４図（ａ）と第４図（ｂ）は走査信号であっ
て、それぞれ選択された走査電極ＳＩに印加される電気
信号とそれ以外の走査電極（選択されない走査電８ｉ）
　Ｓ２　、　Ｓｔ　、　Ｓ４　・・・に印加される電気
信号を示している。第４図（Ｃ）と第４図（ｄ）は、情
報信号であってそれぞれ選択された信号電極Ｉ、、Ｉ３
．Ｉ５と選択されない信号電極ｒ、、１．に！ｊ−えら
れる電気信号を示している。

第４図および第５図においては、それぞれ横軸が時間を
、縦軸が電圧を表す０例えば、動画を表示するような場
合には、走査？ｆｆ極群３２は逐次、周期的に選択され
る。今、所定の電圧印加時間ｔ１またはｔ２に対して双
安定性を有する液晶セルの、第１の安定状態を与えるた
めの閾値電圧を−ｖ　ｔｈ、とし、２の安定状態を与え
るための閾値電圧を＋ｖ　ｔｈ、とすると１選択された
走査電極３２（３１）に与えられる電極信号は、第４図
（ａ）に示される如く位相（時間）し□では、２Ｖを　
位相（時間）ｔ２では、−２ｖとなるような交番する゛
電圧である。このように選択された走査電極に互いに電
圧の異なる複数の位相間隔を有する電気信号を印加する
と、光学的「暗」あるいはｒ　［ＩＩ　Ｊ状態に相当す
る液晶の第１あるいは：ｉ′Ｓ２の安定状態間での状態
変化を、速やかに起こさせることができるという重要な
効果が得られる。

一方、それ以外の走査電８ｉＳ　２〜Ｓ、・・・は、第
４図（ｂ）に示す如くアース状態となっており、電気信
号Ｏである。また、選択された信号電極■□、ｒｉ、Ｉ
Ｓに与えられる電気信号は、第４図（Ｃ）に示される如
く■であり、また選択されない信号電極Ｉ、、１．に与
えられる電気信号１±、第４図（ｄ）に示される如＜−
Ｖである。

以上に於て各々の電圧値は、以下の関係を満足する所望
の値に設定される。

ｖ＜ｖｔｈ２＜３ｖ −３ｖ＜−ｖｔｈ、　＜−ｖ この様な電気信号が与えられたときの各画素のうち１例
えば第３図中の画素ＡとＢにそれぞれ印加される電圧波
形を第５図（ａ）と（ｂ）に示す、すなわち、第５図（
ａ）と（ｂ）より明らかな如く、選択された走査線上に
ある画素Ａでは、位相Ｌ２に於て、閾値ｖ　ｔｈ２を越
える電圧３ｖが印加される。また、同一走査線上に存在
する画素Ｂでは位相ｔ１に於て閾値−ｖｔｈ、を越える
電圧−３Ｖが印加される。従って、選択された走査電極
線上に於て、信号電極が選択されたか否かに応じて、Ｉ
！！択された場合には、液晶分子は第１の安定状態に配
向を４＋７１え、選択されない場合には第２の安定状態
に配向を揃える。

一方、第５図（ｃ）と（ｄ）に示される如く、選択され
ない走査線上では、すべての画素に印加される電圧はＶ
または一■であって、いずれも閾値電圧を越えない、循
って１選択された走査線上以外の各画素における液晶分
子は、配向状態を変えることなく前回走査されたときの
信号状態に対応した配向を、そのまま保持している。即
ち、走査電極が選択されたときにそのｌライフ分の信号
の８き込みが行われ、１フレームが終了して次回選択さ
れるまでの間は、その信号状態を保持し得るわけである
。従って、走査電８ｉ数が増えても。

実質的なデユーティ比はかわらず、コントラストの低下
は全く生じない。

次に、ディスプレイ装置として駆動を行った場合の実際
に生じ得る問題点について考えてみる。

第３図に於て、走査電極Ｓ１〜Ｓ５・・・と信号型ｇ　
１１〜１、ｅ・−の交点で形成する画素のうち、斜ｌ！
ａ部の画素は「明」状態に、白地で示した画素は、「暗
」状態に対応するものとする。今、第３図中の信号電極
１１上の表示に注目すると、走査電極Ｓｌに対応する画
素（Ａ）では「明」状態であり、それ以外の画素ＣＢ）
はすべてｒ暗」状態である。この場合の駆動法の一例と
して、走査信号と信号電極Ｉ、に与えられる情報信号及
び画素Ａに印加される電圧を時系夕噌的に表したものが
第６図である。

例えば第６図のようにして、駆動した場合、走査信号Ｓ
１が走査されたとき、時間ｔ２に於て画素Ａには、閾値
ｖ　ｔｈ、を越える電圧３ｖが印加されるため、前歴に
関係なく１画素Ａは一方向の安定状態、即ち「明」状態
に転移（スイー２チ）する、その後は、５２〜Ｓｓ・・
・が走査される間は第６図に示される如＜−Ｖの電圧が
印加され続けるが、これは閾値−ｖ　ｔｈｌを越えない
ため、画素Ａは「明」状態を保ち得るはずであるが、実
際にはこのように１つの信号電極上で一方の信号（今の
場合「暗」に対応）が与えられ続けるような情報の表示
を行う場合には、走査線数が極めて多く、しかも高速駆
動が求められるときには反転現象を生じるが、前述した
特定の液晶化合物またはそれを含有した液晶組成物を用
いることによって、この様な反転現象は完全に防止され
る。

さらに、本発明では、前述の反転現象を防止する上で液
晶セルを構成している対向電極のうち少なくとも一方の
電極に絶縁物質により形成した絶縁膜を設けることが好
ましい。

この際に使用する絶縁物質としては、特に制限されるも
のではないが、シリコン窒化物、水素を含有するンリコ
ン窒化物、シリコン炭化物、水素を含有するシリコン炭
化物、シリコン酸化物、硼素窒化物、水素を含有する硼
素窒化物、セリウム酸化物、アルミニウム酸化物、ジル
コニウム酸化物、チタン酸化物やフッ化マグネシウムな
どの無機絶縁物質、あるいはポリビニルアルコール、ポ
リイミド、ポリアミドイミド、ポリエステルイミド、ポ
リパラキシレン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポ
リビニルアセタール、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル
、ポリアミド、ポリスチレン、セルロース樹脂、メラミ
ン樹脂、ユリャ樹脂、アクリル樹脂やフォトレジスト樹
脂などの有機絶縁物質が絶縁膜として使用される。これ
らの絶縁膜の膜厚は５０００Å以下、好ましくは１００
人〜１０００人、特に５００人〜３０００人が適してい
る。

以下、実施例により、本発明を更に具体的に説明する。

災ｊ口１」 下記工程（１）、（２）、（３）により５−ｎ−デシル
−２−［４−（２−プロポキシオキシ）フェニル］ピリ
ミジンを製造した。

（１）５−ｎ−デシル−２−［４−ヒドロキシフェニル
］ピリミジンの合成。

Ｐ−シアノフェノール５００ｇを、エタノール８４０１
とベンゼン１０１０５Ｏの混合液に溶解し、８℃に冷却
した。塩化水素ガスを同温度で２８０分間吹き込み、そ
の後室温で２４時間々拝した後、結晶を濾過し、エーテ
ル１文で２回洗浄した。この結晶をエタノール１６８０
ｍ１に分散し、エタノール・アンモニア溶液（エタノー
ル２５２０ｍ１にアンモニアガス３７８ｇを吹き込み調
製した）を、室温にて滴下した。常温７？２０時間攪拌
した後、反応液をｅ縮し、生じた結晶をｐ別、エタノー
ル／エーテル混合液の洗炸を行ない、２５２ｇの４−ヒ
ドロキシベンザミジン・ハイドロクロライドを得た。

次に、３８１の無水メタノールとｔ、ｔｇのすトリウム
よりｇ！Ｊ製した液に、上記４−ヒドロキシベンザミジ
ン・ハイドロクロライド１０．３ｇとα−ｎ−デシル−
β−ジメチルアミノアクロレイン１７．０ｇを加え、６
時間加熱還流した。その後、溶媒を除き、希酢酸９５１
を加え、エーテルにより抽出した。エーテルを除去後、
ｎ−ヘキサンより再結晶して、５−ｎ−デシル−２−［
４−ヒドロキシフェニルｌピリミジン３．５ｆｔ−７５
だ。

（２）　２−プロポキシプロパノールの合成り一（＋）
−乳酸エチル８７．０ｇとヨードプロパン２５０ｇをフ
ラスコへ加え、Ｎ２％Ｕ下で混合した。新しく合成した
Ａ　ｇ　２０　２２１　ｇを１０時間で加えた。室温に
て５０時間放置後。

５００ｎｌのエーテルにて希釈し、ｐ過したのちエーテ
ルを留去した。残分を５％ＫＯＨ水溶液１００１１１１
にて洗浄後、無水Ｎａ２ＳＯ４にて乾燥した後、減圧蒸
留し、１１０℃／　Ｉ　Ｑ　ＯｍｍＨｇの留分を集める
と７７ｇのエチル−２−プロポキシプロピオネートが１
）られた。

次にＬｉＡＩＨ＊　１６ｇを５３０ｍ１のエーテルに加
え、３時間ＫＩしたものへ、エチル−２−プロポキシプ
ロピオネート７６ｇを滴下した１滴下終了後攪拌を３０
分行ない、１５時間放置した。

その接木２５０ｍ１および５％Ｈ２Ｓｏ、水溶液２５０
ｍ１を加えた。エーテル居を分離しＭｇ５０４にて乾燥
した。′ｆｉ過して減圧７５留８５℃／１４０　ｍ＋８
ｇの留分を集めると２８ｇの２−プロポキシプロパノー
ルが得られた。

（３）５−ｎ−デシル−２−［４−（２−プロポキシプ
ロピルオキシ）フェニル］ピリミジンの合成。

２−プロポキシプロパノール４７．５ｇ、ｐ−トルエン
スルホニルクロライド５．３９ｇ、ピリミジン２．２４
ｇ、ベンゼン１０ｍ１を５０ｍ１反応容器中に入れ、窒
素気流中、室温にて、２２時間々拝した。その後、反応
混合物中に熱した濃ＮａＯＨ溶液８．６＊！を入れ、５
分間攪拌した。冷却したｌＯ％塩酸溶液２００ｍ１中に
反応液をそそぎ込み、ヘキサンにより抽出して、３．２
ｇの２−プロポキシプロビル−Ｐ−１ルエンスルホネー
トを得た。

次に、５−ｎ−デシル−２−〔４−ヒドロキシフェニル
ｌピリミジン２．２ｇ、ＫＯＨｏ　、４３ｇ、ジメチル
フォルムアミド１２ｍ１を１００℃にて５０分間加熱攪
拌した。その後、上記トシレート体１．５ｇを加え、さ
らに１００℃で、２．５時間加熱攪拌した０反応終了後
、冷水中にそそぎ、ベンゼン５０ｍ１にて３回抽出した
。抽出物をヘキサンを用いたアルミナカラムクロマトグ
ラフィーにより処理し、溶媒除去後、エタノールより再
結晶させ、１．０３ｇの５−ｎ−オクチル−２−（４−
（２−プロポキシプロピルオキシ）フェニル］ピリミジ
ンを得た。生成物の融点は３７．４℃であり、以下のＩ
Ｒデータが得られＩこ。

ＩＲ（ｃｍ″Ｉ）： ２８５０〜２９７０．１６１５．１５９０゜１４３５．
１２５５．１１６５．１１１５゜ｌ　０４５　、　　８
００　。

丈］Ｌ涯」ニュ」 実施例１と同様な合成法により、以下の化合物を合成し
た。

５−ｎ−デシル−２−［４−（２−ｎ−ドデシルオキシ
プロビルオキシ）フェニル］ピリミジン、融点５０°Ｃ
１透明点５９°Ｃ（実施例２）。

５−ｎ−才クチル−２−（４−（２−ｎ−ペンチルオギ
シプロビルオキシ）フェニル］ピリミジン、融点２２℃
（実施例３）。

５−ｎ−オクチル−２−［４−（２−ｎ−オクチルオ午
ジプロピルオキシ）フェニル］ピリミジン、融点２３°
Ｃ（実施例４）。

１庭１」 ４−ｏ−（２−メチル）プチルレゾルシリデンー４′−
オクチルアニリン（ＭＢＲＡ８）８５重情２６と、５−
ｎ−デシル−［４−（２−ｎ−プロポキシプロピルオキ
シ）フェニル］ピリミジン１５重１１ｔ％からなる液晶
組成物を調製したところ、冷却過程にて一１０℃〜５０
°Ｃの温度範囲のＳｍＣ”相を持つものとなった。

１五１」 ４−ｏ−（６−メチル）オクチルレゾルシリチン−４′
−オクチルアニリン（ＭＯＲＡ−８）９０重量％、５−
ｎ−デシル−２−［４−（２−ｎ　−ドデシルオキシプ
ロピルオキシ）フェニル］ピリミジン１０ｉ１％からな
る液晶組成物を調製したところ、冷却過程にて０°Ｃ〜
８０℃の温度範囲のＳｍＣ”相を持つものとなった。こ
の組成物は１、ＯｎＣ／ｃｍ２の自発分極を有しており
、ＭＯＲＡ−８単独の０　、４５　ｎ　Ｃ／　Ｃｍ　”
に比較して約２倍の自発分極を示した。

え立皇二 交差した帯状のＩＴＯで形成した対向マトリクス電極の
それぞれにｔｏｏｏ人の膜厚を有するポリイミド膜（ピ
ロメリット酸無水物と４．４″−ジアミノジフェニルエ
ーテルとの結合物からなるポリアミック酸樹脂の５重量
％Ｎ−メチルピロリドン溶液を塗布し、２５０℃の温度
で加熱閉環反応により形成した）を設け、このポリイミ
ド膜の表面を互いに平行になる様にラビングし、セル厚
をｌＩＬにしたセルを作成した。

次いで、下記組成物Ａを等吉相下で前述のセル中に真空
注入法によって注入し、封口した。しかる後に、徐冷（
１℃／時間）によってＳｍＣ”の液晶セルを作成した。

この液晶セルの両側にクロスニコルの偏光子と検光子を
配置し、対向マトリクス電極間に第４図及び第５図に示
す波形の信号を印加した。この際、走査信号はｗＳ４図
（ａ）に示す＋８ボルトと一８ボルトの交番波形とし、
書込み情報は、それぞれ＋４ボルトと一４ボルトとした
。また、ｌフレーム期間を３０ｍｍ５ｅｃとした。

この結果、この液晶素子は前述のメモリー駆動型時分割
駆動を行なっても、書込み状態は、何ら反転することな
く正常な動画表示が得られた・支庭皇１：」 実施例７で用いた液晶に代えて、下記の液晶組成物Ｂ（
実施例８）及びＣ（実施例９）を用いたほかは、実施例
７と同様の方法で液晶素子を作成し、それぞれの液晶素
子について実施例７で用いた方法と同様の駆動法により
動画表示を行なった結果、何れの例でも画面中に反転現
象は見られなかった。

屁撮島四匹ユ 実施例８と９の液晶素子を作成する際に用いた液晶組成
物ＢとＣ中の前述の一般式（１）で示された光学活性物
質を省略した下記の比較用液晶ｃ’（比較例１）とＤ’
（比較例２）を調製し。

それぞれの比較用液晶を用いて液晶素子を作成した。こ
れらの液晶素子を前述と同様の方法で駆動させたが、反
転現象を生じているために、正常な動画が表示されなか
った。

出力烏釉迂ビニ ＯＨ 実ｊＬ例−１０ ｐ、ｐ’−ペンチルアゾキシベンゼン９８　’ｆＥ　ｍ
　ＦＡに、５−ｎ−デシル−２［４（２−ｎ−プロポキ
シプロビルオキシ）フェニル］ピリミジンを２重量部加
えた液晶混合物を使用したＴＮ（ツィステッド・ネマチ
ック）セルは、この光学活性物質を添加しないで製造し
たＴＮセルに比較してリバースドメインが大幅に減少し
ていることが観察された。

支１■」」 リクソンＧＲ−６３（チッソ製ビフェニル液晶混合物）
９９重量部に５−ｎ−才クチル−２−（４−（２−ｎ−
ペンチルオキシプロピルオキシ）フェニル］ピリミジン
を１重量部加えた液晶混合物を使用したＴＮセルは、こ
の光学活性物質を添加しないで製造したＴＮセルに比較
してリバースドメインが大幅に減少していることが観察
された。

【図面の簡単な説明】

第１図および第２図は、本発明で用いる時分割駆動用液
晶末子を模式的に表わす斜視図、ｍ３図は、本発明で用
いるマトリクス電極構造の平面図、第４図（ａ）〜（ｄ
）は、マトリクス電極に１１３加する電気信号を表わす
説明図、第５図（ａ）〜（、Ｉ）は、マトリクス電極間
に付与された電圧の波形を表わす説明図、第６ｒｉＪは
５本発明の液晶素子に印加する電気信号を表わしたタイ
ムチャートの説明図である。 １１ａ、１１ｂ・・・基板、 １２・・・液晶分子層、 １３・・・液晶分子、 １　＝Ｌ・・・双極子モーメント（Ｐ工）、２３ａ・・
・第１の安定状態。 ２３ｂ・・・第２の安定状ｆＥ、、 ２４ａ・・・上向き双極子モーメント、２４ｂ・・・下
向き双極子モーメント。 ３１・・・セル。 ３２０１、（ｓ、、Ｓ２．Ｓ３．−−−）−・・走査電
極群１ ３３・・・（Ｉｌ、Ｉ２．Ｉ３．　　・働・）・・・信
号電極群。 羊　ｔ　図 范　２　因 ３３稽号電極群 Ｉｔ　　１２　１３　１４　１５　−−−−＄　３　図 （ａ） 嘉　４　図 （力　　　　名　５　国 渠　６　図

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （ここで、Ｒは炭素数１〜１８のアルキル基を示し、Ｃ
   ＾＊は不斉炭素原子を示す。また、Ｒ＿１は炭素数５〜
   １８のアルキル基を示す） で表わされる光学活性化合物。 ２、下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （ここで、Ｒは炭素数１〜１８のアルキル基を示し、Ｃ
   ＾＊は不斉炭素原子を示す。また、Ｒ＿１は炭素数５〜
   １８のアルキル基を示す） で表わされる化合物を少なくとも１種類含有することを
   特徴とする液晶組成物。 ３、下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （ここで、Ｒは炭素数１〜１８のアルキル基を示し、Ｃ
   ＾＊は不斉炭素原子を示す。また、Ｒ＿１は炭素数５〜
   １８のアルキル基を示す） で表わされる化合物を少なくとも１種類含有する液晶組
   成物を使用することを特徴とする液晶素子。