JPS63152347A - ヒドロキシ吉草酸誘導体およびこれを含む液晶組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 充血±」 本発明は分子構造の変更が容易で且つ光学活性を有する
ヒドロキシ吉草酸誘導体、それを含有する液晶組成物に
関するもので、更に詳しくは光学活性なヒドロキシ吉草
酸：Ａ導体であるところの液晶性化合物中間体、あるい
はそれから誘導される液晶性化合物およびそれを含有す
る液晶組成物ならびに該液晶組成物を使用する液晶素子
に関するものである。

毘」１気苅 従来の液晶素子としては、例えばエム・シャットＣＭ−
Ｓｃｈａｄｔ　）とダブリュー争へルフリヒ（ＩＩ１、
１ｅ１ｆｒｉｃｈ）著、゛アプライド、フィズイクス、
レターズ°°１８巻４号（”　Ａｐｐｌｉｅｄ　Ｐｈｙ
ｓｉｃｓＬｅｔｔｅｒｓ　”　、　Ｖｏ１、１８．　　
Ｎｏ、４　）　（１９７＋、２．＋５）　、　Ｐ。

１２７〜１２Ｂの「捩れネマチック液晶の電圧依存光学
挙動Ｊ　　（”　　Ｖｏｌｔａｇｅ　−Ｄｅｐｅｎｄｅ
ｎｔ　　０ｐｔｉｃａｌＡｃｔｉｖｉｔｙ　ｏｆ　ａ　
Ｔｗｉｓｔｅｄ　Ｎｅｍａｔｉｃ　Ｌｉｑｕｉｄ　Ｃｒ
ｙｓｔａｌ°′）に記載されたＴＮ（ツィステッド番ネ
マ、チック）液晶を用いたものが知られている。しかし
ながら、このＴＮ液晶は、画素密度を高くしたマトリク
ス電極構造を用いた時分割駆動の時、クロストークを発
生する問題点があるため、画素数が制限されていた。ま
た、電界応答が遅く視野角特性が悪いためにディスプレ
イとしての用途は限定されていた・ 更に、各画素に薄膜トランジスタによるスイッチング素
子を接続し、各画素毎をスイッチングする方式の表示素
子が知られているが、基板上に薄膜トランジスタを形成
する工程が極めて煩雑な上、大面積の表示素子を作成す
ることが難しい問題点がある。

このような従来型の液晶素子の欠点を改善するものとし
て、双安定性を有する液晶素子の使用が、クラーク（Ｃ
１ａｒｋ）およびラガウエル（Ｌａｇｅｒｗａｌｌ）に
より提案されている（特開昭５６−１０７２１１（号公
報、米国特許第４３８７９２４号明細書等）。双安定性
を有する液晶としては、一般に、カイラルスメクチック
相（ＳｍＣ”　）又、はＨ相（ＳｍＨ″）を有する強誘
電性液晶が用いられる。

この強誘電性液晶は自発分極を有するために非常に速い
応答速度を有する上にメモリー性のある双安定状態を発
現させることができさらに視野角特性もすぐれているこ
とから大容量大画面のディスプレイとして適している。

強誘電性液晶に用いられるところの液晶性化合物は不斉
炭素を有しているためにそのカイラルスメクチック相を
用いるところの強誘電性液晶として利用する以外に次の
ような光学素子に対しても使用することができる。

■）液晶状態においてコレステリック・ネマティック相
転移効果を利用するもの（Ｊ、Ｊ、Ｗｙｓｏｋｉ、Ａ、
Ａｄａｍｓ　ａｎｄ　Ｗ、Ｈａａｓ；Ｐｈｙｓ、Ｒｅｖ
、Ｌｅｔｔ、、２０．１０２４（１ｓｅｅ））　。

２）液晶状態においてホワイト・ティラー形ゲスト・ホ
スト効果を利用するもの（Ｄ、Ｌ、Ｗｈｉｔｅａｎｄ　
　Ｇ、Ｎ、Ｔａｙｌｏｒ；　Ｊ、Ａｐｐ１、　Ｐｈｙｓ
、、　４５．４７１８（１９７４））。

３）液晶状態においてコレステリック相を持つものをマ
トリックス中へ固定することにより、その選択散乱特性
を利用し、ノツチフィルターやバンドパスフィルターと
して利用するもの（Ｆ、Ｊ。

Ｋａｈｎ、Ａｐｐ１、Ｐｈｙｓ、Ｌｅｔｔ、、１８，２
３１（１９７１））、円偏光特性を利用した円偏光ビー
ムスプリッタ−として利用するもｔ７）　（Ｓ、Ｄ、Ｊ
ａｃｏｂｓ、５ＰＩＥ、３７．９８（＋９８１））　；
等。

個々の方式についての詳細な説明は省略するが、いずれ
も表示素子や変調素子として重要である。

従来、光学活性を有することを特徴とする光学素子に必
要な機能性材料を合成するための光学活性中間体として
は、２−メチルブタノール、２級オクチルアルコール、
２級ブチルアルコール、塩化ｐ−（２−メチルブチル）
安息香酸、２級フェネチルアルコール、アミノ酸誘導体
、ショウノウ誘導体、コレステロール誘導体等が知られ
ている。

しかし、これらは次のような欠点を有し、ている。光学
活性な鎖状炭化水素誘導体は構造の変更が困難で、しか
も一部のものを除き非常に高価なものである。アミノ酸
誘導体は比較的安価な上に構造の変更も容易であるがア
ミンの水素基が化学的に活性が強く、水素結合や化学反
応を生じやすいために機能性材料の特性を制限してしま
いやすい。ショウノウ誘導体、コレステロール誘導体は
構造の変更が困難なうえに立体的な障害によって機能性
材料の特性に態影響を与えやすい。

上記のような欠点は、種々の材料を開発する上で大きな
制約となっていた。

先乳豊１名 上述の事情に鑑み、本発明の主要な目的は、適当な光学
活性中間体として有用であるだけでなく、液晶状態の制
御に有用な光学活性化合物、およびこれを含む液晶組成
物を提供することにある。

より具体的には、本発明は、液晶・ＬＢ膜・二分子膜等
を形成するための適度な分子間力と形状をもった機能性
材料中間体と光学活性を損なうことなく結合させること
ができ、分子設計を自由に行うことができる化合物を提
供することを目的とする。

また、本発明は不斉炭素原子に隣接して酸素原子が存在
するために強銹電性液晶として使用する場合に大きな自
発分極を生じる化合物を提供することを目的とする。

また、本発明はアルキル基の長さを変更することが容易
で、このことにより　Ｈ，Ａｒｎｏｌｄ、Ｚ、Ｐｈｙｓ
。

Ｃｈｅｍ、、２２６１４Ｂ（ｌＨ４）に示されるように
液晶状態において発現する液晶相の種類や温度範囲を制
御することが可能な液晶性化合物及びそれを少なくとも
１種類配合成分として含有する液晶組成物を提供するこ
とを目的とする。

更に本発明はＬＢ（Ｌａｎｇｍｕｉｒ−Ｂｌｏｄｇｅｔ
ｔ）脱法により単分子累積膜を作製する場合には容易に
疎水基を制御することが出来、安定に成膜することが可
能な化合物の提供を目的とする。

えに１１ すなわち１本発明は、一般式（Ｉ） ［上記一般式中、Ｒは炭素数１〜１８のアルキル基を示
し、Ｃ８は不斉炭素原子を示す。文はＯまたは１であり
、文＝１のときｍ、ｎはＯまたは１である。またＡは水
酸基、アルコキシ基、アシルオキシ基、トシルオキシ基
、ハロゲン、または（ただし、Ｒ１は炭素数４〜１８の
アルキル基まはＯまたは１でありｐ＋ｑ＋ｒ≧１の関係
を満たす）である］で表わされる光学活性なヒドロキシ
吉草酸誘導体およびそれを少なくとも１種配合成分とし
て含有する液晶組成物を提供するものである。

特にＡが の場合は上記光学活性なヒドロキシ吉草酸誘導体はそれ
自体で液晶性を示し、それを少なくとも１種類配合成分
として含有することにより良好な特性の液晶組成物が得
られる。また本発明はこのような液晶組成物を使用する
液晶素子をも提供するものである。

−の具体重税 上記光学活性物質を示す一般式（Ｉ）中、Ｒは炭素原子
数１〜１８の直鎖状、分岐状または環状の飽和もしくは
不飽和の炭化水素基のものである。１９以上では最終的
な機能材料としたときの粘度やモル体積が増加するため
好ましくない、また、好ましいＲの炭素原子数は４〜１
６である。

Ｒの具体例としては直鎖状アルキル基１分岐状アルキル
基、シクロアルキル基、直鎖状アルケニル基、分岐状ア
ルケニル基、シクロアルケニル基、直鎖状アルカディエ
ニル基１分岐状アルカディエニル基、シクロアルカブイ
エニル基、直鎖状アルカトリエニル基、分岐状アルカト
リエニル基、直鎖状アルキニル基１分岐状アルキニル基
、アラルキル基がある。後記する液晶性化合物を与える
ためには、特にアルキル基が好ましい。また、Ｃ１は不
斉炭素原子を示す。Ａが水酸基である場合、本発明の光
学活性ヒドロキシ吉草酸誘導体に反応させる試薬を種々
変化させることにより液晶性化合物、その他の機能性化
合物を得ることができる。

そのような液晶性化合物の一例として、Ａが（ただし　
Ｒ１は炭素数４〜１８のアルキル基まはＯまたはｌであ
りｐ　＋　ｑ　＋　ｒ≧１の関係を満たす）のものが得
られる。この場合Ｒ１の特に好ましい炭素原子数は６〜
１６である。

上記以外の光学素子や変調素子等の用途に適した機能性
材料を合成するためには、本発明により■２ 提供される光学活性なヒドロキシ吉草酸誘、導体（Ａ　
＝　ＯＨ）と分子制御を行うことのできる適度な分子間
力と形状をもった機能性材料中間体とを光学活性を損な
うことなく結合することが有効である。本発明のヒドロ
キシ吉草酸誘導体と組み合わせることの有効な機能性材
料中間体としては。

アゾあるいはアゾキシベンゼン誘導体、ビフェニル誘導
体、ターフェニル誘導体、フェニルシクロヘキサン誘導
体、安息香酸誘導体、ピリミジン誘導体、ピラジン誘導
体、ピリジン誘導体、スチルヘン誘導体、トラン誘導体
、カルコン誘導体、ビシクロヘキサン誘導体、ケイ皮酸
誘導体等である。

次に、本発明の一般式（Ｉ）で示される光学活性なヒド
ロキシ吉草酸誘導体の合成方法の例を示す。

（ａ） （ｂ） ■４ 上記反応式におけるＲＩは炭素数の広い範、囲にわたっ
て選択することが可能であり、具体的にはヨードブタン
、ヨードペンタン、ヨードヘキサン、ヨードへブタン、
ヨードオクタン、ヨードノナン、ヨードデカン、ヨード
ウンデカン、ヨードドデカン、ヨードトリデカン、ヨー
ドテトラデカン、ヨードペンタデカン、ヨードヘキサデ
カン、ヨードヘプタデカン、ヨードオクタデカン、ヨー
ドノナデカン、ヨードエイコサン等の直鎖状飽和炭化水
素ヨウ化物；２−ヨードブタン、■−ヨードー２−メチ
ルプロパン、■−ヨードー３−メチルブタン等の分岐状
飽和炭化水素ヨウ化物；ヨードベンジル、ヨードフェナ
シル、３−ヨード−１−シクロヘキセン等の環状不飽和
炭化水素ヨウ化物；ヨードシクロペンタン、ヨードシク
ロヘキサン、１−ヨード−３−メチルシクロヘキサン。

ヨードシクロへブタン、ヨードシクロオクタン等の環状
飽和炭化水素ヨウ化物がある。

以上のようなヨウ化物から自由に選択することによりＨ
の異なる光学活性なヒドロキシ吉草酸誘導体（ｂ）を得
ることができる。

また得られたヒドロキシ吉草酸誘導体（ｂ）により次に
示す合成経路によって下記に示される本発明のヒドロキ
シ吉草酸誘導体 が得られる。

（上記においてＲ，Ｒ’および見、ｍ、ｎ、ｐ、ｑ、ｒ
は前記で定義した通りである。）このようにして得られ
た液晶性のヒト、ａキシ吉草酪誘導体の例を後記表１に
示す。

表中、相転移温度の欄における記号は、それぞれ以下の
相を示す。

Ｃｒｙｓｔ、　：結晶相、　ＳｍＡ：スメクチックＡ相
、ＳｍＣｆ：カイラルスメクチックＣ相、Ｎ：ネマチッ
ク相、ｃｈ、：コレステリック相。

Ｉｓｏ：等吉相、Ｓｍ３：ＳｍＡ　、ＳｍＣ”以外のス
メクチ２り相（未同定）。

リｎ また、表１記載の化合物及び前述の合成法をもとに以下
の化合物が得られる。

□Ａつつ□ 本発明の液晶組成物は、上記一般式（Ｉ）で表わされる
、光学活性物質あるいは、液晶性のヒドロキシ吉草酸誘
導体を少なくとも１種類配合成分として含有するもので
ある。

上記組成物のうち下式（１）〜（１３）に代表して示さ
れるような強誘電性液晶を配合成分とするものは、自発
分極を増大させることが可能でありさらに粘度を低下さ
せる効果とあいまって応答速度を改善することができ好
ましい、このような場合には一般式（Ｉ）で示される本
発明のヒドロキシ吉草酸誘導体（Ａ　＝　ＯＨ）を０．
１〜３０重量％の比率で使用することが好ましく、また
液晶性のヒドロキシ吉草酸誘導体 は０．１〜９９重量％の比率で使用することが好ましく
、特に好ましくは１〜９０重量％で使用される。

Ｃｒｙｓｔ、−−→ＳｍＣ”　　−一→　ＳｍＡ−一寸
Ｃｈ、−一→ｒｓａ。

（２）　　　　　　　　　　　　　　　ＣＨ３Ｃｓ　Ｈ
１９０ｅ　ｃｏｏ−＠−０ＣＲ２ＣＨＣ２ＨｇＩ２へ５
−ｆ１４３．５ （３）　　　　　　　　Ｃ，Ｈ３ Ｃ１゜Ｈ２１０−ｏ−Ｃ００−＠−ＯＣＨ２ＣＨＣ２Ｈ
５Ｃｒｙｓｔ、　−−→Ｓｍｃ　”　−−→　ＳｍＡ−
−ラＩｓｏ。

フェニルエステル Ｓｆｆ　”　、／４８ フェニルエステル Ｃｒｙｓｔ、　−〉Ｓ＋＋Ｃ”　−一→ＳｍＡ−〉Ｉｓ
ｏ。

ＣＨ。

■ −ＣＯＯＣＨ２ＣＨＣ２Ｈｓ ４．４′−アゾキシシンナミックアシッド−ビス（２−
メチルブチル）エステルオクチルオキシビフェニル−４
−カルポキシレート結晶　照諌ｌゆコレステリック相　
旦（ｌや等労相ＳｍＣ’　　７４．３　”０二　ＳｍＡ
’　８１．０’０また下式１）〜５）で示されるような
、それ自体はカイラルでないスメクチック液晶に配合す
ることにより、強誘電性液晶として使用可能な組成物が
得られる。

このような場合においては一般式（Ｉ）で示される本発
明のヒドロキシ吉草酸誘導体である光学活性物質を０．
１〜９０重量％の比率で使用することができる。また一
般式（Ｉ）で示される本発明の液晶性の乳酸誘導体を０
．１〜９９重景％の比率で使用することができる。

Ｃｅ　ＨＩ３０８　Ｃ００（カＯＣ＊　Ｈｒｔｒ４．４
′−デシルオキシアゾキシベンゼンＣｒｙｓｔ、　　７
７”（−豊　！２０”ｃ　　Ｎ　　１２３．”（Ｅ　　
Ｉｓｏ。

Ｃｒｙｓｔ、　＋２０℃　Ｓｍ０　１８９”ＣＳｍＡ　
ＪｗキＩｓｏ　。

２−（４’−オクチルオキシフェニル）−５−ノニルピ
リミジンＣｒｙｓｔ、　　３３℃　　ＳｍＣＢＯ’ＯＳ
ｍＡ　　７５℃　ｒｓｏ。

Ｑ　　　　％□−□ｉり　　　　４−□−２４′−ペン
チルオキシフェニル−４−オクチルオキシベンゾエート
Ｃｒｙｓｔ、　　５８’ＯＳｍＣＧ４”ＯＳｍＡ　　１
３１３”ｃ　　Ｎ　　８５”ＣＩｓｏ。

ここで、記号は、それぞれ以下の相を示す。

Ｃｒｙｓｔ、　　：結晶相、　　　　　ＳｍＡ　：スメ
クチックＡ相、５ＬＩＩＩ３：スメクチックＢ相、Ｓｍ
Ｃ：スメクチックＣ相、Ｎ　：ネマチック相、　　　　
Ｉｓｏ、　：等労相・また本発明のヒドロキシ吉草酸誘
導体を少なくとも１種類配合成分として含有するネマチ
ック液晶はツィステッドネマチック（Ｔ　Ｎ）型セルに
して使用する場合にリバースドメインの発生を防止これ
らの液晶材料を用いて素子を構成する場合、液晶材料が
例えばＳｍＣ”相またはＳｍＨ”相となるような温度状
態に保持する為、必要に応じて素子をヒーターが埋め込
まれた銅ブロック等により支持することができる。

第１図は、強誘電性液晶の動作説明のために、セルの例
を模式的に描いたものである。Ｌｌａと、１１ｂは、そ
れぞれＩ　ｎ２０３．５ｎ０２あるいはＩ　Ｔ　Ｏ（Ｔ
ｎｄｉｕｍ　−Ｔｉｎ　０ｘｉｄｅ）等の薄膜からなる
透明電極で被覆された基板（ガラス板）であり、その間
に液晶分子層１２がガラス面に垂直になるよう配向した
ＳｍＣ”相又はＳ　ｍ）（”相の液晶が４４ｆ入されて
いる。太線で示した線１３が液晶分子を表わしており、
この液晶分子１３はその分子に直交した方向に双極子モ
ーメン）（Ｐ□）１４を有している６基板２１とｌｌｂ
上の電極間に一定の閾値以上の電圧を印加すると、液晶
分子１３のらせん構造がほどけ、双極子モーメント（Ｐ
上）１４がすべて電界方向に向くよう、液晶分子１３は
配向方向を変えることができる。液晶分子１３は、細長
い形状を有しており、その長袖方向と短軸方向で屈折率
異方性を示し、従って例えばガラス面の」二下に互いに
クロスニコルの偏光子を置けば、電圧印加極性によって
光学特性が変わる液晶光学変調素子となることは、容易
に理解される。

本発明の光学変調素子で好ましく用いられる液晶セルは
、その厚さを充分に薄く（例えばｌｏル以下）すること
ができる。このように液晶層が薄くなるにしたがい、第
２図に示すように電界を印加していない状態でも液晶分
子のらせん構造がほどけ、その双極子モーメントＰａま
たはＰｂは上向き（２４ａ）又は下向き（２４ｂ）のど
ちらかの状態をとる。このようなセルに、第２図に示す
如く一定の閾値以上の極性の異る電界Ｅａ又はＥｂを電
圧印加手段２１ａと２１ｂによりｌ４すると、双極子モ
ーメントは、電界Ｅａ又はＥｂの電界ベクトルに対応し
て上向き２４ａ又は下向き２４ｂと向きを変え、それに
応じて液晶分子は、第１の安定状態２３ａかあるいは第
２の安定状態２３ｂの何れか１方に配向する。

このような強誘電性を光学変調素子として用いることの
利点は、先にも述べたが２つある。

その第１は、応答速度が極めて速いことであり、第２は
液晶分子の配向が双安定性を有することである。第２の
点を、例えば第２図によって更に説明すると、電界Ｅａ
を印加すると液晶分子は第１の安定状態２３ａに配向す
るが、この状態は電界を切っても安定である。又、逆向
きの電界Ｅｂを印加すると、液晶分子は第２の安定状態
２３ｂに配向してその分子の向きを変えるが、やはり電
界を切ってもこの状態に留っている。又、与える電界Ｅ
ａあるいはＥｂが一定の閾値を越えない限り、それぞれ
前の配向状態にやはり維持されている。このような応答
速度の速さと、双安定性か有効に実現されるにはセルと
しては出来るだけ薄い方が好ましく、一般的には０．５
ｐ−〜２０舊、特に１ｐＬ〜５ｋが適している。

次に強誘電性液晶の駆動法の具体例を、第３図〜第５図
を用いて説明する。

第３図は、中間に強誘電性液晶化合物（図示せず）が挾
まれたマトリクス電極構造を有するセル３１の模式図で
ある。３２は、走査電極群であり、３３は信号電極群で
ある。最初に走査電極Ｓ！が選択された場合について述
べる。第４図（ａ）と第４図（ｂ）は走査信号であって
、それぞれ選択された走査電極Ｓ１に印加される電気信
号とそれ以外の走査電極（選択されない走査電極）Ｓ２
．Ｓ３、Ｓ、・・・に印加される電気信号を示している
。第４図（Ｃ）と第４図（ｄ）は、情報信号であってそ
れぞれ選択された信号型８ｉＩ□、Ｉ、、Ｉ、と選択さ
れない信号電極１２、Ｉ、に与えられる電気信号を示し
ている。

第４図および第５図においては、それぞれ横軸が時間を
、縦軸が電圧を表す。例えば、動画を表示するような場
合には、走査電極群３２は逐次、周期的に賢択される。

今、所定の電圧印加時間ｔ！またはｔ２に対して双安定
性を有する液晶セルの、第１の安定状態を与えるための
閾値電圧を−ｖ　ｔｈ、とし、２の安定状態を与えるた
めの閾値電圧を＋ｖｔｈ２とすると、選択された走査電
極３２（Ｓｌ）に与えられる電極信号は、第４図（ａ）
に示される如く位相（時間）Ｌ＋では、２Ｖを、位相（
時間）ｔ２では、−２Ｖとなるような交番する電圧であ
る。このように選択された走査電極に互いに電圧の異な
る複数の位相間隔を有する電気信号を印加すると、光学
的「暗」あるいは「明」状！Ｅに相当する液晶の第１あ
るいはＰｆＳ２の安定状態間での状態変化を、速やかに
起こさせることができるという重要な効果が得られる。

一方、それ以外の走査電極Ｓ２〜Ｓ、・・・は、第４図
（ｂ）に示す如くアース状ｆｍとなっており、電気信号
Ｏである。また、選択された信号電極Ｉ、、Ｉ３．Ｉ５
に与えられる電気信号は。

第４図（Ｃ）に示される如くＶであり、また選択されな
い信号電極Ｉ２．Ｉ４に与えられる電気信号は、第４図
（ｄ）に示される如＜−Ｖである。

以」−に於て各々の電圧値は、以下の関係を満足する所
望の値に設定される。

Ｖ＜Ｖｔｈ２＜３Ｖ −３Ｖ＜−Ｖｔｈ、　＜−Ｖ この様な電気信号が与えられたときの各画素のうち、例
えば第３図中の画素ＡとＢにそれぞれ印加される電圧波
形を第５図（ａ）と（ｂ）に示す。すなわち、第５図（
ａ）と（ｂ）より明らかな如く、選択された走査線上に
ある画素Ａでは、位相ｔ２に於て、閾値ｖ　ｔｈ２を越
える電圧３Ｖが印加される６また、同一走査線上に存在
する画素Ｂでは位相ｔ１に於て閾値−ｖｔｈ工を越える
電圧−３Ｖが印加される。従って、選択された走査型８
ｉ線上に於て、信号電極が選択されたか否かに応じて、
選択された場合には、液晶分子は第１の安定状態に配向
を揃え、選択されない場合には第２の安定状態に配向を
揃える。

一方、第５図（Ｃ）と（ｄ）に示される如く、選択され
ない走査線上では、すべての画素に印加される電圧は■
または一■であって、いずれも閾値電圧を越えない。従
って、選択された走査線上以外の各画素における液晶分
子は、配向状態を変えることなく前回走査されたときの
信号状態に対応した配向を、そのまま保持している。即
ち、走査電極が選択されたときにその１ライン分の信号
の書き込みが行われ、１フレー１１が終了して次回選択
されるまでの間は、その信号状態を保持し得るわけであ
る。従って、走査電極数が増えても、実質的なデユーテ
ィ比はかわらず、コントラストの低下は全く生じない。

次に、ディスプレイ装置として駆動を行った場合の実際
に生じ得る問題点について考えてみる。

第３図に於て、走査電極Ｓ１〜Ｓ５◆・・と信号電極１
１〜Ｉ５・・・の交点で形成する画素のうち、斜線部の
画素は「明」状態に、白地で示した画素は、「暗」状態
に対応するものとする。今。

第３図中の信号電極■、上の表示に注目すると、走査電
極Ｓ１に対応する画素（Ａ）では「明」状態であり、そ
れ以外の画素（Ｂ）はすべて「暗」状態である。この場
合の駆動法の一例として、走査信号と信号電極■！に与
えられる情報信号及び画素Ａに印加される電圧を時系列
的に表したものが第６図である。

例えば第６図のようにして、駆動した場合、走査信号Ｓ
Ｌが走査されたとき１時間ｔ２に於て画素Ａには、閾値
ｖ　ｔｈ２を越える電圧３ｖが印加されるため、前歴に
関係なく、画素Ａは一方向の安定状態、即ち「明」状態
に転移（スイッチ）する。その後は、Ｓ２〜Ｓ５・・・
が走査される間は第６図に示される如＜−Ｖの電圧が印
加され続けるが、これは閾値−ｖｔｈ、を越えないため
、画素Ａは「明」状態を保ち得るはずであるが、実際に
はこのように１つの信号電極」二で一方の信号（今の場
合「暗」に対応）が与えられ続けるような情報の表示を
行う場合には、走査線数が極めて多く、しかも高速駆動
が求められるときには反転現象を生じるが、前述した特
定の液晶化合物またはそれを含有した液晶組成物を用い
ることによって、この様な反転現象は完全に防止される
。

さらに、本発明では、前述の反転現象を防止する上で液
晶セルを構成している対向電極のうち少なくとも一方の
電極に絶縁物質により形成した絶縁膜を設けることが好
ましい。

この際に使用する絶縁物質としては、特に制限されるも
のではないが、シリコン窒化物、水素を含有するシリコ
ン窒化物、シリコン炭化物、水素を含有するシリコン炭
化物、シリコン酸化物、硼素窒化物、水素を含有する硼
素窒化物、セリウム酸化物、アルミニウム酸化物、ジル
コニウム酸化物、チタン酩化物やフッ化マグネシウムな
どの無機絶縁物質、あるいはポリビニルアルコール、ポ
リイミド、ポリアミドイミド、ポリエステルイミド、ポ
リパラキシレン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポ
リビニルアセタール、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル
、ポリアミド、ポリスチレン、セルロース樹脂、メラミ
ン樹脂、ユリャ樹脂、アクリル樹脂やフォトレジスト樹
脂などの有機絶縁物質が絶縁膜として使用される。これ
らの絶縁膜の膜厚は５０００Å以下、好ましくは１００
人〜１０００人、特に５００人〜３０００人が適してい
る。

先且夏匁］ 本発明の光学活性なヒドロキシ吉草酸誘導体は適当な分
子間力と形状をもった機能性材料中間体と光学活性を損
なうことなく結合させることができ分子設計を自由に行
うことができる。特にアルキル基の長さを選択すること
により液晶状態において発現する液晶相の種類や温度範
囲を制御することが可能である。また本発明の光学活性
なヒドロキシ吉草酸誘導体及び光学活性な液晶性のヒド
ロキシ吉草酸誘導体を少なくとも１種類を配合成分とし
て含有するところの液晶組成物は、カイラルネマチック
液晶、カイラルスメクチック液晶として使用することに
より、自発分極の増加、粘度調整等を通じて、応答速度
の向上、リバースドメインの発生防止等の性能改善が可
能である。

以下、参考例（中間体の製造例）および実施例により本
発明の光学活性物質および液晶性化合物について更に具
体的に説明する。

徒】Ｌ例」１ 下記工程により、（Ｓ）−４−オクチルオキシペンタノ
ールを製造した。

Ｌ（＋）−乳酸エチル９８ｇ１ヨウ化オクチル３８０ｇ
および酸化銀２４５ｇを加え、６０″Ｃで１６時間攪拌
した。不溶物を濾過後、減圧蒸留し、１１０−１３０″
Ｑ　／　３　ｍｍＨｇの留分として、２−オクチルオキ
シプロピオン酸エチル７７ｇをｉた。

次に、ジエチルエーテル２５０ｍ１にＬｉＡｌＨ４７，
５’ｇを加え、しばらく攪拌後、上記エステル体５６ｇ
のジエチルエーテル５０ａｌ溶液を５°Ｃ以下で２時間
かけて滴下し、滴下後室温で２時間攪拌し、さらに１５
時間放置した。反応終了後５％塩酸３０ＩＩ１１を加え
、さらに６Ｎ塩酸で塩酸酸性（ｐＨ−１）とし、エーテ
ル抽出した。水洗後、乾燥し、溶媒を留去した。減圧蒸
留し。

１０７°Ｃ／　３　ｍｍＨｇの留分として２−才クチル
オキシプロパツール３９．５ｇを得た。

次に上記アルコール体７０ｇにピリジン２３０１を加え
、撹拌下、トシルクロライド８５ｇを１０°Ｃ以下で３
０分かけて加えた。この温度で１５分攪拌後、昇温しで
２０〜２４℃で３．５時間攪拌した。冷水に注入後、ベ
ンゼン抽出し、５％塩酸、水の順で洗浄し、乾燥した。

ベンゼンを留去し、（２−オクチルオキシプロピル）ｐ
−１ルエンスルホネー）１２７ｇを得た。

エタノール２２０ｍ１中に９５％ナトリウムエトキシド
２６　、　’７　ｇを加え、攪拌下９８％マロン酸ジエ
チル７３．１ｇを３６〜３８″で５０分かけて滴下した
。さらに３０分攪拌後、上記トシレート体１２７ｇを、
３６〜３８℃で１時間かけて滴下した。さらに１５分攪
拌後昇温し、１８時間還流した０反応検氷水を注入し、
ベンゼン抽出し水洗後乾燥した。溶媒留去して、１４９
ｇの４−オクチルオキシ−２−エトキシカルボニル吉草
酸エチルを得た。

次いで、８５％ＫＯＨ８８，５ｇを水９０ｍ１に溶かし
」−記エステル体１４９ｇを２０〜２５°Ｃで５０分か
けて滴下し、３０分攪拌後、２時間還流した６冷却後、
１５℃以下に保ち、濃硫酪１５３ｇを水１９６ｍ１に溶
かし、これを１時間かけて滴下した。３０分攪拌後、３
時間還流した。室温まで冷却した後、ベンゼンで抽出し
た。ベンゼン層を５％ＮａＯＨ水溶液で洗い、水層に加
えた。水層を６Ｎｔ１４酸で酸性（ｐＨ１）とし、ベン
ゼン抽出、水洗を行い、無水Ｍｇ５Ｏ，で乾燥した。溶
媒を留去して４−オクチルオキシ吉草酸５４ｇを得た。

乾燥エーテル２１０＋ａｌ中にＬ　ｉ　Ａ　Ｉ　Ｈ４１
０ｇを加え撹拌下、−上記カルボン酸５４ｇ（７）ニー
７７１／７０ｍ１溶液を、２〜６℃に保ちながら７０分
かけて滴下した。滴下後、２３°Ｃまで昇温し３時間撹
拌した。１２時間放置後、５％塩酸を１５°Ｃ以下に保
ちながら加え、塩耐酸性とした後、エーテル抽出し、水
、５％ＮａＯＨ水溶液、水の順に洗い無水Ｍｇ５Ｏ，で
乾燥した。溶媒留去しついで減圧１に留し、ｌ　５０　
’Ｃ／　５　ｍ口ｎｇの留分として（Ｓ）−４−オクチ
ルオキシペンタノールｌｏｇをｉた。

生成物について、下記のＩＲ（赤外吸収）データを得た
。

ＩＲ（Ｃｍ−’）： ３３６０、２９７０〜２８６０、１４６０゜１３７０　
、１３４０、１０８０゜ 参考例２〜３ 参考例１と同様な合成法により以下の化合物を合成した
。生成物を、そのＩＲデータとともに示す。

・　（Ｓ）−４−プロポキシペンタノールＩＲ（ｃｍ’
）： ３３７０．２９７０〜２８７０．１４６０゜１３７０．
１３４０．１０８０゜ ・　（Ｓ）−４−ペンチルオキシペンタノールＩＲ（ａ
ｍ’）： ３３６０．２９７０〜２８７０，１４６０゜１３７０．
１３４０．１０８０゜ Ｌ曳■１ （Ｒ）−４−プロポキシペンタノールの製造り一乳酸メ
チル（Ｍｅｔｈｙｌ−Ｄ−Ｌａｃｔａｔｅ）　１６０　
ｇと、１−ヨードプロパン５２４ｇを四ツロフラスコへ
混合し、新しく合成したＡｇ２０４７１ｇをゆっくり添
加した。次に液温を６０〜６５℃にて１時間攪拌した後
、濾過し、−過物をエーテルにてよく洗い、炉液のエー
テルを留去した後、減圧蒸留して、メチル−２−プロポ
キシプロピオネート１６１ｇを得た。

次に、ＬｉＡｌＨ４３５，３ｇを７５０ｍ１のエーテル
に加え３時間攪拌し、１０℃以下に保って、上記で得た
メチル−２−プロポキシプロピオネート１６１ｇとエー
テル１５０ｍ１の溶液を３゜５時間で滴下した。滴下終
了後、液温を１７〜２０℃にて２．５時間攪拌し、１２
時間室温にて放置した。その後、５％塩酸水溶液にて、
酸性としくｐＨ１）、エーテル抽出した。エーテル層を
水、５％Ｎ　ａ　ＨＣＯｓ水溶液、水の順に洗い、無水
硫酸マグネシウムにて乾燥した。濾過して減圧蒸留シテ
、９５〜ｂ 集めると７２ｇの２−プロポキシプロパノールが得られ
た。

次に２−プロポキシプロパノール７０ｇにピリジン１１
４ｍ１．ベンゼン２２８ｍ１を加え、この溶液を１０℃
以下に保って攪拌下、塩化メタンスルホニル８１．５ｇ
を１時間かけて加えた、２５〜３０℃まで昇温させ、３
．５時間攪拌した。冷水に注入後、エーテル抽出し、５
％塩酸、水の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
した後、エーテルを留去し、（２−プロポキシプロピル
）メタンスルホネート１１４ｇを得た。

エタノール３４５ｍ１に９５％ナトリウムエトキシド４
３．３ｇを加え、攪拌下９８％マロン酸ジエチル１１４
ｇを３３〜３６℃で５５分かけて滴下した。さらに３０
分攪拌後、上記（２−プロポキシプロピル）゛メタンス
ルホネート１１４ｇを３４〜３８℃で１時間かけて滴下
した。昇温し、８０〜８２℃で１８時間還流させた。終
了後、冷水に注入後、ベンゼンで抽出し、水洗後、ベン
ゼンを留去し、減圧蒸留して、１００ｇの４−プロポキ
シ−２−エトキシカルボニル吉草酸エチルを得た（７５
〜ｂ 次いで、８５％ＫＯＨ８７ｇを水８７ｍ１に溶かし、上
記４−プロポキシ−２−エトキシカルボニル吉草酸エチ
ル１００ｇを１５〜２５℃で４５分かけて滴下し、９０
〜９６℃で２時間攪拌した後、冷却した。液温を２０℃
以下に保ち、濃硫酸１３８ｇと水１９４ｍ１の溶液を３
０分かけて滴下した。９０〜９５℃て３時間攪拌した後
、室温まて冷却し、エーテルで抽出した。エーテル層を
飽和食塩水にて洗浄した後、エーテルを留去し減圧蒸留
し、１００〜ｂ を得た。これをベンゼンを加え、５％ＮａＯＨ水溶液で
洗い、水層を６Ｎ塩酸で酸性（ｐＨ＝１）とし、エーテ
ルにて抽出後、飽和食塩水で洗浄し、エーテルを留去し
、３８ｇの４−プロポキシ吉草酸を得た。

次に乾燥エーテル２１７ｍ１にＬ　ｉ　Ａ　Ｉ　Ｈ４１
０，１ｇを加え、攪拌下上記４−プロポキシ吉草酸３８
ｇ、エーテル４４ｍ１の溶液を１０℃以下に保ち、３．
５時間かけて滴下した。滴下後、２０〜２５℃まで昇温
し、３時間攪拌後、１２時間放置した。５％塩酸水溶液
を加え、酸性（ｐＨ＝１）とし、エーテル抽出し、５％
ＮａＯＨ水溶液、飽和食塩水の順に洗い無水硫酸マグネ
シウムで乾燥後、エーテルを留去した。ついで減圧蒸留
し、１０９〜ｂ −４−プロポキシペンタノール２６ｇを得た。

実施例１ 下記の工程により４−　（４′−ペンチルオキシペンチ
ルオキシ）フェノールを製造した。

４−ペンチルオキシペンタノール１７ｇをピリジン６０
ｍ１に溶かし撹拌下、トシルクロリド２′２．４ｇを１
０℃以下にて４０分かけて加えた。

昇温して２５℃とし３時間攪拌した。反応後冷水を加え
、エーテル抽出し、５％塩酸、水の順で洗い、無水Ｍｇ
Ｓ○４で乾燥した。溶媒留去して（４−ペンチルオキシ
ペンチル）ｐ−）ルエンスルホネート３１．９ｇを得た
。

次にハイドロキ／ン１６．Ｉｇ、８５％ＫＯＨ６，６ｇ
、メタノール３０ｍ１、およびエタノール１２０ｍ１を
加えて溶かした。５０〜５５℃で上記トシレート体３１
．９ｇのエタノール溶７夜を４０分かけて滴下した。滴
下後６５℃まで昇温し、さらに２時間撹拌した。７時間
還流後冷却し、冷水中に注入した。ヘキサン抽出し、５
％ＮａＯＨ水溶液で洗い水層に加えた。水層を６Ｎ塩酸
で酸性（ｐＨ１）とし、ヘキサン抽出、水洗を行い、無
水ＭｇＳＯ４で乾燥した。溶媒留去して褐色液体１８ｇ
を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（
展開溶媒エーテル：ヘキサン＝３：１）により精製し、
４−（４′−ペンチルオキシペンチルオキシ）フェノー
ル８．５ｇを得た。

生成物について下記のＩＲデータを得た。

ＩＲ（ｃｍ−’）： ３３５０．２９６０〜２８７０．１５１０．１４５０．
１３８０．１２３０、ｔｉｏｏ。

８２０゜ 実施例２ 下記の工程により４−（４！−プロピルオキシペンチル
オキシカルボニル）フェノールを製造した。

ｐ−アセトキシ安息香酸１９．７ｇのベンゼン１２０ｍ
１溶液中に五塩化リン２３．４ｇを室温で撹拌下掛量ず
つ加えた。その後、４時間加熱還流し、溶媒留去し、酸
塩化物２１．５ｇを得た。

次に４−プロポキシペンタノールｉ６．ｏｇ、Ｎ、Ｎ−
ジメチルアニリン１３．３ｇを、エーテル３２ｍ１に溶
かし、室温で撹拌下、上記酸塩化物２１．５ｇを４０分
かけて滴下した。滴下後２゜５時間加熱還流した。反応
後、水８０ｍ１を加えて結晶を溶かし、エーテル抽出し
た。エーテル層を１０％硫酸、水の順で洗浄し、無水ｐ
Ｊ　ａ　２　Ｓ　Ｏ４で乾燥し、溶媒留去して３３．９
ｇの油状物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー［ヘキサン：イソプロピルエーテル＝２＝１〜
１：１　（グラジェント）］にて精製し、エステル体２
３．９ｇを得た。

次に上記エステル体２３．９ｇをメタノール８０ｍ１に
溶かし、メタノール／アンモニア水（２８％）＝１／１
溶液を撹拌下で加えた。反応後、エーテル抽出し、水洗
後、無水Ｎａ２　ＳＯ４で乾燥した。溶媒留去して４−
　（４！−プロピルオキシペンチルオキシカルボニル）
フェノール１８ｇを得た。生成物について下記のｒＲデ
ータな得た。

ＩＲ（ｃｍ”’）　　・ ３３５０．２９７０〜２８７０．１７２０．１６１５．
１５９０，１５２０．１２８０．１１７０．１１００゜ 実施例３ 下記の工程により５−才クチル−２−［４−（４′−オ
クチルオキシペンチルオキシ）フェニル］ピリミジンを
製造した。

４−オクチルオキシペンタノール７ｇ、ｐ−トルエンス
ルホニルクロリド４．３４ｇ、ピリジン１．８ｇ、ベン
ゼン１０ｍ１を加え、Ｎ２気流下で室温にて２２時間攪
拌した。その後反応混合物中に熱漬ＮａＯＨ水溶液６．
５ｍｌを入れ、５分間撹拌した。次いで、冷１ｏ％塩酸
中にそそぎヘキサンにて抽出した。ヘキサン層を、玲５
％塩酸、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液、水の順で洗浄し、無
水ＭｇＳＯ４で乾燥した。溶媒留去し、アルミナカラム
（ヘキサン）にて処理して、（４−オクチルオキシペン
チル）ｐ−トルエンスルホネート６゜６ｇを得た。

次に５−オクチル−２−（４−ヒドロキシフェニル）ピ
リミジン５．７５ｇ、ＫＯＨ１、００７ｇ％ＤＭＦ２８
ｍｌを加え、１００℃で５０分攪拌した。その後上記ト
シレート体６．０ｇを加えて、１００℃でさらに２．５
時間攪拌した。反応終了後、冷水５００ｍ１中に注ぎ、
ベンゼンにて抽出した。ベンゼン層を無水Ｍｇ５ｏ４に
て乾燥した後、溶媒留去した。さらにアルミナカラム（
ヘキサン）て処理し、３．１ｇの結晶を得た。これをエ
タノールより再結晶して５−才クチル−２−［４−（４
！−オクチルオキシペンチルオキシ）フェニル］ピリミ
ジン１．６２ｇを得た。生成物について、下記のＩＲデ
ータおよびＮＭＲデータを得た。

ＩＲ（ｃｍ−’）： ２９７０〜２８６０．１６１０．１５９０゜１４４０．
１２６０゜ ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３）δ： ８．５〜６．８　（６Ｈ）、 ４、２〜２．　３　　（７Ｈ）　　、 ２、　１〜０．　６　　（３７Ｈ）　　　ｐｐｍ。

実施例４〜５ 実施例３と同様な方法により、以下の化合物を合成した
。生成物を、ＩＲおよびＮＭＲデータとともに示す。

・５−デシル−２−［４−（４−プロポキシペンチルオ
キシ）フェニル］ピリミジン ＩＲ（ｃｍ−’）： ２９７０〜２８６０．１６１０．１５９０゜１４４０．
１２６０゜ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ　３）δ； ８．６〜６．ａ　（６Ｈ）、 ４．２〜２．３　（７Ｈ）、 ２．１〜０．６　（３１Ｈ）。

・５−ノニル−２−［４−（４！−ペンチルオキシペン
チルオキシ）フェニル］ピリミジンＩＲ（ａｍ−’）： ２９７０〜２８６０．’１６１０，１５９０゜１４４０
．１２６０゜ ＮＭＲ（ＣＤＣＩ　　３　）　　δ　：８、６〜６．　
８　　（６Ｈ）　　、 ４、２〜２．　３　　（７Ｈ）　　、 ２、１〜０．　６　　（３３Ｈ）　　。

実施例６ 下記の工程により４−　（４’−デシルオキシフェニル
）安息香酸４−オクチルオキシペンチルを製造した。

４−　（４’−デシルオキシフェニル）安息香酸３．２
８ｇのベンゼン１０ｍ１溶液中に、五塩化リン１．９７
ｇを、室温で攪拌下掛しずつ加えた。

その後６時間速流し、溶媒留去して酸塩化物３６０ｇを
得た。

次に、４−オクチルオキシペンタノール２０ｇを、ピリ
ジン１６ｍ１に入れ、２℃にて上記酸塩化物のトルエン
１０ｍ１溶液を滴下した。滴下後７時間撹拌し、氷水中
にそそぎ、６Ｎ塩酸で酸性にし、生じた結晶を炉別した
。有機層を水、２ＮＮａＯＨ水溶液、水の順に洗浄し、
無水Ｍｇ５ｏ、で乾燥した。

溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（
ヘキサン；酢酸エチル＝２０　：　１）にて精製し、２
．７ｇの結晶を得た。さらにエタノールから再結晶して
、４−（４’−デシルオキシフェニル）安息香酸４−オ
クチルオキシペンチル１゜２ｇを得た。生成物について
、下記のＩＲおよびＮＭＲデータを得た。

ＩＲ（ａｍ’）： ２９７０〜２８６０．１７２０．１６１０゜１２９０．
１２００．１１２０゜ ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）δ： ８．３〜６．９　（８Ｈ）、 ４．６〜３．２　（７Ｈ）、 ２．２〜０．７　（４１Ｈ）。

実施例７ 下記の工程により、４−オクチルオキシ安息香酸４−　
（４！−ペンチルオキシペンチルオキシ）フェニルを製
造した。

４−才クチルオキシ安息香酸２．５ｇに塩化チオニル８
ｍｌを加え、２時間還流した。過剰の塩化チオニルを留
去し、酸塩化物を得た。

次に、４−　（４’−ペンチルオキシペンチルオキシ）
フェノール２．６ｇのピリジン１２ｍ１溶？夜に、上記
酸塩化物のトルエン溶液を１０℃以下で１５分かけて滴
下した。滴下後、室温にて１５時間攪拌した。反応後、
冷水中にそそぎ、エーテル抽出した。エーテル層を５％
塩酸、水、５％ＮａＯＨ水溶液、水の順で洗浄し無水Ｎ
ａ２ＳＯ４で乾燥した。溶媒留去してエタノールで再結
晶し、４−オクチルオキシ安息香酸４−（４’−ペンチ
ルオキシペンチルオキシ）フェニル４．４ｇを得た。

ＩＲ（ｃｍ−’）： ２９６０〜２８６０．１７３０，１６００゜１５１０．
１４７０．１２５０．１１９０゜１０７０、　７６０゜ 実施例８〜９ 実施例７と同様な方法により、以下の化合物を合成した
。

・４−デシルオキシ安息香酸４−（４′−ペンチルオキ
シペンチルオキシ）フェニル ＩＲ（ａｍ−’）： ２９７０〜２８５０．１７３０．１６００．１５１０．
１４７０．１２５０．１１９０．１０７０、　７６０゜ ・４−（４’−ドデシルオキシフェニル）安息香酸４−
７（４’−ペンチルオキシペンチルオキシ）フェニル ＩＲ（Ｃｍ−’）： ２９７０〜２８５０、１７３０、１６００゜１５１０、
　１４７０　、１２５０、１１９０゜１０７０、７６０
゜ 犬Ｎｉ１ｓ隻 下記の工程により４−オクチルオキシ安息香酸４−（４
’−プロポキシペンチルオキシカルボニル）フェニルを
製造した。

４−オクチルオキシ安息香酸４．Ｏｇのベンゼン１３ｍ
１溶液中に、五塩化リン３．４０ｇを室温で攪拌下に少
量ずつ加えた。その後４時間還流し、溶媒留去して酸塩
化物４゜６ｇを得た。

次に、４−　（４’−プロポキシペンチルオキシカルボ
ニル）フェノール４．２６ｇをピリジン２０ｍ１に溶か
し、３℃にて上記酸塩化物４．６ｇのトルエン１３ｍ１
溶液を滴下した。その後、室温で１８時間攪拌した。反
応後、氷水中にそそぎ６Ｎ塩酸で酸性にし、生じた結晶
を炉別した。有機層を、水、２ＮＮａＯＨ水溶液、水の
順で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥した。溶媒を留去
してシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホル
ム）にて精製し、エタノールから再結晶して、４−オク
チルオキシ安息香酸４−（４’−プロポキシペンチルオ
キシカルボニル）フェニル１．１６ｇを得た。

ＩＲ（ｃｍ−’）： ２９７０〜２８６０．１７３０，１７２０゜１６１０．
１２７０゜ ＮＭＲ（ＣＤＣ１２）δ： ８．３〜６．８　（８Ｈ）、 ４．５〜３．ｔ　　（７Ｈ）、 ２．２〜０．７　（２７Ｈ）　　ｐｐｍ。

実施例１１〜１２ 実施例１０と同様な方法により以下の化合物を合成した
。

・４−ドデシルオキシ安息香酸４−　（４’−プロポキ
シペンチルオキシカルボニル）フェニルＩＲ（ｃｍ””
）： ２９７０〜２８６０．１７３０．１７２０．１６１０．
１２７０゜ ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）δ： ８．３〜６．８　（８Ｈ）、 ４．５〜３．１　（７Ｈ）、 ２．２〜ｏ、７　（３５Ｈ）　　ｐｐｍ。

・４−　（４’−オクチルオキシフェニル）安息香酸４
−（４’−プロポキシペンチルオキシカルボニル）フェ
ニル ＩＲ（ｃｍ−’）： ２９７０〜２８６０．１７３０，１７２０゜１６１０．
１２７０゜ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）δ・ ８．３〜６．８　（１２Ｈ）、 ４、５〜３．　１　　（７Ｈ）　　、 ２、　２〜０．　７　　（２７Ｈ）　　　　ｐｐｍ。

実施例１３ ５−ドデシル−２−［４−（４−プロポキシプロピルオ
キシ）フェニルコピリミジンの製造。

（Ｒ）−４−プロポキシペンタノール１５ｇをピリジン
５０和１に溶解し、氷冷により１５℃以下に保ち、Ｐ−
トルエンスルホニルクロリド２１゜３ｇを加え室温にも
どし、１５時間攪拌した。その後、氷水５００ｍ１中に
反応液を攪拌下そそぎ込み、５％塩酸を加え、酸性（ｐ
Ｈ＝１〜２）と、塩化メチレンにより抽出した。塩化メ
チレン層を水洗の後、無水硫酸マグネシウムにより乾燥
し、溶媒を留去して、［（Ｒ）−４−プロポキシプロビ
ル］　Ｐ−１−ルエンスルホネート１４．４ｇを得た。

次に、５−ドデシル−２−（４−ヒドロキシフェニル）
ピリミジン２．５ｇ、８５％ＫＯＨ０゜４９ｇ、Ｎ、Ｎ
−ジメチルホルムアミド２０ｍ１の混合物を１００℃で
１時間攪拌した。その後、上記トシレート体２．０ｇを
加えて、１００℃で５時間攪拌した。反応終了後冷水２
５０ｍ１中にそそぎ込み、イソプロピルエーテルにて抽
出した。イソプロピルエーテル層を水洗した後、無水硫
酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。シリカゲル
カラムクロマトグラフィー（展開溶媒ｎ−ヘキサン／酢
酸エチル−１０／２）で処理して、ｎ−ヘキサンにより
再結晶を行ない、５−ドデシル−２−（４−（４−プロ
ポキシプロビル）フェニル］ピリミジン１．７７ｇを得
た。

相転移温度（１） 実施例１４ 交差した帯状のＩＴＯで形成した対向マトリクス電極の
それぞれに１０００人の膜厚を有するポリイミド膜（ピ
ロメリット酸無水物と４，４′−ジアミノジフェニルエ
ーテルとの結合物からなるポリアミック酸樹脂の５重量
％Ｎ−メチルピロリドン溶液を塗布し、２５０’Ｃの温
度で加熱閉環反応により形成した）を設け、このポリイ
ミド膜の表面を互いに平行になる様にラビングし、セル
厚を１μにしたセルを作成した。

次いで、下記組成物Ａを等吉相下で前述のセル中に真空
注入法によって注入し、封口した。しかる後に、徐冷（
１℃／時間）によってＳｍＣ”のＨ 検光子を配置し、対向マトリクス電極間に第４図及び第
５図に示す波形の信号を印加した。この際、走査信号は
第４図（ａ）に示す＋８ボルトと一８ボルトの交番波形
とし、書込み情報は、それぞれ＋４ボルトと一４ボルト
とした。また、１フレーム期間を３０ｍ−５ｅｃとした
。

この結果、この液晶素子は前述のメモリー駆動型時分割
駆動を行なフても、書込み状態は、何ら反転することな
く正常な動画表示が得られた。

夫歳里土ｊ 実施例１４で用いた液晶に代えて下記の液晶組酸物Ｂを
用いたほかは実施例１／！ｆと同様の方法で液晶素子を
作成し、その液晶素子について実施例１４で用いた方法
と同様の駆動法により動画表示を行なった結果、何れの
例でも画面中に反転現象は見られなかった。

ピ細豹肚 比較例１ 実施例１５の液晶素子を作成する際に用いた液晶組成物
Ｂ中の、前述の一般式（Ｉ）で示された光学活性物質を
省略した下記の比較用液晶Ｂ′を調製し、その比較用液
晶を用いて液晶素子を作成した。この液晶素子を前述と
同様の方法で駆動させたが、反転現象を生じているため
に、正常な動画が表示されなかった。

実施例１６ ｐ　、、　ｐ　’−ペンチルアゾキシベンゼン９８重量
部に４−ドデシルオキシ安息香酸４−　（４’−ペンチ
ルオキシペンチルオキシ）フェニルを２重量部加えた液
晶混合物を使用したＴＮ（ツィステッド・ネマチック）
セルは、この光学活性物質を添加しないで製造したＴＮ
セルに比較してリバース・ドメインが大幅に減少してい
ることが観察された。

実施例１７ リクソンＧＲ−６３（チッソ製ビフェニル液晶混合物）
９９重量部に４−ドデシルオキシ安息香酸４−　（４’
−ペンチルオキシペンチルオキシ）フェニル１重量部を
加えた液晶混合物を使用したＴＮセルは、この光学活性
物質を添加しないで製造したＴＮセルに比較してリバー
スドメインが大幅に減少していることが観察された。

【図面の簡単な説明】

第１図および第２図は、本発明で用いる時分割駆動用液
晶素子を模式的に表わす斜視図、第３図は、本発明で用
いるマトリクス電極構造の平面図、第４図（ａ）〜（ｄ
）は、マトリクス電極に印加する電気信号を表わす説明
図、第５図（ａ）〜（ｄ）は、マトリクス電極間に付与
された電圧の波形を表わす説明図、第６図は、本発明の
液晶素子に印加する電気信号を表わしたタイムチャート
の説明図である。 １１ａ、ｌｌｂ・・・基板、 １２・・・液晶分子層、 １３・・・液晶分子、 １４・・・双極子モーメント（Ｐ工）、２３ａ・・・第
１の安定状態、 ２３ｂ・・・第２の安定状態、 ２４ａ・・・上向き双極子モーメント、２４ｂ・・・下
向き双極子モーメント、３１・・・セル、 ３　Ｓ！−（Ｓｓ　、Ｓ２　、Ｓｓ、・・・）・・・走
査電極群、 ３３・・・（１１、Ｉ２、Ｉ３、・・・）・・・信号電
極群。 第　ｆ　図 第　２　爾 ３３１軸極群 ＩＩ　　Ｉ２　１３　１４　１５　−−−−渠　３　図 ９４　図 （／ｒ）　　　　　帛　５　図 （Ｃ） 一一一丁＝１−−−− （Ｃ） 一−Ｔ１［］−−一−− （ｄ）

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［上記一般式中、Ｒは炭素数１〜１８のアルキル基を示
   し、Ｃ＾＊は不斉炭素原子を示す。ｌは０または１であ
   り、ｌ＝１のときｍ、ｎは０または１である。またＡは
   水酸基、アルコキシ基、アシルオキシ基、トシルオキシ
   基、ハロゲン、または▲数式、化学式、表等があります
   ▼基 （ただし、Ｒ＾１は炭素数４〜１８のアルキル基または
   アルコキシ基を示し、▲数式、化学式、表等があります
   ▼、▲数式、化学式、表等があります▼は、それぞれ▲
   数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表
   等があります▼、または▲数式、化学式、表等がありま
   す▼を示し、ｐ、ｑ、ｒは０または１でありｐ＋ｑ＋ｒ
   ≧１の関係を満たす）である］ で表わされる光学活性なヒドロキシ吉草酸誘導体。 ２、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［上記一般式中、Ｒは炭素数１〜１８のアルキル基を示
   し、Ｃ＾＊は不斉炭素原子を示す。ｌは０または１であ
   り、ｌ＝１のときｍ、ｎは０または１である。またＡは
   水酸基、アルコキシ基、アシルオキシ基、トシルオキシ
   基、ハロゲン、または▲数式、化学式、表等があります
   ▼基 （ただし、Ｒ＾１は炭素数４〜１８のアルキル基または
   アルコキシ基を示し、▲数式、化学式、表等があります
   ▼、▲数式、化学式、表等があります▼は、それぞれ▲
   数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表
   等があります▼、または▲数式、化学式、表等がありま
   す▼を示し、ｐ、ｑ、ｒは０または１でありｐ＋ｑ＋ｒ
   ≧１の関係を満たす）である］ で表わされる光学活性なヒドロキシ吉草酸誘導体を少な
   くとも１種類配合成分として含有することを特徴とする
   液晶組成物。 ３、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［上記一般式中、Ｒは炭素数１〜１８のアルキル基を示
   し、Ｃ＾＊は不斉炭素原子を示す。ｌは０または１であ
   り、ｌ＝１のときｍ、ｎは０または１である。またＡは
   水酸基、アルコキシ基、アシルオキシ基、トシルオキシ
   基、ハロゲン、または▲数式、化学式、表等があります
   ▼基 （ただし、Ｒ＾１は炭素数４〜１８のアルキル基または
   アルコキシ基を示し、▲数式、化学式、表等があります
   ▼、▲数式、化学式、表等があります▼は、それぞれ▲
   数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表
   等があります▼、または▲数式、化学式、表等がありま
   す▼を示し、ｐ、ｑ、ｒは０または１でありｐ＋ｑ＋ｒ
   ≧１の関係を満たす）である］ で表わされる光学活性なヒドロキシ吉草酸誘導体を少な
   くとも１種類配合成分として含有する液晶組成物を使用
   することを特徴とする液晶素子。