JPS6122072A - 液晶化合物 - Google Patents
液晶化合物Info
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- JPS6122072A JPS6122072A JP14170084A JP14170084A JPS6122072A JP S6122072 A JPS6122072 A JP S6122072A JP 14170084 A JP14170084 A JP 14170084A JP 14170084 A JP14170084 A JP 14170084A JP S6122072 A JPS6122072 A JP S6122072A
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- liquid crystal
- optically active
- compound
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、強誘電性スメクチック液晶の電界への応答を
利用した電気光学素子に有用な新規の液晶化合物に関す
る。
利用した電気光学素子に有用な新規の液晶化合物に関す
る。
液晶は、既に種々の電気光学素子として応用され、時計
や電卓等の表示に実用化されてきている。
や電卓等の表示に実用化されてきている。
現在実用化されている液晶表示素子は、ネマティック液
晶やコレステリック液晶の誘電的配列効果を利用したも
のが大部分である。しかし、期待されている画素数の多
い表示素子への応用に当っては、応浩性の面や、駆動マ
ージンが取れない事によるコントラスト、視角特性の面
で問題となっている。そのため、各画素毎にスイッチン
グ素子を形成するＭＯ８パネルやＴＰＴパネルが一方に
おいて研究開発がさかんになっている。
晶やコレステリック液晶の誘電的配列効果を利用したも
のが大部分である。しかし、期待されている画素数の多
い表示素子への応用に当っては、応浩性の面や、駆動マ
ージンが取れない事によるコントラスト、視角特性の面
で問題となっている。そのため、各画素毎にスイッチン
グ素子を形成するＭＯ８パネルやＴＰＴパネルが一方に
おいて研究開発がさかんになっている。
こうした中で、０１ａｒｋ ら（ｖ、日、 ｐａｔ、
４５６７９２４）・は、かかる液晶素子の欠点を除去す
る、スメクチック相を用いた新しい表示原理による液晶
素子を考案した。これについて若干の説明をする。
４５６７９２４）・は、かかる液晶素子の欠点を除去す
る、スメクチック相を用いた新しい表示原理による液晶
素子を考案した。これについて若干の説明をする。
図１は、スメクチックロー目たはＨ相の模式図である。
液晶は各分子層１から成っておシ、個々の層の中では、
分子長軸の平均的な方向が、層に垂な方向と角度へだけ
傾いている。Ｍｅｙｅｒ らはＬｅ Ｊｏｕｒｎａｌ
ａｅ Ｐｈｙｓｉｑｕｅ Ｔｏｌ、 ３６（Ｍａｒｃｋ
。
分子長軸の平均的な方向が、層に垂な方向と角度へだけ
傾いている。Ｍｅｙｅｒ らはＬｅ Ｊｏｕｒｎａｌ
ａｅ Ｐｈｙｓｉｑｕｅ Ｔｏｌ、 ３６（Ｍａｒｃｋ
。
１９７５ ＰＦ％−６９ｔｏ Ｌ−７１）の「強誘電
性液晶」というタイトルの論文において、光学活性な分
子からなるスメクチックＣあるいは■相は、一般に電気
双極子密度Ｐを有し、強誘電的であることを示している
。この双極子密度Ｐは、分子の傾き方向ｎに垂直で、ス
メクチックの層面に平行である。彼らの示したことは、
スメクチックＨ相でも適用可能であるがＨ相では、層に
垂直な軸のｔわシの回転に対する粘性がよシ大きくなる
。これらのカイラルスメクチック液晶における電気双極
子の存在は、誘電異方性におけるよシも、電場に対して
ずつと強い結合力を与える。更に、この結合力は、Ｐの
好ましい方向が電場百と平行な方向でおるといづ意味で
極性のあるものなので、印加した電場の方向を反転する
ことによシ、Ｐの方向を反転させることになる。つまシ
、電場を反転させることによシ、図２で示したように、
分子をコーンに沿った運動によシ（このコーンの角２Ｆ
ｏを以下、コーン角という）、その方向を制御すること
が出来る。そしてこの分子の平均的な長軸方向の変化を
２枚の偏光板で検出することによシ、電気光学素子とし
て利用し得る。
性液晶」というタイトルの論文において、光学活性な分
子からなるスメクチックＣあるいは■相は、一般に電気
双極子密度Ｐを有し、強誘電的であることを示している
。この双極子密度Ｐは、分子の傾き方向ｎに垂直で、ス
メクチックの層面に平行である。彼らの示したことは、
スメクチックＨ相でも適用可能であるがＨ相では、層に
垂直な軸のｔわシの回転に対する粘性がよシ大きくなる
。これらのカイラルスメクチック液晶における電気双極
子の存在は、誘電異方性におけるよシも、電場に対して
ずつと強い結合力を与える。更に、この結合力は、Ｐの
好ましい方向が電場百と平行な方向でおるといづ意味で
極性のあるものなので、印加した電場の方向を反転する
ことによシ、Ｐの方向を反転させることになる。つまシ
、電場を反転させることによシ、図２で示したように、
分子をコーンに沿った運動によシ（このコーンの角２Ｆ
ｏを以下、コーン角という）、その方向を制御すること
が出来る。そしてこの分子の平均的な長軸方向の変化を
２枚の偏光板で検出することによシ、電気光学素子とし
て利用し得る。
このスメクチックＣ相または■相の電界への応答を利用
した電気光学素子は、その自発分極と電界との結合力示
、誘電異方性による結合力よシも３〜４オーダー大きい
故に、ＴＮ型液晶素子に比して、優れた高速応答性を有
し、かつ適尚な配向制御を選択することによシ、メモリ
ー性をもたすことが可能であシ、高速光学シャッターや
表示情報量の多いディスプレイとしての応用が期待され
ている。
した電気光学素子は、その自発分極と電界との結合力示
、誘電異方性による結合力よシも３〜４オーダー大きい
故に、ＴＮ型液晶素子に比して、優れた高速応答性を有
し、かつ適尚な配向制御を選択することによシ、メモリ
ー性をもたすことが可能であシ、高速光学シャッターや
表示情報量の多いディスプレイとしての応用が期待され
ている。
ところで、この強誘電性を有するカイラルスメクチック
液晶材料は、種々合成され研究されてきている。強誘電
性液晶として最初に合成されたのは、ＤＯＢＡＭＢＯと
呼称されている。
液晶材料は、種々合成され研究されてきている。強誘電
性液晶として最初に合成されたのは、ＤＯＢＡＭＢＯと
呼称されている。
Ｐ−ｄｅｃｙｌｏｘｙ’ｂｅｎｚｉｌｉａｅｎｅ−Ｉ’
−ａｍｉｎｏ−２−ｍｅｔｈｙｌｂｕｔ−７１０７ｎ
ｎａｍ＆ｔｅであシ、この系列の液晶は、以下の構造式
の形で、強誘電性液晶の研究対称として種種合成されて
いる。
−ａｍｉｎｏ−２−ｍｅｔｈｙｌｂｕｔ−７１０７ｎ
ｎａｍ＆ｔｅであシ、この系列の液晶は、以下の構造式
の形で、強誘電性液晶の研究対称として種種合成されて
いる。
（ここで、又は−Ｈ，−Ｏｌ、−ＯＮであｈ、ｘは−ａ
ｔ。
ｔ。
−〇２Ｈ，でおシ、＊印は不整炭素原子である。）しか
し、この系列の液晶は、室温以上の比較的高温側でカイ
ラルスメクチック相を呈するため、室温では使えない事
や、シック系であシ、水分に、よシ分解し、安定性が率
い事などの欠点がある。
し、この系列の液晶は、室温以上の比較的高温側でカイ
ラルスメクチック相を呈するため、室温では使えない事
や、シック系であシ、水分に、よシ分解し、安定性が率
い事などの欠点がある。
この系の発展系として、一般式
で表わされる一方のベンゼン環に水酸基７５ヨ導入され
、′分子内の水素結合を有するシッフ系のカイラルスメ
クチック液晶化合物が、Ｂ、工、 ０ｓｔｒｏｖｓｋｉ
ｉら（ＩＦｅｒｒｏｅｌｌｅｃｔｒｉｃｓ ２４（１９
８０’）ｊ０９）やＡ、 ｇａｌｌｓｂｙスメクチック
♂−を呈する化合物と゛して注目され・ ている。又、
分子内水素結合を有するため、水分による分解が起シに
＜＜、安定性の面でも、通常のシッフ系液晶に比べ優れ
ている。しかし、実用的に゛は１．０℃以下でも、結晶
化しない事が要求されるので、いまだ、この系で合成さ
れている液晶材料だけでは年子、分である。
、′分子内の水素結合を有するシッフ系のカイラルスメ
クチック液晶化合物が、Ｂ、工、 ０ｓｔｒｏｖｓｋｉ
ｉら（ＩＦｅｒｒｏｅｌｌｅｃｔｒｉｃｓ ２４（１９
８０’）ｊ０９）やＡ、 ｇａｌｌｓｂｙスメクチック
♂−を呈する化合物と゛して注目され・ ている。又、
分子内水素結合を有するため、水分による分解が起シに
＜＜、安定性の面でも、通常のシッフ系液晶に比べ優れ
ている。しかし、実用的に゛は１．０℃以下でも、結晶
化しない事が要求されるので、いまだ、この系で合成さ
れている液晶材料だけでは年子、分である。
他に、アゾキシ系の液晶材料がＰ、 Ｋｅｎｅｒら（Ａ
ｍｎ、 Ｐｈｙｅ、 （１９７Ｂ） １３９）に１１よ
って発表されている−が、温度範囲め面で十分でなく、
又、濃い黄色の化合物であるため実用上問題がある。
ｍｎ、 Ｐｈｙｅ、 （１９７Ｂ） １３９）に１１よ
って発表されている−が、温度範囲め面で十分でなく、
又、濃い黄色の化合物であるため実用上問題がある。
こうした中で、ＴＮ型液晶材料として広く実用化され安
定性の面で実績のあるエステル系液晶は注目し得る液晶
材料である。公知の文献では、Ｂ、工、 ０ｓｔｒｏｖ
ｓｋｉｉ らによっての構造式で表わされる液晶化合物
が、比較的室温に近い温度範囲でカイラルスメクチック
液晶を呈する材料として報告されている。又、Ｇ、Ｗ、
Ｇｒａｙら（Ｍｏ１．０ｒｙｓｔ、 Ｌｉｑ−０ｒｙｓ
ｔ、、 Ｑ７ （１９７６）１８９゜（１９７Ｂ）３７
）によシ、高い温度範囲でカイラルスメクチック液晶相
を呈するビフェニルエステル系材料が報告されている。
定性の面で実績のあるエステル系液晶は注目し得る液晶
材料である。公知の文献では、Ｂ、工、 ０ｓｔｒｏｖ
ｓｋｉｉ らによっての構造式で表わされる液晶化合物
が、比較的室温に近い温度範囲でカイラルスメクチック
液晶を呈する材料として報告されている。又、Ｇ、Ｗ、
Ｇｒａｙら（Ｍｏ１．０ｒｙｓｔ、 Ｌｉｑ−０ｒｙｓ
ｔ、、 Ｑ７ （１９７６）１８９゜（１９７Ｂ）３７
）によシ、高い温度範囲でカイラルスメクチック液晶相
を呈するビフェニルエステル系材料が報告されている。
以上見てきたように、現状では、実用に供せられる室温
を含む広い温度範囲でカイラルスメクチック相を呈する
液晶材料はいまだ存在せず、又、比較的広い温度範囲で
カイ２ルスメクチツク相を呈する材料でも、安定性に問
題があったシした。
を含む広い温度範囲でカイラルスメクチック相を呈する
液晶材料はいまだ存在せず、又、比較的広い温度範囲で
カイ２ルスメクチツク相を呈する材料でも、安定性に問
題があったシした。
そこで、本発明は、安定性に優れ、かつ、室温を含む広
い温度範囲のカイラルスメクチック液晶組成物を得てい
くに当っての有力な新規液晶化合物を提供することを目
的としてい°る。
い温度範囲のカイラルスメクチック液晶組成物を得てい
くに当っての有力な新規液晶化合物を提供することを目
的としてい°る。
上記問題点を解決するため、次の一般式で表わされる新
規化合物を合成した。
規化合物を合成した。
（ここで、ｍは１〜８．ｎは５〜１８．＊印は不整炭素
原子を示す。）で表わされる光学活性な液晶化合物であ
る。
原子を示す。）で表わされる光学活性な液晶化合物であ
る。
上式の液晶化合物は、室温近辺の広い温度範囲でＳＣ相
を呈する化合物が多く、かつ応答が速いことが明らかに
なった。応答速度については、一本発明のピリミジン系
液晶化合物が分子の骨格部分がベンゼン環とピリミジン
環が直結して短いにもかかわらず、高いスメクチック性
を示し、広い温度範囲で８ｃ相を呈するのは、ピＩＪ
ミジン環とベンゼン環の電気陰性度の違いによる分子軸
方向の分極が大きく、これによる分子間１樽瓦作用が大
きいためと思われる。又、速い応答性を有するのは、ピ
リミジン環は、ベンゼン環よシ巾が大きいため、分子形
状として、中央部がふくらんだ形をしておシ、このふく
らみが分子間の距離を大きくする働きをし、分子の回転
粘度を小さくシ、応答を速めていると思われる。
を呈する化合物が多く、かつ応答が速いことが明らかに
なった。応答速度については、一本発明のピリミジン系
液晶化合物が分子の骨格部分がベンゼン環とピリミジン
環が直結して短いにもかかわらず、高いスメクチック性
を示し、広い温度範囲で８ｃ相を呈するのは、ピＩＪ
ミジン環とベンゼン環の電気陰性度の違いによる分子軸
方向の分極が大きく、これによる分子間１樽瓦作用が大
きいためと思われる。又、速い応答性を有するのは、ピ
リミジン環は、ベンゼン環よシ巾が大きいため、分子形
状として、中央部がふくらんだ形をしておシ、このふく
らみが分子間の距離を大きくする働きをし、分子の回転
粘度を小さくシ、応答を速めていると思われる。
合成法を化学式で記すと以下のようになる。
・あるいは
若しくは
ることによっても目的化合物を得ることができる。
ここで、光学活性アルコールは以下のように、合成する
。
。
＝ −４，４８７’□（ｎｅａｔ） を出発原料とし
アルキルマロン酸合成法にて増炭反応を行ない各炭素数
のられた光学活性なアルコールは、通常行なわれる方法
で、脂肪族及び芳香族、スルホン酸エステル〔実施例１
〕 光学活性な５−ｎ−オクチル−２−（４−（６−メチル
オクチルオキシ）フェニル〕ピリミジンまずこの合成法
を記す。
アルキルマロン酸合成法にて増炭反応を行ない各炭素数
のられた光学活性なアルコールは、通常行なわれる方法
で、脂肪族及び芳香族、スルホン酸エステル〔実施例１
〕 光学活性な５−ｎ−オクチル−２−（４−（６−メチル
オクチルオキシ）フェニル〕ピリミジンまずこの合成法
を記す。
第一段
光学活性な４−（６−メチルオクチルオキシ）ベンゾニ
トリルの合成 。
トリルの合成 。
１００−四つロフラスコに、４−シアノフェノ合成した
１ブロム−６−メチルオクタン１０ｇ１無水炭酸カリウ
ム＆６７ｇ、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド！ｔｏｍを
入れ、窒素雰囲気下、１１０℃で８時間反応した。反応
後、不溶物を濾過し、ユニテル抽出した。有機層は、５
％Ｎ ａ ＯＨ＋水。
１ブロム−６−メチルオクタン１０ｇ１無水炭酸カリウ
ム＆６７ｇ、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド！ｔｏｍを
入れ、窒素雰囲気下、１１０℃で８時間反応した。反応
後、不溶物を濾過し、ユニテル抽出した。有機層は、５
％Ｎ ａ ＯＨ＋水。
飽和食塩水で洗浄後、乾燥し、エーテルを留去した。得
た油状物を精製し、光学活、性な４−（６−メチルオク
チルオキシ）ベンゾニトリル１１．４ｇを得た。
た油状物を精製し、光学活、性な４−（６−メチルオク
チルオキシ）ベンゾニトリル１１．４ｇを得た。
ｆ１ム ０ＤＯ４
υ δ
ｍａ：ｃ（ｃｍｌ）２２５０ ＴＭＳ（ＲＰｍ）＆９
２．ｄＪ＝９Ｈｚ。
２．ｄＪ＝９Ｈｚ。
１６０５ ２Ｈ，ＡｒｏｍａｔｉｃＨ
ｌ ５７ ｇ ７．５７．１ｉＪ＝９Ｈ２゜１１１５
２Ｈ，ＡｒｏｍａｔｉｃＨ １９７、ｔ、ｒ＝６Ｈｚ ２Ｈ，−ＯＨ，−０ 第二段 光学活性な４−（６−メチルオクチルオキシ）ベンズア
ミジン塩酸塩の合成 １００−四つロフラスコに、光学活性な４−（６−メチ
ルオクチルオキシ）ベンゾニトリル”ｇ％ｌｉ燥エタノ
ール１２．５＋ｄ、乾燥ベンゼン１６−を入れた。この
混合物に、乾燥した塩化水素ガスを攪拌しながら、３℃
以下で吹き込んだ。
２Ｈ，ＡｒｏｍａｔｉｃＨ １９７、ｔ、ｒ＝６Ｈｚ ２Ｈ，−ＯＨ，−０ 第二段 光学活性な４−（６−メチルオクチルオキシ）ベンズア
ミジン塩酸塩の合成 １００−四つロフラスコに、光学活性な４−（６−メチ
ルオクチルオキシ）ベンゾニトリル”ｇ％ｌｉ燥エタノ
ール１２．５＋ｄ、乾燥ベンゼン１６−を入れた。この
混合物に、乾燥した塩化水素ガスを攪拌しながら、３℃
以下で吹き込んだ。
室温で２日放置後、溶媒を留去し、粗結晶を得た。
粗結晶、乾燥エタノール６４−を３００−四つロフラス
コに入れた。これに、アンモニア１１．０８ｇを含む乾
燥−エタノール３０−を、室温でゆつくシと滴下した。
コに入れた。これに、アンモニア１１．０８ｇを含む乾
燥−エタノール３０−を、室温でゆつくシと滴下した。
滴下後、５日間室温で放置した。
アンモニア、エタノールを留去し、粗結晶を得た。
これを精製し、９．５８ｇの光学活性な４−（６−メチ
ルオクチルオキシ）ベンズアミジン−塩酸塩を得た。
ルオクチルオキシ）ベンズアミジン−塩酸塩を得た。
ｕｊｏｔ
υ
ｎｉａｘ（Ｃｍ ） ３０６０
７．１４． ｄＪ＝９Ｈｚ、２Ｈ，Ａｒｏｍａｔ１ｃｌ
ｌ＆０６． ｄ：ｆｘ９Ｈｚ、２）Ｉ、Ａｒｏｍａｔｉ
ｃＨ４，０９，ｔ ：ｆ＝６Ｈｚ、 ２Ｈ，−〇 −
ＯＨ，−第三段 光学活性な５−ｎ−オクチル−２−（４−（６−メチル
オクチルオキシ）フェニル）−４，６−シヒドロキシー
ピリミジンの合成 １００ｗｊの四つロフラスコに、金属ナトリウム１．１
５ｇ、乾燥メタノール５５ｄを入れた。このナトリウム
メチラート溶液に、光学活性な４−（６メチルオクチル
オキシ）ベンズアミジン、塩酸塩５ｇ１次いで、ｎ−オ
クチルマロン酸ジエチル４．５５ ｇを入れ、加熱還流
下１８時間反応した。
ｌ＆０６． ｄ：ｆｘ９Ｈｚ、２）Ｉ、Ａｒｏｍａｔｉ
ｃＨ４，０９，ｔ ：ｆ＝６Ｈｚ、 ２Ｈ，−〇 −
ＯＨ，−第三段 光学活性な５−ｎ−オクチル−２−（４−（６−メチル
オクチルオキシ）フェニル）−４，６−シヒドロキシー
ピリミジンの合成 １００ｗｊの四つロフラスコに、金属ナトリウム１．１
５ｇ、乾燥メタノール５５ｄを入れた。このナトリウム
メチラート溶液に、光学活性な４−（６メチルオクチル
オキシ）ベンズアミジン、塩酸塩５ｇ１次いで、ｎ−オ
クチルマロン酸ジエチル４．５５ ｇを入れ、加熱還流
下１８時間反応した。
冷却後、濃硫酸を用い酸性とし、結晶を析出させ、た。
粗結晶を精製し、光学活性な５−ｎ−オクチル−２−（
４−（６−メチルオクチルオキシ）フェニル） −４，
６−シヒドロギシーピリミジン６．５２ｇを得た。
４−（６−メチルオクチルオキシ）フェニル） −４，
６−シヒドロギシーピリミジン６．５２ｇを得た。
ｎｕｊｏｔ。
υ
ｍａｘ（ａｍ ’） ２６６０
第四段
光学活性な５−ｎ−オクチル−２＝（４−（６−メチル
オクチルオキシ）フェニル） −４，６−ジクロロ、ピ
リジ、ンの合成 ５０−のフラスコに、光学活性な５−ｎ−オクチル−２
−（４−（６−メチルオクチルオキシ）フェニルＪ −
４，６−ジヒドロキシ−ピリミジン６ｔ、オキシ塩化リ
ン２７ｄ、Ｎ−ジエチルアニリン４Ｎｔを入れ、加熱還
流下２１時間反応した。反応後、過剰のオキシ塩化リン
を留去し、氷水に加え入れた。これをエーテル抽出し、
アルカリ水溶液で洗浄、さらに水、飽和食塩水で中性に
なるまで洗浄した。有機層を乾燥後、エーテルを留去し
、粗生成物を得た。これを精製し、光学活性な５−ｎ−
オクチル−２−（４−（６−メチルオクチルオキシ）フ
ェニル） −４，６−ジクロロ−ピリミジン３．６１を
得た。
オクチルオキシ）フェニル） −４，６−ジクロロ、ピ
リジ、ンの合成 ５０−のフラスコに、光学活性な５−ｎ−オクチル−２
−（４−（６−メチルオクチルオキシ）フェニルＪ −
４，６−ジヒドロキシ−ピリミジン６ｔ、オキシ塩化リ
ン２７ｄ、Ｎ−ジエチルアニリン４Ｎｔを入れ、加熱還
流下２１時間反応した。反応後、過剰のオキシ塩化リン
を留去し、氷水に加え入れた。これをエーテル抽出し、
アルカリ水溶液で洗浄、さらに水、飽和食塩水で中性に
なるまで洗浄した。有機層を乾燥後、エーテルを留去し
、粗生成物を得た。これを精製し、光学活性な５−ｎ−
オクチル−２−（４−（６−メチルオクチルオキシ）フ
ェニル） −４，６−ジクロロ−ピリミジン３．６１を
得た。
ｎｕｊｏ’１
υｍａｘ（Ｉ：Ｉｎ−”） １６１０δ０ＤＯｆｉ。
ＴＭＳ （ｐｐｍ） ａ２２． （１：Ｊ−９Ｈ２，
２Ｈ，Ａｒｏｍａｔｉｃ Ｈ４８５、ｄＪ＝９Ｈｚ、
２Ｈ，Ａｒｏｍａｔｉｃ Ｈ５，９４，’ｔ 、Ｔ＝６
Ｈ２，２Ｈ，１五−〇−ｚ、ｓｚ、ｔ、 ２Ｈ，−ａ
ａｔ−＠−第五段 光学活性な５− ｎ−オクチル−２−（４−（６−メチ
ルオクチルオキシ）フェニル〕ピリミジンの合成 ２．００＠ｊのフラスコに、光学活性な５−ｎ−オクチ
ル−２−（４−（６−メチルオクチルオキシ）フェニル
） −４，６−シクロローヒリミシン１．８８２．１０
％パラジウム−炭素０．４ ｔ 、酸化マグネシウムα
５５ｆ、エタノール６０−１水４５１１１７！を入れ、
油溶５０℃で理論量の水素が吸収されるま・ で、水素
添加した。触媒をＰ別し、エーテル抽出した。エーテル
層は、水、飽和食塩で洗浄後、乾燥し、エーテルを留去
した。得た粗生成物をくシ返し精製し、光学活性な５−
ｎ−オクチル−２−（４−（６−チチルオクチルオキシ
）フェニル〕ピリジミンα９ｔを得た。
２Ｈ，Ａｒｏｍａｔｉｃ Ｈ４８５、ｄＪ＝９Ｈｚ、
２Ｈ，Ａｒｏｍａｔｉｃ Ｈ５，９４，’ｔ 、Ｔ＝６
Ｈ２，２Ｈ，１五−〇−ｚ、ｓｚ、ｔ、 ２Ｈ，−ａ
ａｔ−＠−第五段 光学活性な５− ｎ−オクチル−２−（４−（６−メチ
ルオクチルオキシ）フェニル〕ピリミジンの合成 ２．００＠ｊのフラスコに、光学活性な５−ｎ−オクチ
ル−２−（４−（６−メチルオクチルオキシ）フェニル
） −４，６−シクロローヒリミシン１．８８２．１０
％パラジウム−炭素０．４ ｔ 、酸化マグネシウムα
５５ｆ、エタノール６０−１水４５１１１７！を入れ、
油溶５０℃で理論量の水素が吸収されるま・ で、水素
添加した。触媒をＰ別し、エーテル抽出した。エーテル
層は、水、飽和食塩で洗浄後、乾燥し、エーテルを留去
した。得た粗生成物をくシ返し精製し、光学活性な５−
ｎ−オクチル−２−（４−（６−チチルオクチルオキシ
）フェニル〕ピリジミンα９ｔを得た。
ｉ１ｍ
υｍａｘ （儒−１）１６１０
ａ３５． ｄＪ＝９Ｈｚ、 ２Ｈ，Ａｒｏｍａｔｉｃ
Ｈ６，９４，ｄ Ｊ＝９Ｈｚ、 ２Ｈ，Ａｒｏｍａｔｉ
ｃ Ｈ１９９、ｔ Ｊ＝６Ｈｚ、 ２Ｈ，−ＣｊＨｌ
−０−２，５７，’ｔ 、 ２Ｈ、−ＯＨ，÷この液晶
化合物は、以下のよ、うな転移温度であった。
Ｈ６，９４，ｄ Ｊ＝９Ｈｚ、 ２Ｈ，Ａｒｏｍａｔｉ
ｃ Ｈ１９９、ｔ Ｊ＝６Ｈｚ、 ２Ｈ，−ＣｊＨｌ
−０−２，５７，’ｔ 、 ２Ｈ、−ＯＨ，÷この液晶
化合物は、以下のよ、うな転移温度であった。
（＊印は過冷却であることを示す。）
以上のように、室温を含む約３５℃と広い温度範囲でＳ
Ｏ＊相を呈し、かつ、ＳＯ＊相の下にＳＢ相を有するた
め、低温側は３℃まで、スメクチックドメイン状態を保
持する。ＳＲ相は、表示の応答はしないが、結晶化によ
るスメクチックメイン状態の破壊がないため、温度を上
げてＳＯ＊相にもどすと、同じ表示状態をｏ ｎ −ｏ
ｆ ｆ するので、ＬＯパネルにした時の保存温度範
囲としうる。
Ｏ＊相を呈し、かつ、ＳＯ＊相の下にＳＢ相を有するた
め、低温側は３℃まで、スメクチックドメイン状態を保
持する。ＳＲ相は、表示の応答はしないが、結晶化によ
るスメクチックメイン状態の破壊がないため、温度を上
げてＳＯ＊相にもどすと、同じ表示状態をｏ ｎ −ｏ
ｆ ｆ するので、ＬＯパネルにした時の保存温度範
囲としうる。
この液晶化合物を、ＰＴＡラビングの一軸配向処理を施
した基板間に挾持し、液晶層厚を２．５μｍとし、±２
０Ｖの電圧印加で、直交ニコル下で、特性を測定した。
した基板間に挾持し、液晶層厚を２．５μｍとし、±２
０Ｖの電圧印加で、直交ニコル下で、特性を測定した。
測定温度は２５℃であった。
このセルの応答の温度依存性データを第３図に示す。
〔実施例２〕
光学活性な５− ｎ−オクチル−２：（４−（４−メチ
ルへキフルオキシ）フェニル〕ピリミジンまず合成法を
以下に記す。
ルへキフルオキシ）フェニル〕ピリミジンまず合成法を
以下に記す。
温度計、冷却管、塩化カルシウム管、滴下ロート’を備
え友３０−三つロフラスコに、水素化ナトリウムα５５
ｆ （７ｍｍｏｊ） （ａｂｔ、 ５０％ｏ ｉ’ｌ
ｋｓｐｅｎｓｉｏｎ）乾燥Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムア
ミド５−を入れた。
え友３０−三つロフラスコに、水素化ナトリウムα５５
ｆ （７ｍｍｏｊ） （ａｂｔ、 ５０％ｏ ｉ’ｌ
ｋｓｐｅｎｓｉｏｎ）乾燥Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムア
ミド５−を入れた。
次に、水冷下、乾燥Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド５−
に溶解しｆｃ４− （５−ｎ−オフチル−２−ピリミジ
ル）フェノール１．９ ｆ （６，６ｍｍｏわを２０分
にわたって滴下した。室温で３０分間反応した後、光学
活性な４−メチルへキサノール−１のＰ −１ルエンス
ルホン酸エステル１．８ ｔ （＆６ｍｍｏｊ）ｉ滴下
した。滴下後、９５℃で９時間反応を行ない、冷却後、
氷水に流し込み、酢酸エチルで抽出した。
に溶解しｆｃ４− （５−ｎ−オフチル−２−ピリミジ
ル）フェノール１．９ ｆ （６，６ｍｍｏわを２０分
にわたって滴下した。室温で３０分間反応した後、光学
活性な４−メチルへキサノール−１のＰ −１ルエンス
ルホン酸エステル１．８ ｔ （＆６ｍｍｏｊ）ｉ滴下
した。滴下後、９５℃で９時間反応を行ない、冷却後、
氷水に流し込み、酢酸エチルで抽出した。
有機層は、５％ＮａＯＲ，水、飽和食塩水で洗浄後、乾
燥し、有機溶媒を留去した。得几残渣を繰り返し精製し
、５−ｎ−オクチル−２−（４−（４−メチルへキクル
オキク）フェニル〕ピリミジン２．２ｔ（８６％）を得
た。
燥し、有機溶媒を留去した。得几残渣を繰り返し精製し
、５−ｎ−オクチル−２−（４−（４−メチルへキクル
オキク）フェニル〕ピリミジン２．２ｔ（８６％）を得
た。
工、Ｒ，（Ｎｕｊ−ｏｌ）： ｙ＝ １６０５．１５
８４，１２４５ 。
８４，１２４５ 。
１１６４．１１０５″Ｍ゛
’Ｅ−Ｎ、 Ｍ、Ｒ，（６０ＭＥｚ 、 ０ＤＯｊ３／
ＴＭＳｉｎｔ）δ（ｐｐｍ）＝ａ５９ （ｓ、２Ｅ、Ｐ
ｙｒｉｍｉ＋１ｉｎｅ ）１）ａ３９（ａ、２Ｈ，Ｊ＝
９Ｅｚ、ＡｒｏｍａｔｉｃＥ）７、０２ （（１，２Ｂ
、Ｊ＝９Ｅｚ 、Ａｒｏｍａｔｉｃ Ｒ）４．０２（ｔ
、２Ｂ、Ｊ＝６ＥＺ、−ＯＥ、−０−）１６２ （ｔ、
２Ｂ、 −ＯＢ、−Ｐｙｒｉｍｌｉｎｅ） ゛この
液晶化合物は、以下のような転移温度であつ友。
ＴＭＳｉｎｔ）δ（ｐｐｍ）＝ａ５９ （ｓ、２Ｅ、Ｐ
ｙｒｉｍｉ＋１ｉｎｅ ）１）ａ３９（ａ、２Ｈ，Ｊ＝
９Ｅｚ、ＡｒｏｍａｔｉｃＥ）７、０２ （（１，２Ｂ
、Ｊ＝９Ｅｚ 、Ａｒｏｍａｔｉｃ Ｒ）４．０２（ｔ
、２Ｂ、Ｊ＝６ＥＺ、−ＯＥ、−０−）１６２ （ｔ、
２Ｂ、 −ＯＢ、−Ｐｙｒｉｍｌｉｎｅ） ゛この
液晶化合物は、以下のような転移温度であつ友。
（＊印は、過冷却であることを示す。）この液晶化合物
を、実施例１と同じ配向処理を施した２−５μｍのセル
に封入して、同じ条件で応答速度全測定したら、２５０
μ（８）であった。
を、実施例１と同じ配向処理を施した２−５μｍのセル
に封入して、同じ条件で応答速度全測定したら、２５０
μ（８）であった。
〔実施例３〕
以下、下記光学活性アルキル化剤とアルキルピリミジル
フニノールを用いて、実施例２と同様に操作を行ない目
的化合物？得た。
フニノールを用いて、実施例２と同様に操作を行ない目
的化合物？得た。
これらの液晶化合物の転移温度及び、実施例１と同様に
して、測定した応答速度のデータを以下の表にまとめる
。
して、測定した応答速度のデータを以下の表にまとめる
。
以上実施例で見てきたように、本発明による新規液晶化
合物は、応答性が′良好であり、かつ、室温近辺の広い
温度範囲でＳＱ＊相を呈する化合物であり、実用的なＳ
ｃ”相温・度範囲を有する液晶組成物を得ていく上で、
画期的な材料である。強誘電性液晶ディスプレイの実用
化に太きぐ寄与するものである。
合物は、応答性が′良好であり、かつ、室温近辺の広い
温度範囲でＳＱ＊相を呈する化合物であり、実用的なＳ
ｃ”相温・度範囲を有する液晶組成物を得ていく上で、
画期的な材料である。強誘電性液晶ディスプレイの実用
化に太きぐ寄与するものである。
第１図はスメクチックＣ＊相まｆＣはＨ相の模式図であ
り、第２図はカイラルスメクチック相の液晶分子の電界
によるコーンに沿″″：ｆｃ運動全示す模式図であり、
第３図は、応答速度の温度依存性を示すグラフである。 以 上 出願人 セイコー電子工業株式会社 帝国化学産業株式会社
り、第２図はカイラルスメクチック相の液晶分子の電界
によるコーンに沿″″：ｆｃ運動全示す模式図であり、
第３図は、応答速度の温度依存性を示すグラフである。 以 上 出願人 セイコー電子工業株式会社 帝国化学産業株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （上式中、ｍは１〜８、ｎは５〜１８、＊印は不整炭素
原子を示す）で表わされる光学活性なピリミジン系液晶
化合物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14170084A JPS6122072A (ja) | 1984-07-09 | 1984-07-09 | 液晶化合物 |
| US06/830,530 US4725688A (en) | 1984-06-07 | 1985-05-30 | Liquid crystal compound |
| PCT/JP1985/000302 WO1986000087A1 (en) | 1984-06-07 | 1985-05-30 | Liquid crystal compound |
| EP85902658A EP0191860B1 (en) | 1984-06-07 | 1985-05-30 | Liquid crystal compound |
| DE8585902658T DE3577211D1 (de) | 1984-06-07 | 1985-05-30 | Fluessigkristallverbindung. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14170084A JPS6122072A (ja) | 1984-07-09 | 1984-07-09 | 液晶化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6122072A true JPS6122072A (ja) | 1986-01-30 |
| JPH0425951B2 JPH0425951B2 (ja) | 1992-05-06 |
Family
ID=15298167
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14170084A Granted JPS6122072A (ja) | 1984-06-07 | 1984-07-09 | 液晶化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6122072A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6193170A (ja) * | 1984-10-15 | 1986-05-12 | Teikoku Chem Ind Corp Ltd | 液晶化合物 |
| JPS61271279A (ja) * | 1985-05-27 | 1986-12-01 | Teikoku Chem Ind Corp Ltd | 液晶化合物 |
| JPS635084A (ja) * | 1986-06-25 | 1988-01-11 | Teikoku Chem Ind Corp Ltd | ２−フエニルピリミジン誘導体 |
| JPS63152347A (ja) * | 1986-08-08 | 1988-06-24 | Canon Inc | ヒドロキシ吉草酸誘導体およびこれを含む液晶組成物 |
| JPS63190841A (ja) * | 1986-09-30 | 1988-08-08 | Canon Inc | 光学活性な液晶性化合物およびそれを含む液晶組成物 |
| JPH01123890A (ja) * | 1987-11-06 | 1989-05-16 | Chisso Corp | 強誘電性液晶組成物 |
| JPH1053770A (ja) * | 1985-05-24 | 1998-02-24 | Hoechst Ag | スメクチック液晶組成物 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59117209A (ja) * | 1982-12-24 | 1984-07-06 | 日通工株式会社 | アルミニユウム電解コンデンサの製造方法 |
-
1984
- 1984-07-09 JP JP14170084A patent/JPS6122072A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59117209A (ja) * | 1982-12-24 | 1984-07-06 | 日通工株式会社 | アルミニユウム電解コンデンサの製造方法 |
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6193170A (ja) * | 1984-10-15 | 1986-05-12 | Teikoku Chem Ind Corp Ltd | 液晶化合物 |
| JPH0764828B2 (ja) * | 1984-10-15 | 1995-07-12 | 帝国化学産業株式会社 | 液晶化合物 |
| JPH1053770A (ja) * | 1985-05-24 | 1998-02-24 | Hoechst Ag | スメクチック液晶組成物 |
| JPS61271279A (ja) * | 1985-05-27 | 1986-12-01 | Teikoku Chem Ind Corp Ltd | 液晶化合物 |
| JPH0764829B2 (ja) * | 1985-05-27 | 1995-07-12 | 帝国化学産業株式会社 | 液晶化合物 |
| JPS635084A (ja) * | 1986-06-25 | 1988-01-11 | Teikoku Chem Ind Corp Ltd | ２−フエニルピリミジン誘導体 |
| JPH0794446B2 (ja) * | 1986-06-25 | 1995-10-11 | 帝国化学産業株式会社 | ２−フエニルピリミジン誘導体 |
| JPS63152347A (ja) * | 1986-08-08 | 1988-06-24 | Canon Inc | ヒドロキシ吉草酸誘導体およびこれを含む液晶組成物 |
| JPH0621115B2 (ja) * | 1986-08-08 | 1994-03-23 | キヤノン株式会社 | ヒドロキシ吉草酸誘導体およびこれを含む液晶組成物 |
| JPS63190841A (ja) * | 1986-09-30 | 1988-08-08 | Canon Inc | 光学活性な液晶性化合物およびそれを含む液晶組成物 |
| JPH0651652B2 (ja) * | 1986-09-30 | 1994-07-06 | キヤノン株式会社 | 光学活性な液晶性化合物およびそれを含む液晶組成物 |
| JPH01123890A (ja) * | 1987-11-06 | 1989-05-16 | Chisso Corp | 強誘電性液晶組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0425951B2 (ja) | 1992-05-06 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |