JPS6344551A - 乳酸誘導体およびそれを含む液晶組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 九直公ｊ 本発明は新規な乳酸誘導体、それを含有する液晶組成物
および該液晶組成物を使用する液晶に関するものである
。

１１藍遺 従来の液晶素子としては１例えばエム−シャット（Ｍ、
５ｃｈａｄｔ　）とダブリュー・ヘルフリヒ（Ｗ、Ｈｅ
１ｆｒｉｃｈ）￥ｉ、′アプライド、フィズイクス、レ
ターズ１８巻４号（”　Ａｐｐｌｉｅｄ　Ｐｈｙｓ’１
ｃｓＬｅｔｔｅｒｓ　　”　　、　　Ｖｏｌ、１８．　
　　Ｎｏ、４　　）　　（＋９７１．２．１５）　　、
　　Ｐ。

１２７〜１２８の［捩れネマチック液晶の電圧依存光学
挙動４　　（”　　Ｖｏｌｔａｇｅ　−Ｄｅｐｅｎｄｅ
ｎｔ　　０ｐｔｉｃａｌＡｃｔｉｖｉｔｙ　ｏｆ　ａ　
Ｔｖｉｓｔｅｄ　Ｎｅｍａｔｉｃ　Ｌｉｑｕｉｄ　Ｃｒ
７ｓＬａｌ″）に記載されたＴＮ（ツィステッド・ネマ
チ７り）液晶を用いたものが知られている。しかしなが
ら、このＴＮ培晶は、画素密度を高くしたマトリクス電
極構造を用いた時分割駆動の時、クコストークを発生す
る問題点があるため、画素数が制限されていた。また、
電界応答が遅く視野角特性が態いためにデイスプレィと
しての用途は限定されていた。

更に、各画素に薄膜トランジスタによるスイッチング素
子を接続し、各画素毎をスイッチングする方式の表示素
子が知られているが、基板上に薄ｌタトランジスタを形
成する工程が極めて煩雑な上、大面積の表示素子を作成
することが難しい問題点がある。

このような従来型の液晶素子の欠点を改善するものとし
て、双安定性を有する液晶素子の使用が、クラーク（Ｃ
１ａｒｋ）およびラガウェル（Ｌａｇｅｒｗａｌｌ）に
より提案されている（特開昭５８−１０７２１８号公報
、米国特許第４３８７９２４号明細書＄）、双安定性を
有する液晶としては、一般に、カイラルスメクティック
Ｃ相（ＳｍＣ”　）又はＨ相（ＳｍＨ”）を有する強誘
電性液晶が用いられる。

この強誘電性液晶は自発分極を有するために非常に速い
応答速度を宥する上にメモリー性のある双安定状態を発
現させることがで！さらに視野角特性もすぐれているこ
とから大容量大画面のデイスプレィとして適している。

色几立且１ 本発明は上記の点に鑑みなされたものである。

本発明は腋品状態の制御に有用な乳酸誘導体およびこれ
を含む液晶組成物ならびに該液晶ｍ成物を使用する液晶
素子を提供することを目的とする。

また、本発明は不斉炭素原子に隣接して酸素原子が存在
するために強誘電性液晶組成物として使用する場合に、
大きな自発分極を生じる化合物を提供することを目的と
する。

危１立１」 すなわち、本発明は、一般式ＣＩ） （ここで、Ｒは炭素数１〜１８のアルキル基を示し、Ｃ
！は不斉炭素原子を示す、またＲ１は炭素数４〜１８の
アルキル基を示す、又は単結合。

は２を示す）で表わされる光学活性な乳酸誘導体を提供
するものである。

また本発明は上記乳酸誘導体を少なくとも１種類配合成
分として含有する液晶組成物ならびに該液晶組成物を使
用する液晶素子をも提供する。

１社　　１ 本発明にしたがい、前記式（１）の乳酸誘導体を製造す
る方法を説明する。

まず出発原料として、光学活性な２−アルコキシプロピ
オン酸を用いる。このような光学活性な２−アルコキシ
プロピオン酸は１例えば昭和５９年特許願第１９５７７
０号の明細書に示すように、光学活性な乳酸エステルか
ら容易に合成することができる。

上記の反応の例を下記反応工程式で示すことができる。

（Ｌ） す （ｂ） 上記反応式におけるＲＩは炭素数の広い範囲にわたって
選択することが可能であり、具体的にはヨードブタン、
ヨードペンタン、ヨードヘキサン、ヨードへブタン、ヨ
ードオクタン、ヨードノナン、ヨードデカン、ヨードウ
ンデカン、ヨードドデカン、ヨードトリデカン、ヨード
テトラデカン、ヨードペンタデカン、ヨードヘキサデカ
ン、ヨードヘプタデカン、ヨードオクタデカン、ヨード
ノナデカン、ヨードエイコサン等の直鎖状飽和炭化水素
ヨウ化物：２−ヨードブタン、■−ヨードー２−メチル
プロパン、ｌ−ヨード−３−メチルブタン等の分岐状飽
和炭化水素ヨウ化物：ヨードベンジル、ヨードフェナシ
ル、３−ヨード−１−シクロヘキセン等の環状不飽和炭
化水素ヨウ化物：ヨードシクロペンタン、ヨードシクロ
ヘキサン、ｌ−ヨード−３−メチルシクロヘキサン。

ヨードシクロへブタン、ヨードシクロオクタン等の環状
飽和炭化水素ヨウ化物がある。

このような方法により得られた光学活性な２−アルコキ
シプロピオン酸を用い次に示す合成経路によって、下記
一般式（Ｉ）に示される光学活性な乳酸誘導体を得るこ
とができる。

（Ｃ） （上記一連の反応工程式におけるＲ、Ｒ１，Ｘ、Ｙ、Ｚ
、およびｎは前述と同じ意味を有する。）本発明の液晶
組成物は、一般式（Ｉ）で表わされる乳酸誘導体を少な
くとも１種類配合成分として含有する０例えば、この一
般式（Ｉ）で表わされる化合物を下式（１）〜（１３）
で示されるような強ｕ′ｒｒＬ性液晶と組合せることに
より、自発分極を大きくすることができ、応答時間を短
くシ。

しきい（ｆｉ主電圧低くすることができる。

フェニルエステル フェニルエステル Ｃｒｙｓ’、　−一→　ＳｍＡ　　−−→　Ｉｓｏ。

１ＢへＳ７　’　、／４３．５ （３）　　　　　　　　　　　　　　　　　　ＣＨ３Ｃ
１゜Ｒ２１０＋　ＣＯＯ＋ＯＣＨ２ＣＨＣ２１（５４−
テシ）レオキシ安ｇ、香酎４　′−（２−メチルブチル
オキシ）フェニルエステル ＣｒｙｓＬ、−〉Ｓａｃ　”　−一→　ＳｍＡ−一うＩ
ｓｏ。

Ｓにｆ１４８ Ｃｒｙｓｔ、　−−→ＳａＣ’　−一−ラＳａｄ　　−
一→　ｒｓａ。

−メチルブチルシンナメート（ＤＯＢＡＭＢＣ）ＣＨ。

■ −ＣＯＯＣＨ２ＣＨＣ２Ｈう ４．４′−７ゾキシシンナミツクアシツドービス（２−
メチルブチル）エステルオクチルオキシビフェニル−４
−カルボキシレート（１０）　　　ＣＨ３ ビフェニル−４゛−カルボキシレート ビフェニル−４′−カルボキシレート 結晶　８３．４℃　　コレステリック相　！１４°０６
方相−＞　　　　　　　　　　　　　　　　　＋Ｓ　ｍ
　ＣＪすｊＬＳ　ｍ　Ａ８１−０℃このような場合にお
いては、一般式（Ｉ）で示される本発明の乳酸誘導体を
、得られる液晶組成物の０１−１〜６０重量％、特に１
〜４０重量％となる割合で使用することが好ましい。

また下式１）〜５）で示されるような、それ自体はカイ
ラルでないスメクチック液晶に配合することにより、強
誘電性液晶として使用可能な組成物が得られる。

この場合、一般式（Ｉ）で示される本発明の乳酸誘導体
を得られる液晶組成物の０．１〜６０重量％、特に１〜
４０重量％で使用することが好ましい。

リ ４．４゛−デシルオキシアゾキシベンゼンＣｒｙｓＬ、
　　−−ヱヱニＣ、５ｌＤＣ！２０　　”（と、　　Ｎ
　　　１２３”ｃ　　　Ｉｓｏ。

フェニル）ピリミジン Ｃｒｖｓｔ、　　１２０”ｃ　　Ｓａｃ　　１８９”ｃ
　　５ＩＩＩＡ　　２１６”ＣＩｓｏ。

２−（４′−オクチルオキシフェニル）−５−７ニルピ
リミジンＣｒｙｓｔ−３３’ＣＳａｃ　　６０”ＣＳｍ
Ａ　　７５’Ｃ［ｓｏ。

４゛−ペンチルオキシフェニル−４−オクチルオキシヘ
ンシェードＣｒｙｓｔ、５８℃　　５ＯＩＣ６４℃　　
ＳｍＡ　　６Ｂ”ＯＮ　　８５℃　　Ｉｓｏ。

−一一一一り　　　　−−−−−◆　　　　−ｍ−−−
り　　　−−−−−ラここで、記号は、それぞれ以下の
相を示す。

Ｃｒｙｓｔ、　　：結晶相、　　　　　　ＳａＡ　：ス
メクチックＡ相。

ＳｍＢ　　：スメクチックＢ相、５ＬＩＩｃ：スメクチ
ックＣ相。

Ｎ　：ネマチック相、　　　　　　Ｉｓｏ、　：等労相
。

また式（Ｉ）の光学活性な乳酸誘導体は、ネマチック液
晶に添加することにより、ＴＮ型セルにおけるリバース
ドメインの発生を防止することにより有効である。この
場合１式（１）の光学活性な乳酸誘導体をネマチック液
晶に添加することにより得ら・れる液晶組成物の０．０
１〜５０重量％の割合で式（Ｉ）の乳酸誘導体を使用す
ることが好ましい。

またネマチック液晶もしくはカイラルネマチック液晶に
添加することにより、カイラルネマチック液晶として、
相転移型液晶素子やホワイト・ティラー形ゲスト・ホス
ト型液晶素子に液晶組成物として使用することが可能で
ある。この場合１式（Ｉ）の乳酸誘導体を添加すること
により得られる液晶組成物の０．０１〜５０重量％の割
合で式（１）の乳Ｐｊ＃誘導体を用いることが好ましい
。

これらの液晶材料を用いて素子を構成する場合、液晶材
料が例えばＳｍｃ”相またはＳｍＨ”相となるような温
度状態に保持する為、必要に応じて素子をヒーターが埋
め込まれた銅ブロック等により支持することができる。

第１図は１強誘電性液晶の動作説明のために、セルの例
を模式的に描いたものである。１１ａと、ｌｌｂは、そ
れぞれＩｎ２Ｏ３，５ｎ０２あるいはＩ　Ｔ　Ｏ（Ｉｎ
ｄｉｕｍ　−Ｔｉｎ　０ｗ１ｄｅ）等の薄膜からなる透
明電極で被覆された基板（ガラス板）であり、その間に
液晶分子層１２がガラス面に垂直になるよう配向したＳ
ｍＣ”相又はＳｍＨ”相の液晶が封入されている。太線
で示した線１３が液晶分子を表わしており、この液晶分
子１３はその分子に直交した方向に双極子モーメント（
Ｐ↓）１４を有している。基板２１とｌｌｂ上の電極間
に一定の閾値以上の電圧を印加すると、液晶分子１３の
らせん構造がほどけ、双極子モーメント（Ｐよ）１４が
すべて電界方向に向くよう、液晶分子１３は配向方向を
変えることができる。液晶分子１３は、細長い形状を有
しており、その長袖方向と短軸方向で屈折率異方性を示
し、従って例えばガラス面の上下に互いにクロスニコル
の偏光子を置けば、電圧印加極性によって光学特性が変
わる液晶光学変調素子となることは、容易に理解される
。

本発明の光学変７ＪＩＪ素子で好ましく用いられる液晶
セルは、その厚さを充分に薄く（例えば１０＝以下）す
ることができる、このように液晶層が薄くなるにしたが
い、第２図に示すように電界を印加していない状態でも
液晶分子のらせん構造がほどけ、その双極子モーメン）
ＰａまたはＰｂは上向き（２４ａ）又は下向！！（２４
ｂ）のどチラカの状態をとる。このようなセルに、第２
図に示す如く一定の閾値以上の極性の異る電界Ｅａ又は
Ｅｂを電圧印加手Ｆｌ　２１　ａと２１ｂにより付与す
ると、′ｐ、極子モーメントは、電界Ｅａ又はＥｂの電
界ベクトルに対応して上向き２４ａ又は下向き２４ｂと
向きを変え、それに応じて液晶分子は、第１の安定状態
２３ａかあるいは第２の安定状態２３ｂの何れか１方に
配向する。

このような強誘電性を光学変調素子として用いることの
利点は、先にも述べたが２つある。

その第１は、応答速度が極めて速いことであり、ｍ２は
液晶分子の配向が双安定性を有することである。第２の
点を１例えば第２図によって更に説明すると、電界Ｅａ
を印加すると液晶分子は第１の安定状態２３ａに配向す
るが、この状態は電界を切っても安定である。又、逆向
きの電界Ｅｂを印加すると、液晶分子は第２の安定状態
２３ｂに配向してその分子の向きを変えるが、やはり電
界を切ってもこの状態に留っている。又、与える電界Ｅ
ａあるいはＥｂが一定の閾値を越えない限り、それぞれ
前の配向状態にやはり維持されている。このような応答
速度の速さと、双安定性が有効に実現されるにはセルと
しては出来るだけ薄い方が好ましく、−殻内には０．５
鉢〜２０用、特に１ｗ〜５ルが適している。

次に強誘電性液晶の駆動法の具体例を、第３図〜第５図
を用いて説明する。

第３図は、中間に強誘電性液晶化合物（図示せず）が挾
まれたマトリクス電極構造を有するセル３１の模式図で
ある。３２は、走査電極群であり、３３は信号電極群で
ある。ｆ＆初に走査電極Ｓ１が選択された場合について
述べる。第４図（ａ）と第４図（ｂ）は走査信号であっ
て、それぞれ選択された走査電極Ｓ、に印加される電気
信号とそれ以外の走査電極（選択されない走査型Ｊ４ｉ
）　３２　、　Ｓｓ　、　Ｓｓ　・・・に印加される電
気信号を示している。第４図（Ｃ）と第４図（ｄ）は、
情報信号であってそれぞれ選択された信号電極Ｉ１．Ｉ
３．Ｉｓと選択されない信号電極Ｉｔ、Ｉ４に与えられ
る電気信号を示している。

第４図および第５図においては、それぞれ横軸が時間を
、縦軸が電圧を表す１例えば、動画を表示するような場
合には、走査電極群３２は逐次。

周期的に選択される。今、所定の電圧印加時間１、また
はｔｚに対して双安定性を有する液晶セルの、第１の安
定状態を与えるための閾値電圧を−ｖ　ｔｈ、とし、２
の安定状態を与えるための閾値電圧を＋ｖ　ｔｈ、とす
ると１選択された走査電極３２（ＳＬ）に与えられる電
極信号は、第４図（ａ）に示される如く位相（時間）１
＋では、２Ｖを１位相（時間）ｔｚでは、−２ｖとなる
ような交番する電圧である。このように選択された走査
電極に互いに電圧の異なる複数の位相間隔を有する電気
信号を印加すると、光学的「暗」あるいは「明」状態に
相当する液晶の第１あるいは第２の安定状態間での状態
変化を、速やかに起こさせることができるという重要な
効果が得られる。

一方、それ以外の走査電極Ｓ２〜ＳＳ・・・は、第４図
（ｂ）に示す如くアース状態となっており、電気信号０
である。また、選択された信号電極１１．．１１．Ｉ５
に与えられる電気信号は。

第４図（Ｃ）に示される如く■であり、また選択されな
い信号電極Ｉ、、１．に与えられる電気信号は、第４図
（ｄ）に示される如＜−Ｖである。

以上に於て各々の電圧値は、以下の関係を満足する所望
の値に設定される。

ｖ＜ｖｔｈ２＜３ｖ −３ｖ＜−ｖｔｈｌ＜−ｖ この様な電気信号が与えられたときの各画素のうち１例
えば第３図中の画素ＡとＢにそれぞれ印加される電圧波
形を第５図（＆）と（ｂ）に示す、すなわち、第５図（
ａ）と（ｂ）より明らかな如く１選択された走査線上に
ある画素Ａでは。

位相ｔ２に於て、閾値ｖ　ｔｈ２を越える電圧３ｖが印
加される。また、同一走査線上に存在する画素Ｂでは位
相り、に於て閾値−ｖｔｈ、を越える電圧−３Ｖが印加
される。従って、選択された走査電極線上に於て、信号
電極が選択されたか否かに応じて、選択された場合には
、液晶分子は第１の安定状態に配向を揃え１選択されな
い場合には第２の安定状態に配向を揃える。

一方、第５図（Ｃ）と（ｄ）に示される如く、選択され
ない走査線上では、すべての画素に印加される電圧はＶ
または一■であって、いずれも閾値電圧を越えない、従
って１選択された走査線上以外の各画素における液晶分
子は、配向状態を変えることなく前回走査されたときの
信号状態に対応した配向を、そのまま保持している。即
ち、走査電極が選択されたときにそのｌライフ分の信号
の書き込みが行われ、１フレームが終了して次回選択さ
れるまでの間は、その信号状態を保持し得るわけである
。従って、走査電極数が増えても。

実質的なデユーティ比はかわらず、コントラストの低下
は全く生じない。

次に、デイスプレィ装置として駆動を行った場合の実際
に生じ得る問題点について考えてみる。

第３図に於て、走査電極Ｓ１〜Ｓ５・・・と信号型ｋＴ
Ａ　Ｉ　Ｉ”　Ｉ　ｓ　・・・の交点で形成する画素の
うち、斜線部の画素は「明」状態に、白地で示した画素
は、「暗」状態に対応するものとする。今、第３図中の
信号電極Ｉ、上の表示に注目すると、走査電極Ｓｌに対
応する画素（Ａ）では「明」状態であり、それ以外の１
ｉ１ｊ素（Ｂ）はすべて「暗」状態である。この場合の
駆動法の一例として、走査信号と信号電極上、に与えら
れる情報信号及び画素Ａに印加される電圧を時系列的に
表したものが第６図である。

例えば第６図のようにして、駆動した場合、走査信号Ｓ
１′が走査されたとき１時間ｔ２に於て画素Ａには、Ｖ
Ｂ値ｖ　ｔｈ、を越える電圧３ｖが印加されるため、前
歴に関係なく、画素Ａは一方向の安定状態、即ち「明」
状態に転移（スイッチ）する、・その後は、８２〜Ｓｓ
　・・・が走査される間は第６図に示される如＜−Ｖの
電圧が印加され続けるが、これは閾値−ｖ　ｔｈＬを越
えないため、画素Ａは「明」状態を保ち得るはずである
が、実際にはこのように１つの信号電極上で一方の信号
（今の場合「暗」に対応）が与えられ続けるような情報
の表示を行う場合には、走査線数が極めて多く、しかも
高速駆動が求められるときには反転現象を生じるが、前
述した特定の液晶化合物またはそれを含有した液晶組成
物を用いることによって、この様な反転現象は完全に防
止される。

さらに、本発明では、前述の反転現象を防止する上で液
晶セルを構成している対向電極のうち少なくとも一方の
電極に絶縁物質により形成した絶縁膜を設けることが好
ましい。

この際に使用する絶縁物質としては、特に制限されるも
のではないが、シリコン窒化物、水素を含有するシリコ
ン窒化物、シリコン炭化物、水素を含有するシリコン炭
化物、シリコン酸化物、硼素窒化物、水素を含有する硼
素窒化物、セリウム酸化物、アルミニウム酸化物、ジル
コニウム酩化物、チタン酸化物やツー２化マグネシウム
などの無機絶縁物質、あるいはポリビニルアルコール、
ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエステルイミド、
ポリパラキシレン、ポリエステル、ポリカーボネート、
ポリビニルアセタール、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニ
ル、ポリアミド、ポリスチレン、セルロース樹脂、メラ
ミン樹脂、ユリャ樹脂、アクリル樹脂やフォトレジスト
樹脂などの有機絶縁物質が絶縁膜として使用される。こ
れらの絶縁膜の膜厚は５０００Å以下、好ましくは１０
０人〜ｔｏｏｏ人、特に５００人〜３０００人が適して
いる。

１１立１」 上述したように本発明によれば、液晶状態の制御に有用
な乳ｍ誘導体およびこれを含む液晶組成物ならびに該液
晶組成物を使用する液晶素子が提供される。また１本発
明によれば不斉炭素原子に隣接して酸素原子が存在する
ために強誘電性液晶組成物として使用する場合に、大き
な自発分極を生じる化合物およびこれを含む液晶組成物
ならびに該液晶組成物を使用する液晶素子が提供される
。

以下、実施例により１本発明を更に具体的に説明する。

実」Ｌ例」２ （−）−２−ｎ−オクチルオキシプロピオン酸１．５ｇ
と塩化チオニル８１を２時間加熱還流した後、過剰の塩
化チオニルを減圧下留去し、トルエン５ＩＩｌを加え溶
液とした。５−ｎ−デシル−２−（４−ヒドロキシフェ
ニル）−ピリミジン２゜３ｇを乾燥ピリ９フｌｏ、５ｍ
１−溶膚したものへ、上記で得た２−ｎ−オクチルオキ
シプロピオン酸クロライドのトルエン５１溶液を加え、
室温にて６時間攪拌したのち、冷水へ投入した。エーテ
ルにより抽出し、エーテル層を５％塩酸、水。

５％ＮａＯＨ水溶液、水により順次洗浄した後、エーテ
ルを留去して得られた結晶をエタノールにて再結晶を行
ない、５−ｎ−デシル−２−［４−（２−ｎ−オクチル
オキシプロパノイルオキシ）フェニル］ピリミジン１．
４ｇを得た。生成物の融点は４３．９°Ｃであり、以下
のＩＲ（赤外吸収）データが得られた。

ＩＲ（ｃｍ−’）： ２９６０．２９２０．２８５０．１７５５゜１５８３、
　１５４０．　１４６３　、　！４３０゜１１　９４　
、１１５５．　１１３５　、１１２５．７９０　。

同様にして下記の誘導体が合成される。

５−ｎ−ペンチル−２−［４−（２−ｎ−エチルオキシ
プロパノイルオキシ）２エニル］ピリミジン、５−ｎ−
へ午シル−２−（４−（２−ｎ　−ブチルオキシプロパ
ノイルオキシ）フェニル］ピリミジン、５−ｎ−へブチ
ル−２−（４−（２−ｎ−へブチルオキシプロパノイル
オキシ）フェニル］、ピリミジン、５−ｎ−オクチル−
２−［４−（２−ｎ−プロピルオキシプロパノイルオキ
シ）フェニル］ヒリミジン、５−ｎ−ノニル−２−（４
−（２−ｎ−メチルオキシプロパノイルオキシ）フェニ
ル】ピリミジン、５−ｎ−デシル−２−［４−（２−ｎ
−ペンチルオキシプロパノイルオキシ）フェニル］ピリ
ミジン、５−ｎ−テトラデシル−２−（４−（２−ｎ−
オクチルオキシプロパノイルオキシ）フェニル］ピリミ
ジン、５−ｎ−才クチル−２−［４−（２−ｎ−ドデシ
ルオキシプロパノイルオキシ）フェニル〕ピリミジン。

災」１九ヱ （−）−２−ｎ−オクチルオキシプロピオン酸！、５ｇ
と塩化チオニル８１を２時間加熱還流した後、過剰の塩
化チオニルを減圧下留去し、トルエン５１を加え溶液と
した。４−ヒドロキシビフェニルカルボンＭｔ−ｎ−デ
シルエステル２．７ｇをピリジン１０．５ｍｌで溶解し
た液へ、上記で得た２−ｎ−オクチルオキシプロピオン
酸クロライドのトルエン溶液を加え、室温にて５時間攪
拌したのち、冷水へ投入した。エーテルにより抽出し、
実施例１と同様に後処理の後、エーテルを留去し、得ら
れた結果をエタノールにより再結晶し、４−（２−ｎ−
オクチルオキシプロパノイルオキシ）ビフェニルカルボ
ンｍ−ｎ−デシルエステル１．６ｇを得た。生成物の融
点は５６℃であり、以下のＩＲデータが得られた。

ＩＲ（ｃｍ−’）： ２９６０．２９２０．２８４５．１７６３゜１７１２、
１４６５．　１２９０　、１２７０．１２３０、１１９
０．　１１６５　、１１３０．１１１８　　、　　７６
５゜ 同様にして下記の誘導体が合成される。

４−（２−メチルオキシプロパノイルオキシ）ビフェニ
ルカルボン酸−ｎ−オクチルエステル、４−　（２−エ
チルオキシプロパノイルオキシ）ビフェニルカルボンｆ
ｉｌ−ｎ−ノニルエステル、４−（２−ｎ−プロピルオ
キシプロパノイルオキシ）ビフェニルカルボン酸−ｎ−
ヘキシルエステル、４〒（２−ｎ−ブチルオキシプロパ
ノイルオキシ）ビフェニルカルボンｍ−ｎ−デシルエス
テル、４−（２−ｎ−へキシルオキシプロパノイルオキ
シ）ビフェニルカルボン酸−ｎ−ブチルエステル、４−
（２−ｎ−オクチルオキシプロパノイルオキシ）ビフェ
ニルカルボン酸−ｎ−ドデシルエステル、２−ｎ−ブチ
ルオキシプロピオン酸−４’−（４＃−ｎ−オクチルオ
キシフェニル）−フェニルエステル、２−ｎ−へキシル
オキシプロピオン酸−４’−（４”−ｎ−デシルオキシ
フェニル）−フェニルエステル、２−ｎ−プロピルオキ
シプロピオン酸−４’−（）ランス−４”−ｎ−へキシ
ルシクロヘキシル）−フェニルエステル。

Ｌ直上」 （−）−２−ｎ−オクチルオキシプロピオン酸１．５ｇ
と塩化チオニル８１を２時間加熱還流した後、過剰の塩
化チオニルを減圧下で留去し、トルエン５１を加え溶液
とした。４−ｎ−へキシルオキシフェニル−４′−ヒド
ロキシベンゾエート２．４ｇとピリジンｌｏ、５ｍｌと
からなる液へ、上記で得た２−ｎ−オクチルオキシプロ
ピオン酸クロライドのトルエン溶液を加え、室温にて５
時間攪拌したのち、冷水へ投入した。エーテルにより抽
出し、実施例１と同様に洗浄処理を行なった後、エーテ
ルを留去し、得た結晶をエタノールにより再結晶し、４
−ｎ−へキシルオキシフェニル−４’−（２−ｎ−オク
チルオキシプロパノイルオキシ）ベンゾニー）１．３ｇ
を得た。その融点は５２℃、であり、下記のＩＲデータ
が得られた。

ＩＲ（ｃｍ−’）： ２９５０、　２９３０．　２８５０　、１７６０゜ｌ　
７３０　、１６００．　１５０５　、１４６０゜１３０
０、　１２８０．　１２５０　　、　ｌ　　２　１　５
゜１２００、　１１６０．　１１３５．　１０８０゜８
７５゜ 同様にして以下の誘導体が合成される。

４−ｎ−へキシルオキシフェニル−４’−（２−メチル
オキシプロパノイルオキシ）ベンゾエート、４−ｎ−オ
クチルオキシフェニル−４’−（２−エチルオキシプロ
パノイルオキシ）ベンゾエート、４−ｎ−ペンチルオキ
シフェニル−４’−（２−ｎ−ブチルオキシプロパノイ
ルオキシ）ベンゾエート、４−ｎ−デシルフェニル−４
’−（２−ｎ−ペンチルオキシプロパノイルオキシ）ベ
ンゾニー）、４−ｎ−Ｆデシルオキシフェニル−４′−
（２−ｎ−プロピルオキシプロパノイルオキシ）ベンゾ
エート、４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル−４−（２−
ｎ−ノニルオキシプロパノイルオキシ）ベンゾエート、
４−ｎ−才クチルフェニル−４’−（２−ｎ−エチルオ
キシプロパノイルオキシ）ベンゾニー）、４−ｎ−ヘプ
チルフェニル−４’−（２−ｎ−ブチルオキシプロパノ
イルオキシ）ベンゾエート、トランス−４−ｎ−へキシ
ルシクロへキシル−４’−（２−ｎ−ブチルオキシプロ
パノイルオキシ）ベンゾエート。

１庭１」 リクソンＧＲ−６３（チッソ製ビフェニル液晶混合物）
９９１量部に５−ｎ−デシル−２−［４−（２−ｎ−オ
クチルオキシプロパノイルオキシ）フェニル］ピリミジ
ン１重量部を加えた液晶混合物を使用したＴＮセルは、
この光学活性物質を添加しないで製造したＴＮセルに比
較してリバースドメインが大幅に減少していることが観
察された。

ｌ」日１ｊ 交差した帯状のＩＴＯで形成した対向マトリクス電極の
それぞれに１０００人の膜厚を有するポリイミド膜（ピ
ロメリット酸無水物と４．４−ジアミノジフェニルエー
テルとの結合物からなるポリアミック酸樹脂の５ｆｆｉ
ｆｔ％Ｎ−メチルピロリドン溶液を塗布し、２５０℃の
温度で加熱閉環反応により形成した）を設け、このポリ
イミド膜の表面を互いに平行になる様にラビングし、セ
ル厚をｉｐにしたセルを作成した。

次いで、下記組成物Ａを等吉相下で前述のセル中に真空
注入法によって注入し、封口した。しかる後に、徐冷（
１℃／時間）によってＳｍＣ”の液晶セルを作成した。

この液晶セルの両側にクロスニコルの偏光子と検光子を
配置し、対向マトリクス電極間に第４図及び第５図に示
す波形の信号を印加した。この際、走査信号は第４図（
ａ）に示す＋８ボルトと一８ボルトの交番波形とし、書
込み情報は、それぞれ＋４ボルトと一４ボルトとした。

また、ｌフレーム期間を３０ｍφｓｅｃとした。

この結果、この液晶素子は前述のメモリー駆動型時分割
駆動を行なっても、書込み状態は、何ら反転することな
く正常な動画表示が得られた。

Ｌ豊１」 実施例５の液晶素子を作成する際に用いた液晶組成物Ａ
中の、前述の一般式（１）で示された光学活性物質を省
略した下記の比較用液晶Ｂをｙ４整し、実施例５と同様
に液晶素子を作成した。これらの液晶素子を前述と同様
の方法で駆動させたが１反転現象を生じているために、
正常な動画が表示されなかった。

七ガ顯升鴇二

【図面の簡単な説明】

第１図および第２図は１本発明で用いる時分割駆動用液
晶素子を模式的に表わす斜視図、第３図は、本発明で用
いるマトリクス電極構造の平面図、第４図（ａ）〜（ｄ
）は、マトリクス電極に印ｈｐする電気信号を表わす説
明図、第５図（ａ）〜（ｄ）は、マトリクス電極間に付
与された電圧の波形を表わす説明図、第６図は、本発明
の液晶素子に印加する電気信号を表わしたタイムチャー
トの説明図である。 １１ａ、ｌｌｂ−基板、 １２・・・液晶分子層。 １３・・・液晶分子、 １４・・・双極子モーメン）　（Ｐよ）。 ２３ａ・・・第１の安定状態。 ２３ｂ・・・第２の安定状態。 ２４ａ・・・上向き双極子モーメント。 ２４ｂ・・・下向き双極子モーメント、３１・・・セル
。 ３２・・・（Ｓ＋　、ｓ２．ｓ、、　　・・−）・・・
走査電極群、 ３３・・・（Ｉｌ、Ｉ２．Ｉｓ、　　・舎・）・・・信
号電極群。 第　ｆ　図・ 第　２　図 ３３稽号電極群　　　　　゛ Ｉｔ　　Ｉ２　　Ｉ３　１４　１５　−−−−渠　３　
図 ９４　図 （４）　　　　　蔓　５　日

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （ここで、Ｒは炭素数１〜１８のアルキル基を示し、Ｃ
   ＾＊は不斉炭素原子を示す。またＲ＿１は炭素数４〜１
   ８のアルキル基を示す。Ｘは単結合、▲数式、化学式、
   表等があります▼もしくは▲数式、化学式、表等があり
   ます▼を示し、Ｙは、▲数式、化学式、表等があります
   ▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
   式、表等があります▼、もしくは▲数式、化学式、表等
   があります▼を示し、Ｚは単結合、−Ｏ−もしくは▲数
   式、化学式、表等があります▼を示す。ｎは１または２
   を示す） で表わされる光学活性な乳酸誘導体。 ２、下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （ここで、Ｒは炭素数１〜１８のアルキル基を示し、Ｃ
   ＾＊は不斉炭素原子を示す。またＲ＿１は炭素数４〜１
   ８のアルキル基を示す。Ｘは単結合、▲数式、化学式、
   表等があります▼もしくは▲数式、化学式、表等があり
   ます▼を示し、Ｙは、▲数式、化学式、表等があります
   ▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
   式、表等があります▼、もしくは▲数式、化学式、表等
   があります▼を示し、Ｚは単結合、−Ｏ−もしくは▲数
   式、化学式、表等があります▼を示す。ｎは１または２
   を示す） で表わされる光学活性な乳酸誘導体を少なくとも１種類
   含有することを特徴とする液晶組成物。 ３、下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （ここで、Ｒは炭素数１〜１８のアルキル基を示し、Ｃ
   ＾＊は不斉炭素原子を示す。またＲ＿１は炭素数４〜１
   ８のアルキル基を示す。Ｘは単結合、▲数式、化学式、
   表等があります▼もしくは▲数式、化学式、表等があり
   ます▼を示し、Ｙは、▲数式、化学式、表等があります
   ▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
   式、表等があります▼、もしくは▲数式、化学式、表等
   があります▼を示し、Ｚは単結合、−Ｏ−もしくは▲数
   式、化学式、表等があります▼を示す。ｎは１または２
   を示す） で表わされる光学活性な乳酸誘導体を少なくとも１種類
   含有する液晶組成物を使用することを特徴とする液晶素
   子。