JPH0224388A - 液晶組成物およびこれを含む液晶素子 - Google Patents

液晶組成物およびこれを含む液晶素子

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JPH0224388A
JPH0224388A JP17578488A JP17578488A JPH0224388A JP H0224388 A JPH0224388 A JP H0224388A JP 17578488 A JP17578488 A JP 17578488A JP 17578488 A JP17578488 A JP 17578488A JP H0224388 A JPH0224388 A JP H0224388A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔技術分野〕 本発明は液晶表示素子や液晶−光シヤツター等に利用さ
れる液晶素子に用いる液晶組成物に関し、更に詳しくは
、電界に対する応答特性が改善された新規な液晶組成物
に関するものである。
〔背景技術〕
従来より、液晶は電気光学素子として種々の分野で応用
されている。現在実用化されている液晶素子はほとんど
が、例えばM、5chadtとW、He1frich著
“Applied Physics Letters 
 Vo、18、No、4 (1971,2,15)、P
、127〜128の“Voltage−3penden
t  0ptical  Activity  of 
 aTwisted Nematic Liquid 
Crystal″に示されたTN (twisted 
 nematic)型の液晶を用いたものである。
これらは、液晶の誘電的配列効果に基づいており、液晶
分子の誘電異方性のために平均分子軸方向が、加えられ
た電場により特定の方向を向く効果を利用している。こ
れらの素子の光学的な応答速度の限界はミリ秒であると
いわれ、多くの応用のためには遅すぎる。一方、大型平
面デイスプレィへの応用では、価格、生産性などを考え
合せると単純マトリクス方式による駆動が最も有力であ
る。単純マトリクス方式においては、走査電極群と信号
電極群をマトリクス状に構成した電極構成が採用され、
その駆動のためには、走査電極群に順次周期的にアドレ
ス信号を選択印加し、信号電極群には所定の情報信号を
アドレス信号と同期させて並列的に選択印加する時分割
駆動方式が採用される。
しかしこのような駆動方式の素子に前述したTN型の液
晶を採用すると走査電極が選択され、信号電極が選択さ
れない領域、或いは走査電極が選択されず、信号電極が
選択される領域(所謂“半選択点”)にも有限に電界が
かかってしまう。選択点にかかる電圧と、半選択点にか
かる電圧の差が充分に大きく、液晶分子を電界に垂直に
配列させるのに要する電圧閾値がこの中間の電圧値に設
定されるならば、表示素子は正常に動作するわけである
が、走査線数(N)を増やして行った場合、画面全体(
lフレーム)を走査する間に一つの選択点に有効な電界
がかかっている時間(duty比)が17Nの割合で減
少してしまう。このために、(り返し走査を行った場合
の選択点と非選択点にかかる実効値としての電圧差は、
走査線数が増えれば増える程小さくなり、結果的には画
像コントラストの低下やクロストークが避は難い欠点と
なっている。
このような現象は、双安定性を有さない液晶(電極面に
対し、液晶分子が水平に配向しているのが安定状態であ
り、電界が有効に印加されている間のみ垂直に配向する
)を時間的蓄積効果を利用して駆動する(即ち、繰り返
し走査する)ときに生ずる本質的には避は難い問題点で
ある。この点を改良するために、電圧平均化法、2周波
駆動法や、多重マトリクス法等が既に提案されているが
、いずれの方法でも不充分であり、表示素子の大画面化
や高密度化は、走査線数が充分に増やせないことによっ
て頭打ちになっているのが現状である。
この様な従来型の液晶素子の欠点を改善するものとして
、双安定性を有する液晶素子の使用がC1ark及びL
agerwallにより提案されている(特開昭56−
107216号公報、米国特許第4367924号明細
書等)。双安定性液晶としては一般に、カイラルスメク
テイツクC相(SmC*)又はH相(SmH*)を有す
る強誘電性液晶が用いられる。この強誘電性液晶は電界
に対して第1の光学的安定状態と第2の光学的安定状態
からなる双安定状態を有し、従って前述のTN型の液晶
で用いられた光学変調素子とは異なり、例えば一方の電
界ベクトルに対して第1の光学的安定状態に液晶が配向
し、他方の電界ベクトルに対しては第2の光学的安定状
態に液晶が配向される。また、この型の液晶は、加えら
れる電界に応答して、上記2つの安定状態のいずれかを
取り、且つ電界の印加のないときはその状態を維持する
性質(双安定性)を有する。
以上のような双安定性を有する特徴に加えて、強誘電液
晶は高速応答性であるという優れた特徴を持つ。それは
強誘電液晶の持つ自発分極と印加電場が直接作用して配
向状態の転移を誘起するためであり、誘電率異方性と電
場の作用による応答速度より3〜4オーダー速い。
このように強誘電液晶はきわめて優れた特性を潜在的に
有しており、このような性質を利用することにより、上
述した従来のTN型素子の問題点の多くに対して、かな
り本質的な改善が得られる。
特に、高速光学光シャッターや、高密度、大画面デイス
プレィへの応用が期待される。
この強誘電性液晶層を一対の基板間に挾持した素子で前
述した様な単純マトリクス表示装置とした場合では、例
えば特開昭59−193426号公報、同59−193
427号公報、同60−156046号公報や同60−
156047号公報などに開示された駆動法を適用する
ことができる。
第4図は、本発明の実施例中で用いた駆動法の波形図で
ある。又、第5図は、本発明で用いたマトリクス電極を
配置した強誘電性液晶パネル51の平面図である。第5
図のパネル51には、走査線52とデータ線53とが互
いに交差して配線され、その交差部の走査線52とデー
タ線53との間には強誘電性液晶が配置されている。
第4図(A)中のSsは選択された走査線に印加する選
択走査波形を、SNは選択されていない非選択走査波形
を、■8は選択されたデータ線に印加する選択情報波形
(黒)を、■、は選択されていないデータ線に印加する
非選択情報信号(白)を表わしている。又、図中(Is
  Ss)と(IN  SS)は選択された走査線上の
画素に印加する電圧波形で、電圧(Is  ss)が印
加された画素は黒の表示状態をとり、電圧(Ilj  
ss)が印加された画素は白の表示状態をとる。
第4図(B)は第4図(A)に示す駆動波形で第6図に
示す表示を行ったときの時系列波形である。
第4図に示す駆動例では、選択された走査線上の画素に
印加される単一極性電圧の最小印加時間Δtが書込み位
相t2の時間に相当し、lラインクリヤ1.位相の時間
が2△tに設定されている。
さて、第4図に示した駆動波形の各パラメータvs、v
1.△tの値は使用する液晶材料のスイッチング特性に
よって決定さ、れる。
第7図は後述するバイアス比を一定に保ったまま駆動電
圧(v s 十v r >を変化されたときの透過は第
4図で示した(IN  SS)、負側は(tsSS)で
示した波形が印加される。ここで、■、。
v3をそれぞれ実駆動閾値電圧、及びクロストーク電圧
と呼ぶ。但しくv2〈Vl〈v3)また△V=(V3−
Vl)を電圧マージンと呼び、マトリクス駆動可能な電
圧幅となる。v3はFLCのマトリクス駆動上、−船釣
に存在すると言ってよい。
具体的には、第4図(A)(IN  SS)の波形にお
けるVB によるスイッチングを起こす電圧値である。
勿論、バイアス比を大きくすることによりv3の値を大
きくすることは可能であるが、バイアス比を増すことは
情報信号の振幅を大きくすることを意味し、画質的には
ちらつきの増大、コントラストの低下を招き好まくない
。我々の検討ではバイアス比は1/3〜1/4程度が実
用的であった。ところでバイアス比を固定すれば電圧マ
ージン△Vは液晶材料のスイッチング特性に強く依存し
、△Vの大きい液晶材料がマトリクス駆動上非常に有利
であることは言うまでもない。
この様な、ある一定温度において、情報信号の2通りの
向きによって選択画素に「黒」および「白」の二状態を
書き込むことが可能であり、非選択画素はその「黒」ま
たは「白」の状態を保持することが可能である印加電圧
の上下限の値およびその幅(駆動電圧マージン△V)は
液晶材料間で差があり、特有なものである。また環境温
度の変化によっても駆動マージンはズしてい(ため、実
際の表示装置の場合、液晶材料や環境温度に対して最適
駆動電圧にしておく必要がある。
しかしながら、実用上この様なマトリクス表示装置の表
示面積を拡大してい(場合、各画素における液晶の存在
環境の差(具体的には、温度や電極間のセルギャップ差
)は当然大きくなり、駆動電圧マージンが小さな液晶で
は表示エリア全体に良好な画像を得ることが出来なくな
る。
〔発明が解決しようとする問題点〕
本発明は、強誘電性液晶素子を実用できるように、駆動
電圧マージンが大きく、液晶素子の表示エリア上にある
程度の温度バラツキがあっても、全画素が良好にマトリ
クス駆動できる駆動温度マージンの広いカイラルスメク
チック液晶組成物および該液晶組成物を使用する液晶素
子を提供することにある。
[問題を解決するための手段] 本発明は下記一般式(I) (ただし、R,、R2は01〜CI8の置換基を有して
いてもよい直鎖状又は分岐状のアルキル基であり、少な
くとも一方は光学活性である。
のいずれかを示す。) で示される化合物の少な(とも一種と、下記一般式(I
I ) (ただし、R3,R4はC1〜CI8の置換基を有して
いてもよい直鎖状又は分岐状のアルキル基であり、のい
ずれかを示す。m、nは0. 1もしくは2を示す。た
だし、m +nは2以上である。)で示される化合物の
少なくとも一種とを含有することを特徴とする強誘電性
カイラルスメクチック液晶組成物ならびに該液晶組成物
を一対の電極基板間に配置してなる液晶素子を提供する
ものである。
前述の一般式(1)で示される化合物のうち、好ましい
化合物例としては、一般式(1)においてX、が−0−
である下記(1−a)で示されるものが挙げられる。
(R,、R2は前述の通り) 又、上記(1−a)におけるR、、R2のより好ましい
例としては下記(1−i ) −(I −iii )を
挙げることができる。
CH3 (I−i)R,がn−アルキル基、  R2が(CH2
九CH−R5* (Sは0〜7であり、RISは直鎖状又は分岐状のアル
キル基) (tは0〜7であり、R6は直鎖状又は分岐状のアルキ
ル基) 又さらに、上述の(II −a )〜(II −c )
式におけるX2、X3の好ましい例としては下記(II
 −i )〜(II −viii )を挙げることがで
きる。
(s、  tはθ〜7であり、R5+ R6は直鎖状又
は分岐状のアルキル基) 又、前述の一般式(II )で示される化合物のうち、
好ましい化合物例としては、一般式(II −8)から
(II −C)式で示される化合物が挙げられる。
(II−i)X2  が 単結合、  X3 が 単結
合(II−ii)X2  が 単結合、  X3 が 
−〇−(11−iii)  X 2  が 単結合、 
 x3 が −OC−(II−iv)X2  が単結合
、  X、が −CO−(II−v)X2  が −〇
−1X3 が 単結合(II−vi)X2が一〇−1X
3が一〇−(II−vii) X 2が一〇−1X3が
−oc(II−viii) X 2が−0−1X3が−
CO又さらに、上述の(II −a )〜(n −c 
)式におけるR3、 R4の好ましい例としては下記(
II −iX )〜(II −xi )を挙げることが
できる。
(II −ix)  R3がn−アルキル基。
R4がn−アルキル基 (R3゜ R4゜ x2゜ X3は前述の通り) 前記一般式(1)で示される化合物の具体的な構造式の
例を以下に示す。
(pは0〜7であり、R7は直鎖状又は分岐状のアルキ
ル基) (II−xi) R3がn−アルキル基。
(pは0〜7であり、rは0もしくは11R8は直鎖状
又は分岐状のアルキル基)前記一般式(1)で示される
化合物は、例えば特開昭61−93170.特開昭61
−24576、特開昭61−129170.特開昭61
−215372などに記載の合成方法により得られる。
例えば下記に示すような合成経路で得ることができる。
R2X 1−@−CN Et R2xs + 0CNH、HCl R2” 1 + ’CNH、HCI は前述の通り) 前記一般式(II) で示される化合物の具体的な 構造式の例を以下に示す。
(2〜13) (2〜14) υ C5HII fi)−C10H2重 一般式(n) で示される化合物は、 例えば特許 公報昭62−5434 などに記載の方法に より得ることができる。
又、 例えば、 で示される化合物は、 下記の合成経路で合成する ことができる。
本発明の液晶組成物は前記一般式(1)で示される化合
物の少なくとも1種と、前記一般式(II)で示される
化合物の少なくとも1種と、さらに他の液晶性化合物1
種以上とを適当な割合で混合することにより得ることが
できる。また、本発明による液晶組成物は、強誘電性液
晶組成物、特に強誘電性カイラルスメクチック液晶組成
物が好ましい。
本発明で用いる他の液晶性化合物の具体例を下記にあげ
る。
(式中のR3゜ R4+ nは前述の通りである) υ υ υ 本発明の一般式(1)で示される液晶性化合物および一
般式(II)で示される液晶性化合物それぞれと、一種
以上の上述した他の液晶性化合物あるいは、それを含強
誘電性液晶組成物(以下強誘電性液晶材料と略す)との
配向割合は、強誘電性液晶材料100重量部当り、本発
明一般式(1)および一般式(II )で示される液晶
性化合物それぞれを1〜300重量部より好ましくは、
5〜100重壷部とすることが好ましい。
また、本発明の一般式(1)および一般式(II )で
示される液晶性化合物の一方もしくは両方を2種以上用
いる場合も強誘電性液晶材料との配合割合は前述した強
誘電性液晶材料100重量部当り、本発明一般式(1)
および一般式(II)で示される液晶性化合物の一方も
しくは両方の2種以上の混合物を1〜500重量部、よ
り好ましくは10〜100重量部とすることが好ましい
第1図は強誘電性液晶素子の構成の説明のために、本発
明の強誘電性液晶層を有する液晶素子の1例の断面概略
図である。
第1図において符号lは強誘電性液晶層、2はガラス基
板、3は透明電極、4は絶縁性配向制御層、5はスペー
サー、6はリード線、7は電源、8は偏光板、9は光源
を示している。
2枚のガラス基板2には、それぞれIn2O3゜5n0
2あるいはITO(Indium−Tin  0xid
e)等の薄膜から成る透明電極が被覆されている。その
上にポリイミドの様な高分子の薄膜をガーゼやアセテー
ト植毛布等でラビングして、液晶をラビング方向に並べ
る絶縁性配向制御層が形成されている。また絶縁物質と
して例えばシリコン窒化物、水素を含有するシリコン炭
化物、シリコン酸化物、硼素窒化物、水素を含有する硼
素窒化物、セリウム酸化物、アルミニウム酸化物、ジル
コニウム酸化物、チタン酸化物やフッ化マグネシウムな
どの無機物質絶縁層を形成し、その上にポリビニルアル
コール、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエステル
イミド、ポリパラキシレン、ポリエステル、ポリカーボ
ネート、ポリビニルアセタール、ポリ塩化ビニル、ポリ
酢酸ビニル、ポリアミド、ポリスチレン、セルロース樹
脂、メラミン樹脂、ユリャ樹脂、アクリル樹脂やフォト
レジスト樹脂などの有機絶縁物質を配向制御層として、
2層で絶縁性配向制御層が形成されていてもよ(、また
無機物質絶縁性配向制御層あるいは有機物質絶縁性配向
制御層単層であっても良い。この絶縁性配向制御層が無
機系ならば蒸着法などで形成でき、有機系ならば有機絶
縁物質を溶解させた溶液、またはその前駆体溶液(溶剤
0.1〜20重量%、好ましくは0.2〜lO重量%)
を用いて、スピンナー塗布法、浸漬塗布法、スクリーン
印刷法、スプレー塗布法、ロール塗布法等で塗布し、所
定の硬化条件下(例えば加熱下)で硬化させ形成させる
ことができる。
絶縁性配向制御層の層厚は通常30人〜1μm1好まし
くは30人〜3000人、さらに好ましくは50人〜1
000人が適している。
この2枚のガラス基板2はスペーサー5によって任意の
間隔に保たれている。例えば所定の直径を持つシリカビ
ーズ、アルミナビーズをスペーサーとしてガラス基板2
枚で挾持し、周囲をシール材、例えばエポキシ系接着材
を用いて密封する方法がある。その他スペーサーとして
高分子フィルムやガラスファイバーを使用しても良い。
この2枚のガラス基板の間に強誘電性液晶が封入されて
いる。
強誘電性液晶が封入された強誘電性液晶層は、一般には
0.5〜20μm1好ましくは1〜5μmである。
また、この強誘電性液晶は室温を含む広い温度域(特に
低温側)でS m C*相(カイラルスメクチックC相
)を有し、かつ、素子とした場合には駆動電圧マージン
、および駆動温度マージンが広いことが望まれる。
また、特に素子とした場合に良好な均−配向性を示しモ
ノドメイン状態を得るには、その強誘電性液晶は等吉相
からch相(コレステリック相)−SmA相(スメクチ
ック人相)−8mC*相(カイラルスメクチックC相)
という相転移系列を有していることが望ましい。
透明電極3からはリード線によって外部電源7に接続さ
れている。
またガラス基板2の外側には偏光板8が貼り合わせであ
る。
第1図は透明型なので光源9を備えている。
第2図は強誘電性液晶素子の動作説明のために、セルの
例を模式的に描いたものである。21aと21bはそれ
ぞれIn2O3,5n02あるいはITO(Indiu
m−Tin  0xide)等の薄膜からなる透明電極
で被覆された基板(ガラス板)であり、その間に液晶分
子層22がガラス面に垂直になるよう配向したSmC*
相またはSmH*相の液晶が封入されている。太線で示
した線23が液晶分子を表わしており、この液晶分子2
3はその分子に直交した方向に双極子モーメント(pl
)24を有している。基板21aと21b上の電極間に
一定の閾値以上の電圧を印加すると、液晶分子23のら
せん構造がほどけ、双極子モーメント(pl)24がす
べて電界方向に向(よう、液晶分子23は配向方向を変
えることができる。液晶分子23は細長い形状を有して
おり、その長軸方向と短軸方向で屈折率異方性を示し、
従って例えばガラス面の上下に互いにクロスニコルの偏
光子を置けば、電圧印加極性によって光学特性が変わる
液晶光学変調素子となることは、容易に理解される。
本発明の光学変調素子で好ましく用いられる液晶セルは
、その厚さを充分に薄く(例えば10μ以下)すること
ができる。このように液晶層が薄くなるにしたがい、第
3図に示すように電界を印加していない状態でも液晶分
子のらせん構造がほどけ、その双極子モーメントPaま
たはpbは上向き(34a)または下向き(34b)の
どちらかの状態をとる。このようなセルに、第3図に示
す如く一定の閾値以上の極性の異る電界EaまたはEb
を電圧印加手段と31bにより付与すると、双極子モー
メントは電界EaまたはEbの電界ベクトルに対応して
上向き34aまたは下向き34bと向きを変え、それに
応じて液晶分子は、第1の安定状態33aかあるいは第
2の安定状態33bの何れか一方に配向する。
このような強誘電性を光学変調素子として用いることの
利点は先にも述べたが2つある。
その第1は、応答速度が極めて速いことであり、第2は
液晶分子の配向が双安定性を有することである。第2の
点を例えば第3図によって更に説明すると、電界Eaを
印加すると液晶分子は第1の安定状態33aに配向する
が、この状態は電界を切っても安定である。また、逆向
きの電界Ebを印加すると、液晶分子は第2の安定状態
33bに配向してその分子の向きを変えるが、やはり電
界を切ってもこの状態に留っている。また与える電界E
aあるいはEbが一定の閾値を越えない限り、それぞれ
前の配向状態にやはり維持されている。
この様な特性を有する強誘電性液晶材料を一対の基板間
に挾持した素子で単純マトリクス表示装置とした場合、
例えば特開昭59−193426号公報、同59−19
3427号公報、同60−156046号公報や同60
−156047号公報などに開示された駆動法を適用す
ることができる。
第4図は、本発明の実施例中で用いた駆動法の波形図で
ある。また、第5図は、本発明で用いたマトリクス電極
を配置した強誘電性液晶パネル51の平面図である。第
5図のパネル51には、走査線52とデータ線53とが
互いに交差して配線され、その交差部の走査線52とデ
ータ線53との間には強誘電性液晶が配置されている。
第4図(A)中のSsは選択された走査線に印加する選
択走査波形を、SNは選択されていない非選択走査波形
を、Isは選択されたデータ線に印加する選択情報波形
(黒)を、INは選択されていないデータ線に印加する
非選択情報信号(白)を表わしている。また、図中(I
s  ss)と(IN−85)は選択された走査線上の
画素に印加する電圧波形で、電圧(Is  Ss)が印
加された画素は黒の表示状態をとり、電圧(IN  S
S)が印加された画素は白の表示状態をとる。
第4図(B)は第4図(A)に示す駆動波形で第6図に
示す表示を行ったときの時系列波形である。
第4図に示す駆動例では、選択された走査線上の画素に
印加される単一極性電圧の最小印加時間△tが書込み位
相t2の時間に相当し、lラインクリヤt8位相の時間
が2△tに設定されている。
さて、第4図に示した駆動波形の各パラメータV、、V
、、△tの値は使用する液晶材料のスイッチング特性に
よって決定される。第7図は後述するバイアス比を一定
に保ったまま駆動電圧(vs+V+)を変化させたとき
の透過率Tの変化、即ちV−T特性を示したものである
。ここでは、△t=VIVI  Vs 50μs、バイアス比#/(勾+#)=l/3に固定さ
れている。第7図の正側は第4図で示した(Is−5s
)、負側は(Is  Ss)で示した波形が印加される
。ここでV、、V3をそれぞれ実駆動閾値電圧、及びク
ロストーク電圧と呼ぶ。但しくv2<vl<v3)また
△V”(V3  Vl)を電圧マージンと呼び、マトリ
クス駆動可能な電圧幅となる。v3はFLCのマトリク
ス駆動上、−船釣に存在すると言ってよい。具体的には
、第4図(A)(IN  ss)の波形におけるv8′
  によるスイッチングを起こす電圧値である。勿論、
バイアス比を大きくすることによりv3の値を太き(す
ることは可能であるが、バイアス比を増すことは情報信
号の振幅を大きくすることを意味し、画質的にはちらつ
きの増大、コントラストの低下を招き好ましくない。我
々の検討ではバイアス比は1/3〜1/4程度が実用的
であった。ところでバイアス比を固定すれば、電圧マー
ジン△Vは液晶材料のスイッチング特性に強く依存し、
△Vの大きい液晶材料がマトリクス駆動上非常に有利で
あることは言うまでもない。
この様な、ある一定温度において、情報信号の2通りの
向きによって選択画素に「黒」および「白」の二状態を
書き込むことが可能であり、非選択画素は、その「黒」
または「白」の状態を保持することが可能である印加電
圧の上下限の値およびその幅(駆動電圧マージン△V)
は液晶材料間で差があり特有なものである。また環境温
度の変化によっても、駆動マージンはズしていくため、
実際の表示装置の場合、液晶材料や環境温度に対して最
適駆動電圧にしておく必要がある。
しかしながら、実用上この様なマトリクス表示装置の表
示面積を拡大してい(場合、各画素における液晶の存在
環境の差(具体的には、温度や電極間のセルギャップの
差)は当然大きくなり、駆動電圧マージンが小さな液晶
では、表示エリア全体に良好な画像を得ることが出来な
くなる。以下実施例により本発明について更に詳細に説
明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもので
はない。
実施例1 下記重量部で混合した液晶組成物1−Aを作成した。
例示化合物No。
構造式 %式% この液晶組成物1−Aに対して例示化合物1−18.2
−29をそれぞれ下記の重量部で混合し、液晶組成物1
−Bを得た。
−A 次に、これらの液晶組成物を以下の手順で作製したセル
を用いて、光学的な応答を観察した。
2枚の1 、1 m m厚のガラス板を用意し、それぞ
れのガラス板上にITO膜を形成し、電圧印加電極を作
成し、さらにこの上にSiO2を蒸着させ絶縁層とした
この基板上にポリイミド樹脂前駆体[東し■5P−51
011,0%ジメチルアセトアミド溶液を回転数300
Or、p、mのスピンナーで15秒間塗布した。成膜後
、60分間、300℃加熱縮合焼成処理を施した。この
時の塗膜の膜厚は約120人であった。
この焼成後の被膜には、アセテート植毛布によるラビン
グ処理がなされ、その後イソプロピルアルコール液で洗
浄し、平均粒径1.5μmのシリカビーズを一方のガラ
ス板上に散布した後、それぞれのラビング処理軸が互い
に平行となる様にし、接着シェル剤[リクソンポンド(
チッソ■)]を用いてガラス板をはり合わせ、60分間
、100°Cにて加熱乾燥しセルを作成した。このセル
のセル厚をベレツク位相板によって測定したところ約1
.5μmであった。
このセルに上述の液晶組成物1−Bを等方性液体状態で
注入し、等吉相から20℃/hで25℃まで徐冷するこ
とにより、強誘電性液晶素子を作成した。
この強誘電性液晶素子を用いて、前述した第4図に示す
駆動波形(l/3バイアス)で駆動電圧マージン△V 
(V3−V2)を測定した。その結果を次に示す。(尚
、△tはv2#15vとなる様に設定) 10℃   25℃   40°C 駆動電圧マージン   12.5V     12.5
V     9.OV(測定時設定Δt)   (95
0p 5ec)  (280μ5ec)  (100μ
5ec)さらに25℃における駆動電圧マージンの中央
値に電圧を設定して測定温度を変化させた場合駆動可能
な温度差(以下、駆動温度マージンという)は上3゜1
’Cであった。
また、25℃におけるこの駆動時のコントラストは8で
あった。
比較例1 実施例1で混合した液晶組成物1−Bのうち例示化合物
No、2−29を混合せずに1−Aに対して例示化合物
No、 1−18のみを混合した液晶組成物1−Cと例
示化合物No、 1−18を混合せずにl−Aに対して
例示化合物Nσ、2−29のみを混合した液晶組成物1
−Dを作成した。
液晶組成物1−Bを用いる代わりに液晶組成物1−A、
l−C及び1−Dをセル内に注入する以外は、全〈実施
例1と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、駆動電
圧マージンΔVを測定した。その結果を次に示す。
駆動電圧マージン(測定時設定△t) 10℃    25℃    40°C1−A   l
o、OV     10.OV     8.0V(1
300p 5ec)  (340μ5ec)   (1
00p 5ec)1−CIo、5V     11.O
V     8.0V(1100μ5ec)  (31
0B 5ec)   (100μ5ec)1−D   
11.OV     11.OV     9.0V(
1100μ5ec)  (310μ5ec)   (1
00czsec)さらに25℃における駆動温度マージ
ンは、1−Aで±2.4℃、1−Cで±2.6℃、1−
Dで上2゜7°Cであった。
実施例1と比較例1より明らかな様に、本発明に温度の
変化や、セルギャップのバラツキに対して画像を良好に
保つ能力にすぐれている。
実施例2 実施例1で混合した液晶組成物1−Aに対して、以下に
示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組成
物2−Bを得た。
例示化 合物嵐        構  造  式これを用いた他
は実施例1と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
実施例1と同様の方法で駆動マージンを測定し、スイッ
チング状態等を観察した。この液晶素子内の均−配向性
は良好であり、モノドメイン状態が得られた。測定結果
を次に示す。
10℃     25℃     40℃駆動電圧マー
ジン13.OV     13.5V     lO,
OV(測定時設定△t)   (850p 5ec) 
 (L 5ec)  (100B 5ec)さらに25
℃における駆動温度マニジンは、±3.8℃であった。
またこの塩度における、この駆動時のコントラストは9
であった。
比較例2 実施例2で混合した液晶組成物2−Bのうち例示化合物
No、 2−12を混合せずに1−Aに対して例示化合
物No、1−13. 1−37のみを混合した液晶組成
物2−Cと例示化合物No、1−13. 1−37を混
合せずに1−Aに対して例示化合物No、2−12のみ
を混合した液晶組成物2−Dを作成した。
液晶−酸物1−Bを用いる代わりに液晶組成物1−A、
2−C及び2−Dをセル内に注入する以外は、全〈実施
例1と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、社動電
圧マー!−レン△Vを測定した。その結果を次に示す。
駆動電圧マージン(測定時設定△t) 10℃    25℃    40℃ 1−A   lO,OV     10.OV    
 8.0V(1300p 5ee)  (340p 5
ec)   (100p 5ec)2−CIo、OV 
    ll0V     8.5V(1100μ5e
c)  (300μ5ec)   (100μ5ec)
2−D   11.OV     11.5V    
 9.5V(1100μ5ec)  (300p 5e
c)   (100μ5ec)さらに25℃における駆
動温度マージンは、1−Aで±2.4℃、2−Cで±2
.7℃、2−Dで±2.9℃であった。
実施例2と比較例2より明らかな様に、本発明に実施例
3 実施例1で混合した液晶組成物1−Aに対して、以下に
示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組成
物3−Bを得た。
例示化 合物―        構  造  式温度の変化や、
セルギャップのバラツキに対して画像を良好に保つ能力
がすぐれている。
−A これを用いた他は実施例1と同様の方法で強誘電性液晶
素子を作成し、実施例1と同様の方法で駆動マージンを
測定し、スイッチング状態等を観察した。この液晶素子
内の均−配向性は良好であり、モノドメイン状態が得ら
れた。測定結果を次に示す。
10℃     25℃     40℃駆動電圧マー
ジン12.5V     13.OV     9.5
V(測定時設定△t)   (850μ5ec)  (
260μ5ec)  (100μ5ec)さらに25℃
における駆動温度マージンは、上3゜5℃であった。ま
たこの温度における、この駆動時のコントラストは10
であった。
比較例3 実施例3で混合した液晶組成物3−Bのうち例示化合物
No、2−11.2−44を混合せずに1−Aに対して
例示化合物No、 1−16のみを混合した液晶組成物
3−Cと例示化合物No、 1−16を混合せずに1−
Aに対して例示化合物No、2−11.2−44のみを
混合した液晶組成物3−Dを作成した。
液晶組成物1−Bを用いる代わりに液晶組成物1−A、
3−C及び3−Dをセル内に注入する以外は、全(実施
例1と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、駆動電
圧マージン△Vを測定した。その結果を次に示す。
駆動電圧マージン(測定時設定△t) 10℃    25°C40℃ 1−A   10.OV     10.OV    
 8.0V(1300μ5ec)  (340μ5ec
)   (100μ5ec)3−CIo、5V    
 11.OV     8.5V(1100μ5ec)
  (310μ5ec)   (100μ5ec)3−
D   11.OV     11.5V     9
,0V(1100μ5ec)  (310μ5ec) 
  (100μ5ec)さらに25℃における駆動温度
マージンは、1−Aで上2゜4℃、3−Cで上2゜5℃
、3−Dで上2゜8℃であった。
実施例3と比較例3より明らかな様に、本発明による液
晶性化合物3−Bを含有する強誘電性液晶素子の方が駆
動マージンは広がっており、環境温度の変化や、セルギ
ャップのバラツキに対して画像を良好に保つ能力にすぐ
れている。
実施例4 下記の重量部で混合した液晶性組成物4−Aを作成した
この液晶組成物4−Aに対して例示化合物1−14、 
1−25. 2−5. 2−8をそれぞれ下記の重量部
で混合し、液晶組成物4−Bを得た。
C4H,0CII、CI、0@−Cべ或◎−C■CaH
+sC8゜’!1o@−coo@叶、□ c、 H、、o@−coo@oc I。H21υ −A 液晶組成物1−Bをこの液晶組成物4−Bに代えたほか
は実施例1と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
実施例1と同様の方法で駆動マージン△Vを測定し、ス
イッチング状態等を観察した。
この液晶素子内の均一配向性は良好でありモノドメイン
状態が得られた。測定結果を次に示す。
5℃      25℃     45℃駆動電圧マー
ジン   4V      翳墓〜    8°5“″
”              eV℃であった。また
この温度における、この駆動時のコントラストは9であ
った。
比較例4 実施例4で混合した液晶組成物4−Hのうち例示化合物
No、2−5.2−8を混合せずに4−Aに対して例示
化合物No、1−14. 1−25のみを混合した液晶
組成物4−Cと例示化合物No、1−14. 1−25
を混合せずに4−Aに対して例示化合物No、 2−5
 。
2−8のみを混合した液晶組成物4−Dを作成した。
液晶組成物1−Bを用いる代わりに液晶組成物4−A、
4−C及び4−Dをセル内に注入する以外は、全〈実施
例1と同様の方法で1強誘電性液晶素子を作成し、駆動
電圧マージン△Vを測定した。その結果を次に示す。
駆動電圧マージン(測定時M△t) 10℃    25℃    40℃ 4−A   7.OV    9.OV    6.0
V(525μ5ec)  (140p 5ec)   
(45μ5ec)4−C7,5V    9,5V  
  6.0V(520B 5ec)  (130B 5
ec)   (45g 5ec)10.0    7.
0 4−D   8.OV    +@4V    eV(
505u 5ec)  (120μ5ec)   (4
5μ5ec)さらに°25℃における駆動温度マージン
は、4−Aで±2.0℃、4−Cで±2.1℃、4−D
で±2.3℃であった。
実施例4と比較例4より明らかな様に、本発明に度の変
化や、セルギャップのバラツキに対して画像を良好に保
つ能力がすぐれている。
実施例5 実施例4で混合した液晶組成物4−Aに対して、以下に
示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組成
物5−Bを得た′。
例示化 合物磁        構  造  式これを用いた他
は実施例1と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
実施例1と同様の方法で駆動マージンを測定し、スイッ
チング状態等を観察した。この液晶素子内の均一配向性
は良好であり、モノドメイン状態が得られた。測定結果
を次に示す。
10℃     25℃     40℃駆動電圧マー
ジン   Mv     l謔、    ・8・04捧
V −A ℃であった。またこの温度における、この駆動時のコン
トラストはlOであった。
比較例5 、実施例5で混合した液晶組成物5−Hのうち例示化合
物No、2−14.2−50. 2−11を混合せずに
4−Aに対して例示化合物No、1−16.  l−2
のみを混合した液晶組成物5−Cと例示化合物No、1
−16゜1−2を混合せずに4−Aに対して例示化合物
No。
2−14.2二50.2−11のみを混合した液晶組成
物5−Dを作成した。
液晶組成物1−Bを用いる代わりに液晶組成物4−A、
5−C及び5−Dをセル内に注入する以外は、全〈実施
例1と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、駆動電
圧マージン△Vを測定した。その結果を次に示す。
駆動電圧マージン(測定時設定△t) 10℃    25℃    40℃ 4−A   7V      9V      6V実
施例6 下記重量部で混合した液晶組成物6 した。
例示化合物No、        構造式%式%) さらに25℃における駆動温度マージンは、4−Aで上
2゜0℃、5−Cで上2゜2℃、5−Dで上2゜4°C
であった。
実施例5と比較例5より明らかな様に、本発明による液
晶組成物5−Bを含有する強誘電性液晶素子の方が駆動
セージンは広がっており、環境温度の変化や、セルギャ
ップのバラツキに対して画像を良好に保つ能力がすぐれ
ている。
例示化合物No。
構造式 %式% この液晶組成物6−Aに対して例示化合物116、 2
−11.2−44をそれぞれ下記の重量部で混合し、液
晶組成物6−Bを得た。
液晶組成物1−Bをこの液晶組成物6−Bに代えたほか
は実施例1と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
実施例1と同様の方法で駆動電圧マージン△Vを測定し
、スイッチング状態等を観察した。
この液晶素子内の均−配向性は良好でありモノドメイン
状態が得られた。測定結果を次に示す。
10℃   256C45°C さらに25℃における駆動温度マージンは、上4゜0℃
であった。またこの温度における、この駆動時のコント
ラストは11であった。
比較例6 実施例6で混合した液晶組成物6−Hのうち例示化合物
No、2−11.2−44を混合せずに6−Aに対して
例示化合物No、 1−16のみを混合した液晶組成物
6−Cと例示化合物No、 1−16を混合せずに6−
Aに対して例示化合物No、2−11. 2−44のみ
を混合した液晶組成物6−Dを作成した。
液晶組成物1−Bを用いる代わりに液晶組成物6−A、
6−C及び6−Dをセル内に注入する以外は、全〈実施
例1と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、駆動電
圧マージン△Vを測定した。その結果を次に示す。
駆動電圧マージン′(測定時設定Δt)10℃    
25℃    40℃ 6−A   9V     9.5V     8.5
V(1050B 5ec)  (280μ5ec)  
 (78B 5ec)Q、。
実施例7 実施例6で混合した液晶組成物6−Aに対して、以下に
示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組成
物7−Bを□得た。
例示化 合物磁 構  造  式 さらに25℃における駆動温度マージンは、6−Aで±
2.2℃、6二Cで±2.6℃、6−Dで±2.6℃で
あった。
実施例6と比岐例6より明らかな様に、本発明による液
晶組成物6−Bを含有する強誘電性液晶素子の方か駆動
ヤージンは広がっており、環境温度の変化や、セルギャ
ップのバラツキに対して画像を良好に保つ能力がすぐれ
ている。
−A これを用いた他は実施例1と同様の方法で強誘電性液晶
素子を作成し、実施例1と同様の方法で駆動マージンを
測定し、スイッチング状態等を観察した。この液晶素子
内の均−配向性は良好であり、モノドメイン状態が得ら
れた。測定結果を次に示す。
10℃     25℃     40℃さらに25℃
における駆動温度マージンは、士士=℃であった。また
この温度における、この駆動時のコントラストは10で
あった。
比較例7 実施例7で混合した液晶組成物7−Bのうち例示化合物
No、2−10.2−32を混合せずに6−Aに対して
例示化合物No、 l −6のみを混合した液晶組成物
7−Cと例示化合物No、1−6を混合せずに6−Aに
対して例示化合物No、 2−10 、 2−32のみ
を混合した液晶組成物7−Dを作成した。
液晶組成物1−Bを用いる代わりに液晶組成物6−A、
7−C及び7−Dをセル内に注入する以外は、全(実施
例1と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、駆動電
圧マージンΔVを測定した。その結果を次に示す。
−A 駆動電圧マージン 10℃    25℃ 9V     9.5V (105045ec)  (280μ5ec)(測定時
設定Δt) 40℃ 8.5v (78μ5ec) さらに25℃における駆動温度マージンは、6−Aで±
2.2℃、7−Cで±2.2℃、7−Dで±2.5℃で
あった。
実施例7と比較例7より明らかな様に、本発明にの変化
や、セルギャップのバラツキに対して画像を良好に保つ
能力がすぐれている。
実施例8 実施例6及び比較例6で使用した液晶組成物6−B。
6−C,6−D、 6−Aを5i02を用いずに、ポリ
イミド樹脂だけで配向制御層を作成した以外は全〈実施
例1と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例
1と同様の方法で駆動電圧マージンを測定した。その結
果を次に示す。
さらに25℃における駆動温度マージンは、6−B  
上4゜0℃ 6−C上2゜7℃ 6−D  上2゜7℃ 6−A  上2゜4℃ であった。
実施例8より明らかな様に、素子構成を変えた場合でも
本発明に従う強誘電性液晶組成物6−Bを含有する素子
は、他の液晶組成物を含む素子に比べ実施例6と同様に
駆動マージンは広がっており、環境温度の変化や、セル
ギャップのバラツキに対して画像を良好に保つ能力にす
ぐれている。
実施例9〜16 A玖°′ 実施例1.4.6で用いた例示化合物妻##液晶性組成
物に代えて表1に示した例示化合初晶液晶性組成物を各
重量部で用い9−B−16−Bの液晶性組成物を得た。
これらを用いた他は全〈実施例1と同様の方法により強
誘電性液晶素子を作成し、実施例1と同様の方法で25
℃の駆動マージンを測定し、スイッチング状態等を観察
した。
作成した各々の液晶素子内の均−配向性は良好であり、
モノドメイン状態が得られた。測定結果を表1に示す。
実施例9〜16より明らかな様に本発明による液晶性組
成物9−B−17−Bを含有する強誘電性液晶素子は駆
動マージンは広かっ、ており環境温度の変化やセルギャ
ップのバラツキに対して画像を良好に保つ能力にすぐれ
ている。
〔発明の効果〕
本発明の強誘電性液晶組成物を含有する素子は、スイッ
チング特性が良好で、駆動電圧マージンが大きく、素子
の表示エリア上にある程度の温度バラツキがあっても全
画素が良好にマトリクス駆動できる駆動温度マージンの
広がった液晶素子とすることができる。
【図面の簡単な説明】
第1図は強誘電性液晶を用いた液晶表示素子の1例の断
面概略図、 第2図および第3図は強誘電性液晶素子の動作説明のた
めに、素子セルの一例を模式的に表す斜視図、 第4図は実施例中で用いた駆動法の波形図、第5図はマ
トリクス電極を配置した強誘電性液晶パネルの平面図、 第6図は、第4図(B)に示す時系列駆動波形で実際の
駆動を行ったときの表示パターンの模式図、第7図は、
駆動電圧を変化させたときの透過率の変化を表すつまり
V−T特性図、 第1図において、 l・・・・           強誘電性液晶層2・
・・・・・・・・      、ガラス基板3・・・・
・・・・・・・・・・・・・・透明電極4・・・・・・
・・・・ ・・・絶縁性配向制御層5・・・ ・・・・
・・・・    スペーサー6・  ・・・・・・・・
・・・・  ・リード線7・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・電源8・・・・・・・・・・・・・・ 
 ・・偏光板9・・・・・・・・・・        
・光源IO・・・・・・・・・・・・・・・・・・入射
光!・・・  ・・・・・ ・・・  ・・透過光第2
図において、 21a ・・・・・・・・・・・・・・・・・・基板2
1b・・・・     ・・・・・・・・・基板強誘電
性液晶層 液晶分子 双極子モーメント(P土) 第3図において、 1a 1b 3a 3b 4a 4b a b 電圧印加手段 電圧印加手段 ・・・・・・・・・・・・・第1の安定状態・・・・・
・・・・・・・・第2の安定状態・・・・・・・・上向
きの双極子モーメント・・・・・・・・下向きの双極子
モーメント上向きの電界 下向きの電界 唱斗口(A) SN 顎す口 惰ワ口 イ 5゜ 補正の対象 明 細 書 6゜ 補正の内容 l) 明細書第46頁の [ を削除する。 手 続 ネ市 正 書(自発) 昭和63年1 1月・ υ日

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)下記一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (ただし、R_1、R_2はC_1〜C_1_8の置換
    基を有していてもよい直鎖状又は分岐状のアルキル基で
    あり、少なくとも一方は光学活性である。 又、X_1は単結合、−O−、▲数式、化学式、表等が
    あります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数
    式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等
    があります▼のいずれかを示す。) で示される化合物の少なくとも一種と、 下記一般式(II) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (ただし、R_3、R_4はC_1〜C_1_8の置換
    基を有していてもよい直鎖状又は分岐状のアルキル基で
    あり、又、X_2、X_3は単結合、−O−、▲数式、
    化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があ
    ります▼、▲数式、化学式、表等があります▼のいずれ
    かを示す。m、nは0、1もしくは2を示す。ただし、
    m+nは2以上である。) で示される化合物の少なくとも一種とを含有することを
    特徴とする強誘電性カイラルスメクチツク液晶組成物。
  2. (2)下記一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (ただし、R_1、R_2はC_1〜C_1_8の置換
    基を有していてもよい直鎖状又は分岐状のアルキル基で
    あり、少なくとも一方は光学活性である。 又、X_1は単結合、−O−、▲数式、化学式、表等が
    あります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数
    式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等
    があります▼のいずれかを示す。) で示される化合物の少なくとも一種と、 下記一般式(II) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (ただし、R_3、R_4はC_1〜C_1_8の置換
    基を有していてもよい直鎖状又は分岐状のアルキル基で
    あり、又、X_2、X_3は単結合、−O−、▲数式、
    化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があ
    ります▼、▲数式、化学式、表等があります▼のいずれ
    かを示す。m、nは0、1もしくは2を示す。ただし、
    m+nは2以上である。) で示される化合物の少なくとも一種とを含有する強誘電
    性カイラルスメクチツク液晶組成物を一対の電極基板間
    に配置してなることを特徴とする液晶素子。
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