JPS63122650A - α−アルコキシプロピオン酸エステル類 - Google Patents
α−アルコキシプロピオン酸エステル類Info
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- JPS63122650A JPS63122650A JP26720686A JP26720686A JPS63122650A JP S63122650 A JPS63122650 A JP S63122650A JP 26720686 A JP26720686 A JP 26720686A JP 26720686 A JP26720686 A JP 26720686A JP S63122650 A JPS63122650 A JP S63122650A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の利用分野〕
本発明は新規な液晶組成物の成分として好適な化合物に
係り、史に詳しくは、光学活性基を有するカイラル化合
物及びそれらを含有する強誘電性液晶組成物に関する。
係り、史に詳しくは、光学活性基を有するカイラル化合
物及びそれらを含有する強誘電性液晶組成物に関する。
現在、液晶表示素子としてはＴＮ（ねじれネマチック）
型表示方式が最も広く用いられているが、応答速度の点
に於いて発光製表示素子（エレクトロルミネッセンス、
プラズマディスプレイ等）と比較して劣ってお）、この
点に於ける改善はｆ愈々試みられているにも拘らず、大
巾な改善の可能性はあまシ残っていないようである。そ
のためＴＮ屋表示素子に代わる別の原理による液晶表示
装置が種々試みられているが、その一つに強誘電性液晶
を利用する表示方法がある（Ｎ、Ａ、Ｃ１ａｒｋら：Ａ
ｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙ＋＋、 Ｉ＠ｔｔ、、 ３６．８
９９ （１９８０） ）ｏこの方式は強誘電性液晶のカ
イ、フルスメクチックＣ相（以下ＳＣ＊相と略称する）
あるいはカイラルスメクチックＨ相（以下ＳＨ＊相と略
称する）を利用するもので、それらの相を呈する温度範
囲が室温付近にあることが望ましい。
型表示方式が最も広く用いられているが、応答速度の点
に於いて発光製表示素子（エレクトロルミネッセンス、
プラズマディスプレイ等）と比較して劣ってお）、この
点に於ける改善はｆ愈々試みられているにも拘らず、大
巾な改善の可能性はあまシ残っていないようである。そ
のためＴＮ屋表示素子に代わる別の原理による液晶表示
装置が種々試みられているが、その一つに強誘電性液晶
を利用する表示方法がある（Ｎ、Ａ、Ｃ１ａｒｋら：Ａ
ｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙ＋＋、 Ｉ＠ｔｔ、、 ３６．８
９９ （１９８０） ）ｏこの方式は強誘電性液晶のカ
イ、フルスメクチックＣ相（以下ＳＣ＊相と略称する）
あるいはカイラルスメクチックＨ相（以下ＳＨ＊相と略
称する）を利用するもので、それらの相を呈する温度範
囲が室温付近にあることが望ましい。
本発明者らはこの強誘電性を利用する液晶表示方式に使
用する液晶材料の成分としてすぐれた特性を有する化合
物を見い出すべく、鋭意多数の化合物を探索し本発明に
到達した。
用する液晶材料の成分としてすぐれた特性を有する化合
物を見い出すべく、鋭意多数の化合物を探索し本発明に
到達した。
こ発明の構成〕
即ち、本発明は一般式
％式％（１）
（但し上式に於いて Ｒ１は炭素数２〜１８のアル（Ｘ
は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基を示す）を示す。
は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基を示す）を示す。
又＊印は不斉炭素原子を示す）で表わされる光学活性化
合物及びそれらを少くとも１種含有する液晶組成物であ
る。
合物及びそれらを少くとも１種含有する液晶組成物であ
る。
本発明の（１）式の化合物は単独で液晶性を示すものと
示さないものがあるが、いずれの場合でも第１の特性と
して自発分極値Ｐｓ（あるいは潜在的自発分極値）が犬
である事がち仕られる。第２の特性としては、その中央
基が直結の２ｆｆｉ系であるため環と環の間に結合基の
ある類似の化合物、例えば特開昭６１−７６４３８に示
されている化合物（上式中Ｒは炭化水素基、Ｒ′はアル
キル基又はアルコキシ基を示す） に比べて粘度ηが小さく、シかも光学的に安定であるこ
とがあげられる。
示さないものがあるが、いずれの場合でも第１の特性と
して自発分極値Ｐｓ（あるいは潜在的自発分極値）が犬
である事がち仕られる。第２の特性としては、その中央
基が直結の２ｆｆｉ系であるため環と環の間に結合基の
ある類似の化合物、例えば特開昭６１−７６４３８に示
されている化合物（上式中Ｒは炭化水素基、Ｒ′はアル
キル基又はアルコキシ基を示す） に比べて粘度ηが小さく、シかも光学的に安定であるこ
とがあげられる。
強誘電性液晶化合物及び組成物の応答速度τは次式（Ｉ
Ｉ）であられされる。
Ｉ）であられされる。
η
τ＝ −（ｎ）
Ｐ＋＋ −Ｅ
η：粘度
Ｅ：１！界強度
（ｆｆ７式から明らかなよりにτを速くするためにはＰ
ｓを大きくするか、ηを小さくする必要がある。
ｓを大きくするか、ηを小さくする必要がある。
本発明の化合物は非カイラルスメクチック液晶化合物あ
るいはカイラルスメクチック液晶化合物と共にカイラル
スメクチック液晶組成物の構成成分として使用すること
によってその組成物のガを著しく大きくすることが出来
る。いわば本発明の化合物はカイラルスメクチック液晶
中においてＰａを大きくする作用を有する化合物と云え
る。たとえば後記実施例中で述べるが非カイラルスメク
チックＣ相を呈する液晶組成物に対して本発明の（１）
式のちる化合物を２０重量％加えることによシ２５Ｃに
於いて３４μｓｅｃの応答時間を得ることも可能でおる
。
るいはカイラルスメクチック液晶化合物と共にカイラル
スメクチック液晶組成物の構成成分として使用すること
によってその組成物のガを著しく大きくすることが出来
る。いわば本発明の化合物はカイラルスメクチック液晶
中においてＰａを大きくする作用を有する化合物と云え
る。たとえば後記実施例中で述べるが非カイラルスメク
チックＣ相を呈する液晶組成物に対して本発明の（１）
式のちる化合物を２０重量％加えることによシ２５Ｃに
於いて３４μｓｅｃの応答時間を得ることも可能でおる
。
あるいは、ＳＣ＊相を呈するがＰｓが著しく小さい液晶
組成物に対して本発明の（１）式の化合物を少量添加す
ることによυＰｓを実用的な大きさに引き上げることが
可能となる。
組成物に対して本発明の（１）式の化合物を少量添加す
ることによυＰｓを実用的な大きさに引き上げることが
可能となる。
又、本発明の化合物はネマチック液晶組成物に加えるこ
とによシ、そのリバース・ドメインを解消する効果も有
する。
とによシ、そのリバース・ドメインを解消する効果も有
する。
次に本発明の（１）式の化合物の製法について述べる。
（１）式の化合物は例えば下図のようＫして製造できる
。
。
（但し上式に於いてＹはＣＪ、Ｂｒｌを示しＲ’、Ｒ２
゜および−Ａ−は前記と同じである） 〔実施例〕 以下、実施例に従って本発明の化合物及び液晶組成物に
ついて更に詳しく説明する。
゜および−Ａ−は前記と同じである） 〔実施例〕 以下、実施例に従って本発明の化合物及び液晶組成物に
ついて更に詳しく説明する。
実施例１
（Ｓ−２−７’ロビルオキシブロビオン酸−ｐ −（ｐ
’−オクチルフェニル）フェニルエステル（（１）式に
於いてＲ１がオクチル、Ｒ２がプロピル、−Ａ −がＸ
亜Σ（）−の化合物）の製造〕 （ｉ）Ｓ−２−プロピルオキシプロピオン酸の製造Ｌ−
（＋）−乳酸エチル４７ Ｆ （０，４モル）と１−ヨ
ートフロパｙｌＯｃｌ（０，６モル）との混合物に酸化
銀４８ ？ （０，０７モル）を２時間かけて加えた。
’−オクチルフェニル）フェニルエステル（（１）式に
於いてＲ１がオクチル、Ｒ２がプロピル、−Ａ −がＸ
亜Σ（）−の化合物）の製造〕 （ｉ）Ｓ−２−プロピルオキシプロピオン酸の製造Ｌ−
（＋）−乳酸エチル４７ Ｆ （０，４モル）と１−ヨ
ートフロパｙｌＯｃｌ（０，６モル）との混合物に酸化
銀４８ ？ （０，０７モル）を２時間かけて加えた。
室温で３日間放置した後、３０ｍ１のエーテルを加えて
希釈しｒ通後、エーテルを留去した。残分を２Ｎ−Ｎａ
ＯＨ水溶液で洗浄後、無水ＭｙＳＯ４で乾燥した。
希釈しｒ通後、エーテルを留去した。残分を２Ｎ−Ｎａ
ＯＨ水溶液で洗浄後、無水ＭｙＳＯ４で乾燥した。
減圧下で未反応のｒ、、−（＋）−乳酸エチルを留去し
て５−２−プロピルオキシプロピオン酸エチル１５ｆを
得た。
て５−２−プロピルオキシプロピオン酸エチル１５ｆを
得た。
このもの１５２と５ Ｎ −ＮａＯＨ水溶液４Ｑａｃ／
との混合物を室温で４時間撹拌した後、エーテル１００
ｄ１水５Ｑａｌを加え、有機層を洗液が中性になる壕で
水洗した。溶媒を減圧下で留去して５−２−プロピルオ
キシプロピオン１１８ｊ’を得た。
との混合物を室温で４時間撹拌した後、エーテル１００
ｄ１水５Ｑａｌを加え、有機層を洗液が中性になる壕で
水洗した。溶媒を減圧下で留去して５−２−プロピルオ
キシプロピオン１１８ｊ’を得た。
（ｉｉ）Ｓ−２−プロピルオキシプロピオン酸−４−（
４′−オクチル−フェニル）フェニルエステルの製造 ４−（４−オクチルフェニル）フェノール４．６２、シ
ンクロヘキシルカルボジイミド（以下ＤＣＣと略ｆ ）
５．Ｂ Ｆおよびジメチルアミノピリジン（以下ＤＭ
Ａ Ｐと略す） ０，４ ｆの混合物をジクミルメタン
８０ＷＬ／に溶解した。このものに先に得られた５−２
−プロピルオキシプロピオン酸３．０ ？ ｌ加えて室
温で５時間撹拌した。析出した結晶をろ別し、ろ液にト
ルエン５０ｍｌ、水３０１１７を加えた。
４′−オクチル−フェニル）フェニルエステルの製造 ４−（４−オクチルフェニル）フェノール４．６２、シ
ンクロヘキシルカルボジイミド（以下ＤＣＣと略ｆ ）
５．Ｂ Ｆおよびジメチルアミノピリジン（以下ＤＭ
Ａ Ｐと略す） ０，４ ｆの混合物をジクミルメタン
８０ＷＬ／に溶解した。このものに先に得られた５−２
−プロピルオキシプロピオン酸３．０ ？ ｌ加えて室
温で５時間撹拌した。析出した結晶をろ別し、ろ液にト
ルエン５０ｍｌ、水３０１１７を加えた。
有機層を水洗後溶媒を留去した。得られた残金をエタノ
ールから再結晶して目的の５−２−プロピルオン［−Ｐ
−（Ｐ’−オクチルフェニル）フェニルエステル２．Ｏ
ｆを得た。
ールから再結晶して目的の５−２−プロピルオン［−Ｐ
−（Ｐ’−オクチルフェニル）フェニルエステル２．Ｏ
ｆを得た。
このものの融点は４３，８℃であった。
実施例２
（Ｓ−２−プロピルオキシプロピオンＭ ４− （３’
−７ニルヒリジルー２′）フェニルエステル（（１１式
に於いてＲ１がノニル Ｒ２がプロピル−八−が公知の
文献（Ａ、１．Ｐａｖｕｌｃｈｅｎｋｏら（Ｌ、Ｂａｔ
ａ輪、Ａｄｖａｎｃｅ ｉｎ Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓ
ｌａｌ Ｒｅ５ｅａｒｃｈ ａｎｄＡｐｐｌｉｃａｔｌ
ｏｎｓ、Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ、１９８０
ＰＩ○０７）の方法に従って製造した４ −（５’−ノ
ニル−ビリ９ルー ２ ） ７ ｘ ／−ル４，８ ？
、ＤＣＣ５，８ＦおよびＤＭＡＰ Ｏ０４ｆの混合物を
ジクロルメタン８０１ｊ４（溶解した。
−７ニルヒリジルー２′）フェニルエステル（（１１式
に於いてＲ１がノニル Ｒ２がプロピル−八−が公知の
文献（Ａ、１．Ｐａｖｕｌｃｈｅｎｋｏら（Ｌ、Ｂａｔ
ａ輪、Ａｄｖａｎｃｅ ｉｎ Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓ
ｌａｌ Ｒｅ５ｅａｒｃｈ ａｎｄＡｐｐｌｉｃａｔｌ
ｏｎｓ、Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ、１９８０
ＰＩ○０７）の方法に従って製造した４ −（５’−ノ
ニル−ビリ９ルー ２ ） ７ ｘ ／−ル４，８ ？
、ＤＣＣ５，８ＦおよびＤＭＡＰ Ｏ０４ｆの混合物を
ジクロルメタン８０１ｊ４（溶解した。
とのものに実施例１（イλで製造した←）−２−プロピ
ルオキシプロピオン酸３２を加えて室温で４時間撹拌し
た。析出した結晶を戸別しｐ液にトルエン５０１ｇ１１
水３Ｑｍを加えた。有機層を水洗後溶媒を留去した。残
金をエタノールから再結晶して目的の５−２−プロピル
オキシタロピオン酸４−（５′−ノニルビリジルー２’
）−フェニルエステル０．７ ｆを得た。このものの融
点は５８．３℃であった。
ルオキシプロピオン酸３２を加えて室温で４時間撹拌し
た。析出した結晶を戸別しｐ液にトルエン５０１ｇ１１
水３Ｑｍを加えた。有機層を水洗後溶媒を留去した。残
金をエタノールから再結晶して目的の５−２−プロピル
オキシタロピオン酸４−（５′−ノニルビリジルー２’
）−フェニルエステル０．７ ｆを得た。このものの融
点は５８．３℃であった。
実施例３
（Ｓ−２−プロピルオキシタロピオン酸４−（５’−ノ
ニルビリジル−２’） −２−フルオロフェニル実施例
２と同様の方法で製造した４ −（５’−ノニルビリジ
ルー２’）−２−フルオロフェノール５．１ ｆ 、Ｄ
ＣＣ５，８？及びＤＭＡＰ Ｏ，４ｒの混合物をジクロ
ルメタン８０ｊｌ／に溶解した。このものに先Ｋｍられ
た５−２−プロピルオキシプロピオン・酸３．０２を加
えて室温で４時間撹拌した。析出した結晶を戸別し、Ｐ
ｇ、にトルエン５０ｍ、水３０ｊｌｊを加えた。有機層
を水洗後、溶媒を留去した。残金をエタノールから再結
晶して目的の５−２−プロピルオキシタロピオン酸４−
（５’−ノニル−２′）−２−フルオロフェニルエス
テル０．４ｒをｉた。
ニルビリジル−２’） −２−フルオロフェニル実施例
２と同様の方法で製造した４ −（５’−ノニルビリジ
ルー２’）−２−フルオロフェノール５．１ ｆ 、Ｄ
ＣＣ５，８？及びＤＭＡＰ Ｏ，４ｒの混合物をジクロ
ルメタン８０ｊｌ／に溶解した。このものに先Ｋｍられ
た５−２−プロピルオキシプロピオン・酸３．０２を加
えて室温で４時間撹拌した。析出した結晶を戸別し、Ｐ
ｇ、にトルエン５０ｍ、水３０ｊｌｊを加えた。有機層
を水洗後、溶媒を留去した。残金をエタノールから再結
晶して目的の５−２−プロピルオキシタロピオン酸４−
（５’−ノニル−２′）−２−フルオロフェニルエス
テル０．４ｒをｉた。
このものの融点は２２８℃であった。又、このものはモ
ノトロピックでＳＡ相を呈し、その転移＠度は９．２℃
であった。
ノトロピックでＳＡ相を呈し、その転移＠度は９．２℃
であった。
実施例４（使用例１）
からなるネマチック液晶組成物を配向処理剤として、ポ
リビニルアルコール（ＰＶＡ）を塗布し、その表面をラ
ビングして平行配向処理を施した透明電極付の電極間隔
１０μｍのセルに注入してＴＮ型表示セルとし、これを
偏光顕微鏡下で観察したところ、リバース・ツイストド
メインを生じているのが観察された。
リビニルアルコール（ＰＶＡ）を塗布し、その表面をラ
ビングして平行配向処理を施した透明電極付の電極間隔
１０μｍのセルに注入してＴＮ型表示セルとし、これを
偏光顕微鏡下で観察したところ、リバース・ツイストド
メインを生じているのが観察された。
このネマチック液晶組成物に本発明の下記の化を０．１
！ｔ％添加し、同様にしてＴＮ凰セルにてａ察したとこ
ろリバース・ツイストドメインは解消され、均一なネマ
チック相が観察された。
！ｔ％添加し、同様にしてＴＮ凰セルにてａ察したとこ
ろリバース・ツイストドメインは解消され、均一なネマ
チック相が観察された。
実施例５（使用例２）
非カイラル物質でＳＣ相を有する下記の組成物Ａを調製
した。
した。
この組成物の相転移温度は次のとおシで、ＳＣ＊相は示
さない。
さない。
この組成物に本発明の化合物の１つである下記の化合物
を２０重量％添加したところ５℃から４０℃の温度範囲
で強誘電性を示すＳＣ＊相が現れた。この組成物の２５
℃における自発分極は７３ ｎＣ／ｃｄ、チルト角＃ｉ
ＩＯ’であった。この組成物を配向処理剤として、ＰＶ
Ａを塗布し、表面をラビングして平行配向処理を施した
透明電極を備え之セルｙ′ｔ２μｍのセルに注入し、さ
らにこのセルを２枚の直交する偏光子の間に設置し、波
高１０ｖの矩形波を印加したところ、透過光強度の変化
が観察された。この時の透過光強度の変化から応答時間
を求めると、２５℃で３４μｓｅｃであった。
で強誘電性を示すＳＣ＊相が現れた。この組成物の２５
℃における自発分極は７３ ｎＣ／ｃｄ、チルト角＃ｉ
ＩＯ’であった。この組成物を配向処理剤として、ＰＶ
Ａを塗布し、表面をラビングして平行配向処理を施した
透明電極を備え之セルｙ′ｔ２μｍのセルに注入し、さ
らにこのセルを２枚の直交する偏光子の間に設置し、波
高１０ｖの矩形波を印加したところ、透過光強度の変化
が観察された。この時の透過光強度の変化から応答時間
を求めると、２５℃で３４μｓｅｃであった。
このように、強誘電性を示さないＳＣ相を有する化合物
（或いは組成物）に本願の化合物を添加することによシ
、非常に高速の応答性を示す強誘電性液晶組成物が得ら
れることが判明した。
（或いは組成物）に本願の化合物を添加することによシ
、非常に高速の応答性を示す強誘電性液晶組成物が得ら
れることが判明した。
実施例６（使用例３）
実施例５の液晶組成物Ａに、本発明の化合物の１つであ
る下記の化合物 を２ｏ重ｉ％添加したところ５℃から４５℃の温度範囲
で強誘電性を示すＳＣ＊相が現れた。この組成物の２５
℃における自発分極は１１．１ ｎＣ／ｃｊ、チルト角
は１３°であった。この組成物を実施例５と同様なセル
に注入して２枚の直交する偏光子の間に設置し、波高１
０Ｖの矩形波を印加したところ透過光強度の変化が観察
された。この時の透過光強度の変化から応答時間を求め
ると、２５℃で４３μｓｅｃであった。
る下記の化合物 を２ｏ重ｉ％添加したところ５℃から４５℃の温度範囲
で強誘電性を示すＳＣ＊相が現れた。この組成物の２５
℃における自発分極は１１．１ ｎＣ／ｃｊ、チルト角
は１３°であった。この組成物を実施例５と同様なセル
に注入して２枚の直交する偏光子の間に設置し、波高１
０Ｖの矩形波を印加したところ透過光強度の変化が観察
された。この時の透過光強度の変化から応答時間を求め
ると、２５℃で４３μｓｅｃであった。
以上の如く、本発明の化合物を使用することによシ、き
わめて高速の応答性を示す強誘電性液晶組成物が得られ
ることが判る。
わめて高速の応答性を示す強誘電性液晶組成物が得られ
ることが判る。
以上
Claims (3)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （上式に於いて、Ｒ＾１は炭素数２〜１８のアルキル基
又はアルコキシ基を示し、Ｒ＾２は炭素数１〜１８のア
ルキル基を示し、Ａは▲数式、化学式、表等があります
▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等がありま
す▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼ （ここでＸは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基を示
す）を示す。又、＊印は不斉炭素原子を示す） で表わされる光学活性化合物。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （上式に於てＲ＾１は炭素数２〜１８のアルキル基又は
アルコキシ基を示し、Ｒ＾２は炭素数１〜１８のアルキ
ル基を示し、Ａは▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼ （ここでＸは水素原子、ハロゲン原子又はシアノ基を示
す）を示す。又、＊印は不斉炭素原子を示す） で表わされる光学活性化合物を少なくとも１種含有する
強誘電性液晶組成物。 - （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （上式に於てＲ＾１は炭素数２〜１８のアルキル基又は
アルコキシ基を示し、Ｒ＾２は炭素数１〜１８のアルキ
ル基を示し、Ａは▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼ （ここでＸは水素原子、ハロゲン原子又はシアノ基を示
す）を示す。又、＊印は不斉炭素原子を示す） で表わされる光学活性化合物を少なくとも１種含有する
強誘電性液晶組成物を使用して構成された液晶表示素子
。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26720686A JPH0822850B2 (ja) | 1986-11-10 | 1986-11-10 | α−アルコキシプロピオン酸エステル類 |
| EP87309862A EP0267758A3 (en) | 1986-11-10 | 1987-11-06 | Alpha-substituted-propionic acid esters |
| US07/408,950 US5055222A (en) | 1986-11-10 | 1989-09-18 | α-substituted-propionic acid esters |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26720686A JPH0822850B2 (ja) | 1986-11-10 | 1986-11-10 | α−アルコキシプロピオン酸エステル類 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63122650A true JPS63122650A (ja) | 1988-05-26 |
| JPH0822850B2 JPH0822850B2 (ja) | 1996-03-06 |
Family
ID=17441603
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26720686A Expired - Lifetime JPH0822850B2 (ja) | 1986-11-10 | 1986-11-10 | α−アルコキシプロピオン酸エステル類 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0822850B2 (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63254421A (ja) * | 1987-04-13 | 1988-10-21 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 液晶表示装置 |
| JPS63256688A (ja) * | 1987-04-13 | 1988-10-24 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 液晶組成物 |
| JPS643175A (en) * | 1987-06-23 | 1989-01-06 | Teikoku Chem Ind Corp Ltd | Pyrimidylphenyl ester compound |
| JPH0224388A (ja) * | 1988-07-13 | 1990-01-26 | Canon Inc | 液晶組成物およびこれを含む液晶素子 |
| JPH0228289A (ja) * | 1988-07-14 | 1990-01-30 | Canon Inc | 液晶組成物およびこれを含む液晶素子 |
| JPH0312480A (ja) * | 1989-06-09 | 1991-01-21 | Canon Inc | 強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物およびこれを含む液晶素子 |
-
1986
- 1986-11-10 JP JP26720686A patent/JPH0822850B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63254421A (ja) * | 1987-04-13 | 1988-10-21 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 液晶表示装置 |
| JPS63256688A (ja) * | 1987-04-13 | 1988-10-24 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 液晶組成物 |
| JPS643175A (en) * | 1987-06-23 | 1989-01-06 | Teikoku Chem Ind Corp Ltd | Pyrimidylphenyl ester compound |
| JPH0224388A (ja) * | 1988-07-13 | 1990-01-26 | Canon Inc | 液晶組成物およびこれを含む液晶素子 |
| JPH0228289A (ja) * | 1988-07-14 | 1990-01-30 | Canon Inc | 液晶組成物およびこれを含む液晶素子 |
| JPH0312480A (ja) * | 1989-06-09 | 1991-01-21 | Canon Inc | 強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物およびこれを含む液晶素子 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0822850B2 (ja) | 1996-03-06 |
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