JPS63122650A - α−アルコキシプロピオン酸エステル類 - Google Patents
α−アルコキシプロピオン酸エステル類Info
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- JPS63122650A JPS63122650A JP61267206A JP26720686A JPS63122650A JP S63122650 A JPS63122650 A JP S63122650A JP 61267206 A JP61267206 A JP 61267206A JP 26720686 A JP26720686 A JP 26720686A JP S63122650 A JPS63122650 A JP S63122650A
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Landscapes
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の利用分野〕
本発明は新規な液晶組成物の成分として好適な化合物に
係り、史に詳しくは、光学活性基を有するカイラル化合
物及びそれらを含有する強誘電性液晶組成物に関する。
係り、史に詳しくは、光学活性基を有するカイラル化合
物及びそれらを含有する強誘電性液晶組成物に関する。
現在、液晶表示素子としてはTN(ねじれネマチック)
型表示方式が最も広く用いられているが、応答速度の点
に於いて発光製表示素子(エレクトロルミネッセンス、
プラズマディスプレイ等)と比較して劣ってお)、この
点に於ける改善はf愈々試みられているにも拘らず、大
巾な改善の可能性はあまシ残っていないようである。そ
のためTN屋表示素子に代わる別の原理による液晶表示
装置が種々試みられているが、その一つに強誘電性液晶
を利用する表示方法がある(N、A、C1arkら:A
pplied Phy++、 I@tt、、 36.8
99 (1980) )oこの方式は強誘電性液晶のカ
イ、フルスメクチックC相(以下SC*相と略称する)
あるいはカイラルスメクチックH相(以下SH*相と略
称する)を利用するもので、それらの相を呈する温度範
囲が室温付近にあることが望ましい。
型表示方式が最も広く用いられているが、応答速度の点
に於いて発光製表示素子(エレクトロルミネッセンス、
プラズマディスプレイ等)と比較して劣ってお)、この
点に於ける改善はf愈々試みられているにも拘らず、大
巾な改善の可能性はあまシ残っていないようである。そ
のためTN屋表示素子に代わる別の原理による液晶表示
装置が種々試みられているが、その一つに強誘電性液晶
を利用する表示方法がある(N、A、C1arkら:A
pplied Phy++、 I@tt、、 36.8
99 (1980) )oこの方式は強誘電性液晶のカ
イ、フルスメクチックC相(以下SC*相と略称する)
あるいはカイラルスメクチックH相(以下SH*相と略
称する)を利用するもので、それらの相を呈する温度範
囲が室温付近にあることが望ましい。
本発明者らはこの強誘電性を利用する液晶表示方式に使
用する液晶材料の成分としてすぐれた特性を有する化合
物を見い出すべく、鋭意多数の化合物を探索し本発明に
到達した。
用する液晶材料の成分としてすぐれた特性を有する化合
物を見い出すべく、鋭意多数の化合物を探索し本発明に
到達した。
こ発明の構成〕
即ち、本発明は一般式
%式%(1)
(但し上式に於いて R1は炭素数2〜18のアル(X
は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基を示す)を示す。
は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基を示す)を示す。
又*印は不斉炭素原子を示す)で表わされる光学活性化
合物及びそれらを少くとも1種含有する液晶組成物であ
る。
合物及びそれらを少くとも1種含有する液晶組成物であ
る。
本発明の(1)式の化合物は単独で液晶性を示すものと
示さないものがあるが、いずれの場合でも第1の特性と
して自発分極値Ps(あるいは潜在的自発分極値)が犬
である事がち仕られる。第2の特性としては、その中央
基が直結の2ffi系であるため環と環の間に結合基の
ある類似の化合物、例えば特開昭61−76438に示
されている化合物(上式中Rは炭化水素基、R′はアル
キル基又はアルコキシ基を示す) に比べて粘度ηが小さく、シかも光学的に安定であるこ
とがあげられる。
示さないものがあるが、いずれの場合でも第1の特性と
して自発分極値Ps(あるいは潜在的自発分極値)が犬
である事がち仕られる。第2の特性としては、その中央
基が直結の2ffi系であるため環と環の間に結合基の
ある類似の化合物、例えば特開昭61−76438に示
されている化合物(上式中Rは炭化水素基、R′はアル
キル基又はアルコキシ基を示す) に比べて粘度ηが小さく、シかも光学的に安定であるこ
とがあげられる。
強誘電性液晶化合物及び組成物の応答速度τは次式(I
I)であられされる。
I)であられされる。
η
τ= −(n)
P++ −E
η:粘度
E:1!界強度
(ff7式から明らかなよりにτを速くするためにはP
sを大きくするか、ηを小さくする必要がある。
sを大きくするか、ηを小さくする必要がある。
本発明の化合物は非カイラルスメクチック液晶化合物あ
るいはカイラルスメクチック液晶化合物と共にカイラル
スメクチック液晶組成物の構成成分として使用すること
によってその組成物のガを著しく大きくすることが出来
る。いわば本発明の化合物はカイラルスメクチック液晶
中においてPaを大きくする作用を有する化合物と云え
る。たとえば後記実施例中で述べるが非カイラルスメク
チックC相を呈する液晶組成物に対して本発明の(1)
式のちる化合物を20重量%加えることによシ25Cに
於いて34μsecの応答時間を得ることも可能でおる
。
るいはカイラルスメクチック液晶化合物と共にカイラル
スメクチック液晶組成物の構成成分として使用すること
によってその組成物のガを著しく大きくすることが出来
る。いわば本発明の化合物はカイラルスメクチック液晶
中においてPaを大きくする作用を有する化合物と云え
る。たとえば後記実施例中で述べるが非カイラルスメク
チックC相を呈する液晶組成物に対して本発明の(1)
式のちる化合物を20重量%加えることによシ25Cに
於いて34μsecの応答時間を得ることも可能でおる
。
あるいは、SC*相を呈するがPsが著しく小さい液晶
組成物に対して本発明の(1)式の化合物を少量添加す
ることによυPsを実用的な大きさに引き上げることが
可能となる。
組成物に対して本発明の(1)式の化合物を少量添加す
ることによυPsを実用的な大きさに引き上げることが
可能となる。
又、本発明の化合物はネマチック液晶組成物に加えるこ
とによシ、そのリバース・ドメインを解消する効果も有
する。
とによシ、そのリバース・ドメインを解消する効果も有
する。
次に本発明の(1)式の化合物の製法について述べる。
(1)式の化合物は例えば下図のようKして製造できる
。
。
(但し上式に於いてYはCJ、Brlを示しR’、R2
゜および−A−は前記と同じである) 〔実施例〕 以下、実施例に従って本発明の化合物及び液晶組成物に
ついて更に詳しく説明する。
゜および−A−は前記と同じである) 〔実施例〕 以下、実施例に従って本発明の化合物及び液晶組成物に
ついて更に詳しく説明する。
実施例1
(S−2−7’ロビルオキシブロビオン酸−p −(p
’−オクチルフェニル)フェニルエステル((1)式に
於いてR1がオクチル、R2がプロピル、−A −がX
亜Σ()−の化合物)の製造〕 (i)S−2−プロピルオキシプロピオン酸の製造L−
(+)−乳酸エチル47 F (0,4モル)と1−ヨ
ートフロパylOcl(0,6モル)との混合物に酸化
銀48 ? (0,07モル)を2時間かけて加えた。
’−オクチルフェニル)フェニルエステル((1)式に
於いてR1がオクチル、R2がプロピル、−A −がX
亜Σ()−の化合物)の製造〕 (i)S−2−プロピルオキシプロピオン酸の製造L−
(+)−乳酸エチル47 F (0,4モル)と1−ヨ
ートフロパylOcl(0,6モル)との混合物に酸化
銀48 ? (0,07モル)を2時間かけて加えた。
室温で3日間放置した後、30m1のエーテルを加えて
希釈しr通後、エーテルを留去した。残分を2N−Na
OH水溶液で洗浄後、無水MySO4で乾燥した。
希釈しr通後、エーテルを留去した。残分を2N−Na
OH水溶液で洗浄後、無水MySO4で乾燥した。
減圧下で未反応のr、、−(+)−乳酸エチルを留去し
て5−2−プロピルオキシプロピオン酸エチル15fを
得た。
て5−2−プロピルオキシプロピオン酸エチル15fを
得た。
このもの152と5 N −NaOH水溶液4Qac/
との混合物を室温で4時間撹拌した後、エーテル100
d1水5Qalを加え、有機層を洗液が中性になる壕で
水洗した。溶媒を減圧下で留去して5−2−プロピルオ
キシプロピオン118j’を得た。
との混合物を室温で4時間撹拌した後、エーテル100
d1水5Qalを加え、有機層を洗液が中性になる壕で
水洗した。溶媒を減圧下で留去して5−2−プロピルオ
キシプロピオン118j’を得た。
(ii)S−2−プロピルオキシプロピオン酸−4−(
4′−オクチル−フェニル)フェニルエステルの製造 4−(4−オクチルフェニル)フェノール4.62、シ
ンクロヘキシルカルボジイミド(以下DCCと略f )
5.B Fおよびジメチルアミノピリジン(以下DM
A Pと略す) 0,4 fの混合物をジクミルメタン
80WL/に溶解した。このものに先に得られた5−2
−プロピルオキシプロピオン酸3.0 ? l加えて室
温で5時間撹拌した。析出した結晶をろ別し、ろ液にト
ルエン50ml、水30117を加えた。
4′−オクチル−フェニル)フェニルエステルの製造 4−(4−オクチルフェニル)フェノール4.62、シ
ンクロヘキシルカルボジイミド(以下DCCと略f )
5.B Fおよびジメチルアミノピリジン(以下DM
A Pと略す) 0,4 fの混合物をジクミルメタン
80WL/に溶解した。このものに先に得られた5−2
−プロピルオキシプロピオン酸3.0 ? l加えて室
温で5時間撹拌した。析出した結晶をろ別し、ろ液にト
ルエン50ml、水30117を加えた。
有機層を水洗後溶媒を留去した。得られた残金をエタノ
ールから再結晶して目的の5−2−プロピルオン[−P
−(P’−オクチルフェニル)フェニルエステル2.O
fを得た。
ールから再結晶して目的の5−2−プロピルオン[−P
−(P’−オクチルフェニル)フェニルエステル2.O
fを得た。
このものの融点は43,8℃であった。
実施例2
(S−2−プロピルオキシプロピオンM 4− (3’
−7ニルヒリジルー2′)フェニルエステル((11式
に於いてR1がノニル R2がプロピル−八−が公知の
文献(A、1.Pavulchenkoら(L、Bat
a輪、Advance in Liquid Crys
lal Re5earch andApplicatl
ons、Pergamon Press、1980
PI○07)の方法に従って製造した4 −(5’−ノ
ニル−ビリ9ルー 2 ) 7 x /−ル4,8 ?
、DCC5,8FおよびDMAP O04fの混合物を
ジクロルメタン801j4(溶解した。
−7ニルヒリジルー2′)フェニルエステル((11式
に於いてR1がノニル R2がプロピル−八−が公知の
文献(A、1.Pavulchenkoら(L、Bat
a輪、Advance in Liquid Crys
lal Re5earch andApplicatl
ons、Pergamon Press、1980
PI○07)の方法に従って製造した4 −(5’−ノ
ニル−ビリ9ルー 2 ) 7 x /−ル4,8 ?
、DCC5,8FおよびDMAP O04fの混合物を
ジクロルメタン801j4(溶解した。
とのものに実施例1(イλで製造した←)−2−プロピ
ルオキシプロピオン酸32を加えて室温で4時間撹拌し
た。析出した結晶を戸別しp液にトルエン501g11
水3Qmを加えた。有機層を水洗後溶媒を留去した。残
金をエタノールから再結晶して目的の5−2−プロピル
オキシタロピオン酸4−(5′−ノニルビリジルー2’
)−フェニルエステル0.7 fを得た。このものの融
点は58.3℃であった。
ルオキシプロピオン酸32を加えて室温で4時間撹拌し
た。析出した結晶を戸別しp液にトルエン501g11
水3Qmを加えた。有機層を水洗後溶媒を留去した。残
金をエタノールから再結晶して目的の5−2−プロピル
オキシタロピオン酸4−(5′−ノニルビリジルー2’
)−フェニルエステル0.7 fを得た。このものの融
点は58.3℃であった。
実施例3
(S−2−プロピルオキシタロピオン酸4−(5’−ノ
ニルビリジル−2’) −2−フルオロフェニル実施例
2と同様の方法で製造した4 −(5’−ノニルビリジ
ルー2’)−2−フルオロフェノール5.1 f 、D
CC5,8?及びDMAP O,4rの混合物をジクロ
ルメタン80jl/に溶解した。このものに先Kmられ
た5−2−プロピルオキシプロピオン・酸3.02を加
えて室温で4時間撹拌した。析出した結晶を戸別し、P
g、にトルエン50m、水30jljを加えた。有機層
を水洗後、溶媒を留去した。残金をエタノールから再結
晶して目的の5−2−プロピルオキシタロピオン酸4−
(5’−ノニル−2′)−2−フルオロフェニルエス
テル0.4rをiた。
ニルビリジル−2’) −2−フルオロフェニル実施例
2と同様の方法で製造した4 −(5’−ノニルビリジ
ルー2’)−2−フルオロフェノール5.1 f 、D
CC5,8?及びDMAP O,4rの混合物をジクロ
ルメタン80jl/に溶解した。このものに先Kmられ
た5−2−プロピルオキシプロピオン・酸3.02を加
えて室温で4時間撹拌した。析出した結晶を戸別し、P
g、にトルエン50m、水30jljを加えた。有機層
を水洗後、溶媒を留去した。残金をエタノールから再結
晶して目的の5−2−プロピルオキシタロピオン酸4−
(5’−ノニル−2′)−2−フルオロフェニルエス
テル0.4rをiた。
このものの融点は228℃であった。又、このものはモ
ノトロピックでSA相を呈し、その転移@度は9.2℃
であった。
ノトロピックでSA相を呈し、その転移@度は9.2℃
であった。
実施例4(使用例1)
からなるネマチック液晶組成物を配向処理剤として、ポ
リビニルアルコール(PVA)を塗布し、その表面をラ
ビングして平行配向処理を施した透明電極付の電極間隔
10μmのセルに注入してTN型表示セルとし、これを
偏光顕微鏡下で観察したところ、リバース・ツイストド
メインを生じているのが観察された。
リビニルアルコール(PVA)を塗布し、その表面をラ
ビングして平行配向処理を施した透明電極付の電極間隔
10μmのセルに注入してTN型表示セルとし、これを
偏光顕微鏡下で観察したところ、リバース・ツイストド
メインを生じているのが観察された。
このネマチック液晶組成物に本発明の下記の化を0.1
!t%添加し、同様にしてTN凰セルにてa察したとこ
ろリバース・ツイストドメインは解消され、均一なネマ
チック相が観察された。
!t%添加し、同様にしてTN凰セルにてa察したとこ
ろリバース・ツイストドメインは解消され、均一なネマ
チック相が観察された。
実施例5(使用例2)
非カイラル物質でSC相を有する下記の組成物Aを調製
した。
した。
この組成物の相転移温度は次のとおシで、SC*相は示
さない。
さない。
この組成物に本発明の化合物の1つである下記の化合物
を20重量%添加したところ5℃から40℃の温度範囲
で強誘電性を示すSC*相が現れた。この組成物の25
℃における自発分極は73 nC/cd、チルト角#i
IO’であった。この組成物を配向処理剤として、PV
Aを塗布し、表面をラビングして平行配向処理を施した
透明電極を備え之セルy′t2μmのセルに注入し、さ
らにこのセルを2枚の直交する偏光子の間に設置し、波
高10vの矩形波を印加したところ、透過光強度の変化
が観察された。この時の透過光強度の変化から応答時間
を求めると、25℃で34μsecであった。
で強誘電性を示すSC*相が現れた。この組成物の25
℃における自発分極は73 nC/cd、チルト角#i
IO’であった。この組成物を配向処理剤として、PV
Aを塗布し、表面をラビングして平行配向処理を施した
透明電極を備え之セルy′t2μmのセルに注入し、さ
らにこのセルを2枚の直交する偏光子の間に設置し、波
高10vの矩形波を印加したところ、透過光強度の変化
が観察された。この時の透過光強度の変化から応答時間
を求めると、25℃で34μsecであった。
このように、強誘電性を示さないSC相を有する化合物
(或いは組成物)に本願の化合物を添加することによシ
、非常に高速の応答性を示す強誘電性液晶組成物が得ら
れることが判明した。
(或いは組成物)に本願の化合物を添加することによシ
、非常に高速の応答性を示す強誘電性液晶組成物が得ら
れることが判明した。
実施例6(使用例3)
実施例5の液晶組成物Aに、本発明の化合物の1つであ
る下記の化合物 を2o重i%添加したところ5℃から45℃の温度範囲
で強誘電性を示すSC*相が現れた。この組成物の25
℃における自発分極は11.1 nC/cj、チルト角
は13°であった。この組成物を実施例5と同様なセル
に注入して2枚の直交する偏光子の間に設置し、波高1
0Vの矩形波を印加したところ透過光強度の変化が観察
された。この時の透過光強度の変化から応答時間を求め
ると、25℃で43μsecであった。
る下記の化合物 を2o重i%添加したところ5℃から45℃の温度範囲
で強誘電性を示すSC*相が現れた。この組成物の25
℃における自発分極は11.1 nC/cj、チルト角
は13°であった。この組成物を実施例5と同様なセル
に注入して2枚の直交する偏光子の間に設置し、波高1
0Vの矩形波を印加したところ透過光強度の変化が観察
された。この時の透過光強度の変化から応答時間を求め
ると、25℃で43μsecであった。
以上の如く、本発明の化合物を使用することによシ、き
わめて高速の応答性を示す強誘電性液晶組成物が得られ
ることが判る。
わめて高速の応答性を示す強誘電性液晶組成物が得られ
ることが判る。
以上
Claims (3)
- (1)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (上式に於いて、R^1は炭素数2〜18のアルキル基
又はアルコキシ基を示し、R^2は炭素数1〜18のア
ルキル基を示し、Aは▲数式、化学式、表等があります
▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等がありま
す▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼ (ここでXは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基を示
す)を示す。又、*印は不斉炭素原子を示す) で表わされる光学活性化合物。 - (2)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (上式に於てR^1は炭素数2〜18のアルキル基又は
アルコキシ基を示し、R^2は炭素数1〜18のアルキ
ル基を示し、Aは▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼ (ここでXは水素原子、ハロゲン原子又はシアノ基を示
す)を示す。又、*印は不斉炭素原子を示す) で表わされる光学活性化合物を少なくとも1種含有する
強誘電性液晶組成物。 - (3)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (上式に於てR^1は炭素数2〜18のアルキル基又は
アルコキシ基を示し、R^2は炭素数1〜18のアルキ
ル基を示し、Aは▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼ (ここでXは水素原子、ハロゲン原子又はシアノ基を示
す)を示す。又、*印は不斉炭素原子を示す) で表わされる光学活性化合物を少なくとも1種含有する
強誘電性液晶組成物を使用して構成された液晶表示素子
。
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61267206A JPH0822850B2 (ja) | 1986-11-10 | 1986-11-10 | α−アルコキシプロピオン酸エステル類 |
EP87309862A EP0267758A3 (en) | 1986-11-10 | 1987-11-06 | Alpha-substituted-propionic acid esters |
US07/408,950 US5055222A (en) | 1986-11-10 | 1989-09-18 | α-substituted-propionic acid esters |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61267206A JPH0822850B2 (ja) | 1986-11-10 | 1986-11-10 | α−アルコキシプロピオン酸エステル類 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63122650A true JPS63122650A (ja) | 1988-05-26 |
JPH0822850B2 JPH0822850B2 (ja) | 1996-03-06 |
Family
ID=17441603
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61267206A Expired - Lifetime JPH0822850B2 (ja) | 1986-11-10 | 1986-11-10 | α−アルコキシプロピオン酸エステル類 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0822850B2 (ja) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63254421A (ja) * | 1987-04-13 | 1988-10-21 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 液晶表示装置 |
JPS63256688A (ja) * | 1987-04-13 | 1988-10-24 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 液晶組成物 |
JPS643175A (en) * | 1987-06-23 | 1989-01-06 | Teikoku Chem Ind Corp Ltd | Pyrimidylphenyl ester compound |
JPH0224388A (ja) * | 1988-07-13 | 1990-01-26 | Canon Inc | 液晶組成物およびこれを含む液晶素子 |
JPH0228289A (ja) * | 1988-07-14 | 1990-01-30 | Canon Inc | 液晶組成物およびこれを含む液晶素子 |
JPH0312480A (ja) * | 1989-06-09 | 1991-01-21 | Canon Inc | 強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物およびこれを含む液晶素子 |
-
1986
- 1986-11-10 JP JP61267206A patent/JPH0822850B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63254421A (ja) * | 1987-04-13 | 1988-10-21 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 液晶表示装置 |
JPS63256688A (ja) * | 1987-04-13 | 1988-10-24 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 液晶組成物 |
JPS643175A (en) * | 1987-06-23 | 1989-01-06 | Teikoku Chem Ind Corp Ltd | Pyrimidylphenyl ester compound |
JPH0224388A (ja) * | 1988-07-13 | 1990-01-26 | Canon Inc | 液晶組成物およびこれを含む液晶素子 |
JPH0228289A (ja) * | 1988-07-14 | 1990-01-30 | Canon Inc | 液晶組成物およびこれを含む液晶素子 |
JPH0312480A (ja) * | 1989-06-09 | 1991-01-21 | Canon Inc | 強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物およびこれを含む液晶素子 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0822850B2 (ja) | 1996-03-06 |
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