JPH01102040A - 新規光学活性液晶性化合物及び組成物 - Google Patents
新規光学活性液晶性化合物及び組成物Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は、新規な液晶性化学物及び該液晶性化合物を含
有する液晶組成物に関し、更に詳しくは光学活性基を有
する液晶性化合物及びそれを含有する液晶組成物に関す
る。
有する液晶組成物に関し、更に詳しくは光学活性基を有
する液晶性化合物及びそれを含有する液晶組成物に関す
る。
本願明細書に於て液晶性化合物とは、単独で液晶状態が
観察できる化合物のみではなく、単独では液晶状態を観
察できなくても液晶化合物と類似の化学構造を有し、液
晶組成物の構成成分として有用な性質を有する化合物を
も含むものとする。
観察できる化合物のみではなく、単独では液晶状態を観
察できなくても液晶化合物と類似の化学構造を有し、液
晶組成物の構成成分として有用な性質を有する化合物を
も含むものとする。
[従来の技術そとの問題点]
現在、液晶表示素子としてはTN(Twisted N
ema−tic、ねじれネマチック)型表示方式が最も
広く用いられているが、応答速度の点に於いて発光型表
示素子(エレクトロルミネッセンス、プラズマデイスプ
レィ等)と比較して劣っており、この点に於ける改善は
種々試みられているにも拘らず、大巾な改善の可能性は
あまり残っていないようである。
ema−tic、ねじれネマチック)型表示方式が最も
広く用いられているが、応答速度の点に於いて発光型表
示素子(エレクトロルミネッセンス、プラズマデイスプ
レィ等)と比較して劣っており、この点に於ける改善は
種々試みられているにも拘らず、大巾な改善の可能性は
あまり残っていないようである。
そのためTN型表示素子に代わる別の原理による液晶表
示装置が種々試みられているが、その一つに強誘電性液
晶を利用する表示方法がある(N、A。
示装置が種々試みられているが、その一つに強誘電性液
晶を利用する表示方法がある(N、A。
C1arkら:Applied Phys、 1stt
、、38,899(1980)) 。
、、38,899(1980)) 。
この方法は強誘電性液晶カイラルスメクチックC相(以
下SC傘相と略称する)あるいはカイラルスメクチック
H相(以下SH”相と略称する)を利用するものであり
、TN型表示方式に比べて次の様な3つのすぐれた特徴
を有している。
下SC傘相と略称する)あるいはカイラルスメクチック
H相(以下SH”相と略称する)を利用するものであり
、TN型表示方式に比べて次の様な3つのすぐれた特徴
を有している。
即ち、第1の特徴は非常に速い応答速度を有することで
あり、TN型表示素子のそれに比較して100倍にも達
する。第2の特徴はメモリー効果があることであり、前
記高速応答性とあいまって時分割駆動が容易となる。第
3の特徴は極性の反転時間を調節するだけで、TN型表
示方式に比べ、より容易に階調を得ることができ、グラ
フィック表示用として適していると考えられている。
あり、TN型表示素子のそれに比較して100倍にも達
する。第2の特徴はメモリー効果があることであり、前
記高速応答性とあいまって時分割駆動が容易となる。第
3の特徴は極性の反転時間を調節するだけで、TN型表
示方式に比べ、より容易に階調を得ることができ、グラ
フィック表示用として適していると考えられている。
しかしながら、このような優れた特性が、あるにもかか
わらず現在知られている強誘電性液晶及び組成物ではそ
の応答速度という点でまだ充分満足できる結果は得られ
ておらず、実用化を前にしてやや行き詰まった感もある
。これは、自発分極値Psの大きな化合物の開発が遅れ
ているためであるといえる。
わらず現在知られている強誘電性液晶及び組成物ではそ
の応答速度という点でまだ充分満足できる結果は得られ
ておらず、実用化を前にしてやや行き詰まった感もある
。これは、自発分極値Psの大きな化合物の開発が遅れ
ているためであるといえる。
[発明の目的]
本発明者らはこの表示方式に利用するに適した光学活性
液晶性化合物を開発するために鋭意研究を重ねた結果、
光学活性1−エチルアルキル基及び光学活性1−プロピ
ルアルキル基を導入することにより自発分極値が著しく
高められることを見い出し本発明に到達した。
液晶性化合物を開発するために鋭意研究を重ねた結果、
光学活性1−エチルアルキル基及び光学活性1−プロピ
ルアルキル基を導入することにより自発分極値が著しく
高められることを見い出し本発明に到達した。
すなわち、本発明の目的は、この表示方式に利用される
に適した特性、特に自発分極値PSの大なる液晶化合物
、該液晶化合物を用いた液晶組成物および該組成物を用
いた電気光学素子を提供することである。
に適した特性、特に自発分極値PSの大なる液晶化合物
、該液晶化合物を用いた液晶組成物および該組成物を用
いた電気光学素子を提供することである。
[問題点を解決するための手段]
本発明は、一般式
す、R1,R2のうち少なくとも一方は、式−0CR−
R4攻 (R3は炭素数2あるいは3のアルキル基、R4は炭素
数3〜18のアルキル基を示すがR3f f14である
)で表わされる光学活性アルコキシ基を示し、他方は炭
素数1〜20のアルキル基、アルコキシ基、アルカノイ
ルオキシ基、ハロゲン原子及びシアノ基を示し、 Aは
、 (X、V、Zはそれぞれ独立に水素原子、)\ロゲン原
子、シアノ基のいづれかを示す)を示す)で表わされる
光学活性液晶性化合物、その1種を少なくともit分含
むことを特徴とした液晶組成物及び該液晶組成物を用い
て構成された電気光学素子である。
R4攻 (R3は炭素数2あるいは3のアルキル基、R4は炭素
数3〜18のアルキル基を示すがR3f f14である
)で表わされる光学活性アルコキシ基を示し、他方は炭
素数1〜20のアルキル基、アルコキシ基、アルカノイ
ルオキシ基、ハロゲン原子及びシアノ基を示し、 Aは
、 (X、V、Zはそれぞれ独立に水素原子、)\ロゲン原
子、シアノ基のいづれかを示す)を示す)で表わされる
光学活性液晶性化合物、その1種を少なくともit分含
むことを特徴とした液晶組成物及び該液晶組成物を用い
て構成された電気光学素子である。
[化合物の製法]
本発明(I)式の化合物は光学活性3−フルカノール及
び光学活性4−フルカノールを原料に一般。
び光学活性4−フルカノールを原料に一般。
的な有機合成化学的手法で製造でき、例えば次の様な化
合物が製造できる。
合物が製造できる。
(但し、上式に於いてRは炭素数1〜20のアルキル基
、X、Y、Zはそれぞれ独立に水素原子、)\ロゲン原
子、シアノ基のいづれかを示し、 R中は、式 一ムH−R・ (R3、)74は同一の意味を示す)零 で表わされる光学活性アルキル基を示す、)[発明の作
用・効果] (I)で示される化合物はいづれも液晶相を示さないが
、その化合物が潜在的に持っている自発分極能は非常に
大きい、自発分極値の大きい強誘電性液晶組成物は応答
速度、すなわち分子が電界中で反転する速度が自発分極
値の小さい強誘電性液晶組成物に比べて速いことが知ら
れているが、実施例中でも述べるように、本発明の(I
)式の化合物を10重量%含有する強誘電性液晶の自発
分極値は8.1nc/crrfと大きく、本発明の(I
)式の化合物の潜在的に有する自発分極値がきわめて太
きものであることがわかる。これは、光学活性基中の不
斉炭素が中心骨格の極めて近くに存在し、その相互作用
によって大きな自発分極値が誘起されるのであって、例
えば、不斉炭素が中心骨格から離れている下記の様な化
合物 (特開昭53−22883号) の自発分極値が本発明者らの測定によればわずか約1
nc/ctn’でしかないことからも本発明CI)式の
化合物が有する優れた特性がわかる。つまり、大きな自
発分極値は、光学活性1−エチルアルキル基、光学活性
1−プロピルアルキル基に起因するものであり、この光
学活性基を有する化合物は、他の部位の構造がいかなる
ものであろうと大きな自発分極値を有するといえる。
、X、Y、Zはそれぞれ独立に水素原子、)\ロゲン原
子、シアノ基のいづれかを示し、 R中は、式 一ムH−R・ (R3、)74は同一の意味を示す)零 で表わされる光学活性アルキル基を示す、)[発明の作
用・効果] (I)で示される化合物はいづれも液晶相を示さないが
、その化合物が潜在的に持っている自発分極能は非常に
大きい、自発分極値の大きい強誘電性液晶組成物は応答
速度、すなわち分子が電界中で反転する速度が自発分極
値の小さい強誘電性液晶組成物に比べて速いことが知ら
れているが、実施例中でも述べるように、本発明の(I
)式の化合物を10重量%含有する強誘電性液晶の自発
分極値は8.1nc/crrfと大きく、本発明の(I
)式の化合物の潜在的に有する自発分極値がきわめて太
きものであることがわかる。これは、光学活性基中の不
斉炭素が中心骨格の極めて近くに存在し、その相互作用
によって大きな自発分極値が誘起されるのであって、例
えば、不斉炭素が中心骨格から離れている下記の様な化
合物 (特開昭53−22883号) の自発分極値が本発明者らの測定によればわずか約1
nc/ctn’でしかないことからも本発明CI)式の
化合物が有する優れた特性がわかる。つまり、大きな自
発分極値は、光学活性1−エチルアルキル基、光学活性
1−プロピルアルキル基に起因するものであり、この光
学活性基を有する化合物は、他の部位の構造がいかなる
ものであろうと大きな自発分極値を有するといえる。
尚、(I)式の化合物は光学活性炭素を有するためこれ
をネマチック液晶に添加することによって捩れた構造を
誘起する能力を有する。捩れた構造を有するネマチック
液晶、すなわちカイラルネマチック液晶は、TN型表示
素子のいわゆるリバース・ドメイン(reマerse
do履aim Lま模様)を生成することがないので(
I)式の化合物はリバース・ドメイン生成の防止剤とし
ても使用できる。
をネマチック液晶に添加することによって捩れた構造を
誘起する能力を有する。捩れた構造を有するネマチック
液晶、すなわちカイラルネマチック液晶は、TN型表示
素子のいわゆるリバース・ドメイン(reマerse
do履aim Lま模様)を生成することがないので(
I)式の化合物はリバース・ドメイン生成の防止剤とし
ても使用できる。
また、本発明の化合物を添加したカイラルネマチック液
晶のピッチは、例えば実施例に於いてメルク社−製液晶
組成物ZLI−1132に1重量%添加して測定したと
き25℃に於いて27.9 p腸と短かく、より少量の
添加で必要なピッチを得ることが容易になり、カイラル
ネマチック液晶組成物のピッチ調節材として非常に有用
であるといえる。
晶のピッチは、例えば実施例に於いてメルク社−製液晶
組成物ZLI−1132に1重量%添加して測定したと
き25℃に於いて27.9 p腸と短かく、より少量の
添加で必要なピッチを得ることが容易になり、カイラル
ネマチック液晶組成物のピッチ調節材として非常に有用
であるといえる。
さらに、その温度特性は比類なく良く、式 、P(t+
) + P(t2) t+ −tzp(t)
: t”cに於けるピッチ化:温度 で示される温度特性δPは−0,033と非常に小さか
った( 1+露20℃、t2−TO℃に於いて)、これ
は、例えば現在知られているカイラルネマチック液晶組
成物のピッチ調節材(S)−4°−シアノ−4−(2−
メチルブチル)ビフェニルのδPが同条件下の0.58
4であることを考えると驚くべき特性であるといえる。
) + P(t2) t+ −tzp(t)
: t”cに於けるピッチ化:温度 で示される温度特性δPは−0,033と非常に小さか
った( 1+露20℃、t2−TO℃に於いて)、これ
は、例えば現在知られているカイラルネマチック液晶組
成物のピッチ調節材(S)−4°−シアノ−4−(2−
メチルブチル)ビフェニルのδPが同条件下の0.58
4であることを考えると驚くべき特性であるといえる。
[実施例]
以下実施例により1本発明の(I)式の化合物につき更
に詳細に説明する。
に詳細に説明する。
実施例1
(R−4’−(1−エチルへブチルオキシ)ビフェニル
−4−カルボン酸4−オクチルオキシフェニルニスのも
の)の製造〕 (第一段) 乾燥ピリリフ800膳立中のS−(リー3−ノナノール
180g (1,3モル)に、トルエン400嘗見に溶
解したp−トルエンスルホン酸クロリド250g (1
,4モル)を水冷下に滴下した後40℃で2時間攪拌し
た。トルエン及び水を加えよく振とうしたのち有機層を
分離し、6N−塩酸、2N−水酸化ナトリウムで洗浄し
、ひきつづき水洗した。有機層を無水硫酸マグネシウム
上で乾燥したのちトルエンを留去し、無色油状の5−P
−)ルエンスルホン酸1−エチルヘプチルエステル30
8gを得た。
−4−カルボン酸4−オクチルオキシフェニルニスのも
の)の製造〕 (第一段) 乾燥ピリリフ800膳立中のS−(リー3−ノナノール
180g (1,3モル)に、トルエン400嘗見に溶
解したp−トルエンスルホン酸クロリド250g (1
,4モル)を水冷下に滴下した後40℃で2時間攪拌し
た。トルエン及び水を加えよく振とうしたのち有機層を
分離し、6N−塩酸、2N−水酸化ナトリウムで洗浄し
、ひきつづき水洗した。有機層を無水硫酸マグネシウム
上で乾燥したのちトルエンを留去し、無色油状の5−P
−)ルエンスルホン酸1−エチルヘプチルエステル30
8gを得た。
(第二段)
41−ヒドロキシビフェニル−4−カルボン酸エチルエ
ステル54.5g(0,23モル)、5−P−)ルエン
スルホン酸l−エチルヘプチルエステル82g (0,
27モル)、エタノール350■見、および水酸化カリ
ウム15、 (0,27モル)の混合物を4時間還流し
、トルエン及び水を加えよく振とうし有機層を分離し、
核層を6ト塩酸、2ト水酸花ナトリウムで十分洗浄の後
水洗した。
ステル54.5g(0,23モル)、5−P−)ルエン
スルホン酸l−エチルヘプチルエステル82g (0,
27モル)、エタノール350■見、および水酸化カリ
ウム15、 (0,27モル)の混合物を4時間還流し
、トルエン及び水を加えよく振とうし有機層を分離し、
核層を6ト塩酸、2ト水酸花ナトリウムで十分洗浄の後
水洗した。
該有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥したのちトル
エンを留去し、83gの無色油状物を得た。このものに
水酸化ナトリウム92g(2,3モル)、水300■皇
、エタノール300■見−を加え、1時間還流したのち
6ト塩酸を少しづつ加え酸性とした。析出した結晶を集
め酢酸から再結晶し、R−4゜−(1−エチルへブチル
オキシ)ビフェニル−4−カルボン酸43gを得た。
エンを留去し、83gの無色油状物を得た。このものに
水酸化ナトリウム92g(2,3モル)、水300■皇
、エタノール300■見−を加え、1時間還流したのち
6ト塩酸を少しづつ加え酸性とした。析出した結晶を集
め酢酸から再結晶し、R−4゜−(1−エチルへブチル
オキシ)ビフェニル−4−カルボン酸43gを得た。
mp 144.4〜148.3℃
(第三段)
前段で得られたR−4’−(1−エチルへブチルオキシ
)ビフェニル−4−カルボン酸を塩化チオニルと常法で
処理して得たR−4’−(1−エチルへブチルオキ
シ)ヒフェニル−4−カルボン酸11g (0,03モ
ル)をP−オクチルオキシフェノール8.2g (0,
04モル)、ピリジン100膳立の混合物に加え、55
℃で2時間攪拌したのちトルエン及び水を加え、よく振
とうしたのち有機層を分離し、6ト塩酸、2ト水醜化ナ
トリウムで十分洗浄の後、水洗した。
)ビフェニル−4−カルボン酸を塩化チオニルと常法で
処理して得たR−4’−(1−エチルへブチルオキ
シ)ヒフェニル−4−カルボン酸11g (0,03モ
ル)をP−オクチルオキシフェノール8.2g (0,
04モル)、ピリジン100膳立の混合物に加え、55
℃で2時間攪拌したのちトルエン及び水を加え、よく振
とうしたのち有機層を分離し、6ト塩酸、2ト水醜化ナ
トリウムで十分洗浄の後、水洗した。
該有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥したのちトル
エンを留去し、残査をエタノールから再結晶することに
より、R−4°−(1−エチルへブチルオキシ)ビフェ
ニル−4−カルボン酸、4−オクチルオキシフェニルエ
ステル8.2gを得た0mp ea、o℃。
エンを留去し、残査をエタノールから再結晶することに
より、R−4°−(1−エチルへブチルオキシ)ビフェ
ニル−4−カルボン酸、4−オクチルオキシフェニルエ
ステル8.2gを得た0mp ea、o℃。
また、このものをメルク社■製ネマチック液晶組成物Z
LI−1132に1重量%添加して得られたカイラルネ
マチック液晶のピッチを測定したところ。
LI−1132に1重量%添加して得られたカイラルネ
マチック液晶のピッチを測定したところ。
25℃に於いて29.8JL層であった。
実施例2
(R−4’−(1−エチルへブチルオキシ)ビフェニル
−4−カルボン酸デシルオキシフェニルエステルのもの
)の製造〕 実施例1(第三段)で使用したP−オクチルオキシフェ
ノールの代わりにP−デシルオキシフェノールを使用し
同様な方法でR−4°−(1−エチルへブチルオキシ)
ビフェニル−4−カルボン酸、4−デシルオキシフェニ
ルエステルを得た。■p 82.0℃。
−4−カルボン酸デシルオキシフェニルエステルのもの
)の製造〕 実施例1(第三段)で使用したP−オクチルオキシフェ
ノールの代わりにP−デシルオキシフェノールを使用し
同様な方法でR−4°−(1−エチルへブチルオキシ)
ビフェニル−4−カルボン酸、4−デシルオキシフェニ
ルエステルを得た。■p 82.0℃。
また、このものをメルク社輛製ネマチック液晶組成物Z
LI−1132に1重量%添加して得られたカイラルネ
マチック液晶のピッチを測定したところ。
LI−1132に1重量%添加して得られたカイラルネ
マチック液晶のピッチを測定したところ。
25℃に於いて27.94mであった。
実施例3
(R−4°−(1−エチルへブチルオキシ)ビフェニル
−4−カルボン酸ペンチルエステル((1)式にC2,
R5 於いて、RI= −0CHC6Hn、 R2−0CsH
u。
−4−カルボン酸ペンチルエステル((1)式にC2,
R5 於いて、RI= −0CHC6Hn、 R2−0CsH
u。
本
実施例1(第三段)で使用したP−オクチルオキシフェ
ノールの代わりにn−ペンタノールを使用し、同様な方
法で室温で油状物のR−4’−(1−エチルへブチルオ
キシ)ビフェニル−4−カルボン酸ペンチルエステルを
得た。但し、精製は再結晶によらずクロマトグラフィー
を使用した分離精製で行なった。
ノールの代わりにn−ペンタノールを使用し、同様な方
法で室温で油状物のR−4’−(1−エチルへブチルオ
キシ)ビフェニル−4−カルボン酸ペンチルエステルを
得た。但し、精製は再結晶によらずクロマトグラフィー
を使用した分離精製で行なった。
また、このものをメルク社■製ネマチック液晶組成物Z
LI−1132に1重量%添加して得られたカイラルネ
マチック液晶のピッチを測定したところ、25℃に於い
て30.0JL腸であった。
LI−1132に1重量%添加して得られたカイラルネ
マチック液晶のピッチを測定したところ、25℃に於い
て30.0JL腸であった。
実施例4
(R−4’−(1−エチルへブチルオキシ)安息香酸4
−ヘンチルフェニルエステル 2 Hs ((1)式に於いて、R1−−0CRC6HI3゜准 のちの)の製造〕 (第一段) P−ヒドロキシ安息香酸メチルエステル81g (0,
4モル)、水酸化カリウム22g (0,4モル)、エ
タノール400■見、実施例1で製造した(S)−P−
)ルエンスルホン191−エチルヘプチルエステル10
0g(0,34モル)の混合物を4時間還流し、トルエ
ン及び水を加えよく振とうして有機層を分離し、6N−
塩酸、2N−水酸化ナトリウムで十分洗浄の後、水洗し
た。
−ヘンチルフェニルエステル 2 Hs ((1)式に於いて、R1−−0CRC6HI3゜准 のちの)の製造〕 (第一段) P−ヒドロキシ安息香酸メチルエステル81g (0,
4モル)、水酸化カリウム22g (0,4モル)、エ
タノール400■見、実施例1で製造した(S)−P−
)ルエンスルホン191−エチルヘプチルエステル10
0g(0,34モル)の混合物を4時間還流し、トルエ
ン及び水を加えよく振とうして有機層を分離し、6N−
塩酸、2N−水酸化ナトリウムで十分洗浄の後、水洗し
た。
該有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥したのちトル
エンを留去した。ここへ水酸化ナトリウム80g (2
モル)、水300■交、エタノール100−皇を加え1
時間還流したのち6N−塩酸を少しづつ加え酸性とした
。エーテルを加え抽出したのち無水硫酸マグネシウム上
で乾燥し、エーテルを留去し、R−4−(+−エチルへ
ブチルオキシ)安息香酸33gを得た。
エンを留去した。ここへ水酸化ナトリウム80g (2
モル)、水300■交、エタノール100−皇を加え1
時間還流したのち6N−塩酸を少しづつ加え酸性とした
。エーテルを加え抽出したのち無水硫酸マグネシウム上
で乾燥し、エーテルを留去し、R−4−(+−エチルへ
ブチルオキシ)安息香酸33gを得た。
(第二段)
R−4−(1−エチルへブタンオキシ)安息香酸11g
(0,04モル)とP−ペンチルフェノール13.7g
(0,08モル)を用い実施例1(第三段)と同様な方
法でR−4−(1−エチルへブチルオキシ)安息香酸4
−ペンチルフェニルエステル14gを得た。このものは
、室温において油状物である。
(0,04モル)とP−ペンチルフェノール13.7g
(0,08モル)を用い実施例1(第三段)と同様な方
法でR−4−(1−エチルへブチルオキシ)安息香酸4
−ペンチルフェニルエステル14gを得た。このものは
、室温において油状物である。
また、このものをメルク社■製ネマチック液晶組成物Z
LI−1132に1重量%添加して得られたカイラルネ
マチック液晶のピッチを測定したところ25℃に於いて
32.2g1tであった。
LI−1132に1重量%添加して得られたカイラルネ
マチック液晶のピッチを測定したところ25℃に於いて
32.2g1tであった。
実施例5
〔R−4°−ペンチルオキシビフェニル−4−カルボン
酸 1−エチルヘプチル エステル 2 Hs ((1)式に於いて、R1冨−0CHCb Hl 3
m本 のもの)の製造〕 4°−ペンチルオキシビフェニル−4−カルボン酸塩化
物9.5g(0,032モル) 、 S−(+)−3−
ノナノール5g(0,035モル)、ピリジン100i
+JLの混合物を約55℃で2時間攪拌し、トルエン及
び水を加えよく娠とうしたのち有機層を分離し、 6N
−塩酸、21水酸化ナトリウムで十分洗浄したのち水洗
した。有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥したのち
トルエンを留去し、残炎をエタノールから再結晶するこ
とによりS−4゛−ペンチルオキシビフェニル−4−カ
ルボン酸 l−エチルヘプチルエステル8.1gを得た
。 腸P 25.8℃。
酸 1−エチルヘプチル エステル 2 Hs ((1)式に於いて、R1冨−0CHCb Hl 3
m本 のもの)の製造〕 4°−ペンチルオキシビフェニル−4−カルボン酸塩化
物9.5g(0,032モル) 、 S−(+)−3−
ノナノール5g(0,035モル)、ピリジン100i
+JLの混合物を約55℃で2時間攪拌し、トルエン及
び水を加えよく娠とうしたのち有機層を分離し、 6N
−塩酸、21水酸化ナトリウムで十分洗浄したのち水洗
した。有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥したのち
トルエンを留去し、残炎をエタノールから再結晶するこ
とによりS−4゛−ペンチルオキシビフェニル−4−カ
ルボン酸 l−エチルヘプチルエステル8.1gを得た
。 腸P 25.8℃。
また、このものをメルク社■製ネマチック液晶組成物Z
LI−1132に1重量%添加して得られたカイラルネ
マチック液晶のピッチを測定したところ25℃に於いて
11.01L鵬であった。
LI−1132に1重量%添加して得られたカイラルネ
マチック液晶のピッチを測定したところ25℃に於いて
11.01L鵬であった。
実施例6
〔S−4°−ペンチルオキシビフェニル−4−カルボン
酸 1−プロピルヘプチル エステル3H7 ■ ((I)式に於いて、R1−−0CHC6Hl31本 のもの)の製造〕 実施例5で使用したS−(+)−3−ノナノールの代り
に、特願昭81−8997 (吉川ら)の方法に準じて
製造したS−(+)−4−デカノール(【α] −
+0.83啼 (neat))を使用し同様な方法で5−4−ペンチル
オキシビフェニル−4−カルボン酸1−プロピルへブチ
ル エステルを得た。(【α1 露+4.0(c本
1.50憧 (:)IC13))このものは室温において油状物であ
る。
酸 1−プロピルヘプチル エステル3H7 ■ ((I)式に於いて、R1−−0CHC6Hl31本 のもの)の製造〕 実施例5で使用したS−(+)−3−ノナノールの代り
に、特願昭81−8997 (吉川ら)の方法に準じて
製造したS−(+)−4−デカノール(【α] −
+0.83啼 (neat))を使用し同様な方法で5−4−ペンチル
オキシビフェニル−4−カルボン酸1−プロピルへブチ
ル エステルを得た。(【α1 露+4.0(c本
1.50憧 (:)IC13))このものは室温において油状物であ
る。
また、このものをメルク社■製ネマチック液晶組成物Z
LI−1132に1重量%添加して得られたカイラルネ
マチック液晶のピッチを測定したところ25℃に於いて
3B、IIL鵬であった。
LI−1132に1重量%添加して得られたカイラルネ
マチック液晶のピッチを測定したところ25℃に於いて
3B、IIL鵬であった。
実施例7
〔R−4°−デシルオキシ−4−(1−エチルへブチル
オキシ)−ビフェニル 2H5 ((1)式に於いて、R1−−0CR06H13゜零 の製造〕 4′−デシルオキシ−4−ヒドロキシビフェニル8g(
0,02モル)、水酸化カリウム1.0g (0,02
モル)、エタノール160■見および実施例1で製造し
た5−P−)ルエンスルホン酸−1−エチルヘプチルエ
ステル5.8g (0,02モル)の混合物を4#間還
流し、トルエン及び水を加えよく振とうしたのち有機層
を分離し、6ト塩酸、2ト水酸化ナトリウムで十分洗浄
の後、水洗した。
オキシ)−ビフェニル 2H5 ((1)式に於いて、R1−−0CR06H13゜零 の製造〕 4′−デシルオキシ−4−ヒドロキシビフェニル8g(
0,02モル)、水酸化カリウム1.0g (0,02
モル)、エタノール160■見および実施例1で製造し
た5−P−)ルエンスルホン酸−1−エチルヘプチルエ
ステル5.8g (0,02モル)の混合物を4#間還
流し、トルエン及び水を加えよく振とうしたのち有機層
を分離し、6ト塩酸、2ト水酸化ナトリウムで十分洗浄
の後、水洗した。
有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥したのちトルエ
ンを留去し、残在をエタノールから再結晶することによ
りR−4°−デシルオキシ−4−(!−エチルへブチル
オキシ)ビフェニル7.1gを得た。
ンを留去し、残在をエタノールから再結晶することによ
りR−4°−デシルオキシ−4−(!−エチルへブチル
オキシ)ビフェニル7.1gを得た。
、919.2℃。
また、このものをメルク社■製ネマチック液晶組成物Z
LI−1132に1重量%添加して得られたカイラルネ
マチック液晶のピッチを測定したところ25℃に於いて
26.4終mであった。
LI−1132に1重量%添加して得られたカイラルネ
マチック液晶のピッチを測定したところ25℃に於いて
26.4終mであった。
実施例8
(R−4−シアノ−4−(1−エチルへブチルオキシ)
ビフェニル 2 Hs ■ ((■)式に於いて、 R1−−0CHC6H131本 製造〕 実施例7で使用した4′−デシルオキシ−4−ヒドロキ
シビフェニルの代わりに4°−シアノ−4−ヒドロキシ
ビフェニルを使用し同様な方法で、R−4°−シアノ−
4−(1−エチルへブチルオキシ)ビフェニルを得た。
ビフェニル 2 Hs ■ ((■)式に於いて、 R1−−0CHC6H131本 製造〕 実施例7で使用した4′−デシルオキシ−4−ヒドロキ
シビフェニルの代わりに4°−シアノ−4−ヒドロキシ
ビフェニルを使用し同様な方法で、R−4°−シアノ−
4−(1−エチルへブチルオキシ)ビフェニルを得た。
このものは、室温において油状物である。
また、このものをメルク社■製ネマチック液晶組成物Z
LI−1132に1重量%添加して得られたカイラルネ
マチック液晶のピッチを測定したところ25℃に於し1
て23.aIL層であった。
LI−1132に1重量%添加して得られたカイラルネ
マチック液晶のピッチを測定したところ25℃に於し1
て23.aIL層であった。
実施例9
(R,R−4,4°−ジー(1−エチルへブチルオキシ
)ビフェニル C2)15 璽 ((I)式に於いて、R1、R2m −0CHC6Ht
s *攻 実施例7で使用した4°−デシルオキシ−4−ヒドロキ
シビフェニルの代わりに、4.4’−ヒフエノールを使
用し同様な方法で、R,R−4,4°−ジー(!−エチ
ルヘプチルオキシ)ビフェニルを得た。このちのは、室
温において油状物である。
)ビフェニル C2)15 璽 ((I)式に於いて、R1、R2m −0CHC6Ht
s *攻 実施例7で使用した4°−デシルオキシ−4−ヒドロキ
シビフェニルの代わりに、4.4’−ヒフエノールを使
用し同様な方法で、R,R−4,4°−ジー(!−エチ
ルヘプチルオキシ)ビフェニルを得た。このちのは、室
温において油状物である。
また、このものをメルク社■製ネマチック液晶組成物Z
LI−1132に1重量%添加して得られたカイラルネ
マチック液晶のピッチを測定したところ25℃に於いて
18.11Ltmであった。
LI−1132に1重量%添加して得られたカイラルネ
マチック液晶のピッチを測定したところ25℃に於いて
18.11Ltmであった。
実施例10(使用例1)
まず、下記の様な化合物を用いた液晶組成物を調整した
。
。
上記組成物の自発分極値はOne/cs2であり、相転
移点は次の通りであった。
移点は次の通りであった。
Is o−s^点 58.0℃、 5A−SCe点 5
3.0℃上記組成物80重量%に実施例5の化合物υ を10重量%添加してカイラルスメクチック液晶組成物
を調整した。この組成物の相転移点は次の通りであり、 rs O−s^点 50.0℃+ 5A−9C”点 3
9.8℃また、自発分極値を測定したところ25℃に於
いて6.1nc/cm2 であった。
3.0℃上記組成物80重量%に実施例5の化合物υ を10重量%添加してカイラルスメクチック液晶組成物
を調整した。この組成物の相転移点は次の通りであり、 rs O−s^点 50.0℃+ 5A−9C”点 3
9.8℃また、自発分極値を測定したところ25℃に於
いて6.1nc/cm2 であった。
実施例11(使用例2)
C2Hslり−CM 20重量%C3
HI70−〇)−()、0825重量%C5H+tべ巨
ト()→ζΣ−CM 15重量%からなるネマ
チック液晶組成物を電極間隔10ILmのセルに注入し
てTN型表示セルとし、これを偏光顕微鏡下で観察した
ところ、リバース・ツイストドメインが生じているのが
観察された。なお、使用したセルには配向処理剤として
ポリビニルアルコールを塗布しその表面をラビングして
平行配向処理を施した。
HI70−〇)−()、0825重量%C5H+tべ巨
ト()→ζΣ−CM 15重量%からなるネマ
チック液晶組成物を電極間隔10ILmのセルに注入し
てTN型表示セルとし、これを偏光顕微鏡下で観察した
ところ、リバース・ツイストドメインが生じているのが
観察された。なお、使用したセルには配向処理剤として
ポリビニルアルコールを塗布しその表面をラビングして
平行配向処理を施した。
上記のネマチック液晶組成物に実施例6の化合物
を0.1重量%添加し、同様なTN型セルにて観察した
ところ、リバース・ツイストドメインは解消され、均一
なネマチック相が観察された。
ところ、リバース・ツイストドメインは解消され、均一
なネマチック相が観察された。
実施例12(使用例3)
ネマチック液晶組成物(メルク社■製ZLI−1132
)に実施例2の化合物 を1重量%添加し、カイラルネマチック液晶組成物を調
整した。
)に実施例2の化合物 を1重量%添加し、カイラルネマチック液晶組成物を調
整した。
このカイラルネマチック液晶組成物を電極間隔10ル騰
のセルに注入し、らせんピッチの温度変化を観察したと
ころ1次表の通りであった。
のセルに注入し、らせんピッチの温度変化を観察したと
ころ1次表の通りであった。
以上の様にらせんピッチの温度変化が極めて少なく、カ
イラルネマチック液晶組成物のピッチ調整材として優れ
た特性を有していることがわかった。
イラルネマチック液晶組成物のピッチ調整材として優れ
た特性を有していることがわかった。
以上
Claims (5)
- (1)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・( I ) (但し、上式に於てl、mはそれぞれ0又は1であり、
R^1、R^2のうち少なくとも一方は、式▲数式、化
学式、表等があります▼(R^3は炭素数2あるいは3
のアルキル基、R^4は炭素数3〜18のアルキル基を
示すがR^3≠R^4である)で表わされる光学活性ア
ルコキシ基を示し、他方は炭素数1〜20のアルキル基
、アルコキシ基、アルカノイルオキシ基、ハロゲン原子
及びシアノ基を示し、Aは、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼ (X、Y、Zはそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子
、シアノ基のいづれかを示す。)を示す。)で表わされ
る光学活性液晶性化合物。 - (2)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・( I ) (但し、上式に於てl、mはそれぞれ0又は1であり、
R^1、R^2のうち少なくとも一方は、式▲数式、化
学式、表等があります▼(R^3は炭素数2あるいは3
のアルキル基、R^4は炭素数3〜18のアルキル基を
示すがR^3≠R^4である)で表わされる光学活性ア
ルコキシ基を示し、他方は炭素数1〜20のアルキル基
、アルコキシ基、アルカノイルオキシ基、ハロゲン原子
、及びシアノ基を示し、Aは、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼ (X、Y、Zはそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子
、シアノ基のいづれかを示す。)を示す。)で表わされ
る光学活性液晶性化合物の1種を少なくとも1成分含む
ことを特徴とする液晶組成物。 - (3)特許請求の範囲第2項に於て呈する液晶相がカイ
ラルスメクチック相である液晶組成物。 - (4)特許請求の範囲第2項に於て呈する液晶相がカイ
ラルネマチック相である液晶組成物。 - (5)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・( I ) (但し、上式に於てl、mはそれぞれ0又は1であり、
R^1、R^2のうち少なくとも一方は、式▲数式、化
学式、表等があります▼(R^3は炭素数2あるいは3
のアルキル基、R^4は炭素数3〜18のアルキル基を
示すがR^3≠R^4である)で表わされる光学活性ア
ルコキシ基を示し、他方は炭素数1〜20のアルキル基
、アルコキシ基、アルカノイルオキシ基、ハロゲン原子
、及びシアノ基を示し、Aは、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼ (X、Y、Zはそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子
、シアノ基のいづれかを示す。)を示す。)で表わされ
る光学活性液晶性化合物の1種を少なくとも1成分含む
液晶組成物を使用して構成された電気光学素子。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62260209A JP2678604B2 (ja) | 1987-10-15 | 1987-10-15 | 新規光学活性液晶性化合物及び組成物 |
KR1019880011897A KR960000871B1 (ko) | 1987-10-15 | 1988-09-15 | 광학 활성 액정성 화합물, 이를 함유하는 액정 조성물 및 이로부터 구성된 전기 광학 소자 |
DE88308607T DE3880066T2 (de) | 1987-10-15 | 1988-09-16 | Optisch aktive Flüssigkristallverbindungen und Zusammensetzungen, die diese enthalten. |
EP88308607A EP0312210B1 (en) | 1987-10-15 | 1988-09-16 | Optically active liquid crystalline compounds and compositions containing them |
US07/864,678 US5238603A (en) | 1987-10-15 | 1992-04-07 | Optically active liquid crystalline compound and a composition containing same |
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62260209A JP2678604B2 (ja) | 1987-10-15 | 1987-10-15 | 新規光学活性液晶性化合物及び組成物 |
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Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01102040A true JPH01102040A (ja) | 1989-04-19 |
JP2678604B2 JP2678604B2 (ja) | 1997-11-17 |
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ID=17344859
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62260209A Expired - Fee Related JP2678604B2 (ja) | 1987-10-15 | 1987-10-15 | 新規光学活性液晶性化合物及び組成物 |
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---|---|
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JP (1) | JP2678604B2 (ja) |
KR (1) | KR960000871B1 (ja) |
DE (1) | DE3880066T2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01238557A (ja) * | 1987-11-24 | 1989-09-22 | Nippon Mining Co Ltd | 新規エステル化合物及びそれを含有する液晶組成物 |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE69015000T2 (de) * | 1989-06-07 | 1995-06-14 | Wako Pure Chem Ind Ltd | Optisch aktive Verbindungen und sie enthaltende Flüssigkristallzusammensetzungen. |
DE4026223A1 (de) * | 1989-08-26 | 1991-02-28 | Merck Patent Gmbh | 5-oxy-2-phenylpyridine und fluessigkristallines medium |
DE4034122A1 (de) * | 1990-10-26 | 1992-04-30 | Merck Patent Gmbh | Optisch aktive 5-oxypyridin-2-yl-derivate |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61229833A (ja) * | 1985-04-05 | 1986-10-14 | Asahi Glass Co Ltd | カイラルエ−テル化合物およびそれを用いた液晶組成物 |
JPS62187421A (ja) * | 1986-02-13 | 1987-08-15 | Alps Electric Co Ltd | 液晶性化合物 |
JPS62190134A (ja) * | 1986-02-13 | 1987-08-20 | Alps Electric Co Ltd | 液晶性化合物 |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3377219D1 (en) * | 1982-11-26 | 1988-08-04 | Hitachi Ltd | Smectic liquid crystal compounds and liquid crystal compositions |
US4614609A (en) * | 1983-06-14 | 1986-09-30 | Chisso Corporation | Liquid crystalline biphenyl derivatives and mixtures thereof |
JPS6090290A (ja) * | 1983-10-05 | 1985-05-21 | Chisso Corp | カイラルスメクチツク液晶組成物 |
GB8703103D0 (en) * | 1987-02-11 | 1987-03-18 | Secr Defence | Terphenyl derivatives |
-
1987
- 1987-10-15 JP JP62260209A patent/JP2678604B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1988
- 1988-09-15 KR KR1019880011897A patent/KR960000871B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1988-09-16 EP EP88308607A patent/EP0312210B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-09-16 DE DE88308607T patent/DE3880066T2/de not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61229833A (ja) * | 1985-04-05 | 1986-10-14 | Asahi Glass Co Ltd | カイラルエ−テル化合物およびそれを用いた液晶組成物 |
JPS62187421A (ja) * | 1986-02-13 | 1987-08-15 | Alps Electric Co Ltd | 液晶性化合物 |
JPS62190134A (ja) * | 1986-02-13 | 1987-08-20 | Alps Electric Co Ltd | 液晶性化合物 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01238557A (ja) * | 1987-11-24 | 1989-09-22 | Nippon Mining Co Ltd | 新規エステル化合物及びそれを含有する液晶組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR960000871B1 (ko) | 1996-01-13 |
DE3880066T2 (de) | 1993-10-21 |
KR890006789A (ko) | 1989-06-16 |
EP0312210A2 (en) | 1989-04-19 |
DE3880066D1 (de) | 1993-05-13 |
EP0312210B1 (en) | 1993-04-07 |
EP0312210A3 (en) | 1990-05-23 |
JP2678604B2 (ja) | 1997-11-17 |
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Legal Events
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LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |