JPH01238557A - 新規エステル化合物及びそれを含有する液晶組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、安定なサーモトロピックな液晶状態をとり得
、例えば、液晶テレビ等のデイスプレィ用、光プリンタ
ーヘッド、光フーリエ変換素子、ライトバルブ等、液晶
やエレクトロケミクロミズムを利用するオプトエレクロ
トニクス関連素子の素材として有用な新規化合物及び、
この化合物を含む液晶組成物に関する。

［従来の技術］ 分子内に不斉炭素を有する液晶化合物は、結晶構造上刃
イラルスメクチック相をとり得、応答時間が速い強誘電
性液晶としての性質を呈する場合があり、最近、高速応
答性を要求される表示装置等の液晶材料として期待され
ている。

ところで、強誘電性液晶となるか否か、及びその物性は
、不斉炭素周辺の元素配置に大きく依存している。この
ため、種々の光学活性基を有する化合物から誘導したも
の、例えば、２−オクタツールから誘導したもの（特開
昭６１−４３号公報）、２−メチルブタノールから誘導
したもの（特開昭６１−２００９７３号公報）、アミノ
酸から誘導したもの（特開昭６１−１６５３５０号公報
）、及び乳酸エチルから誘導したもの（特開昭６２−１
３８４５４号、同６２−１９８６４７号公報）等が提案
されている。このような液晶化合物は、用いる光学活性
化合物の特性上、不斉炭素に側鎖として結合している炭
化水素の置換基は、メチル基に限られていた。

従って、メチル基以外の置換基を有する化合物について
は、液晶としての性質は勿論、その化合物自体の性質も
知られていなかった。

［発明が解決しようとする問題点］ 本発明の目的は、不斉炭素上にメチル基よりも嵩高い基
を導入することによって、従来の化合物では、得られな
かった自発分極が大きく、しかも粘性の低い物性を有す
る化合物を提供することにある。

［問題点を解決するための手段］ 本発明は、下記式（１）で表される新規な化合物、 Ｒ−（−〇−）Ｑ−Ａ−（−◎−）ｋ−Ｂ　　ＣＨ−Ｃ
ｍＨｚｍ＋ｘ　　（Ｉ）ＣｎＩ’Ｉ　２ｎ＋１ （式中Ｒはアルキル基又はアルコキシ基、ＡはＣ− ２をとることはなく、ｎは２〜４で、ｍはｎより大きい
整数である）及び上記式（１）で表される化合物を含む
ことから成る液晶組成物からなるものである。

上記式（１）中のＲで示されるアルキル基及びｍの整数
には、特に、上限の制限はないが、原材料の入手のし易
さなどの実用的な製造上の見地から、Ｒとしては、炭素
数１８までのものが、ｍの数としては、１６までのもの
が好ましい。

尚、特には、上記式中、分岐鎖ｃｎＨ２ｎ＋、が結合し
ている炭素は不斉炭素で、この炭素を不斉中心として化
合物に光学活性が導入されると、液晶はカイラルスメク
チックＣ相を呈し、自発分極が非常に大きく応答速度が
速くて強誘電性液晶として好ましいものとなる。

上記式（１）の代表的化合物の例とその理化学的性質を
示すと次ぎのとおりである。

ＣＩ　Ｈ１？〇−◎−◎−Ｃ○−◎−Ｃ−Ｃ”−Ｃ，Ｈ
□。

ａ　Ｈｓ ■　　１１（−ＮＭＩ’ｔ（ＣＤＣＩ、中、ＴＭＳＪＩ
、ｐｐｍ）：　Ｃ３〜７．０Ｃ１２Ｈ）。

４．０（ｔ、２Ｈ）、３．４（ｍ、、　１）１）、１．
９〜１．４（ｍ、４Ｈ）、１．４〜１．２（ｍ、２０Ｈ
）、　０．９（ｔ、９Ｈ）■　ＩＲ（ＫＢｒ　ｃ＋＋＋
−１）：２９５０．２８５０．１７３５．１６８ｏ、■
　Ｍａｓｓ　：　５５６（Ｍ”　） グチルオキシビフェニル−４−カルボン酸エステル Ｃ１１Ｈ１□Ｏ−◎−◎−ＣＯ−◎−Ｃ−Ｃ”−Ｃ，Ｈ
１□Ｃ１Ｈ。

■　　”Ｈ−ＮＮＲ（ＣＤＣＩ、中、ＴＮＳ！ｌ、ｐｐ
ｍ）：　　８，３〜７．０（１２Ｈ）、４．０（ｔ、２
Ｈ）、３．４（ｍ、　ＩＨ）、１．９〜１．２（ｍ、４
１１）、０．９（ｔ、９１１） ■　ＩＲ（にＢｒ　ｃｍ−１）：２９００．２８５０．
１７３ｏ、１６８５、■　Ｍａｓｓ：５９８（Ｍ”　） ４−２−ｎ−プロピルデカン酸フェニルエステル辷しゴ
忙厳１ヒ忙１乙４ＬＬ二災」二り火煮之酸エステル ○　　　　　○　Ｈ Ｃ８Ｈ□７０−◎−◎−ＣＯ−◎−○Ｃ−Ｃ”−Ｃ，Ｈ
，□＄ Ｃ，Ｈ。

■　　１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、中、ＴＭＳ！準＋ｐｐ
ｍ）：　８．３〜６．９（１２１１）、４．０（ｔ、２
１１）、２　、５　（ｍ　、　Ｉ　ＩＩ　）、１．９〜
１．２（３０１１）、１．０（ｔ、３Ｈ）、０．９　（
ｔ　、　６＋１）（■　　丁Ｒ（ＫＢｒ　　ｃｍ−’　
　）：２９３０、２８５０、１７５５、１７３０、１６
Ｃ，Ｈ工、Ｏ−◎−０Ｃ−◎−◎−０−Ｃ”−ＣＧＨ□
。

Ｃ，Ｈ５ ■　　’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、中、ＴＭＳ！ｌ、ｐｐ
ｍ）：　　８．３〜６．９（１２Ｈ）、４．２（ｍ、１
）１）、４．０（ｔ、２Ｈ）、１．９−１．２（ｍ、２
６Ｈ）、１．０（ｔ、３Ｈ）、０．９（ｔ、６１１）■
　ＩＲ（ＫＢｒ　ｃｍ−１）：２９３０．２８５０．１
７３５．１６００．１２ｏｏ、　ｉｏｇ。

尚、−最大（１）で示した化合物中の各々のアルキルの
炭素鎖の長さは、その化合物が、液晶状態を取りうる温
度領域に影響を持つものであり、目的によって適宜選定
され得るものである。この化合物は、単独で用いること
は勿論、他の液晶材料と混合して用いることができるこ
とはいうまでもない。

○ 上記式（１）の化合物のうち、Ａが　１１゜ＣＯ− 鎖として炭素数２〜４のアルキル基を有する２−アルキ
ル−１−アルカノールを出発原料として得られた酸ハロ
ゲン化物をフェノールと反応させて、４−アルカノイル
フェノールとし、次いで、これを４′−アルキルオキシ
ビフェニル−４−カルボン酸とエステル化させることに
より容易に得ることができる。

すなわち、上記２−アルキル−１−アルカノールを、先
ず、酸化剤で酸化する。酸化剤としては、光学活性を有
する２−アルキル−１−アルカノールを出発原料として
用いる場合は、ラセミ化が起こらず酸化できるものが選
定されるが、この場合は、特に、酸性下に、過マンガン
酸カリウムを用いて酸化するのが、最も簡便で好ましい
。

次いで、得られた２−アルキルアルカン酸を、無機ハロ
ゲン化物、例えば、塩化チオニル、五塩化リン、三塩化
リン、塩化ホスホリル等を反応させて酸ハロゲン化物と
する。このハロゲン化物を無水塩化アルミニウムまたは
三フッ化ホウ素等の触媒の存在下にフェノールと反応さ
せると、まずエステル化反応が起こり、次に転位反応に
より４−アルカノイルフェノールが生成する。

この４−アルカノイルフェノールは、通常のエステル化
条件下に４２−アルキルオキシビフェニル−４−カルボ
ン酸と反応させることにより、光学活性を有する化合物
の場合でもラセミ化することなく、上記式（１）の化合
物を得ることができる。

尚、上記の４′−アルキルオキシビフェニル−４−カル
ボン酸は、市販されている４′−アルキルオキシ−４−
シアノビフェニルをアルカリ条件下に加水分解すること
によって、または、市販されている４−ヒドロキシ−４
′シアノビフエニルを加水分解して得られる４−ヒドロ
キシビフェニル−４′−カルボン酸と１−ブロモアルカ
ン等を反応させることによって容易に得ることができる
。

また、上記式（１）の化合物のうち、Ａが化合物は、２
−アルキルアルカン酸と４−ベンジルオキシフェノール
をエステル化させた後、水素添加反応等により保護基を
はずし、４−（２−アルキルアルカノイルオキシ）フェ
ノールとし、次いで、これを４′−アルキルオキシビフ
ェニル−４−カルボン酸とエステル化させることにより
得ることができる６尚、この化合物は、４′−アルキル
オキシビフェニル−４−カルボン酸とヒドロキノンとを
反応させ、次いで、これを２−アルキルアルカン酸とエ
ステル化させることによっても、同様に得ることができ
る。

さらに、上記式（１）の化合物のうち、Ａが金物は、ア
ルキルアルカノールとｐ−トルエンスルホン酸クロリド
とを反応させた化合物に、市販の４２−ヒドロキシ−４
−シアノビフェニルを加水分解して得られる４′−ヒド
ロキシビフェニル−４−カルボン酸をエステル化させ、
４’−（１−アルキルアルコキシ）ビフェニル−４−カ
ルボン酸とし、次いで、４−アルコキシフェノールとエ
ステル化させることにより得られる。

［作　用］ 液晶は、剛直な核の部分とこの核に置換したフレキシブ
ルな側鎖の部分からなる棒状分子が好ましく、一般に、
分子短軸方向への張出しは、液晶相の安定性を損なうと
考えられている。しかし、強誘電性液晶においては、次
の理由により、分子短軸方向への張出しに、嵩高い立体
的な基を導入することにより液晶相全体の安定性は低下
する（温度範囲がせなくなる）が、カイラルスメクチッ
クＣ相は相対的に安定と成ると考えられる。

すなわち、スメクチックＡ相からの相転移では、分子間
斥力による充填エントロピーは負であり、エントロピー
不利の転移である。したがって、失うエントロピーがよ
り小さい方が転移しやすい。ところで、立体的な張出し
があれば、スメクチックＡ相において、大きな排除体積
を有することからカイラルスメクチックＣ相に転移する
際に失うエントロピーがより小さいことから、相対的に
は、転移しやすいと考えられる。

さらに、上記転移における応答速度τは、τχη／Ｐｓ
−Ｅ（ηは粘性、Ｐｓは自発分極、Ｅは電界）の式で表
され、高速応答を得るためには、大きい自発分極と低い
粘性が必要である。

しかし、現在まで得られている強誘電性液晶では、自発
分極が大きくなる程、粘性が高くなる傾向があったが、
分子短軸方向への張出しに嵩高い立体的な基を導入する
と高粘度化の原因となる不斉炭素近傍の極性基間の距離
を長くし、自発分極をそれ程損なうことなく粘性の低い
強誘電性液晶になるものと考えられる。

上記２つの作用により、本発明の化合物が、自発分極が
大きく、しかも粘性の低い物性を有すると推定される。

［実施例コ （合成例１） エステル ＋　−２−エチルオクタン　クロリドの八Ｊ（＋）−２
−エチル−１−オクタツール５．１２ｇ（３２、３ｍｍ
ｏｌ）に水６０ｍ１と濃硫酸９．１２　ｇを加えた後、
撹拌しながら、過マンガン酸カリウム９．９６　ｇ（６
３，０ｍｍｏｌ）を反応温度２２〜２８℃に保ちながら
ゆっくり加えた。その後。

反応混合物にエーテル５０ｍ１．亜硫酸水素ナトリウム
１０．２ｍｌ及び氷水３０ｍ１を加え、これらを氷水６
０ｍ１に移した後、エーテルで抽出した。

このエーテル層から２−エチルオクタン酸を１０％水酸
化ナトリウム水溶液で抽出した。

次に、この水層に濃塩酸３０ｍ１を加えＰＨ１以下とし
、２−エチルオクタン酸をクロロホルムで抽出、有機層
を水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥した。炉別
後、減圧蒸留（１０７〜ｂ クタン酸を２．９２ｇ（収率５２％）得た。

次ぎに、上記の（＋）−２−エチルオクタン酸２．７２
ｇ（１５，８ｍｍｏｌ）とチオニルクロリド２．４８　
ｇ　（２０，８ｍｍｏｌ）をフラスコに入れ、撹拌しな
がら、２７℃の温度で２０分間、４０℃で５０分、６０
℃で５０分、さらに８０℃で２時間反応させた。次に、
これを蒸留して淡褐色液体の比旋光度〔α〕ｚｓが＋０
．４０８の（＋）−２−エチルオクタン酸クロリド３．
０９ｇを得た。

＋　　−４−２−エチルオクタノイル　フェノ二Ｊグ針
倉滅５ 無水塩化メチレン１２．２ｎ＋１にフェノール１．４７
　ｇ　（１５，６ｍｍｏｌ）を入れた後、氷塩浴で冷却
し、−１５〜−８℃に保ちながら無水塩化アルミニウム
８．２４　ｇ　（６１，８ｍｍｏｌ）を加えた。次に、
これに−１４〜−７℃の温度に保ちながら、上記で得ら
れた（＋）−２−エチルオクタン酸クロリド２．９５　
ｇ　（１５，７ｍｍｏｌ）を滴下して加え、３８℃の温
度に加温して７時間反応させた。反応混合物に水６０ｍ
１とクロロホルム７０ｍ１とを加え、これを、氷水１０
０ｍ１に濃塩酸１４＠１を添加した液中に入れ、クロロ
ホルムで抽出、水洗した後、硫酸マグネシウムで乾燥、
決別、濃縮後、赤褐色の液体３．７８　ｇを得た。これ
をシリカゲルによるカラムクロマトグラフィー及び薄層
クロマトグラフィーで分離し、赤褐色液体で、１ｏ％ク
ロロホルムでの比旋光度〔α〕２５が＋０．５５の（＋
）−４−（２−エチルオクタノイル）フェノール１，０
８ｇ（純度８４％、収率４６％）を得た。

４′−オクチルオキシビフェニル−４−カルボン１叫査
衣 水−エタノールの混合溶媒２４０ｍ１に水酸化ナトリウ
ム５０ｇを溶解させた溶液に、市販の４′−オクチルオ
キシ−４−シアノビフェニル１０ｇ（３２ｍｍｏｌ）を
加え、加熱、還流下３時間反応させた。反応混合物を塩
酸で酸性にした後、決別し、エタノール−酢酸溶媒で、
再結晶し、固体物を得た。この生成物について、ＫＢｒ
法による赤外スペクトル分析を行った結果、３４００ｃ
ｍ−１，３２００ｃｍ’　、　２９５０〜２８５０ｃｍ
−１，１６５０ｃ＋ａ−’、１６００ｃｍ−’にそれぞ
れ吸収が認められ、４′−オクチルオキシビフェニル−
４−カルボン酸であることが確認できた。

塩化メチレン１０ｍ１に、上記の方法で得た４′−オク
チルオキシビフェニル−４−カルボン酸６６０＋＊ｇ　
（２、０ｍｍｏｌ）、（＋）−４−（２−エチルオクタ
ノイル）フェノール５００ｍｇ（２，０＋ｉｎ＋ｏｌ）
及び４−ジメチルアミノピリジン２０ｎ＋ｇを加えた混
合物に、Ｎ、Ｎ’−ジシクロへキシルカルボジイミド５
００ｍｇ　（２，４ｍｍｏｌ）添加した。これを加熱、
還流下に４時間反応させた後、濾過し、炉液を塩化メチ
レンで抽出、水洗、乾燥した。

濃縮後、カラムクロマトグラフィーで単離し、固体結晶
物２１０　ｍｇ（０、３８ｉｍｏｌ）を得た。

得られた化合物を分析した結果、前記に示した理化学的
性質を有し、（＋）−４−（２−エチルオクタノイル）
フェニル、４′−オクチルオキシビフェニル−４−カル
ボン酸エステルであることが確認された。

（合成例２） エステル （＋　−２−プロピルデカン酸クロリドのへ合成例１の
（＋）−２−エチルオクタン酸クロリドの合成において
、（＋）２−エチル−１−オクタツールの代りに（−）
−２−プロピル−１−デカノール５．０７ｇ（２５、３
ｍｍｏｌ）を用い、合成例１と同様に硫酸酸性下、過マ
ンガン酸カリウムで酸化することにより、２−プロピル
デカン酸を得、この２．１９　ｇ（１０，２ｍ＋＊ｏｌ
）と塩化チオニル１．７５　ｇ（１４，７ｍｍｏｌ）と
を用いて合成例１と同様な条件で反応させて、淡褐色液
体で、比旋光度〔α〕ｔｓが＋０．１２１の（＋）−２
−プロピルデカン酸クロリド２．３９　ｇを得た。

合成例１の（＋）−４−（２−エチル）ブタノイルフェ
ノールの合成方法において（＋）　−２−エチルオクタ
ン酸クロリドの代りに上記方法で得られた（＋）−２−
プロピルデカン酸を用いて、同様の操作を行った。この
結果、比旋光度〔α〕２５が＋２．６の高粘性で赤褐色
の（＋）−４−（２−プロピルデカノイル）フェノール
０．７７　ｇを得た。

合成例１の（＋）−４−（２−エチルオクタノイル）フ
ェニル、４′−オクチルオキシビフェニル−４−カルボ
ン酸エステルの合成方法において、（＋）−４−（２−
エチルオクタノイル）フェノールの代りに（＋）−４−
（２−プロピルデカノイル）フェノールを用いて、同様
な操作を行い、前述した理化学的性質を有する４−（２
−プロピルデカノイル）フェニル、４′−オクチルオキ
シビフェニル−４−カルボン酸エステルを得た。

（以下余白） （合成例３） 合成例２に記載した方法で得られた４′−オクチルオキ
シビフェニル−４−カルボン酸１．８ｇ（５、５ｍｍｏ
ｌ）、Ｐ−ヒドロキノン２．０ｇ（１８，２ｍｍｏｌ）
及び４−ジメチルアミノピリジン１５０ｍｇを加えた塩
化メチレン３０ｍ１溶液にＮ、Ｎ’−ジシクロへキシル
カルボジイミドを１．２ｇ（５，８ｍｍｏｌ）加えて、
加熱還流下に４時間撹拌した。その後固体を決別し、炉
液を濃縮、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで単離
し、３３００．１７２０．１６００ｃｍ−１に赤外吸収
スペクトルを有する、白色固体の４−ヒドロキシフェニ
ル。

４ξオクチルオキシビフェニル−４−カルボン酸エステ
ル２５０ｍｇ（０、６０ｍｍｏｌ、収率１１％）を得た
。

４−２−ｎ−プロピルデカン酸）フェニルエステ上記で
得られた４−ヒドロキシフェニル、４′−オクチルオキ
シビフェニル−４１−カルボン酸エステル１００　ｍｇ
（０、２４ｍｍｏｌ）、合成例２に記載した方法で得ら
れた２−ｎ−プロピルデカン酸１００　ｍｇ（０、４７
ｎ＋ｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン１０ｍｇ
を塩化メチレン１０ｍ１に加え、更にこれにＮ、Ｎ’−
ジシクロへキシルカルボジイミド１００　ｍｇ（５、８
ｍｍｏｌ）を加えた。室温で１晩放置した後、濾過し、
この炉液を濃縮して、シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより単離し、前記理化学的性質を有する４−（２
−ｎ−プロピルデカン酸）フェニルエステル、４′−オ
クチルオキシビフェニル−４−カルボン酸エステル７５
ｍｇ（０，１２ｍｍｏｌ、収率５０％）を得た。

（合成例４） ４−オクチルオキシフェニル４′−１−エチルへブチル
オキシビフェニル−４−カルボン　エステル 水酸化ナトリウム２１．６ｇを水６０ｍ１とエタノール
６０ｍ１からなる混合溶媒に溶解し、これに４−ヒドロ
キシ−４′−シアノビフェニル５．０ｇ（２５，６ｍｍ
ｏｌ）を加え、加熱還流下に、４時間反応させた。その
後、氷水に流し込み、濃塩酸を添加し、ＰＨ１にした。

析出した固体を炉別し、エタノールで洗浄、乾燥して、
白色固体の４−ヒドロキシビフェニル−４′−カルボン
酸５．３　ｓｇ（２５、１ｍ＋＋＋ｏｌ、収率９８％）
を得た。

（＋）−３−オクタツール１．４ｇ（１０ｍ＋＊ｏｌ）
を乾燥ピリジン５ｍｌに溶解し、これにＰ−トルエンス
ルホン酸クロリド１．９１ｇ（１０ｍｍｏｌ）をトルエ
ン１０ｍ１に溶解した溶液を滴下した。滴下終了後、２
時間室温で撹拌した後、６０℃に加熱し、さらに１時間
撹拌した。その後、冷却し、水１０ｍ１．ｈルエン５ｍ
ｌを加えて撹拌した後、トルエン層を分離、酸、次いで
アルカリで洗浄し、さらに中性を呈するまで水で洗浄し
た。トルエンを留去して、ｐ−トルエンスルホン酸−１
−エチルヘプチルエステル２．３ｇ（７，７ｍｍｏｌ、
収率７７％）を得た。

水５ｍｌとエタノール１０ｍ１との混合溶媒に水酸化ナ
トリウム１ｇを溶解し、次に上記で合成した４−ヒドロ
キシビフェニル−４′−カルボン酸１．０７ｇを加えて
溶解した。この混合物に上記で得たｐ−トルエンスルホ
ン酸−１−エチルヘプチルエステル１．５ｇを加え、加
熱還流下に８時間反応させた。反応終了後、６規定の塩
酸で酸性とし、析出した固体を炉別し、エタノールで洗
浄した後、乾燥し、白色固体の４’−（１−エチルへブ
チルオキシ）−４−ビフェニルカルボン酸３００Ｉｎｇ
を得た。

４−オクチルオキシフェニル４′−１−エチルヘプチル
オキシ）ビフェニル−４−カルボン酸ニス上記で得られ
た４’−（１−エチルへブチルオキシ）−４−ビフェニ
ルカルボン酸６０ｍｇ（０、１７ｎ＋ａ＋ｏｌ）、　４
−オクチルオキシフェノール４０ｍｇ（０、１７ｍｍｏ
ｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン５ｍｇを塩化メチ
レン１０１１に加えた。これにＮ。

Ｎ′−ジシクロへキシルカルボジイミド３７ｍｇ（０、
１８＋＋ｕ＋＋ｏｌ）を加え、室温で１晩放置した。決
別後、炉液を濃縮し、シリカゲル力ラムグロマトグラフ
ィーにより単離し、前述の理化学的性質を有する白色固
体の４−オクチルオキシフェニル、４’−（１−エチル
へブチルオキシ）ビフェニル−４−カルボン酸エステル
３０ｍｇ（０，０５ｍ＋＋＋ｏｌ、収率３０％）を得た
。

（液晶性の評価） 上記で得られた化合物について、融点測定装置に組み込
まれた偏光顕微鏡を用い、２℃／ｍｉｎの速度で昇温及
び降温して、組織の変化をｉｙ！察した。この結果を第
１表にまとめて記載した。

尚、上記各合成例の化合物と長軸方向の分子構造が同じ
で、短軸方向の側鎖がメチル基の場合を各々比較例とし
て併記した。

（以下余白） 第１表 Ｃｒｙ：固体、Ｓｃ’：カイラルスメクチックＣ相、Ｓ
Ａ：スメクチックＡ相、Ｓｘ：他のスメクチック相、Ｃ
ｈ：コレステリック相、Ｌ：液体 第１表から明らかなように、短軸方向の側鎖をメチル基
から、より嵩高いエチル基やプロピル基に変えることに
より、液晶相をとりつる温度範囲のうちのカイラルスメ
クチックＣ相をとりうる温度領域の割合が増大しており
、これからカイラルスメクチックＣ相の安定性が相対的
に増していることが分かる。また、カイラルスメクチッ
クＣ相の下限温度が下がることも分かる。

（自発分極及び粘性の評価） 厚さ３μｍのポリイミドラビングセルに上記の合成化合
物を封入し、１００Ｈｚの交流をかけ、三角波法により
、自発分極を測定した。これらの結果を、短軸方向の側
鎖をメチル基とした比較例化合物と併せて第２表に記載
した。

また、上記セルを用いて、所定の印加電圧の下で、光の
透過量が１０％から９０％に変化するに要する時間から
応答速度を測定し、この値から回転粘性を測定した。こ
の結果も、短軸方向の側鎖をメチル基とした比較例化合
物と併せて第２表に記載した。

第２表 （）内は、例の１はそれぞれカイラルスメクチックＣ相
に変わる低温側温度から２０”Ｃ１例の４は２℃高い温
度で測定したもの。

この表から明らかなように、短軸方向の側鎖を嵩高い基
とすることにより、粘性を下げることができることが分
かる。

［発明の効果］ 本発明の化合物は、短軸方向の側鎖として嵩高い基を導
入するようにしたため、カイラルスメクチックＣ相の相
対的安定性を増大させるとともに、カイラルスメクチッ
クＣ相の下限温度を下げ、かつ、自発分極をそれ程低下
させることなく粘性を大きく下げることができるという
効果を有するものである。これらの材料は、室温近傍に
おける高速応答材料を開発するための有力な化合物と成
りうるちのである。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ｒはアルキル基又はアルコキシ基、Ａは▲数式、
   化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式、表等が
   あります▼、Ｂは▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼又は−Ｏ−、ｌとｋ
   は１又は２でともに２をとることはなく、ｎは２〜４で
   、ｍはｎより大きい整数である）で表される新規エステ
   ル化合物。（２）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ｒはアルキル基又はアルコキシ基、Ａは▲数式、
   化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式、表等が
   あります▼、Ｂは▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼又は−Ｏ−、ｌとｋ
   は１又は２でともに２をとることはなく、ｎは２〜４で
   、ｍはｎより大きい整数である）で表される新規エステ
   ル化合物を含有することを特徴とする液晶組成物。