JPS61189263A - 液晶化合物及びその製造方法並びに液晶組成物 - Google Patents
液晶化合物及びその製造方法並びに液晶組成物Info
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- JPS61189263A JPS61189263A JP2833785A JP2833785A JPS61189263A JP S61189263 A JPS61189263 A JP S61189263A JP 2833785 A JP2833785 A JP 2833785A JP 2833785 A JP2833785 A JP 2833785A JP S61189263 A JPS61189263 A JP S61189263A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は電気的表示材料として用いられる温度範囲の広
い新規な液晶化合物とその製造方法並びに該液晶化合物
を含む液晶組成物に関する。
い新規な液晶化合物とその製造方法並びに該液晶化合物
を含む液晶組成物に関する。
従来液晶化合物として、２つ以上の環１ｒ結脅し、一方
の壌にシアン基、ニトロ基あるいはハロケ゛ン原子（Ｆ
、 ＣＬ、 Ｂｒ ）を結合妊せたものは知られている
。すなわち、液晶化合物には実用上、粘性が低く、より
大きな誘電異方性をもち動作電圧の低いものが望１れて
いるので、いずれかの猿の末端に極性の大きな末端基全
導入して分子の長袖方向の誘電異方性ケ与えようとする
試みが従来からなされてきた。１だ、混合系液晶組成物
に正の誘電異方性を与えるためにも分子の末端にシアノ
基をもつ化合物が多く用いられていることもよく知られ
ている。
の壌にシアン基、ニトロ基あるいはハロケ゛ン原子（Ｆ
、 ＣＬ、 Ｂｒ ）を結合妊せたものは知られている
。すなわち、液晶化合物には実用上、粘性が低く、より
大きな誘電異方性をもち動作電圧の低いものが望１れて
いるので、いずれかの猿の末端に極性の大きな末端基全
導入して分子の長袖方向の誘電異方性ケ与えようとする
試みが従来からなされてきた。１だ、混合系液晶組成物
に正の誘電異方性を与えるためにも分子の末端にシアノ
基をもつ化合物が多く用いられていることもよく知られ
ている。
２つ以上の環をもつ液晶化合物の中で、実用的に比較的
多く用いられているアゾメチン型のものは、転移温度も
低く光化学的にも安定であるが微量の水分の存在下では
容易に分解して液晶性を失い易い。一方、エステル型の
ものは、化学的にも、光化学的にも、比較的安定である
が転移温度が高くなる傾向があることは、ＣＨ３０−Ｃ
Ｉ−１ｓＯ＠−Ｃ０−ｏ＠ ｎＣ４ＨＱ ＣＣ−（４０
℃）−Ｎ−（２４，５℃モノトロピック転移）−Ｉ］の
比較においても明らかであり、実用上好ましくない。
多く用いられているアゾメチン型のものは、転移温度も
低く光化学的にも安定であるが微量の水分の存在下では
容易に分解して液晶性を失い易い。一方、エステル型の
ものは、化学的にも、光化学的にも、比較的安定である
が転移温度が高くなる傾向があることは、ＣＨ３０−Ｃ
Ｉ−１ｓＯ＠−Ｃ０−ｏ＠ ｎＣ４ＨＱ ＣＣ−（４０
℃）−Ｎ−（２４，５℃モノトロピック転移）−Ｉ］の
比較においても明らかであり、実用上好ましくない。
上記の事情に鑑み、エステル型の化合物で末端基として
極性が大きく、しかも立体効果によって分子間距離を増
大させるような化合物を種種研究した結果、インチオシ
アナート基（−Ｎ−Ｃ−８）をもつ一連の新規化合物が
、無色で広い温度範囲で液晶相を示すことを見出し本発
明を完成した。
極性が大きく、しかも立体効果によって分子間距離を増
大させるような化合物を種種研究した結果、インチオシ
アナート基（−Ｎ−Ｃ−８）をもつ一連の新規化合物が
、無色で広い温度範囲で液晶相を示すことを見出し本発
明を完成した。
即ち本発明は一般式Ｒ（）−ＣＯＯ−σＮＣ３（式中、
Ｒは炭素数２〜１２の直鎖状アルキル基、またはアルコ
キシ基、−〇−はベンゼンＲｔたけシクロヘキサン環で
ある）で表わされる液晶化合物及びその製造法並びに該
液晶化合物を１種以上含む液晶組成物を提供するもので
ある。
Ｒは炭素数２〜１２の直鎖状アルキル基、またはアルコ
キシ基、−〇−はベンゼンＲｔたけシクロヘキサン環で
ある）で表わされる液晶化合物及びその製造法並びに該
液晶化合物を１種以上含む液晶組成物を提供するもので
ある。
本発明の化合物は一般式Ｒ（）−ＣＯＯＨ（式中、Ｒは
炭素数２〜１２の直鎖状アルキル基またはアルコキシ基
、−Ｃ）−はベンゼン環またはシクロヘキサン環である
）で表わされる一連のカルボン酸とｐ−ヒドロキシ−フ
ェニール−インチオシアナ−トラエステル結合させるこ
とによって合成することができる。
炭素数２〜１２の直鎖状アルキル基またはアルコキシ基
、−Ｃ）−はベンゼン環またはシクロヘキサン環である
）で表わされる一連のカルボン酸とｐ−ヒドロキシ−フ
ェニール−インチオシアナ−トラエステル結合させるこ
とによって合成することができる。
一般に芳香族インチオシアナートは、アミンはもとより
アルコール、フェノール、カルボン酸、活性メチレン化
合物などの求核試薬と反応し易く、前記の２種の原料化
合物のうち、一方のイソチオシアナート基を保持させな
がら両化合物をエステル結合させるには特別の工夫が必
要である。
アルコール、フェノール、カルボン酸、活性メチレン化
合物などの求核試薬と反応し易く、前記の２種の原料化
合物のうち、一方のイソチオシアナート基を保持させな
がら両化合物をエステル結合させるには特別の工夫が必
要である。
このような事情に鑑み、本発明の化合物の合成法につい
て種々研究の結果、次の２つの方法によって収率よく合
成できることを見出し、本発明のクレームの一つとした
。
て種々研究の結果、次の２つの方法によって収率よく合
成できることを見出し、本発明のクレームの一つとした
。
第１合成法
囚 （Ｂ）
第２段階 Ｒ＜囚ΣＣ０Ｃｔ＋ＯＨ（百ΣＮＣ８→ω）
（Ｃ） 即ち化合物（Ａ）を塩化チオニル（ｃｏｃｚ７ ）三塩
化リン、亜塩化リンなどのハロゲン化剤で酸埴化物ＣＢ
）にする。塩化チオニルを使用した場合化合物（Ｂ）′
５ｒ：単離するｌ・要はなく、過剰の塩化チオニルを減
圧下で留去すれはよい。
（Ｃ） 即ち化合物（Ａ）を塩化チオニル（ｃｏｃｚ７ ）三塩
化リン、亜塩化リンなどのハロゲン化剤で酸埴化物ＣＢ
）にする。塩化チオニルを使用した場合化合物（Ｂ）′
５ｒ：単離するｌ・要はなく、過剰の塩化チオニルを減
圧下で留去すれはよい。
第２段階では化合物（Ｂ）と化合物（（テ）をエチルエ
ーテルの如き不活性溶媒中で反応させればよい。
ーテルの如き不活性溶媒中で反応させればよい。
第２合成法
（Ａ） （Ｃ） （１）即
ち化合物（Ａ）と化合物（Ｃ）をＮ、Ｎ’−ジシクロへ
キシルカルボジイミドを脱水剤として用いるＮ、Ｐｒａ
ｖｄｌｃらの方法（Ｊ、 Ｃｈｅｍ、 Ｂｏａ、 ４６
２３１９６４ ）によシ１段階で化合物（１）を合成す
ることができる。この際溶媒としてジクロロメタン、ジ
クロロエタン、四塩化炭素等を用いる。
ち化合物（Ａ）と化合物（Ｃ）をＮ、Ｎ’−ジシクロへ
キシルカルボジイミドを脱水剤として用いるＮ、Ｐｒａ
ｖｄｌｃらの方法（Ｊ、 Ｃｈｅｍ、 Ｂｏａ、 ４６
２３１９６４ ）によシ１段階で化合物（１）を合成す
ることができる。この際溶媒としてジクロロメタン、ジ
クロロエタン、四塩化炭素等を用いる。
このようにして合成した本発明の主な液晶化合物とその
物理的性質を第１表及び第２表に示す。
物理的性質を第１表及び第２表に示す。
（表中の相転移温度のｃｉｌｔ結晶相、Ｎはネマチック
液晶相、Ｓはスメクチック港晶相、工は等方性液体相、
矢印は相転移を表わす。以下同じ。）第２表 Ｒ−Ｃ）
−ＣＯＯＧ ＮＣ８ 上記の如き本発明の液晶化合物の１種以上に混合して液
晶組成物として使用し得る他のネマチック液晶化合物及
び非ネマチック液晶化合物として次のものが挙げられる
。
液晶相、Ｓはスメクチック港晶相、工は等方性液体相、
矢印は相転移を表わす。以下同じ。）第２表 Ｒ−Ｃ）
−ＣＯＯＧ ＮＣ８ 上記の如き本発明の液晶化合物の１種以上に混合して液
晶組成物として使用し得る他のネマチック液晶化合物及
び非ネマチック液晶化合物として次のものが挙げられる
。
一般式 Ｒ（）ｃｏ ｏ −＠）−Ｒ’ある。〔ｍは１
〜１０の整数〕） 一般式 Ｒ＠ ＣＯ８（）Ｒ’ ある。〔ｍは１〜１０の整数〕） 一般式 Ｒ−＠−＠−Ｒ’ （式中、Ｒ及びＲ′はそれぞれ独立してｎ−ＣｍＨ２ｍ
−４−１−％ｎ−ＣｍＨ２ｍ＋１−０−１ｎ−ＣｍＨ２
ｍ−４−１−１−０−１ｎ−Ｃ，−ＮＯ２である。〔ｍ
は１〜１ｏの整数〕） 一般式 Ｒ（）（）Ｒ’ 〔ｍは１〜１０の整数〕） 一般式 Ｒ−Ｃ）−ＣＯＯＧ Ｒ’ −ＣＮ、−ＮＯ２である。〔ｍは１〜１ｏの整数〕）一
般式 Ｒ（）−ｃｏＳ Ｇ Ｒ’ ｎ−ＣｍＨ２ｍ＋１−０−裏−ｏ−１−ＣＮ、−ＮＯ２
である。［ｍは１〜１０の整数〕） 一般式 Ｒ（粥可（）Ｒ′ １〜１０の整数〕） 一般式 Ｒ（）（羽（〉Ｒ′ Ｈ−ＣｍＨ２Ｈ−４−１−ＯＪ’−ｏ−１−ＣＮ、−Ｎ
Ｏ２である。〔ｍは１〜１０の整数〕） 一般式 ＲｏｏＣＯＯＧ Ｒｚ −ＣＮ、−ＮＯ２である。〔ｍは１〜１０の整数〕）（
式中、Ｒはｎ−ＣｍＨ２ｍ＋１−、 ｎ−ＣｍＨ２ｙ＋
Ｈ−１−ｏ−１Ｘは（式中、Ｒはｎ−ＣｍＨ２ｍ＋１−
ｓ Ｘは−Ｆ、 −Ｃ４，−Ｂｒで（式中、ＲＨＤ−Ｃ
ｍＨ２ｍ＋１−１Ｘは一’ｆ’ｈ−Ｃｔ、−Ｂｒ（式中
、Ｒはｎ−ＣｍＨ２ｍ＋１−１Ｘは−Ｆ、−ＣＬ％−Ｂ
ｒである。〔ｍは１〜１０の整数〕） 〔実施例〕 １１ 料Ｈ造Ｎ （ｐ−ヒドロキシフェニルインチオシ
アナート）二硫化炭素２００１とピリジン１００ｍ１と
にＮ、Ｎ’ジシクロへキシルカルボジイミド１ｏ３．２
ｒ（ｏ、ｓモル）を加えて溶解し、温度を一２０’Ｃに
冷却した。攪拌し力から市販のｐ−アミンフェノール５
４．６ ｆ （０，５モル）をピリジン１００−に懸濁
して、反応湿度を一１０℃に保ちながら滴下した。ざら
に−１０〜−１５℃で６時間攪拌後室温に戻した。
〜１０の整数〕） 一般式 Ｒ＠ ＣＯ８（）Ｒ’ ある。〔ｍは１〜１０の整数〕） 一般式 Ｒ−＠−＠−Ｒ’ （式中、Ｒ及びＲ′はそれぞれ独立してｎ−ＣｍＨ２ｍ
−４−１−％ｎ−ＣｍＨ２ｍ＋１−０−１ｎ−ＣｍＨ２
ｍ−４−１−１−０−１ｎ−Ｃ，−ＮＯ２である。〔ｍ
は１〜１ｏの整数〕） 一般式 Ｒ（）（）Ｒ’ 〔ｍは１〜１０の整数〕） 一般式 Ｒ−Ｃ）−ＣＯＯＧ Ｒ’ −ＣＮ、−ＮＯ２である。〔ｍは１〜１ｏの整数〕）一
般式 Ｒ（）−ｃｏＳ Ｇ Ｒ’ ｎ−ＣｍＨ２ｍ＋１−０−裏−ｏ−１−ＣＮ、−ＮＯ２
である。［ｍは１〜１０の整数〕） 一般式 Ｒ（粥可（）Ｒ′ １〜１０の整数〕） 一般式 Ｒ（）（羽（〉Ｒ′ Ｈ−ＣｍＨ２Ｈ−４−１−ＯＪ’−ｏ−１−ＣＮ、−Ｎ
Ｏ２である。〔ｍは１〜１０の整数〕） 一般式 ＲｏｏＣＯＯＧ Ｒｚ −ＣＮ、−ＮＯ２である。〔ｍは１〜１０の整数〕）（
式中、Ｒはｎ−ＣｍＨ２ｍ＋１−、 ｎ−ＣｍＨ２ｙ＋
Ｈ−１−ｏ−１Ｘは（式中、Ｒはｎ−ＣｍＨ２ｍ＋１−
ｓ Ｘは−Ｆ、 −Ｃ４，−Ｂｒで（式中、ＲＨＤ−Ｃ
ｍＨ２ｍ＋１−１Ｘは一’ｆ’ｈ−Ｃｔ、−Ｂｒ（式中
、Ｒはｎ−ＣｍＨ２ｍ＋１−１Ｘは−Ｆ、−ＣＬ％−Ｂ
ｒである。〔ｍは１〜１０の整数〕） 〔実施例〕 １１ 料Ｈ造Ｎ （ｐ−ヒドロキシフェニルインチオシ
アナート）二硫化炭素２００１とピリジン１００ｍ１と
にＮ、Ｎ’ジシクロへキシルカルボジイミド１ｏ３．２
ｒ（ｏ、ｓモル）を加えて溶解し、温度を一２０’Ｃに
冷却した。攪拌し力から市販のｐ−アミンフェノール５
４．６ ｆ （０，５モル）をピリジン１００−に懸濁
して、反応湿度を一１０℃に保ちながら滴下した。ざら
に−１０〜−１５℃で６時間攪拌後室温に戻した。
２６時間靜装し、生じたＮ、Ｎジシクロへキシルチオ尿
素を戸別（−１Ｐ液をｍ縮した。エチルエーテルを加え
て冷却して再度濾過した。
素を戸別（−１Ｐ液をｍ縮した。エチルエーテルを加え
て冷却して再度濾過した。
Ｐ液を希塩酸、水の順に処理してエチルエーテルを留去
した。減圧蒸留により１３６〜ｂ／ ６ｍｍＨｇの留分
を集めＮＭＲスペクトル（δｃｃｔ４ ）で６．７６
（ｄ、 ２Ｈ，Ｈａ）、７．１１ （ｄ 、 ２Ｈ，Ｈ
ｂ）によりｐ−ヒドロキシフェニルインチオシアナート
であることが確認された。収量４Ｂ、３ｆ、収率６！１
．８チであった。
した。減圧蒸留により１３６〜ｂ／ ６ｍｍＨｇの留分
を集めＮＭＲスペクトル（δｃｃｔ４ ）で６．７６
（ｄ、 ２Ｈ，Ｈａ）、７．１１ （ｄ 、 ２Ｈ，Ｈ
ｂ）によりｐ−ヒドロキシフェニルインチオシアナート
であることが確認された。収量４Ｂ、３ｆ、収率６！１
．８チであった。
実施例１
市販のｎ−Ｃ４Ｈ５＋０ＧＣＯＯＦ１１．９４ ｆ （
０，０１モル）を塩化チオニル３１ｎｔに溶解して３０
分間還流した。その後過剰の塩化チオニルを減圧下で留
去して得られた生成物をエーテル３０ｍｇに溶解した。
０，０１モル）を塩化チオニル３１ｎｔに溶解して３０
分間還流した。その後過剰の塩化チオニルを減圧下で留
去して得られた生成物をエーテル３０ｍｇに溶解した。
コノ浴液をＨｏ＠Ｎｃｓ １．５１ ｆ （０，０１モ
ル）を含むピリジン１ＤｒＲ１とエーテル３０−との混
会液に滴下後、１時間還流した。この反応液を冷却して
稀塩酸、水、稲荷性ソーダ、水の順に処理した。エーテ
ルを留去後、エタノールから結晶化して下記の化合物２
．４ｔを得た。
ル）を含むピリジン１ＤｒＲ１とエーテル３０−との混
会液に滴下後、１時間還流した。この反応液を冷却して
稀塩酸、水、稲荷性ソーダ、水の順に処理した。エーテ
ルを留去後、エタノールから結晶化して下記の化合物２
．４ｔを得た。
ｎ−ｃ４Ｈ９ｏ＠ｃｏｏ＠ｎｃｓ
元素分析
Ｃｊ ８Ｈ１７ＮＯ３Ｂ 分子量 ３２７．４０理論
値 Ｃｍ６６．０４％Ｈ＝５．２！１％Ｎ＝４．２８％
Ｓ＝９．７９％実測値 Ｃｍ６６．０Ｄ Ｎ＝５．２
７ Ｎ＝４．４５ ｓ：’；＋、ｓｓＮＭＲス×ク
トル（δ、 ＣＣ４４）により１．０３（ｔ 、３Ｈ，
−ＣＨ３’）。
値 Ｃｍ６６．０４％Ｈ＝５．２！１％Ｎ＝４．２８％
Ｓ＝９．７９％実測値 Ｃｍ６６．０Ｄ Ｎ＝５．２
７ Ｎ＝４．４５ ｓ：’；＋、ｓｓＮＭＲス×ク
トル（δ、 ＣＣ４４）により１．０３（ｔ 、３Ｈ，
−ＣＨ３’）。
１．３７〜２．０７（ｍ、 ４Ｈ，−ＣＨ２−）％４．
０４（ｔ、 ２Ｈ，−０ＣＨ２−）。
０４（ｔ、 ２Ｈ，−０ＣＨ２−）。
６．９２（ｄ、 ２Ｈ，Ｅ（ａ）、 ７．２３（ｑ、
４Ｈ，ＨｃおよびＨａ）、８．０７（ｄ、 ２Ｈ，ａｂ
）から上記化合物が確認されｆｃ。収率７３．４％であ
った。
４Ｈ，ＨｃおよびＨａ）、８．０７（ｄ、 ２Ｈ，ａｂ
）から上記化合物が確認されｆｃ。収率７３．４％であ
った。
実施例２〜４
の化合物をそれぞれ０．０１モル用いる以外は、実施例
１と同様にして第３表に掲ける化合物を得た。
１と同様にして第３表に掲ける化合物を得た。
実施例５
市販のｎ−Ｃ４’ＨｐＧＣＯＯＨｉ、 ７８ ｆ （０
，０１モル）を塩化チオニル３−に溶解して３０分間還
流した。
，０１モル）を塩化チオニル３−に溶解して３０分間還
流した。
その後過剰の塩化チオニルを留去して得られた生成物を
エーテル５Ｄ−に溶解した。この溶液をＨＯ−＠）−Ｎ
ｃｓ １．５１ ｒ （０，０１モル）を含むピリジン
１０ＷＬ１．とエーテル２０−との混合液に滴下後。
エーテル５Ｄ−に溶解した。この溶液をＨＯ−＠）−Ｎ
ｃｓ １．５１ ｒ （０，０１モル）を含むピリジン
１０ＷＬ１．とエーテル２０−との混合液に滴下後。
１時間還流した。この反応液を冷却して、稀塩酸、水、
稲荷性ソーダ、水の順に処理した。エーテルを留去後エ
タノールから結晶化して下記の化合物２．３Ｆを得た。
稲荷性ソーダ、水の順に処理した。エーテルを留去後エ
タノールから結晶化して下記の化合物２．３Ｆを得た。
収率７４０％。
ｎ−Ｃ４Ｈ９ＧＣＯＯＧＮＣＢ
元素分析
ＣＩ Ｂａ１７Ｎ０２８分子ｉ′３１１．４０理論値Ｃ
二６９４６％Ｈ＝ ５．５０％Ｎ＝４．５０％５＝１０
．５０％実測値Ｃ＝６９．３７ Ｎ＝５．５４ Ｎ
＝４．６４ ５＝１０．１８ＨＭＲ（δ、ｃｃｚ４）に
よ＃）０．９４（ｔ、 ３Ｈ，−ＯＨ５）％１．１２−
１．８５（ｍ、 ４Ｈ，−ＣＨ２−）、 ２．７３（ｔ
、 ２Ｈ，−ＣＨ２−）、７．２２ （（ｂ ４ Ｈｌ
ＨｃおよびＨ（１）、７．２７ （ｃｌ、 ２Ｈ，Ｈａ
）、 ８．０４ （ｄ、 ’２Ｈ，Ｉ（ｂ）から上記化
合物が確認された。
二６９４６％Ｈ＝ ５．５０％Ｎ＝４．５０％５＝１０
．５０％実測値Ｃ＝６９．３７ Ｎ＝５．５４ Ｎ
＝４．６４ ５＝１０．１８ＨＭＲ（δ、ｃｃｚ４）に
よ＃）０．９４（ｔ、 ３Ｈ，−ＯＨ５）％１．１２−
１．８５（ｍ、 ４Ｈ，−ＣＨ２−）、 ２．７３（ｔ
、 ２Ｈ，−ＣＨ２−）、７．２２ （（ｂ ４ Ｈｌ
ＨｃおよびＨ（１）、７．２７ （ｃｌ、 ２Ｈ，Ｈａ
）、 ８．０４ （ｄ、 ’２Ｈ，Ｉ（ｂ）から上記化
合物が確認された。
実施例６〜７
実施例５におけるｎ −Ｃ４Ｈ９（）ＣＯＯＨに代えて
下記の化合物を用いる以外は実施例５と同様にして第４
表に掲げる化合物を得た。
下記の化合物を用いる以外は実施例５と同様にして第４
表に掲げる化合物を得た。
実施例６ ｎ Ｃ６Ｈ１３ＧＣＯＯＨ実施例７ ｎ
−Ｃ５Ｈ１０（羽Ｃ０ＯＨ実施例８ 化チオニル３ｍｌに溶解して６０分間還流、した。
−Ｃ５Ｈ１０（羽Ｃ０ＯＨ実施例８ 化チオニル３ｍｌに溶解して６０分間還流、した。
その後過剰の塩化チオニルを留去して、得られた生成物
をエーテル３０−に溶解した。この溶液をＨｏ％Ｎｃｓ
１．５ ｉ ？ （０，０１モル）を含むピリジン１
０−とエーテル２０−との混合液に滴下後１時間還流し
た。この反応液を冷却して稀塩酸、水、稲荷性ソーダ、
水の順に処理した。エーテルを留去後エタノールから結
晶化して下記の化合物１．６ｔを得た。収率５９０俤。
をエーテル３０−に溶解した。この溶液をＨｏ％Ｎｃｓ
１．５ ｉ ？ （０，０１モル）を含むピリジン１
０−とエーテル２０−との混合液に滴下後１時間還流し
た。この反応液を冷却して稀塩酸、水、稲荷性ソーダ、
水の順に処理した。エーテルを留去後エタノールから結
晶化して下記の化合物１．６ｔを得た。収率５９０俤。
ｎ−Ｃ３Ｈ７−ＩＣＩ）−ＣＯＯ％ＮＯ日元素分析
Ｃ１７Ｈ２ＩＮＯ２８分子量３０３．４２理論値ｃ−６
７，３０％ｌ−１＝６．９８％Ｎ＝４．６２％５＝１０
．５７％実測値Ｃ＝６７１Ｂ Ｎ＝７．０４ Ｎ＝
４．５５ ８＝１０．４８ＨＭＲ（δ、 ｃｃｔ４ ）
によシ０．９０（ｔ、 ！ＩＩ（、−ＯＨ５）、１．０
８−２．５９（ｍ、 １４Ｈ，−ＣＨ２−＋及びシクロ
ヘキサン］！ｊ）、７．０２（ａ、 ２Ｈ，Ｈａ）、
７．２３（ａ、 ２Ｈ，Ｈ’ｂ）から上記化合物が確認
された。
７，３０％ｌ−１＝６．９８％Ｎ＝４．６２％５＝１０
．５７％実測値Ｃ＝６７１Ｂ Ｎ＝７．０４ Ｎ＝
４．５５ ８＝１０．４８ＨＭＲ（δ、 ｃｃｔ４ ）
によシ０．９０（ｔ、 ！ＩＩ（、−ＯＨ５）、１．０
８−２．５９（ｍ、 １４Ｈ，−ＣＨ２−＋及びシクロ
ヘキサン］！ｊ）、７．０２（ａ、 ２Ｈ，Ｈａ）、
７．２３（ａ、 ２Ｈ，Ｈ’ｂ）から上記化合物が確認
された。
実施例９
代シにｎ−Ｃ４Ｈ９−Ｃ）ＣＯＯＨＯ，０１モルを用い
る以外は実施例８と同様にして下記の化合物２．０２を
得た。収率７０，２％。
る以外は実施例８と同様にして下記の化合物２．０２を
得た。収率７０，２％。
ｎ−Ｃ４ＨｐＯＣＯ鍜φＮＯ８
ＮＭＲ（δ、ＣＣＡ４）によシ０．９０（ｔ、 ３Ｈ，
−ＣＨ５）、 １．４０〜２．５８（ｍ、１６Ｈｒ−”
２−またはシクロヘキサン環）、７０１（ｄ、 ２Ｉ（
、Ｈａ）、７．２２（ａ、 ２Ｈ，Ｈａ ）から上記化
合物カ確認された。
−ＣＨ５）、 １．４０〜２．５８（ｍ、１６Ｈｒ−”
２−またはシクロヘキサン環）、７０１（ｄ、 ２Ｉ（
、Ｈａ）、７．２２（ａ、 ２Ｈ，Ｈａ ）から上記化
合物カ確認された。
実施例１０
化合物Ｈｏ（）Ｎｃｓ １．５１ ｔとをピリジン５−
とジクロロメタン６０１１＋７！とに溶解した。Ｎ、Ｎ
’−ジシクロへキシルカルボジイミド２．０６ｒ（（１
，０１モル）を加えて攪拌後２４時間靜装した。生成し
た尿素体を戸別し、Ｐ液の溶媒を減圧下で留去した。
とジクロロメタン６０１１＋７！とに溶解した。Ｎ、Ｎ
’−ジシクロへキシルカルボジイミド２．０６ｒ（（１
，０１モル）を加えて攪拌後２４時間靜装した。生成し
た尿素体を戸別し、Ｐ液の溶媒を減圧下で留去した。
残直に四塩化炭素を加えて溶解し、冷却後再び濾過した
。四塩化炭素を留去後、エタノールで結晶化し、エタノ
ールで再結晶して下記の化合物１．４５９を得た。収率
４８．５％。
。四塩化炭素を留去後、エタノールで結晶化し、エタノ
ールで再結晶して下記の化合物１．４５９を得た。収率
４８．５％。
ｎ−Ｃ３Ｈ１＋ ＯＣＯ４ＮＣＢ
ＮＭＲ（δ、ｃｃｚ４）により０．８９（ｔ、 ３Ｈ，
−ＣＨ，５）、 １．０７〜２．５９（ｍ、 １８Ｈ，
−ＣＨ２−およびシクロヘキサン環）、７．０゜（ａ、
２Ｈ，ａａ）、 ７．２４（ａ、 ２Ｈ，Ｈｌ））か
ら上記化合物がｉ認された。
−ＣＨ，５）、 １．０７〜２．５９（ｍ、 １８Ｈ，
−ＣＨ２−およびシクロヘキサン環）、７．０゜（ａ、
２Ｈ，ａａ）、 ７．２４（ａ、 ２Ｈ，Ｈｌ））か
ら上記化合物がｉ認された。
実施例１１
に％ｎ−Ｃ４Ｈ１７−０＠Ｃ０ＯＨＯ，０１モルを用い
る以外ｉｊ、実施例１０と同様にして、下記の化合物２
．５５ｔを得た。収率６５．４％。
る以外ｉｊ、実施例１０と同様にして、下記の化合物２
．５５ｔを得た。収率６５．４％。
ｎ−Ｃａ Ｈｌｙ−０（）ＣＯＯＧＮＣ８ＮＭＲ（δ、
ＣＣｔ４）により０．９０（ｔ、 ３Ｈ，−ＣＨ３’）
％１．１０〜２．１４（ｍ、 １２Ｈ，−ＣＨ２−）、
４．０１ （ｔ＋ ２Ｈ，−０−ＣＨ２−）、６．８
９（ｄ。
ＣＣｔ４）により０．９０（ｔ、 ３Ｈ，−ＣＨ３’）
％１．１０〜２．１４（ｍ、 １２Ｈ，−ＣＨ２−）、
４．０１ （ｔ＋ ２Ｈ，−０−ＣＨ２−）、６．８
９（ｄ。
２Ｈ，Ｈａ ）、 ７．２１ （ｑ、 ４Ｈ，Ｈａおよ
びＨｄ）、８．０４（ｄ、 ２Ｈ。
びＨｄ）、８．０４（ｄ、 ２Ｈ。
ａｂ）から上記化合物が確認された。
実施例１２（応用例）
下記の液晶組成物（Ａ）は、８ｃから６０ｃまで液晶相
を示す。
を示す。
この組成物８０チ（重１′）に実施例１１で得られたＣ
５Ｈ１７−ＯｅｃＯＯＧＮｃｓを２０％（重量）を加え
た組成物は％０℃から６２．５℃まで液晶相を示した。
５Ｈ１７−ＯｅｃＯＯＧＮｃｓを２０％（重量）を加え
た組成物は％０℃から６２．５℃まで液晶相を示した。
図はＮＭＲのチャートで、第１図は実施例１のもの、第
２図は実施例５のもの、第３図は実施例８のものを示す
。
２図は実施例５のもの、第３図は実施例８のものを示す
。
Claims (7)
- （１）一般式▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは炭素数２〜１２の直鎖状アルキル基または
アルコキシ基、▲数式、化学式、表等があります▼はベ
ンゼン環またはシクロヘキサン環である）で表わされる
液晶化合物。 - （２）一般式▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは炭素数２〜１２の直鎖状アルキル基または
アルコキシ基である）の▲数式、化学式、表等がありま
す▼がベンゼン環である特許請求の範囲第（１）項記載
の液晶化合物。 - （３）一般式▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは炭素数２〜１２の直鎖状アルキル基または
アルコキシ基である）の▲数式、化学式、表等がありま
す▼がシクロヘキサン環である特許請求の範囲第（１）
項記載の液晶化合物。 - （４）一般式▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは炭素数２〜１２の直鎖状アルキル基または
アルコキシ基、▲数式、化学式、表等があります▼はベ
ンゼン環またはシクロヘキサン環である）で表わされる
化合物と 一般式▲数式、化学式、表等があります▼で表わされる
化合物とを 反応させることを特徴とする 一般式▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ、▲数式、化学式、表等があります▼は前記
と同じ）で表わされる化合物の製造方法。 - （５）一般式▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは炭素数２〜１２の直鎖状アルキル基または
アルコキシ基、▲数式、化学式、表等があります▼はベ
ンゼン環またはシクロヘキサン環である）で表わされる
化合物を塩素化剤と反応させて 一般式▲数式、化学式、表等があります▼（式中、Ｒ、
▲数式、化学式、表等があります▼は前記 と同じ）で表わされる酸塩化物とし、ついで一般式▲数
式、化学式、表等があります▼で表わされる化合物と反 応させて 一般式▲数式、化学式、表等があります▼（式中、Ｒ、
▲数式、化学式、表等があります▼ は前記と同じ）で表わされる化合物とする特許請求の範
囲第（４）項記載の製造方法。 - （６）一般式▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは炭素数２〜１２の直鎖状アルキル基または
アルコキシ基、▲数式、化学式、表等があります▼はベ
ンゼン環またはシクロヘキサン環である）で表わされる
化合物と 一般式▲数式、化学式、表等があります▼で表わされる
化合物とを脱 水剤を用いて反応させ 一般式▲数式、化学式、表等があります▼（式中、Ｒ、
▲数式、化学式、表等があります▼ は前記と同じ）で表わされる化合物とする特許請求の範
囲第（４）項記載の製造方法。 - （７）一般式▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは炭素数２〜１２の直鎖状アルキル基または
アルコキシ基、▲数式、化学式、表等があります▼はベ
ンゼン環またはシクロヘキサン環である）で表わされる
化合物を１種以上含むことを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2833785A JPS61189263A (ja) | 1985-02-18 | 1985-02-18 | 液晶化合物及びその製造方法並びに液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2833785A JPS61189263A (ja) | 1985-02-18 | 1985-02-18 | 液晶化合物及びその製造方法並びに液晶組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61189263A true JPS61189263A (ja) | 1986-08-22 |
Family
ID=12245791
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2833785A Pending JPS61189263A (ja) | 1985-02-18 | 1985-02-18 | 液晶化合物及びその製造方法並びに液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61189263A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61275384A (ja) * | 1985-05-23 | 1986-12-05 | Nec Corp | 熱書込液晶素子用液晶組成物 |
| JPS61275385A (ja) * | 1985-05-23 | 1986-12-05 | Nec Corp | 熱書込液晶素子用液晶組成物 |
| US4849130A (en) * | 1985-12-16 | 1989-07-18 | Wojskowa Akademia Techniczna | Liquid crystalline ethane derivatives, their preparation and the liquid crystal compositions containing same |
| US4970022A (en) * | 1985-12-20 | 1990-11-13 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Liquid-crystalline mustard oils |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60136555A (ja) * | 1983-12-26 | 1985-07-20 | Chisso Corp | ４−イソチオシアナ−トフエノ−ルのエステル類 |
-
1985
- 1985-02-18 JP JP2833785A patent/JPS61189263A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60136555A (ja) * | 1983-12-26 | 1985-07-20 | Chisso Corp | ４−イソチオシアナ−トフエノ−ルのエステル類 |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61275384A (ja) * | 1985-05-23 | 1986-12-05 | Nec Corp | 熱書込液晶素子用液晶組成物 |
| JPS61275385A (ja) * | 1985-05-23 | 1986-12-05 | Nec Corp | 熱書込液晶素子用液晶組成物 |
| JPS6353238B2 (ja) * | 1985-05-23 | 1988-10-21 | Nippon Electric Co | |
| JPS6353237B2 (ja) * | 1985-05-23 | 1988-10-21 | Nippon Electric Co | |
| US4849130A (en) * | 1985-12-16 | 1989-07-18 | Wojskowa Akademia Techniczna | Liquid crystalline ethane derivatives, their preparation and the liquid crystal compositions containing same |
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