JPS61263955A - アルキニル安息香酸誘導体 - Google Patents
アルキニル安息香酸誘導体Info
- Publication number
- JPS61263955A JPS61263955A JP10567985A JP10567985A JPS61263955A JP S61263955 A JPS61263955 A JP S61263955A JP 10567985 A JP10567985 A JP 10567985A JP 10567985 A JP10567985 A JP 10567985A JP S61263955 A JPS61263955 A JP S61263955A
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- Japan
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- Pending
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、電気光学的表示材料として有用な新規なアル
キニル安息香酸誘導体に関する。
キニル安息香酸誘導体に関する。
液晶表示セルの代表的なものにエム・シャット（Ｍ−５
ａｈａｄｔ）等［ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹ８ＩＣ８ＬＥ
ＴＴＥＲ８１８゜１２７〜１２８（１９７１））によっ
て提案された電界効果型セル（フィールド・エフェクト
・モード・セル）又はジー・エイチ・バイルマイヤー（
Ｇ−ＨＨｅｉｌｍｅｉｅｒ ）等［： ＰＲＯＣＥＥＤ
ＩＮＧ ＯＦ ＴＨＥ １．Ｅ、Ｅ、Ｅ。
ａｈａｄｔ）等［ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹ８ＩＣ８ＬＥ
ＴＴＥＲ８１８゜１２７〜１２８（１９７１））によっ
て提案された電界効果型セル（フィールド・エフェクト
・モード・セル）又はジー・エイチ・バイルマイヤー（
Ｇ−ＨＨｅｉｌｍｅｉｅｒ ）等［： ＰＲＯＣＥＥＤ
ＩＮＧ ＯＦ ＴＨＥ １．Ｅ、Ｅ、Ｅ。
５６．１１６２〜１１７１（１９６８））によって提案
された動的光散乱型セル（ダイミック、スキャッタリン
グ・モード・セル）又はジー・エイチ・バイルマイヤー
（Ｇ−Ｈ）（ｅｉｌｍｅｉｅｒ ）等［ＡＰＰＬＩＥＤ
ＰＨＹＳＩＣ８ＬＥＴＴＥＲ８１３，９１（１９６８）
）あるいはディー・エル・ホワイト（Ｄ−Ｌ Ｗｈｉ
ｔｅ ）等（ＪＯＵＲ−ＮＡＬ ＯＦ ＡＰＰＬＩＥＤ
ＰＨＹＳＩＣ８４５，４７１８（１９７４） ）によ
って提案されたダスト・ホスト型セルなどがある。
された動的光散乱型セル（ダイミック、スキャッタリン
グ・モード・セル）又はジー・エイチ・バイルマイヤー
（Ｇ−Ｈ）（ｅｉｌｍｅｉｅｒ ）等［ＡＰＰＬＩＥＤ
ＰＨＹＳＩＣ８ＬＥＴＴＥＲ８１３，９１（１９６８）
）あるいはディー・エル・ホワイト（Ｄ−Ｌ Ｗｈｉ
ｔｅ ）等（ＪＯＵＲ−ＮＡＬ ＯＦ ＡＰＰＬＩＥＤ
ＰＨＹＳＩＣ８４５，４７１８（１９７４） ）によ
って提案されたダスト・ホスト型セルなどがある。
これらの液晶表示セルの中で現在主流をなすものは、電
界効果型セルの一種のＴＮ型セルである。
界効果型セルの一種のＴＮ型セルである。
このＴＮ型セルにおいては、 Ｇ、Ｂａｕｅｒによって
Ｍｏ１．Ｃｒｙｍｔ、Ｌｉｑ、Ｃｒｙｓｔ ６３ 、４
５ （１９８１）に報告されているように、セル外観を
損う原因となるセル表面での干渉縞の発生を防止するた
めに、セルに充填される液晶材料の屈折率の異方性（Δ
ｎ）とセルの厚さくｄ）μｍの積を成る特定の値に設定
する必要がある。実用的に使用される液晶表示セルでは
、Δｎ−ｄの値が０．５．１．０．１．６又は２．２の
いずれかに設定されている。このようにΔｎ−ａの値が
一定値に設定されるから、Δｎの値の大さな液晶材料を
使用すれば、ｄの値を小ならしめることができる。ｄの
値が小と々れば、応答時間（τ）は、よく知られたτα
ｄ の関係式に従って小となる。
Ｍｏ１．Ｃｒｙｍｔ、Ｌｉｑ、Ｃｒｙｓｔ ６３ 、４
５ （１９８１）に報告されているように、セル外観を
損う原因となるセル表面での干渉縞の発生を防止するた
めに、セルに充填される液晶材料の屈折率の異方性（Δ
ｎ）とセルの厚さくｄ）μｍの積を成る特定の値に設定
する必要がある。実用的に使用される液晶表示セルでは
、Δｎ−ｄの値が０．５．１．０．１．６又は２．２の
いずれかに設定されている。このようにΔｎ−ａの値が
一定値に設定されるから、Δｎの値の大さな液晶材料を
使用すれば、ｄの値を小ならしめることができる。ｄの
値が小と々れば、応答時間（τ）は、よく知られたτα
ｄ の関係式に従って小となる。
さらに電界効果型セル特にＴＮ型セルに用いられる液晶
材料には種々の特性が要求されるが、動作電圧が低いと
いうことは重要な特性の一つである。一般に液晶表示セ
ルの動作電圧を下げることは液晶のしきい値電圧ｖｔｈ
を下げることに対応する。液晶のしきい値電圧ｖｔｈは
誘電率の異方性Δεと弾性定数にとの間に次の関係があ
る。
材料には種々の特性が要求されるが、動作電圧が低いと
いうことは重要な特性の一つである。一般に液晶表示セ
ルの動作電圧を下げることは液晶のしきい値電圧ｖｔｈ
を下げることに対応する。液晶のしきい値電圧ｖｔｈは
誘電率の異方性Δεと弾性定数にとの間に次の関係があ
る。
この式かられかるようにしきい値電圧ｖｔｈを下げるΔ
１の大きい液晶化合物が要求されている。
１の大きい液晶化合物が要求されている。
現在、このような目的で用いられている化合物としては
。
。
（Ｒ及びＸは式（１１と同じ意味をもつ。）で表わされ
る化合物がある。しかし、従来公知の化合物（ＩＩ）は
しきい値電圧（ｖｔｈ）を下げる効果には優れていたが
、より大きいΔｎ値、及び、高いＮ−Ｉ転位温度を有す
る化合物が望まれていた。
る化合物がある。しかし、従来公知の化合物（ＩＩ）は
しきい値電圧（ｖｔｈ）を下げる効果には優れていたが
、より大きいΔｎ値、及び、高いＮ−Ｉ転位温度を有す
る化合物が望まれていた。
本発明の目的は、しきい値電圧（ｖｔｈ ）低下効果に
優れ、Δｎ値が大きく、且つ、高いＮ−Ｉ転位温度を有
する化合物の提供にある。
優れ、Δｎ値が大きく、且つ、高いＮ−Ｉ転位温度を有
する化合物の提供にある。
本発明は、一般式
で表わされる化合物を提供することにより前記問題点を
解決した。
解決した。
本発明に係る式（１）の化合物は次の製造法に従って製
造することができる。下記（ｎ）〜（■の各式における
Ｒ及びＸは式（１）におけるＲ及びＸと同じ意味をもつ
。
造することができる。下記（ｎ）〜（■の各式における
Ｒ及びＸは式（１）におけるＲ及びＸと同じ意味をもつ
。
ＲＣ＝＝ＣＨ（ＩＩ）
第２段階 ↓← Ｍｇ 、 Ｃｏ２
第３段階 ↓
第１段階では１式（ＩＩ）のｎ−アルキシにジエチルア
ミン、 Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド中で、ジクロロ
ービス−（トリフェニルホスフィル） ｚｆ ラジウム
（ｎ）とよう化糖１銅を触媒として、ｐ−ヨードブロム
ベンゼンを反応させて１式（１）の化合物を製造する。
ミン、 Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド中で、ジクロロ
ービス−（トリフェニルホスフィル） ｚｆ ラジウム
（ｎ）とよう化糖１銅を触媒として、ｐ−ヨードブロム
ベンゼンを反応させて１式（１）の化合物を製造する。
第２段階では１式（ＩＩＩ）の化合物を無水エーテル
・あるいは無水テトラヒドロフラン中でマグネシウ
ムと反応させ、グリニヤール試薬をつくる。この溶液中
で二酸化炭素を反応させ１反応後食塩酸で酸性として式
（ＩＶ）の化合物を製造する。
・あるいは無水テトラヒドロフラン中でマグネシウ
ムと反応させ、グリニヤール試薬をつくる。この溶液中
で二酸化炭素を反応させ１反応後食塩酸で酸性として式
（ＩＶ）の化合物を製造する。
第３段階では１式（ＩＶ）の化合物に塩化チオニルある
いは五塩化リンを反応させて式（■の化合物を製造する
。
いは五塩化リンを反応させて式（■の化合物を製造する
。
第４段階では１式（■の化合物に、エーテル、ベンゼン
、トルエンの如き塩基性化合物を触媒としてｐ−シアノ
フェノールあるいは３−へロー４−シアンフェノールと
反応させ本発明に係る式（’Ｉ）の化合物を製造する。
、トルエンの如き塩基性化合物を触媒としてｐ−シアノ
フェノールあるいは３−へロー４−シアンフェノールと
反応させ本発明に係る式（’Ｉ）の化合物を製造する。
斯くして製造される式（１）の代表的な化合物の転移温
度を、第１表に掲げる。
度を、第１表に掲げる。
第 １ 表
ＡＲＸ 転移温度
１、ｎ−Ｃ３Ｈ，−Ｈ８７℃（Ｃ−＋Ｉ）７５℃（Ｉｊ
Ｎ） ２、 ｎ−ＣＨ−Ｆ ５７℃（Ｃ−＋Ｉ）２９
℃（■コＮ） 本発明に係る式（１）の化合物は強い正の誘電率異方性
を有するネマチック液晶化合物であり、負又は正の誘電
率異方性を有する他のネマチック液晶化合物との混合物
の状態で電界効果型表示セルの材料として使用すること
ができ、二周波駆動用の液晶材料としても使用すること
ができる。
Ｎ） ２、 ｎ−ＣＨ−Ｆ ５７℃（Ｃ−＋Ｉ）２９
℃（■コＮ） 本発明に係る式（１）の化合物は強い正の誘電率異方性
を有するネマチック液晶化合物であり、負又は正の誘電
率異方性を有する他のネマチック液晶化合物との混合物
の状態で電界効果型表示セルの材料として使用すること
ができ、二周波駆動用の液晶材料としても使用すること
ができる。
このように１式（１１の化合物と混合して使用すること
のできる好ましい代表例としては１例えば４．４′−置
換安息香酸フェニルエステル、４．４’−置換シクロヘ
キサンカルボン酸フェニルエステル。
のできる好ましい代表例としては１例えば４．４′−置
換安息香酸フェニルエステル、４．４’−置換シクロヘ
キサンカルボン酸フェニルエステル。
４．４’ −ｉｌｌ ｙ クロヘキサンカルボン酸ビフ
ェニルエステル、４（４−置換シクロヘキサンカルがニ
ルオキシ）安息香酸４′−置換フェニルエステル。
ェニルエステル、４（４−置換シクロヘキサンカルがニ
ルオキシ）安息香酸４′−置換フェニルエステル。
４（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４′−置換フェ
ニルエステル、４（４−を換シクロヘキシル）安息香酸
４′−置換シクロヘキシルエステル、４．４’−を換ビ
フェニル、４．４’−置換フェニルシクロヘキサン、４
．４’−置換ターフェニル、４．４′−ビフェニルシク
ロヘキサン、２（４’−ｆｌ換フェニル）５−置換ピリ
ミジンなどを挙げることができる。
ニルエステル、４（４−を換シクロヘキシル）安息香酸
４′−置換シクロヘキシルエステル、４．４’−を換ビ
フェニル、４．４’−置換フェニルシクロヘキサン、４
．４’−置換ターフェニル、４．４′−ビフェニルシク
ロヘキサン、２（４’−ｆｌ換フェニル）５−置換ピリ
ミジンなどを挙げることができる。
第２表はネマチック液晶材料として現在汎用されている
母体液晶（蜀の８０重量％と第１表に示した式（１）の
化合物Ａ１と屋２の各々の２０重量％とから成る各混合
液晶について測定したＮ−Ｉ転移温度、屈折率の異方性
（Δｎ）及びしきい値電圧（ｖｔｈ ）を掲示し、比較
のために、母体液晶（Ａ）の８０重量−と、化合物（ａ
）又は化合物（ｂ）の各々の２０重量％とから成る各混
合液晶について測定したＮ−Ｉ転移温度、屈折率の異方
性（Δｎ）及び、しきい値電圧（ｖｔｈ ）と、母体液
晶（Ａ）のＮ−Ｉ転移温度、屈折率の異方性（Δｎ）も
あわせて掲示した。
母体液晶（蜀の８０重量％と第１表に示した式（１）の
化合物Ａ１と屋２の各々の２０重量％とから成る各混合
液晶について測定したＮ−Ｉ転移温度、屈折率の異方性
（Δｎ）及びしきい値電圧（ｖｔｈ ）を掲示し、比較
のために、母体液晶（Ａ）の８０重量−と、化合物（ａ
）又は化合物（ｂ）の各々の２０重量％とから成る各混
合液晶について測定したＮ−Ｉ転移温度、屈折率の異方
性（Δｎ）及び、しきい値電圧（ｖｔｈ ）と、母体液
晶（Ａ）のＮ−Ｉ転移温度、屈折率の異方性（Δｎ）も
あわせて掲示した。
尚、母体液晶は
から成るものであり、化合物（ａ）及び（ｂ）は夫々１
次式で表わされるものである。
次式で表わされるものである。
第 ２ 表
（Ａ） ？３．５ ０．０８３５
（Ａ）＋Ａ １ ６９．５ ０．０９７８ ３．２５（
Ａ）＋Ａ２ ６ Ｂ、１ ０．０９５４ ２．７１囚＋
（ａ） ６７．０ ０．０９１０ ３．４６（蜀＋
（ｂ） ６５．５ ０．０８８５
２．６９第２表に提示したデータから式（１）の化合
物は相当する公知化合物と比較して母体液晶のしきい値
電圧を低下する効果は同程度であり、Ｎ−Ｉ転移温度の
減少が小さく、Δｎの上昇が大きいことが理解できる。
Ａ）＋Ａ２ ６ Ｂ、１ ０．０９５４ ２．７１囚＋
（ａ） ６７．０ ０．０９１０ ３．４６（蜀＋
（ｂ） ６５．５ ０．０８８５
２．６９第２表に提示したデータから式（１）の化合
物は相当する公知化合物と比較して母体液晶のしきい値
電圧を低下する効果は同程度であり、Ｎ−Ｉ転移温度の
減少が小さく、Δｎの上昇が大きいことが理解できる。
° 〔実施例〕
実施例１
ｐ−ヨードゾロムベンゼン２５ Ｊｉ’ （０，０８８
３ｍｏｔ）をジエチルアミン１８．１−に溶かし、ジク
ロロ−ビス−（トリフェニルホスフィン）／ｆラジウム
（１３１０■とヨウ化第−銅８４２■を加え、これらを
室温で攪拌しながら、１−ペンチン７．２１１（０，１
０６ｍｏｔ）をＮ、Ｎ−ジメチルホ／ｌ／ Ａ ７ミド
６〇−に溶かしたものを滴下した後、６０℃で２時間反
応した。反応終了後１反応液を冷希塩酸水溶液中に攪拌
しながら加えて酸性とした後１反応生成物をエーテルで
抽出し、抽出液を水洗、乾燥後。
３ｍｏｔ）をジエチルアミン１８．１−に溶かし、ジク
ロロ−ビス−（トリフェニルホスフィン）／ｆラジウム
（１３１０■とヨウ化第−銅８４２■を加え、これらを
室温で攪拌しながら、１−ペンチン７．２１１（０，１
０６ｍｏｔ）をＮ、Ｎ−ジメチルホ／ｌ／ Ａ ７ミド
６〇−に溶かしたものを滴下した後、６０℃で２時間反
応した。反応終了後１反応液を冷希塩酸水溶液中に攪拌
しながら加えて酸性とした後１反応生成物をエーテルで
抽出し、抽出液を水洗、乾燥後。
この液からエーテルを留去した。得られた反応生成物を
真空蒸留し、下記化合物１６．７ Ｉｌ（０，０７４９
ｍｏｔ）を得た。
真空蒸留し、下記化合物１６．７ Ｉｌ（０，０７４９
ｍｏｔ）を得た。
この化合物に脱水したテトラヒドロフラン１０〇−中で
マグネシウム２．１９１１ （０，０８９８ｍｏｔ）を
反応させ１反応終了後、１０℃に冷却し、これに二酸化
炭素を吹き込んだ。１．５時間反応した後、９チ希塩酸
を加え酸性とした。析出した結晶をろ過し水で洗浄した
後乾燥し下記化合物１１．５．９（０，０６１２ｍｏｔ
）を得た。
マグネシウム２．１９１１ （０，０８９８ｍｏｔ）を
反応させ１反応終了後、１０℃に冷却し、これに二酸化
炭素を吹き込んだ。１．５時間反応した後、９チ希塩酸
を加え酸性とした。析出した結晶をろ過し水で洗浄した
後乾燥し下記化合物１１．５．９（０，０６１２ｍｏｔ
）を得た。
この化合物に塩化チオニル５０ｍ／を加え１時間還流し
た。反応後塩化チオニルを留去し−Ｆ記化合物１２．６
１１を得た。
た。反応後塩化チオニルを留去し−Ｆ記化合物１２．６
１１を得た。
この化合物をトルエン６０−に溶解Ｌ 、これにｐ−シ
アノフェノール７．２８Ｊ／（０，０６１２ｍｏｔ）と
ピリジン９．６７１１を加え２．５時間還流した。反応
後トルエンで抽出し、９％希塩酸で洗浄した後。
アノフェノール７．２８Ｊ／（０，０６１２ｍｏｔ）と
ピリジン９．６７１１を加え２．５時間還流した。反応
後トルエンで抽出し、９％希塩酸で洗浄した後。
水で洗浄し、乾燥１．た後、トルエンを留去した。
これをｎ−ヘキサン／エタノールで再結晶精製し下記化
合物１５．９１ （０，０５５０ｍｏｔ）を得た。
合物１５．９１ （０，０５５０ｍｏｔ）を得た。
収率 ６２，３チ 転移温度 ８７℃（Ｃ−＋Ｉ）７５
℃（■コＮ） 実施例２ 実施例１と同様にして下記化合物を得た。
℃（■コＮ） 実施例２ 実施例１と同様にして下記化合物を得た。
収率 ５８，４チ 転移温度 ５７℃（Ｃ→■）２９℃
（ＩｇＮ） 〔発明の効果〕 本発明に係る式（１）の化合物は、しきい値電圧（Ｖｔ
ｈ ）低下効果に優れ、Δｎ値が大きく、且つ。
（ＩｇＮ） 〔発明の効果〕 本発明に係る式（１）の化合物は、しきい値電圧（Ｖｔ
ｈ ）低下効果に優れ、Δｎ値が大きく、且つ。
高いＮ−Ｉ転移温度を有する化合物である。
本発明に係る式（１）の化合物は、従来公知である比較
して同程度のしきい値電圧ｖｔｈを下げる効果を有し、
尚かつΔｎが大き（Ｎ−Ｉ転移温度が高い。
して同程度のしきい値電圧ｖｔｈを下げる効果を有し、
尚かつΔｎが大き（Ｎ−Ｉ転移温度が高い。
よって本発明に係る式（１）の化合物を既存液晶組成物
に混合することによって相幽する式（■）の化合物と比
較してΔｎが大きく、高いＮ−１転移温度の液晶混合物
を作製することができる。
に混合することによって相幽する式（■）の化合物と比
較してΔｎが大きく、高いＮ−１転移温度の液晶混合物
を作製することができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒは炭素原子数１〜１０の直鎖状アルキル基を
表わし、Ｘは水素原子あるいはハログン原子を表わす。 〕 で表わされる化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10567985A JPS61263955A (ja) | 1985-05-17 | 1985-05-17 | アルキニル安息香酸誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10567985A JPS61263955A (ja) | 1985-05-17 | 1985-05-17 | アルキニル安息香酸誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61263955A true JPS61263955A (ja) | 1986-11-21 |
Family
ID=14414110
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10567985A Pending JPS61263955A (ja) | 1985-05-17 | 1985-05-17 | アルキニル安息香酸誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61263955A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0501268A2 (de) * | 1991-02-25 | 1992-09-02 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Flüssigkristalline Verbindungen mit endständigem 1-Alkinylrest |
| JP2003522754A (ja) * | 2000-02-07 | 2003-07-29 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | 安息香酸エステルおよび液晶媒体 |
| JP2010013464A (ja) * | 1998-03-09 | 2010-01-21 | Dow Agrosciences Llc | 安息香酸類の製造方法 |
-
1985
- 1985-05-17 JP JP10567985A patent/JPS61263955A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0501268A2 (de) * | 1991-02-25 | 1992-09-02 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Flüssigkristalline Verbindungen mit endständigem 1-Alkinylrest |
| JP2010013464A (ja) * | 1998-03-09 | 2010-01-21 | Dow Agrosciences Llc | 安息香酸類の製造方法 |
| JP2003522754A (ja) * | 2000-02-07 | 2003-07-29 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | 安息香酸エステルおよび液晶媒体 |
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