JPS61238738A - シクロヘキシルシクロヘキセン誘導体を含有する液晶組成物 - Google Patents
シクロヘキシルシクロヘキセン誘導体を含有する液晶組成物Info
- Publication number
- JPS61238738A JPS61238738A JP7923985A JP7923985A JPS61238738A JP S61238738 A JPS61238738 A JP S61238738A JP 7923985 A JP7923985 A JP 7923985A JP 7923985 A JP7923985 A JP 7923985A JP S61238738 A JPS61238738 A JP S61238738A
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- Japan
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- compound
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は電気光学的表示材料として有用な新規のシクロ
へキシルシクロヘキセン誘導体に関する。
へキシルシクロヘキセン誘導体に関する。
液晶表示セルの代表的なものにエム・シャット（Ｍ−８
ｃｈａｄｔ）等（ＡＰＰＩ、ＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣ８Ｉ
ＪＴＴＥＲ８１８１２７〜１２８ （１９７１）’：ｌ
によって提案された電界効果型セル（フィールド・エフ
ェクト・モード・セル）又はノー・エイチ・バイルマイ
ヤー（Ｇ−ＨＨｅｉ１ｍ＊１ａｒ）等（ＰＲＯＣＥＥＤ
ＩＮＧ ＯＦ’ ＴＥＩＥｌ、Ｅ、Ｅ、Ｅ。５６ １１
６２〜１１７１ （１９６８））によって提案された動
的光散型セル（ダイミンク・スキャッタリング・モード
・セル）又はジー・エイチ・バイルマイヤー（Ｇ−ＨＨ
ｅ ｉ １ｍｅ ｉ ｅｒ ）等［：ＡＰＰＩ、ＩＥＤ
ＰＨＹＳＩＣ３ＬＥＴＴＥＲＳエユ、９１（１９６８）
：ｌあるいはディー・エル・ホワイト（ＤＬ Ｗｈｉｔ
ｅ）等（ＪＯＵＲＮＡＬ ・ＯＦ ＡＰＰＬＩＥＤ Ｐ
ＨＹＳＩＣ８４５、４７１８（１９７４） ：ｌによっ
て提案されたダスト・ホスト型セルなどがある。
ｃｈａｄｔ）等（ＡＰＰＩ、ＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣ８Ｉ
ＪＴＴＥＲ８１８１２７〜１２８ （１９７１）’：ｌ
によって提案された電界効果型セル（フィールド・エフ
ェクト・モード・セル）又はノー・エイチ・バイルマイ
ヤー（Ｇ−ＨＨｅｉ１ｍ＊１ａｒ）等（ＰＲＯＣＥＥＤ
ＩＮＧ ＯＦ’ ＴＥＩＥｌ、Ｅ、Ｅ、Ｅ。５６ １１
６２〜１１７１ （１９６８））によって提案された動
的光散型セル（ダイミンク・スキャッタリング・モード
・セル）又はジー・エイチ・バイルマイヤー（Ｇ−ＨＨ
ｅ ｉ １ｍｅ ｉ ｅｒ ）等［：ＡＰＰＩ、ＩＥＤ
ＰＨＹＳＩＣ３ＬＥＴＴＥＲＳエユ、９１（１９６８）
：ｌあるいはディー・エル・ホワイト（ＤＬ Ｗｈｉｔ
ｅ）等（ＪＯＵＲＮＡＬ ・ＯＦ ＡＰＰＬＩＥＤ Ｐ
ＨＹＳＩＣ８４５、４７１８（１９７４） ：ｌによっ
て提案されたダスト・ホスト型セルなどがある。
これらの液晶表示セルに用いられる液晶材料には種々の
特性が要求されるが、特に戸外で使用される液晶表示セ
ルにおいては、低温での高速応答性が要求されている。
特性が要求されるが、特に戸外で使用される液晶表示セ
ルにおいては、低温での高速応答性が要求されている。
応答時間（τ）は液晶材料の粘度（η）と比例関係（τ
■η）がｓｂ、このことから低温で粘度の低い液晶材料
を使用すれば、低温で高速応答の液晶表示セルを作製す
ることができる。
■η）がｓｂ、このことから低温で粘度の低い液晶材料
を使用すれば、低温で高速応答の液晶表示セルを作製す
ることができる。
現在、このような目的で用いられている特にすキル基を
表わす。）で表わされる化合物等がある。
表わす。）で表わされる化合物等がある。
は粘度低下効果は特に大きい反面、Ｎ−Ｉ転移温度を著
しく低下させるという欠点をもっている。
しく低下させるという欠点をもっている。
Ｎ−Ｉ転移温度の低下はさほど大きくないが、粘度低下
効果は十分大きくない。
効果は十分大きくない。
本発明の目的は、粘度低下効果が大きく、且つ。
Ｎ−Ｉ転移温度の低下の少ない化合物の提供にある。
本発明は、一般式
で表わされる化合物を提供することにょ）前記問題点を
解決した。
解決した。
本発明に係る式（Ｉ）の化合物は次の製造方法に従って
製造することができる。下記（Ｉｆ）〜（Ｖ）の各式に
おけるＲ及びＲ′は夫々、式（Ｉ）におけるＲ及びＷと
同じ意味をもつ。
製造することができる。下記（Ｉｆ）〜（Ｖ）の各式に
おけるＲ及びＲ′は夫々、式（Ｉ）におけるＲ及びＷと
同じ意味をもつ。
第１段階では、式（Ｉｆ）のトランス−４−ｎ−アルキ
ル−１−ブロムシクロヘキサンに無水エーテルあるいは
無水テトラヒドロフラン中でマグネシウム粉末と反応さ
せ式（ＩＩＩ）の化合物の無水エーテルあるいは無水テ
トラヒドロフラン溶液を製造する。
ル−１−ブロムシクロヘキサンに無水エーテルあるいは
無水テトラヒドロフラン中でマグネシウム粉末と反応さ
せ式（ＩＩＩ）の化合物の無水エーテルあるいは無水テ
トラヒドロフラン溶液を製造する。
第２段階では、第１段階で製造された式（ＩＩＩ）の化
合物の無水エーテルあるいは無水テトラヒドロフラン？
Ｉ？ｕ式ＣＩＶ ）の４−ｎ−アル゛キルシクロヘキサ
ノンを反応させた後、塩酸等で分解し式（Ｖ）の化合物
を製造する。
合物の無水エーテルあるいは無水テトラヒドロフラン？
Ｉ？ｕ式ＣＩＶ ）の４−ｎ−アル゛キルシクロヘキサ
ノンを反応させた後、塩酸等で分解し式（Ｖ）の化合物
を製造する。
第３段階では、第２段階で製造された式（Ｖ）の化合物
をトルエン等の溶媒中でｐ−）ルエンスルホン酸等によ
って脱水し式（１）の化合物を製造する。
をトルエン等の溶媒中でｐ−）ルエンスルホン酸等によ
って脱水し式（１）の化合物を製造する。
斯くして製造される式（１）の化合物の代表的なものの
転移温度を第１表に掲げる。
転移温度を第１表に掲げる。
第 １ 表
本発明に係る式（１）の化合物は極弱い正の誘電率異方
性を有するネマチック液晶化合物であり。
性を有するネマチック液晶化合物であり。
従って例えば、負又は弱い正の誘電率異方性を有する他
のネマチック液晶化合物との混合物の状態で動的光散乱
型表示セルの材料として使用することができ、また強い
正の誘電率異方性を有する他のネマチック液晶化合物と
の混合物の状態で電界効果型表示セルの材料として使用
することができる。
のネマチック液晶化合物との混合物の状態で動的光散乱
型表示セルの材料として使用することができ、また強い
正の誘電率異方性を有する他のネマチック液晶化合物と
の混合物の状態で電界効果型表示セルの材料として使用
することができる。
このように、式（１）の化合物と混合して使用すること
のできる好ましい代表例としては、例えば４．４′−置
換安息香酸フェニルエステル、４．４’ −置換シクロ
ヘキサンカル？ン酸フェニルエステル、４．４’−置換
シクロヘキサンカル？ン酸ピフェニルエステル、４（４
−置換シクロヘキサンカルがニルオキシ）安息香酸４′
−置換フェニルエステル、４（４−置換シクロヘキシル
）安息香酸４′−置換フェニルエステル、４（４−置換
シクロヘキシル）安息香酸４′−置換シクロヘキシルエ
ステル、４．４′−置換ビフェニル、４．４’−置換フ
ェニルシクロヘキサン、４．４′−置換ターフェニル、
４．４’、−ビフェニルシクロヘキサン％２（４’−置
換フェニル）５−置換ピリミジンなどを挙げることがで
きる。
のできる好ましい代表例としては、例えば４．４′−置
換安息香酸フェニルエステル、４．４’ −置換シクロ
ヘキサンカル？ン酸フェニルエステル、４．４’−置換
シクロヘキサンカル？ン酸ピフェニルエステル、４（４
−置換シクロヘキサンカルがニルオキシ）安息香酸４′
−置換フェニルエステル、４（４−置換シクロヘキシル
）安息香酸４′−置換フェニルエステル、４（４−置換
シクロヘキシル）安息香酸４′−置換シクロヘキシルエ
ステル、４．４′−置換ビフェニル、４．４’−置換フ
ェニルシクロヘキサン、４．４′−置換ターフェニル、
４．４’、−ビフェニルシクロヘキサン％２（４’−置
換フェニル）５−置換ピリミジンなどを挙げることがで
きる。
第２表はネマチック液晶材料として現在汎用されている
母体液晶囚の７５重量係と第１表に示した式（１）の化
合物Ａ１又は、煮２の各々の２５重量係とから成る各混
合液晶につ枠て測定した０℃と２０℃の粘度とＮ−Ｉ転
移温度を掲示し、比較のために母体液晶（４）及び母体
液晶（６）の７５重量係と、化合物（、）又は化合物（
ｂ）の各々の２５重量係とから成る各混合液晶について
測定した０℃と２０℃の粘度とＮ−Ｉ転移温度を掲示し
たものである。
母体液晶囚の７５重量係と第１表に示した式（１）の化
合物Ａ１又は、煮２の各々の２５重量係とから成る各混
合液晶につ枠て測定した０℃と２０℃の粘度とＮ−Ｉ転
移温度を掲示し、比較のために母体液晶（４）及び母体
液晶（６）の７５重量係と、化合物（、）又は化合物（
ｂ）の各々の２５重量係とから成る各混合液晶について
測定した０℃と２０℃の粘度とＮ−Ｉ転移温度を掲示し
たものである。
及び、
から成るものであり、イ、ヒ合物（ａ）及び（ｂ）は夫
々、次式で表わされるものである。
々、次式で表わされるものである。
第 ２ 表
粘度（ｅ、ｐ、）Ｎ−Ｉ転郡温度
（Ａ） ２２．０７２．２ ５１．２囚＋Ａｌ １５
．３４１．５ ４１．４■十Ａ２１７．５５０．５ ４
３．５ （蜀＋（ａ） １７．５４０．２ ２６．０（局＋（ｂ
） 、１６．８４８．３ ４３．０第２表から、式（Ｉ
）の化合物は母体液晶の粘度を顕著に低下させ、Ｎ−Ｉ
転移温度の低下は、比較的少ないことが理解できる。末
端アルキル又はアルコキシ基の長さがほぼ同等の（４１
）、（ａ）及び（ｂ）で比較すると、本発明の化合物（
ム１）が０℃で粘度低下効果は（ａ）と同程度で特に大
きく、Ｎ−Ｉ転移温度は（ｂ）と同程度で比較的低下が
少ない。このことから本発明の化合物（屋１）は（ａ）
と（ｂ）のすぐれた特性を兼ね備えていることが明ら′
かである。
．３４１．５ ４１．４■十Ａ２１７．５５０．５ ４
３．５ （蜀＋（ａ） １７．５４０．２ ２６．０（局＋（ｂ
） 、１６．８４８．３ ４３．０第２表から、式（Ｉ
）の化合物は母体液晶の粘度を顕著に低下させ、Ｎ−Ｉ
転移温度の低下は、比較的少ないことが理解できる。末
端アルキル又はアルコキシ基の長さがほぼ同等の（４１
）、（ａ）及び（ｂ）で比較すると、本発明の化合物（
ム１）が０℃で粘度低下効果は（ａ）と同程度で特に大
きく、Ｎ−Ｉ転移温度は（ｂ）と同程度で比較的低下が
少ない。このことから本発明の化合物（屋１）は（ａ）
と（ｂ）のすぐれた特性を兼ね備えていることが明ら′
かである。
実施例１
トランス−４−ｎ−７’ロビルー１−ブロムシクロヘキ
サン２４．３ ＪｉＦ （０，１１９ｍｏＬ）を無水テ
トラヒドロ７ラン９６−に溶解させ、これをマグネシウ
ム３．００ Ｊｉ’ （０，１２３９−ａｔｍ ）に攪
拌しながら２０〜３０℃で滴下した後、さらに室温（２
５℃）で２時間反応させて、トランス−４−ｎ−プロビ
ルシクロヘキシルマグネシウムプロマイドラ生成させた
。
サン２４．３ ＪｉＦ （０，１１９ｍｏＬ）を無水テ
トラヒドロ７ラン９６−に溶解させ、これをマグネシウ
ム３．００ Ｊｉ’ （０，１２３９−ａｔｍ ）に攪
拌しながら２０〜３０℃で滴下した後、さらに室温（２
５℃）で２時間反応させて、トランス−４−ｎ−プロビ
ルシクロヘキシルマグネシウムプロマイドラ生成させた
。
次に、トランス−４−ｎ−へブチルシクロヘキサン−１
−オン２３．３１ （０，１１９ｍｏｂ ）を無水テト
ラヒドロフラン２３ゴに醇解させ、これを上記反応で生
成した。トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシルマ
グネシウムブロマイドの無水テトラヒドロフラン溶液中
に、攪拌しながら室温（２５℃）で滴下した後、さらに
還流温度で３時間反応させた。
−オン２３．３１ （０，１１９ｍｏｂ ）を無水テト
ラヒドロフラン２３ゴに醇解させ、これを上記反応で生
成した。トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシルマ
グネシウムブロマイドの無水テトラヒドロフラン溶液中
に、攪拌しながら室温（２５℃）で滴下した後、さらに
還流温度で３時間反応させた。
反応混合物を冷希塩酸中に加えた後、反応生成物をエー
テルで抽出し、抽出液を水洗、乾燥後、この液からエー
テルを留去し、下記化合物を含む粗生成物３９．７Ｎを
得た。
テルで抽出し、抽出液を水洗、乾燥後、この液からエー
テルを留去し、下記化合物を含む粗生成物３９．７Ｎを
得た。
Ｏ
この粗生成物をキシレン２００ ｄＫ溶解させてｐ−）
ルエンスルホン酸・１水ｆｌｌ物１．１３ＩＩ（０，０
０５９５ｍｏｔ） ｔ−加えた後、これらを攪拌り、す
から還流温度で３時間反応させた。
ルエンスルホン酸・１水ｆｌｌ物１．１３ＩＩ（０，０
０５９５ｍｏｔ） ｔ−加えた後、これらを攪拌り、す
から還流温度で３時間反応させた。
反応混合物を冷却した後１反応生成物をキシレンで抽出
し、抽出液を水洗、乾燥後、この液からキシレンを留去
した。得られた反応生成物−をシリカダルカラムクロマ
トグラフィーによって精製し。
し、抽出液を水洗、乾燥後、この液からキシレンを留去
した。得られた反応生成物−をシリカダルカラムクロマ
トグラフィーによって精製し。
下記化合物１５．２ Ｊｉ’（０，０５００ｍｏｔ）を
得た。
得た。
収率 ４２゜０チ
転移温度 ２９．０℃（Ｃ−＋８ｍ）
３６．０℃（Ｓ！＋ −＋ Ｎ ）
３９．４℃（Ｎ＋Ｉ）
実施例２
実施例１と同様にして下記化合物を得た。
収率 ３７．２係
転移温度 −３℃（Ｃ−＋Ｎ ）
１５℃（Ｎ Ｉ）
〔発明の効果〕
本発明に係る式（１）の化合物は、粘度低下効果が大き
く、且つ、Ｎ−Ｉ転移温度の低下の少ない化合物であシ
、この粘度低下効果は従来すぐれた粘度低下効果を有す
る粘度低下剤として知られ程度で特に太きく、しかもＮ
−Ｉ転移温度の低下はＮ−Ｉ転移温度の低下の少ない粘
度低下剤とし化合物と同程度でさほど大きくないという
すぐれた特性を兼ね備えた化合物である。
く、且つ、Ｎ−Ｉ転移温度の低下の少ない化合物であシ
、この粘度低下効果は従来すぐれた粘度低下効果を有す
る粘度低下剤として知られ程度で特に太きく、しかもＮ
−Ｉ転移温度の低下はＮ−Ｉ転移温度の低下の少ない粘
度低下剤とし化合物と同程度でさほど大きくないという
すぐれた特性を兼ね備えた化合物である。
代理人 弁理士 高 橋 勝 利
手続補正書（自発）
Ｊｌ／
昭和６０年５月韓日、
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ及びＲ′は各々独立的に炭素原子数１〜９の
直鎖状アルキル基を表わし、シクロヘキサン環はトラン
ス（エカトリアル−エカトリアル）配置である。〕 で表わされる化合物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7923985A JPS61238738A (ja) | 1985-04-16 | 1985-04-16 | シクロヘキシルシクロヘキセン誘導体を含有する液晶組成物 |
| US06/850,585 US4698177A (en) | 1985-04-16 | 1986-04-11 | Cyclohexylcyclohexene derivatives |
| EP86302809A EP0198714B1 (en) | 1985-04-16 | 1986-04-15 | Liquid cristalline compositions containing cyclohexylcyclohexene derivatives, and their use |
| DE8686302809T DE3664906D1 (en) | 1985-04-16 | 1986-04-15 | Liquid cristalline compositions containing cyclohexylcyclohexene derivatives, and their use |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7923985A JPS61238738A (ja) | 1985-04-16 | 1985-04-16 | シクロヘキシルシクロヘキセン誘導体を含有する液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61238738A true JPS61238738A (ja) | 1986-10-24 |
| JPH045074B2 JPH045074B2 (ja) | 1992-01-30 |
Family
ID=13684308
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7923985A Granted JPS61238738A (ja) | 1985-04-16 | 1985-04-16 | シクロヘキシルシクロヘキセン誘導体を含有する液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61238738A (ja) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56133233A (en) * | 1980-02-22 | 1981-10-19 | Merck Patent Gmbh | Phenylcyclohexene derivatives and liquid crystal dielectric body and electronic optical display element containing same |
| JPS6016940A (ja) * | 1983-06-14 | 1985-01-28 | メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | ビシクロヘキシル化合物 |
-
1985
- 1985-04-16 JP JP7923985A patent/JPS61238738A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56133233A (en) * | 1980-02-22 | 1981-10-19 | Merck Patent Gmbh | Phenylcyclohexene derivatives and liquid crystal dielectric body and electronic optical display element containing same |
| JPS6016940A (ja) * | 1983-06-14 | 1985-01-28 | メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | ビシクロヘキシル化合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH045074B2 (ja) | 1992-01-30 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |