JPS62267265A - シクロヘキシルピリジン誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は電気光学的表示材料として有用なシクロへキシ
ルピリジン誘導体に関し、更に詳細に言えば低電圧で駆
動し且つ応答速度の速い液晶表示セルの製作に有用なピ
リジン誘導体に関する。

〔従来の技術〕

液晶表示セルの代表的なものにエム・シャフト（Ｍ、　
５ｈａｃｈｔ）等（ＡＰＰＬＩＥＤ　Ｐ）ＩＹＳＩＣ３
ＬＥＴＴＥＲ５１Ｂ　。

１２７〜１２８　（１９７１）　）によって提案された
電界効果型セル（フィールド・エフェクト・モード・セ
ル）又はジー・エイチ・バイルマイヤー（Ｇ・１１　ｔ
ｌｅｉｌｍｅｉｅｒ）等（ＰＲＯＣＥ［！ＤＩＮＧ　Ｏ
Ｆ　ＴＨＥ　１．Ｅ、Ｅ、Ｅ。

旦、　１１６２〜１１７１　（１９６８）　）によって
提案された動的光散乱型セル（ダイナミック・スキャソ
タリング・モード・セル）又はジー・エイチ・パイルマ
イヤー（Ｇ　・ＩＩ　Ｈｅｉｌｍｅｉｅｒ）等（ＡＰＰ
ＬＩＥＤ　Ｐｉ（ＹＳＩＣ３ＬＥＴＴＥＲ３１３，９１
（１９６８）　）あるいはディー・エル・ホワイト（Ｄ
　Ｌ　Ｗｈｉｔｅ）等（ＪＯＵＲＮＡＬ　ＯＦ＾ＰＰＬ
Ｉ［！Ｄ　ＰＩＩＹＳＩＣ５□、　４７１８　（１９７
４）　）によって提案されたゲスト・ホスト型セルなど
がある。

これらの液晶表示セルには種々の特性が要求されている
が、高速応答性と低いしきい値電圧（Ｖい）は特に重要
な要求特性である。低いしきい値電圧を有する液晶表示
セルは低電圧駆動が可能となる。

応答時間（τ）は液晶材料の粘度（η）と比例関係（τ
Ｘη）にあることから、粘度の低い液晶材料を使用すれ
ば高速応答の液晶表示セルを作製することができる。現
在、このような目的で用いられている優れた粘度低下剤
には で表わされる化合物等がある。

しかし、上記の化合物（ａｌは粘度を低下させるが、一
方に於いてしきい値電圧を上昇させるという欠点をもっ
ていた。

〔発明が解決しようとする問題点〕

本発明の目的は、母体液晶に添加した場合、母体液晶の
粘稟及びしきい値電圧を効果的に低下せしめる新規化合
物を提供することにある。

〔問題点を解決するための手段〕

本発明は、 一般式 で表わされる化合物を提供するものである。

本発明の式（１）の化合物は、次の製造方法に従って製
造することができる。

Ｃ７！ 式（ＩＩ）、　（Ｉ［［）、　（ＩＶ）及び（Ｖ）にお
けるＲ及びＲ′は式（Ｉ）におけるＲ及びＲ′と同じ意
味を持つ。

第１段階 式（ｎ）のトランス−４−ｎ−フルキルシクロヘキサン
−カルボニルクロライドに四塩化炭素の如き溶液中でア
セチレンを反応させて式（１）の化合物を製造する。

第２段階 式（ＩＩＩ）の化合物をエーテル等の溶液中でトリエチ
レンアミンの如き塩基の存在下で式（ＩＶ）のエナミン
と反応させた後、酸で処理し式（Ｖ）の化合物を製造す
る。

第３段階 式（Ｖ）の化合物に酢酸等の溶媒中で酢酸アンモニウム
を反応させて式（１）の化合物を製造す゛る。

斯くして製造される式（１）の化合物の代表的なものの
融点を第１表に掲げる。

第　　　１　　　表 １　　　　　　　　　ｎ−Ｃｄ５−　　　　　　　　ｎ
−Ｃ３）Ｌ＋−４’ｌ　　ｎ−Ｃｄ５−　　ｎ−Ｃ５Ｌ
１−−４本発明に係る式（１）の化合物はネマチック相
を示さないが、例えば、負の誘電率異方性を有する他の
ネマチック液晶化合物との混合物の状態で動的光散乱型
表示セルの材料として使用することができ、また正又は
負の誘電率異方性を有する他のネマチック液晶化合物と
の混合物の状態で電界効果型表示セルの材料として使用
することができきる。

このように、式（１）の化合物と混合して使用すること
のできる好ましい代表例としては、例えば４−置換安息
香酸４′−置換フェニルエステル、４−置換シクロヘキ
サンカルボン酸４′−置換フェニルエステル、４−置換
シクロヘキサン力ルボ７酸４　’−１ｆｆｉｍビフェニ
ルエステル、４−　（４−置換シクロヘキサンカルボニ
ルオキシ）安息香酸４’−置換フェニルエステル、４−
　（４−１ｍシクロヘキシル）安息香酸４′−置換フェ
ニルエステル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香
酸４’ｉ！換シクロヘキシルエステル、４−置換４’−
置換ビフェニル、４−４１１フェニル−４’−置換シク
ロヘキサン、４−置換４′−置換ターフェニル、４−置
換ビフェニル４′−置換シクロヘキサン、２−（４’−
置換フェニル）−５−置換ピリミジンなどを挙げること
ができる。

第２表は時分割駆動特性の優れたネマチック液晶材料と
して現在汎用されている母体液晶（Ａ）の９０重量％と
第１表に示した式（Ｉ）の化合物阻１とＮ１１２のそれ
ぞれ１０重量％とから成る各混合液晶について測定され
た粘度としきい値電圧（Ｖい）を掲示し、比較のために
母体液晶（Ａ）、母体液晶（Ａ）９０重量％と優れた粘
度低下剤として一般的に使用されている下記の化合物ｆ
ａｔ　１０重量％とから成る混合液晶について測定され
た粘度とＶｔｌ、を掲示したものである。尚、母体液晶
（Ａ）は、及び、 第２表から式（１）の化合物は母体液晶（Ａ）の粘度を
低下させ、且つ、しきい値電圧を顕著に低下せしめるこ
とが理解できる。

この優位性は粘度低下剤として一般的に使用されている
化合物ｔａｌと比較すると、特にしきい値電圧の低下に
おいて明確である。

〔実施例〕

実施例１ 無水塩化アルミニウム６．５　ｇ　（４９ｍｍｏｌを四
塩化炭素３０ｍｎ中に加え、これらを攪拌しながら、ト
ランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキサンカルボン酸ク
ロライド７．７　ｇ　　（４１ｍｍｏ７りの四塩化炭素
溶液１５ｅ＋βを５°〜１０乙で滴下した。この混合物
中にアセチレンを５°〜１０℃で吹き込み７時間反応さ
せた。

反応混合物を冷希塩酸中に加えた後、反応生成物をエー
テルで抽出し、抽出液を水洗、乾燥後、この液からエー
テルを留去し、下記化合物を含む粗生成物８．５ｇを得
た。

この粗生成物のジエチルエーテル溶液１０ｎ＋Ｉｌヲ、
Ｎ−（ｎ−ペンチニル−１）−ピペリジン１−４　ｇ　
（４８ｍｍｏＩｌ）とトリエチルアミン５．４ｇ（５３
ｍｍｏ７りのジエチルエーテル溶液１０ｍｊ？中に、攪
拌しながら室温で滴下した後、さらに室温で１６時間反
応させた。

反応混合物に水を加えた後、反応生成物をエーテルで抽
出し、抽出液を水洗、乾燥後、この液からエーテルを留
去した。

残留物に酢酸１６ｍ１ｌを加えて溶かした後、５Ｎ　Ｉ
Ｃ７！　２０　ｍｉｔを攪拌しながら加え、さらに室温
で１時間反応させた。

次に、酢酸アンモニウム３１　ｇ　（０，０４０ｍｏｂ
）を、この反応液に加えた後、７時間還流温度で反応さ
せた。

冷却後、反応混合物を水で希釈し、反応生成物をエーテ
ルで抽出し、抽出液を水洗、乾燥後、この液からエーテ
ルを留去した。

得られた反応生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーによって分離、精製した後、さらにｎ−ヘキサンか
ら再結晶させて精製し、下記化合物３．４　ｇ　（１４
ｍｍｏｊりを得た。

実施例２ 実施例１と同様の要領で下記化合物を得た。

〔発明の効果〕

本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、一般的に混合液晶に
添加した場合、混合液晶の粘度を低下させ、且つ、しき
い値電圧を効果的に低下せしめることのできる化合物で
あり、しかも一般的な混合液晶にきわめて溶解性がよい
という特色をもっている。従って、本発明に係る式（Ｉ
）の化合物は高速応答且つ低電圧駆動の液晶表示セルを
製作するための材料として極めて有用である。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ及びＲ′は各々独立的に炭素原子数１〜１０
   の直鎖状アルキル基を表わす。］ で表わされる化合物。