JP2010013464A - 安息香酸類の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】銅触媒の存在下、式(III)を有する化合物を形成する工程、
[上記の式中、それぞれのXは独立してクロロ、ブロモまたはヨードであり、Rは水素原子、(C1−C6)アルキル等であり、R1はアリール、アリール(C1−C2)アルキル等である]を含む、式(III)を有する化合物の製造方法。
【選択図】なし
Description
実施例6B発熱を制御するために、ナトリウムメトキシドを数回に分けて添加したことを除き、実施例6Aと同様にして行った。
実施例6C残留DCTが6−10%になるまで反応を行ったことを除き、実施例6Aと同様にして行った。
還流コンデンサー、加熱源、マグネチックスターラー、および添加ロートを備えた50mlの3つ口フラスコに、5.00gの3−ヒドロキシ−2−メチル安息香酸(32.9ミリモル)と10mlの酢酸エチルを投入した。混合物を30℃で、HMBAが溶解するまで撹拌した。無水酢酸(7.50g、73.5ミリモル)を添加ロートから10分間で加えた。得られた混合物を50℃で30時間撹拌した。GC分析(FIDによる面積%)は、この時点で、この混合物の組成は、3−アセトキシ−2−メチル安息香酸が93.32%、3−ヒドロキシ−2−メチル安息香酸が0.13%であることを示した。
Claims (21)
- (i)式(I)を有する化合物を無水条件下で金属マグネシウムと反応させ、式(VIa)を有する中間体化合物を形成する工程、
(ii)式(VIa)を有する中間体化合物と二酸化炭素を反応させ、加水分解し、式(VIb)を有する化合物を形成する工程、および
(iii)式(VIb)を有する化合物をアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属アルコキシド、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属アロキシド、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属アリールアルコキシド、またはアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属ヘテロアリールアルコキシドと、任意の銅を含む触媒の存在下で反応させ、式(III)を有する化合物を形成する工程、
[上記の式中、Xは独立してクロロ、ブロモまたはヨードであり、Rは水素原子、(C1−C6)アルキル、アリール、アリール(C1−C2)アルキル、ヘテロアリールもしくはヘテロアリール(C1−C2)アルキル、または(C1−C3)アルキルおよび(C1−C3)アルコキシから独立に選択された1から3個の置換基で置換された(C1−C6)アルキル、アリール、アリール(C1−C2)アルキル、ヘテロアリールもしくはヘテロアリール(C1−C2)アルキルであり、R1はCHR2R3、アリール、アリール(C1−C2)アルキル、もしくはヘテロアリール(C1−C2)アルキル、または(C1−C3)アルキルおよび(C1−C3)アルコキシから独立に選択された1から3個の置換基で置換されたアリール、アリール(C1−C2)アルキル、もしくはヘテロアリール(C1−C2)アルキルであり、R2およびR3はそれぞれ独立して水素原子、(C1−C5)アルキル、または(C1−C2)アルコキシで置換された(C1−C3)アルキルである]を含む、式(III)を有する化合物の製造方法。 - それぞれのXが独立してクロロまたはブロモであり、Rは水素原子または(C1−C6)アルキルであり、R1はCHR2R3、アリール、またはアリール(C1−C2)アルキルであり、R2およびR3はそれぞれ独立して水素原子、もしくは(C1−C2)アルキル、またはメトキシで置換された(C1−C2)アルキルである、請求項1記載の方法。
- それぞれのXがクロロであり、Rは水素原子または(C1−C3)アルキルであり、R1はCHR2R3であり、R2およびR3はそれぞれ独立して水素原子、または(C1−C2)アルキルである、請求項2記載の方法。
- Rはメチルまたはエチルであり、R2は水素原子であり、R3は水素原子、またはメチルである、請求項3記載の方法。
- 式(IV)を有する化合物を調製するための請求項1記載の方法であって、さらに以下の工程を含む方法:(iv)式(III)を有する化合物をエーテル開裂試薬を用いて加水分解する工程、
[式中、Rは水素原子、(C1−C6)アルキル、アリール、アリール(C1−C2)アルキル、ヘテロアリールもしくはヘテロアリール(C1−C2)アルキル、または(C1−C3)アルキルおよび(C1−C3)アルコキシから独立に選択された1から3個の置換基で置換された(C1−C6)アルキル、アリール、アリール(C1−C2)アルキル、ヘテロアリールもしくはヘテロアリール(C1−C2)アルキルであり、R1はCHR2R3、アリール、アリール(C1−C2)アルキル、もしくはヘテロアリール(C1−C2)アルキル、または(C1−C3)アルキルおよび(C1−C3)アルコキシから独立に選択された1から3個の置換基で置換されたアリール、アリール(C1−C2)アルキル、もしくはヘテロアリール(C1−C2)アルキルであり、R2およびR3はそれぞれ独立して水素原子、(C1−C5)アルキル、または(C1−C2)アルコキシで置換された(C1−C3)アルキルである] - Rは水素原子または(C1−C6)アルキルであり、R1はCHR2R3、アリール、またはアリール(C1−C2)アルキルであり、R2およびR3はそれぞれ独立して水素原子、もしくは(C1−C2)アルキル、またはメトキシで置換された(C1−C2)アルキルである、請求項5記載の方法。
- Rは水素原子または(C1−C3)アルキルであり、R1はCHR2R3であり、R2およびR3はそれぞれ独立して水素原子、または(C1−C2)アルキルである、請求項6記載の方法。
- Rはメチルまたはエチルであり、R2は水素原子であり、R3は水素原子、またはメチルである、請求項7記載の方法。
- 式(V)を有する化合物を調製するための請求項5記載の方法であって、さらに以下の工程を含む方法:(v)式(IV)を有する化合物を有機酸無水物と反応させる工程、
[式中、Rは水素原子、(C1−C6)アルキル、アリール、アリール(C1−C2)アルキル、ヘテロアリールもしくはヘテロアリール(C1−C2)アルキル、または(C1−C3)アルキルおよび(C1−C3)アルコキシから独立に選択された1から3個の置換基で置換された(C1−C6)アルキル、アリール、アリール(C1−C2)アルキル、ヘテロアリールもしくはヘテロアリール(C1−C2)アルキルであり、R4は水素原子、または(C1−C3)アルキルであり、有機酸無水物が無水蟻酸、無水酢酸、無水プロピオン酸、または無水酪酸である]。 - Rは水素原子または(C1−C6)アルキルであり、R4は(C1−C3)アルキルである、請求項9記載の方法。
- Rは水素原子または(C1−C3)アルキルであり、R4は(C1−C2)アルキルである、請求項10記載の方法。
- Rはメチルまたはエチルであり、R4はメチルである、請求項11記載の方法。
- (i)式(I)を有する化合物を無水条件下で金属マグネシウムと反応させ、式(VIa)を有する中間体化合物を形成する工程、
(ii)式(VIa)を有する中間体化合物と二酸化炭素を反応させ、加水分解し、式(VIb)を有する化合物を形成する工程、および
(iii)式(VIb)を有する化合物を水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウムまたはそれらの混合物と、任意の銅を含む触媒の存在下で反応させ、式(IV)を有する化合物を形成する工程、
[上記の式中、それぞれのXは独立してクロロ、ブロモまたはヨードであり、Rは水素原子、(C1−C6)アルキル、アリール、アリール(C1−C2)アルキル、ヘテロアリールもしくはヘテロアリール(C1−C2)アルキル、または(C1−C3)アルキルおよび(C1−C3)アルコキシから独立に選択された1から3個の置換基で置換された(C1−C6)アルキル、アリール、アリール(C1−C2)アルキル、ヘテロアリールもしくはヘテロアリール(C1−C2)アルキルである]を含む、式(IV)を有する化合物の製造方法。 - それぞれのXが独立してクロロまたはブロモであり、Rは水素原子または(C1−C6)アルキルである、請求項13記載の方法。
- それぞれのXがクロロであり、Rは水素原子または(C1−C3)アルキルである、請求項14記載の方法。
- Rはメチルまたはエチルである、請求項15記載の方法。
- 式(V)を有する化合物を調製するための請求項13記載の方法であって、さらに以下の工程を含む方法:(iv)式(IV)を有する化合物を有機酸無水物と反応させる工程、
[式中、Rは水素原子、(C1−C6)アルキル、アリール、アリール(C1−C2)アルキル、ヘテロアリールもしくはヘテロアリール(C1−C2)アルキル、または(C1−C3)アルキルおよび(C1−C3)アルコキシから独立に選択された1から3個の置換基で置換された(C1−C6)アルキル、アリール、アリール(C1−C2)アルキル、ヘテロアリールもしくはヘテロアリール(C1−C2)アルキルであり、R4は水素原子、または(C1−C3)アルキルであり、有機酸無水物が無水蟻酸、無水酢酸、無水プロピオン酸、または無水酪酸である]。 - Rは水素原子または(C1−C6)アルキルであり、R4は(C1−C3)アルキルである、請求項17記載の方法。
- Rは水素原子または(C1−C3)アルキルであり、R4は(C1−C2)アルキルである、請求項18記載の方法。
- Rはメチルまたはエチルであり、R4はメチルである、請求項19記載の方法。
- 式(IX)を有する塩化アシルの直接形成方法であって、式(VIII)を有するグリニャール試薬をホスゲンでクエンチングすることによる方法:
[式中、R10はアルキル、アリール、およびアルアルキルから選択される有機基であり、Xはクロロ、ブロモまたはヨードである]。
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JP4739799B2 (ja) * | 2004-10-08 | 2011-08-03 | 三新化学工業株式会社 | スルホニウム化合物の製造方法 |
US7667063B2 (en) * | 2005-03-23 | 2010-02-23 | Nichia Corporation | Method for producing trialkyl gallium |
JP4641839B2 (ja) * | 2005-03-23 | 2011-03-02 | セントラル硝子株式会社 | 4−メチル−3−トリフルオロメチル安息香酸の製造方法 |
JP4774770B2 (ja) * | 2005-03-23 | 2011-09-14 | 日亜化学工業株式会社 | トリアルキルガリウムの製造方法 |
EP2311788A1 (en) | 2009-10-14 | 2011-04-20 | Intitut Català d'Investigació Química (ICIQ) | Process for the carboxylation of aryl halides with palladium catalysts |
CN102249901A (zh) * | 2011-05-13 | 2011-11-23 | 山东非金属材料研究所 | 一种2,5-二烷氧基对苯二甲酸的制备方法 |
CN102211996A (zh) * | 2011-05-13 | 2011-10-12 | 山东非金属材料研究所 | 一种2,5-二羟基对苯二甲酸的制备方法 |
CN103387494B (zh) * | 2012-05-10 | 2016-08-03 | 上海医药工业研究院 | 制备2-羟基-4,5-二甲氧基苯甲酸的方法 |
BR112015032514B1 (pt) * | 2013-06-27 | 2021-01-26 | Dpx Holdings B.V. | preparo de reagentes de grignard usando um leito fluidizado |
CN107778167A (zh) * | 2016-08-31 | 2018-03-09 | 江苏万隆科技有限公司 | 2‑甲基‑3‑甲氧基苯甲酸的制备方法 |
CN107793308A (zh) * | 2016-08-31 | 2018-03-13 | 江苏万隆科技有限公司 | 一种2‑甲基‑3‑甲氧基苯甲酸的合成方法 |
CN107176908A (zh) * | 2017-05-12 | 2017-09-19 | 江苏科菲特生化技术股份有限公司 | 一种2‑甲基‑3‑甲氧基苯甲酰氯的合成方法 |
CN108929217B (zh) * | 2017-05-26 | 2021-02-26 | 浙江天宇药业股份有限公司 | 一种2-甲基-5-氟苯甲酸的制备方法 |
CN111018693A (zh) * | 2020-01-02 | 2020-04-17 | 西安正阳嘉禾化工科技有限公司 | 一种2-甲基-3-甲氧基苯甲酸及其制备方法 |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS58170780A (ja) * | 1982-03-18 | 1983-10-07 | ビ−チヤム・グル−プ・ピ−エルシ− | 新規な化合物、その製法及び組成物 |
JPS61263955A (ja) * | 1985-05-17 | 1986-11-21 | Dainippon Ink & Chem Inc | アルキニル安息香酸誘導体 |
JPH026412A (ja) * | 1988-04-13 | 1990-01-10 | Bayer Ag | カルボン酸ハライドの製造法 |
JPH03135943A (ja) * | 1989-10-20 | 1991-06-10 | Showa Shell Sekiyu Kk | 2―トリフルオロメチル―4―ヒドロキシ安息香酸 |
JPH04334337A (ja) * | 1990-11-30 | 1992-11-20 | Rhone Poulenc Chim | ポリアルコキシル化芳香族化合物の製造方法 |
JPH07242594A (ja) * | 1994-03-04 | 1995-09-19 | Asahi Glass Co Ltd | 3−置換−2,4,5−トリハロゲノ安息香酸の製造方法 |
US5484926A (en) * | 1993-10-07 | 1996-01-16 | Agouron Pharmaceuticals, Inc. | HIV protease inhibitors |
JPH08188553A (ja) * | 1995-01-10 | 1996-07-23 | Kao Corp | アシルオキシ安息香酸又はその塩の製造法 |
WO1999029699A1 (fr) * | 1997-12-09 | 1999-06-17 | Ihara Chemical Industry Co., Ltd. | Procede de production de derives de toluene |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2511231A (en) * | 1949-03-26 | 1950-06-13 | Eastman Kodak Co | 1-cyanophenyl-3-acylamino-5-pyrazolone couplers for color photography |
JPS5553240A (en) * | 1978-10-17 | 1980-04-18 | Nippon Kayaku Co Ltd | Preparation of m-substituted benzoic acid |
ZA803250B (en) * | 1979-06-01 | 1982-01-27 | Wellcome Found | Substituded aromatic compounds |
GB2089672A (en) * | 1980-12-17 | 1982-06-30 | Sterwin Ag | Processes for substitution of aromatic compounds |
AU7821581A (en) * | 1980-12-17 | 1982-06-24 | Sterling Drug Inc. | Substitution of aromatic organic compounds |
US5530028A (en) * | 1992-11-23 | 1996-06-25 | Rohm And Haas Company | Insecticidal N'-substituted-N,N'-diacylhydrazines |
US5792888A (en) * | 1995-05-01 | 1998-08-11 | Zeneca Limited | Process for phosgenation in the presence of acetonitrile |
US5917079A (en) * | 1996-09-24 | 1999-06-29 | Rohm And Haas Company | Process for synthesizing benzoic acids |
US5712407A (en) * | 1997-01-14 | 1998-01-27 | Ppg Industries, Inc. | Method for the preparation of alpha-chlorinated chloroformates |
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Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS58170780A (ja) * | 1982-03-18 | 1983-10-07 | ビ−チヤム・グル−プ・ピ−エルシ− | 新規な化合物、その製法及び組成物 |
JPS61263955A (ja) * | 1985-05-17 | 1986-11-21 | Dainippon Ink & Chem Inc | アルキニル安息香酸誘導体 |
JPH026412A (ja) * | 1988-04-13 | 1990-01-10 | Bayer Ag | カルボン酸ハライドの製造法 |
JPH03135943A (ja) * | 1989-10-20 | 1991-06-10 | Showa Shell Sekiyu Kk | 2―トリフルオロメチル―4―ヒドロキシ安息香酸 |
JPH04334337A (ja) * | 1990-11-30 | 1992-11-20 | Rhone Poulenc Chim | ポリアルコキシル化芳香族化合物の製造方法 |
US5484926A (en) * | 1993-10-07 | 1996-01-16 | Agouron Pharmaceuticals, Inc. | HIV protease inhibitors |
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