JPH03135943A - ２―トリフルオロメチル―４―ヒドロキシ安息香酸 - Google Patents

２―トリフルオロメチル―４―ヒドロキシ安息香酸

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Publication number
JPH03135943A
JPH03135943A JP27343789A JP27343789A JPH03135943A JP H03135943 A JPH03135943 A JP H03135943A JP 27343789 A JP27343789 A JP 27343789A JP 27343789 A JP27343789 A JP 27343789A JP H03135943 A JPH03135943 A JP H03135943A
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JP
Japan
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trifluoromethyl
formula
compound
hydroxybenzoic acid
raw material
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Pending
Application number
JP27343789A
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English (en)
Inventor
Giichi Suzuki
義一 鈴木
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Showa Shell Sekiyu KK
Original Assignee
Showa Shell Sekiyu KK
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C65/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C65/01—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups
    • C07C65/03—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups monocyclic and having all hydroxy or O-metal groups bound to the ring

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔技術分野〕 本発明は、新規な２−トリフルオロメチル−４−ヒドロ
キシ安息香酸に関する。
〔従来技術〕
トリフルオロメチル基含有化合物は、近年。
種々研究されており１本発明化合物に近い化合物として
は ０−ω−ＣＦ３゜ で示される２−トリフルオロメチル−４−ヒドロキシ安
息香酸に関する。
本発明化合物はつぎのような合成経路により得ることが
できる。
合成経路 本発明の２−トリフルオロメチル−４−ヒドロキシ安息
香酸は、ポリエステル等の縮合系高分子の原料；有機機
能性材料、液晶、生理活性物質および医農薬の中１ｌｆ
ｆ原料として使用することができる。
とくに、本発明化合物は、反応式 ％式％（０ で示される方法により得られるエンジニアリング・プラ
スチックスの変性剤として有用である。
前記反応式で得られるポリエステルはエンジニアリング
・プラスチックスとして優れた性能を発揮するが、溶融
温度が高く、成形加工性が悪い、そこで１本発明化合物
をコモノマーとして併用し、ランダム共重合体やブロッ
ク共重合体とすることにより加工性を改善することがで
きる。
もちろん、本発明化合物のみを縮合させて、式 で示されるポリエステルとすることもできる。
液晶の原料としては、カルボキシル基のオルソ位にＣＦ
、基のようなかさ高い置換基があると、不斉炭素部位と
フェニル環の立体障害の影響でＣ＝０基の自由回転が抑
制されて、大きな自発分極発生に適した構造を与えるこ
とができる。
また、医薬としては、非ステロイド系抗炎症剤、中枢神
経系作用薬、抗生物質などにおいてトリフルオロメチル
基を含有する化合物が報じられており、官能基に富む本
発明化合物はトリフルオロメチル基導入のための中間体
としての用途は多い。
実施例 １．３−トリフルオロメチル−４−ブロモフェノール（
化合物■）の合成 ３−トリフルオロメチルフェノール（化合物１　）　５
．０ｇを二硫化炭素３．０ｍ　ｌに溶解した後、臭素５
．０ｇの二硫化炭素２．Ｏｍ　１溶液を２５℃以下で約
１５分かけて加えて、さらに２５℃に保ち２時間反応さ
せた。この反応液を水Ｉｏｎ　ｌに加えた後、塩化メチ
レンにて抽出操作を繰り返し行ない、さらに塩化メチレ
ン相を重炭酸ソーダ水溶液、そして水の順に洗浄し、無
水硫酸ソーダを加えて脱水乾燥した。溶媒を減圧留去し
て３−トリフルオロメチル−４−ブロモフェノール（化
合物ｎ）４．４ｇを得た。
２．３−トリフルオロメチル−４−ブロモ−１−メトキ
シベンゼン（化合物■）の合成脱水処理したジメチルホ
ルムアミド１０ｍ１に６０％水素化ナトリウム０．８６
ｇを懸濁させた溶液に、３−トリフルオロメチル−４−
ブロモー１−フェノール４．４ｇを脱水処理したジメチ
ルホルムアミド２０ｍ１に溶解したものを２５℃以下で
約３０分かけて滴下した。
さらに室温にて３０分間撹拌したのち、沃化メチル３．
１ｇを３０℃以下にてゆっくり加え、続いて室温にて１
時間反応した。常法により未反応の６０％水素化ナトリ
ウムを分解処理したのち、水６０ｍ１に注ぎ、酢酸エチ
ルにて抽出し、酢酸エチル相を水で十分洗浄したのち無
水硫酸ソーダを加えて脱水した。
溶媒を減圧留去したのち蒸留精製して３−トリフルオロ
メチル−４−ブロモ−１−メトキシベンゼン（化合物Ｉ
ＩＩ）４．４ｇを得た。
３．２−トリフルオロメチル−４−メトキシ安息香酸（
化合物■）の合成 ４−ブロモ−３−トリフルオロメチル−メトキシベンゼ
ン（化合物ｍ＞４．４ｇおよび金属マグネシウム０．４
１ｇに乾燥テトラヒドロフラン１０ｍ　ｌを加えて、さ
らに触媒量の４゜ 沃素を添加して撹拌しながら１．５時間還流した。室温
に戻したのち、ドライアイス３０ｇを乾燥テトラヒドロ
フラン１０ｍ　ｌに加えた溶液を一４０℃以下でゆっく
り滴下した。
室温に戻しさらに２時間反応させたのち反応液をＩＮ塩
酸５０ｍ　ｌに注ぎ反応を停止し、酢酸エチルにて繰り
返し抽出を行なった。
酢酸エチル相を水にて十分洗浄したのち無水硫酸ソーダ
を加えて乾燥した。溶媒を減圧留去したのち固形物を塩
化メチレンにて再結晶して、２−トリフルオロメチル−
４−メトキシ安息香酸（化合物ＩＶ）　１．５ｇを得た
。
２−トリフルオロメチル−４−ヒドロキシ安息香酸（化
合物■）の合成 三臭化はう素２．５ｇに塩化メチレンｌｏｍ　ｌを加え
た溶液に２−トリフルオロメチル−４−メトキシ安息香
ａ　（化合４＋ｋＩＶ）　１．０ｇの塩化メチレン１０
ｍ　ｌ溶液を３０℃以下で撹拌しながらゆっくり滴下し
て、さらに２０分間撹拌を続けた。
この溶液を氷水５０ｇに注ぎ、ついでエチルエーテルに
て繰り返し抽出し、エチルエーテル相を水洗したのち、
無水硫酸ソーダを加えて乾燥し、溶媒を留去して粗生成
物を得た。このものをトルエンにて再結晶して。
２−トリフルオロメチル−４−ヒドロキシ安息香酸（化
合物Ｖ）０．５ｇを得た。
本発明化合物（化合物Ｖ）の赤外吸収スペクトルは第１
図に示すとおりである。
〔効　　果〕
本発明化合物は、ポリエステル、ポリエステルアミドの
ような高分子材料の原料として有用であるほか、有機機
能性材料、液晶および医農薬等の中間体として有用であ
る。
【図面の簡単な説明】
第１１ｉ１は、本発明化合物の赤外吸収スペクトルを示
す。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される２−トリフルオロメチル−４−ヒドロキシ安
    息香酸。
JP27343789A 1989-10-20 1989-10-20 ２―トリフルオロメチル―４―ヒドロキシ安息香酸 Pending JPH03135943A (ja)

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JP27343789A JPH03135943A (ja) 1989-10-20 1989-10-20 ２―トリフルオロメチル―４―ヒドロキシ安息香酸
DE1990620091 DE69020091T2 (de) 1989-10-20 1990-10-04 Verfahren zur Herstellung von 2-Trifluormethyl-4-hydroxybenzoesäure.
EP19900310926 EP0423991B1 (en) 1989-10-20 1990-10-04 Process for the preparation of 2-trifluoromethyl-4-hydroxybenzoic acid
US07/859,961 US5183934A (en) 1989-10-20 1992-03-30 2-trifluoromethyl-4-hydroxybenzoic acid

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EP (1) EP0423991B1 (ja)
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DE (1) DE69020091T2 (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20020080657A (ko) * 2001-04-17 2002-10-26 주식회사 참 존 합환피 추출물을 함유하는 항산화 화장료
JP2010013464A (ja) * 1998-03-09 2010-01-21 Dow Agrosciences Llc 安息香酸類の製造方法

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EP0423991A3 (en) 1992-01-15
EP0423991A2 (en) 1991-04-24
EP0423991B1 (en) 1995-06-14
DE69020091D1 (de) 1995-07-20
DE69020091T2 (de) 1995-10-19

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