JPS5896084A - ２−フエニル−４−イソプロピル−５，５−ジメチル−１，３−ジオキサンおよびその２−メチル置換体およびその製法 - Google Patents
２−フエニル−４−イソプロピル−５，５−ジメチル−１，３−ジオキサンおよびその２−メチル置換体およびその製法Info
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- JPS5896084A JPS5896084A JP19322781A JP19322781A JPS5896084A JP S5896084 A JPS5896084 A JP S5896084A JP 19322781 A JP19322781 A JP 19322781A JP 19322781 A JP19322781 A JP 19322781A JP S5896084 A JPS5896084 A JP S5896084A
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- dioxane
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- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
- Lubricants (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は以下の一般式で示される２−フェニル−４−イ
ソプロピル−５，５−ジメチル−１，３−ジオキサンお
よび２−メチル−２−フェニル−４−イソプロピル−５
，５−ジメチル−１，３−ジオキサンおよびその製造法
に関する。
ソプロピル−５，５−ジメチル−１，３−ジオキサンお
よび２−メチル−２−フェニル−４−イソプロピル−５
，５−ジメチル−１，３−ジオキサンおよびその製造法
に関する。
」１記、本発明化合物は、一般式：
〔式中、ｋは水素またはメチツムを表わす〕で示される
新規化合物であり、凝固、壱が低く、沸点が高く、広い
温度範囲で高い流動性（低粘性）を保持ｌ−得る安定な
液状物質であり、かつ、水に不溶性で、比重がほぼ１で
あるので、安定なエマ（３） に高速記録インキジェット等の特殊インキ用添加剤、反
応溶媒１分散系の溶媒、潤？′１）油、作動油、その他
の機能館５体用ベース、合成中間体等種々の分野に使用
できる。
新規化合物であり、凝固、壱が低く、沸点が高く、広い
温度範囲で高い流動性（低粘性）を保持ｌ−得る安定な
液状物質であり、かつ、水に不溶性で、比重がほぼ１で
あるので、安定なエマ（３） に高速記録インキジェット等の特殊インキ用添加剤、反
応溶媒１分散系の溶媒、潤？′１）油、作動油、その他
の機能館５体用ベース、合成中間体等種々の分野に使用
できる。
本発明化合物は２，２．４−）ジメチル−１，３−ベン
タンジオールを原料とし、これにベンズアルデヒド壕タ
ハアセトフエノンを加え、通常用いられるエステル化角
１１シ媒の存在下に脱水反応させることにより容易に仕
ることができる。
タンジオールを原料とし、これにベンズアルデヒド壕タ
ハアセトフエノンを加え、通常用いられるエステル化角
１１シ媒の存在下に脱水反応させることにより容易に仕
ることができる。
原料となる２、２．４１リメチル−１，８−ベンタンジ
オールは、立体構造的にシで二つの水酸基が環状カーボ
ネートを形成するのに適した位置にあり、本発明化合物
を高収率で得ることができ、かつ、この構造上の特徴か
ら生成した環状カーボネートは特徴的なヒンダード構造
を六員環にもたらずため、安定な化合物が得られるもの
と考えられる。
オールは、立体構造的にシで二つの水酸基が環状カーボ
ネートを形成するのに適した位置にあり、本発明化合物
を高収率で得ることができ、かつ、この構造上の特徴か
ら生成した環状カーボネートは特徴的なヒンダード構造
を六員環にもたらずため、安定な化合物が得られるもの
と考えられる。
２．２，４．−）ジメチル−１，３−ベンタンジオール
とベンズアルデヒド育たはアセトフェノンとの脱（４） 水反応は、両者はぼ当ｉ用い、適当な共％ｌｉ脱水脱水
浴剤、例えばベンセン等の芳香族溶剤を用いて通常のエ
ステル化触媒、例えばｐ−）ルエンスルホン酸の存在下
に加熱条件で反応させ、生成水を系外に取り出すことに
よって行なうのが好捷しい。
とベンズアルデヒド育たはアセトフェノンとの脱（４） 水反応は、両者はぼ当ｉ用い、適当な共％ｌｉ脱水脱水
浴剤、例えばベンセン等の芳香族溶剤を用いて通常のエ
ステル化触媒、例えばｐ−）ルエンスルホン酸の存在下
に加熱条件で反応させ、生成水を系外に取り出すことに
よって行なうのが好捷しい。
芳香族系溶剤を用いて行なうときは還流条件、例えばベ
ンセンの場合は８０℃以上で行なうのが好ましく、反応
時間１〜２時間で約９０％以上の収率で目的化合物を得
ることができる。
ンセンの場合は８０℃以上で行なうのが好ましく、反応
時間１〜２時間で約９０％以上の収率で目的化合物を得
ることができる。
この脱水反応は、無溶媒で実施できるが芳香族溶剤を用
いた共沸脱水反応は反応条件が穏和でコントロールが容
易であシ、しかも収率が極めて亮いため工業的に生産性
に非常に優れている。
いた共沸脱水反応は反応条件が穏和でコントロールが容
易であシ、しかも収率が極めて亮いため工業的に生産性
に非常に優れている。
本発明化合物の物理的緒特性を表−１に示す。
表−１
（１）レファランス：ＴＭＳ、溶剤：ＣＣ）１４、濃度
２０％ 以下実施例をあげて本発明を説明する 実施例１ ２．２．４−）リフチル−１，３−ベンタンジオール２
．０モル（２９２４ｇ）にベンズアルデヒド２．０モル
（２１２，８Ｆｌ、ｐ−）ルエンスルホン酸５ｇおよび
ベンゼン６００ ｍｌをディーン・スタークの蒸溜器を
付した攪拌機付きフラスコに仕込み、生成する水を共沸
により糸外に除きながら１００℃で２時間攪拌した。生
成物を重伏酸ソーダ３裂水溶液１１に加え中和後、水洗
を繰返しｆＣＴ＆、ベンゼン相を分離採取し、硫酸マグ
ネシウムで乾燥した。ベンゼン層を蒸溜し、Ｑ、 ８ｍ
ｊＴノＨｇマー１０３〜１０６℃の溜升４３０ｇ（収率
９２％）を得た。
２０％ 以下実施例をあげて本発明を説明する 実施例１ ２．２．４−）リフチル−１，３−ベンタンジオール２
．０モル（２９２４ｇ）にベンズアルデヒド２．０モル
（２１２，８Ｆｌ、ｐ−）ルエンスルホン酸５ｇおよび
ベンゼン６００ ｍｌをディーン・スタークの蒸溜器を
付した攪拌機付きフラスコに仕込み、生成する水を共沸
により糸外に除きながら１００℃で２時間攪拌した。生
成物を重伏酸ソーダ３裂水溶液１１に加え中和後、水洗
を繰返しｆＣＴ＆、ベンゼン相を分離採取し、硫酸マグ
ネシウムで乾燥した。ベンゼン層を蒸溜し、Ｑ、 ８ｍ
ｊＴノＨｇマー１０３〜１０６℃の溜升４３０ｇ（収率
９２％）を得た。
生盾物の物理特性を表−１に示す。
生成物を以下の条件でガスクロマトグラフィーにかけた
ところ第３図に示すごとき単一のピークを示した。
ところ第３図に示すごとき単一のピークを示した。
ガスクロマトグラフィー条件
検出器 ：ＦＩＤ
カラム（ステンレス製）：長す１ｍ
充填材 ５Ｅ−３０
キャリヤーガス：賢素ガス０．８ｋｇ／ｃｍ２インジェ
クション’ｌＦｎ度： ２１０℃展展開度
＝ １６０℃ チャート送り速度 ： ５ｍｙｒノ／分実施、例２ ２．２．４−）リフチル−１，３−ベンタンジオール（
７） ２．０モル（２９２，４ｇ）にアセトフェノン２，０モ
ル（２４０，Ｏｆ＋ 、 ｐ−トルエンスルホン酸５
ｇおよびベンゼン６００−を実施例１と同様にして反応
精製し、２−メチル−２−フェニル−４−イソプロピル
−５，５−ジメチル−１，３−ジオキサン４．４６９（
収率９０％）を得た。但し、溜升は０゜４５ ｍＴ、Ｑ
Ｈｇで８２〜８４℃を採取した。
クション’ｌＦｎ度： ２１０℃展展開度
＝ １６０℃ チャート送り速度 ： ５ｍｙｒノ／分実施、例２ ２．２．４−）リフチル−１，３−ベンタンジオール（
７） ２．０モル（２９２，４ｇ）にアセトフェノン２，０モ
ル（２４０，Ｏｆ＋ 、 ｐ−トルエンスルホン酸５
ｇおよびベンゼン６００−を実施例１と同様にして反応
精製し、２−メチル−２−フェニル−４−イソプロピル
−５，５−ジメチル−１，３−ジオキサン４．４６９（
収率９０％）を得た。但し、溜升は０゜４５ ｍＴ、Ｑ
Ｈｇで８２〜８４℃を採取した。
生成物のガスクロマトグラムを第６図に示す。
ガスクロマトグラフィーの測定条件は実施例】と同じで
ある。生成物の物理特性は表−１に示す。
ある。生成物の物理特性は表−１に示す。
第１図は２−フェニル−４−イソプロピル−５゜５−ジ
メチル−１，８−ジオキサンのＩＲチャート、第２図は
同ＮＭＲチャート、第３図に同ガスクロマトグラム、第
４図は２−メチル−２−フェニル−４−イソプロピル−
５，５−ジメチル−１，３−ジオキサンのＩＲチャー１
・、゛第５図は同ＮＭＩ？−チャート、第６図は同ガス
クロマトグラムを示す。
メチル−１，８−ジオキサンのＩＲチャート、第２図は
同ＮＭＲチャート、第３図に同ガスクロマトグラム、第
４図は２−メチル−２−フェニル−４−イソプロピル−
５，５−ジメチル−１，３−ジオキサンのＩＲチャー１
・、゛第５図は同ＮＭＩ？−チャート、第６図は同ガス
クロマトグラムを示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式： ％式％ 〔式中、ｋは水素ｔＸはメチル基を示す〕で示される化
合物。 ２、 ２，２．４１リメチル−１，３−ベンタンジオー
ルとベンズアルデヒドまタハアセトフェノンを反応させ
ることを特徴とする一般式： 〔式中、ｋは水素またはメチル基を表わす〕で示される
化合物の製造方法。 ８、 ２，２．４−）ジメチル−１，８−ベンタンジオ
ールとベンズアルデヒドまたはアセトフェノンの反応を
有機溶剤の存在下に共沸脱水させる第２項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19322781A JPS5896084A (ja) | 1981-11-30 | 1981-11-30 | ２−フエニル−４−イソプロピル−５，５−ジメチル−１，３−ジオキサンおよびその２−メチル置換体およびその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19322781A JPS5896084A (ja) | 1981-11-30 | 1981-11-30 | ２−フエニル−４−イソプロピル−５，５−ジメチル−１，３−ジオキサンおよびその２−メチル置換体およびその製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5896084A true JPS5896084A (ja) | 1983-06-07 |
Family
ID=16304429
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19322781A Pending JPS5896084A (ja) | 1981-11-30 | 1981-11-30 | ２−フエニル−４−イソプロピル−５，５−ジメチル−１，３−ジオキサンおよびその２−メチル置換体およびその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5896084A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS624280A (ja) * | 1985-07-01 | 1987-01-10 | Neos Co Ltd | 環状アセタ−ル |
| JPS624281A (ja) * | 1985-07-01 | 1987-01-10 | Neos Co Ltd | 環状アセタ−ルの製造法 |
-
1981
- 1981-11-30 JP JP19322781A patent/JPS5896084A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS624280A (ja) * | 1985-07-01 | 1987-01-10 | Neos Co Ltd | 環状アセタ−ル |
| JPS624281A (ja) * | 1985-07-01 | 1987-01-10 | Neos Co Ltd | 環状アセタ−ルの製造法 |
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