JPH01233255A - シクロペンテノン誘導体及びその製造法 - Google Patents
シクロペンテノン誘導体及びその製造法Info
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、構造式（Ｉ）
（式中、Ｒは水素またはアセチル基を、Ｒ゛は炭素数１
〜２のアルキル基またはベンジル基を表す）で示される
シクロベンテノン誘導体及びその製造法に間する。
〜２のアルキル基またはベンジル基を表す）で示される
シクロベンテノン誘導体及びその製造法に間する。
上記構造式（Ｉ）で示されるシクロベンテノン誘導体は
本発明者により初めて合成された新規化合物であり、香
料や医薬品の中間体として価値ある化合物である。
本発明者により初めて合成された新規化合物であり、香
料や医薬品の中間体として価値ある化合物である。
（式中、Ｒ゛は前記と同じ意味を有する。）で示される
４−アセトキシ−５−アルコキシペンタジェナールの無
水酢酸中での反応を検討したところ、構造式（１）で示
されるシクロベンテノン誘導体の生成を見いだし、本発
明を完成するに至った・ すなわち、本発明の要旨は、上記構造式（ｎ）で示され
る４−アセトキシ−５−アルコキシペンタジェナールを
、無水酢酸中で酸触媒の共存下に反応させることを特徴
とする構造式（１）で示されるシクロベンテノン誘導体
及びその製造方法である。
４−アセトキシ−５−アルコキシペンタジェナールの無
水酢酸中での反応を検討したところ、構造式（１）で示
されるシクロベンテノン誘導体の生成を見いだし、本発
明を完成するに至った・ すなわち、本発明の要旨は、上記構造式（ｎ）で示され
る４−アセトキシ−５−アルコキシペンタジェナールを
、無水酢酸中で酸触媒の共存下に反応させることを特徴
とする構造式（１）で示されるシクロベンテノン誘導体
及びその製造方法である。
かかる反応は、本発明者によって初めて明らかにされた
新規な反応である。
新規な反応である。
この反応において、原料として用いられる構造式（ＩＩ
）で示される４−アセトキシ−６−アルコキシペンタジ
ェナールは１例えばＤ−グルコフラヌロノ−６，３−ラ
クトントリアセテートをクロロホルム中、当量のアルコ
ールと塩基触媒共存下反応させることによって容易に合
成することが出来る。
）で示される４−アセトキシ−６−アルコキシペンタジ
ェナールは１例えばＤ−グルコフラヌロノ−６，３−ラ
クトントリアセテートをクロロホルム中、当量のアルコ
ールと塩基触媒共存下反応させることによって容易に合
成することが出来る。
構造式（ＩＩ）で示される４−アセトキシ−５−アルコ
キシペンタジェナールの無水酢酸中での構造式（Ｉ）で
示されるシクロベンテノン誘導体への変換反応は酸触媒
の共存下に実施される。
キシペンタジェナールの無水酢酸中での構造式（Ｉ）で
示されるシクロベンテノン誘導体への変換反応は酸触媒
の共存下に実施される。
酸触媒としては、例えば、スルホン酸型イオン交換樹脂
、スルホン酸誘導体、およびトリフルオロ酢酸などの有
機酸を用いることが可能であるが、特にスルホン酸型イ
オン交換樹脂は、反応後直ちに反応系外に除去できるこ
と及び再使用が可能である等の利点がある。
、スルホン酸誘導体、およびトリフルオロ酢酸などの有
機酸を用いることが可能であるが、特にスルホン酸型イ
オン交換樹脂は、反応後直ちに反応系外に除去できるこ
と及び再使用が可能である等の利点がある。
酸触媒の使用量は特に制限されないが、反応を短時間で
完結させる為には、構造式（ｎ）の化合物に対し、６〜
２０倍モル程度が望ましい。
完結させる為には、構造式（ｎ）の化合物に対し、６〜
２０倍モル程度が望ましい。
反応温度は、−１０℃〜１００℃の間で任意であるが、
望ましくは０℃〜４０℃の範囲であり、反応時間は用い
る酸触媒の量により０． ２〜４０時間の間で任意であ
る。
望ましくは０℃〜４０℃の範囲であり、反応時間は用い
る酸触媒の量により０． ２〜４０時間の間で任意であ
る。
このような反応によって、本発明の化合物である構造式
（１）で示されるシクロベンテノン誘導体が得られ、通
常の分離手段、例えば抽出、分液、濃縮、’ｆｉ１ｍク
ロマトグラフィー、カラムクロマトグラフィーなどによ
り、反応混合物から単離精製することができる。
（１）で示されるシクロベンテノン誘導体が得られ、通
常の分離手段、例えば抽出、分液、濃縮、’ｆｉ１ｍク
ロマトグラフィー、カラムクロマトグラフィーなどによ
り、反応混合物から単離精製することができる。
以下に実施例を挙げて本発明の方法を具体的に説明する
が、本発明はこれによって何部制限されるものではない
。
が、本発明はこれによって何部制限されるものではない
。
実施例１゜
４−アセトキシ−５−エトキシペンタジェナール０．０
３７ｇに無水酢酸１艷とトリフルオロ酢酸０．１−を加
え、水冷下で１０分間攪拌し反応させる０反応終了後、
反応混合物を減圧下に濃縮し、薄層クロマトグラフィー
によって、４−ヒドロキシ−５−エトキシ−２−シクロ
ベンテノンを単離した。 （収率６０．１％） 以下に当該化合物の赤外線吸収スペクトルデーターを示
す。
３７ｇに無水酢酸１艷とトリフルオロ酢酸０．１−を加
え、水冷下で１０分間攪拌し反応させる０反応終了後、
反応混合物を減圧下に濃縮し、薄層クロマトグラフィー
によって、４−ヒドロキシ−５−エトキシ−２−シクロ
ベンテノンを単離した。 （収率６０．１％） 以下に当該化合物の赤外線吸収スペクトルデーターを示
す。
ＩＲ（ＫＢｒ）： ２９Ｂ０，２９４０．２８Ｂ０、
１７２０． １５９０． １４８０． １４４０゜１
３７０、 １３６０． １３２０． １２２０． １１
１０、 １０６０． １０２０，９６０，９００，８８
０．７８０（至）−１ 実施例２゜ ４−アセトキシ−５−エトキシペンタジェナール０．
１０３ ｇ ニ無水酢ｒＩｔＩ３ＩＩＩｇトドリフルオ
ロ酢酸０． １−を加え、水冷下で１４．５時間攪拌し
反応させる。反応終了後、反応混合物を減圧下に濃縮し
、薄層クロマトグラフィーによフて、４−ヒドロキシ−
５−エトキシ−２−シクロベンテノンを単離した。 （
収率４３．８％） 実施例３ ４−アセトキシ−５−メトキシペンタジェナール０．１
９４ｇに無水酢酸３−とトリフルオロ酢酸ｌ−を加え、
２０℃に於て１時間攪拌し反応させる。反応終了後、反
応混合物を減圧下に濃縮し、４層クロマトグラフィーに
よって、４−アセトキシ−５−メトキシ−２−シクロベ
ンテノンを単離した。 （収率６１．８％） 実施例４ ４−アセトキシ−５−ベンジルオキシペンタジェナール
０．１４ｇに無水酢酸３−とトリフルオロ酢酸１ａＱを
加え、２０℃に於て１時間攪拌し反応させる。反応終了
後、反応混合物を減圧下に濃縮し、ＮＮクロマトグラフ
ィーによって、４−アセトキシ−５−ベンジルオキシ−
２−シクロベンテノンを単離した。 （収率６９．０％
）実施例５ ４−アセトキシ−５−メトキシペンタジェナール０．０
５ｇに無水酢酸１ｄを加え、０．０５ｇの酸性イオン交
換樹脂（ＤＯＷＥＸ ５０Ｗ−Ｘ２）の共存下、２０
℃に於て１時間攪拌し反応させる。反応終了後、反応溶
液を減圧下に濃縮し、薄層クロマトグラフィーによって
、４−アセトキシ−５−メトキシ−２−シクロベンテノ
ンを単離した。 （収率３３．０％） 特許出願人 財団法人 野口研究所
１７２０． １５９０． １４８０． １４４０゜１
３７０、 １３６０． １３２０． １２２０． １１
１０、 １０６０． １０２０，９６０，９００，８８
０．７８０（至）−１ 実施例２゜ ４−アセトキシ−５−エトキシペンタジェナール０．
１０３ ｇ ニ無水酢ｒＩｔＩ３ＩＩＩｇトドリフルオ
ロ酢酸０． １−を加え、水冷下で１４．５時間攪拌し
反応させる。反応終了後、反応混合物を減圧下に濃縮し
、薄層クロマトグラフィーによフて、４−ヒドロキシ−
５−エトキシ−２−シクロベンテノンを単離した。 （
収率４３．８％） 実施例３ ４−アセトキシ−５−メトキシペンタジェナール０．１
９４ｇに無水酢酸３−とトリフルオロ酢酸ｌ−を加え、
２０℃に於て１時間攪拌し反応させる。反応終了後、反
応混合物を減圧下に濃縮し、４層クロマトグラフィーに
よって、４−アセトキシ−５−メトキシ−２−シクロベ
ンテノンを単離した。 （収率６１．８％） 実施例４ ４−アセトキシ−５−ベンジルオキシペンタジェナール
０．１４ｇに無水酢酸３−とトリフルオロ酢酸１ａＱを
加え、２０℃に於て１時間攪拌し反応させる。反応終了
後、反応混合物を減圧下に濃縮し、ＮＮクロマトグラフ
ィーによって、４−アセトキシ−５−ベンジルオキシ−
２−シクロベンテノンを単離した。 （収率６９．０％
）実施例５ ４−アセトキシ−５−メトキシペンタジェナール０．０
５ｇに無水酢酸１ｄを加え、０．０５ｇの酸性イオン交
換樹脂（ＤＯＷＥＸ ５０Ｗ−Ｘ２）の共存下、２０
℃に於て１時間攪拌し反応させる。反応終了後、反応溶
液を減圧下に濃縮し、薄層クロマトグラフィーによって
、４−アセトキシ−５−メトキシ−２−シクロベンテノ
ンを単離した。 （収率３３．０％） 特許出願人 財団法人 野口研究所
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは水素またはアセチル基を、Ｒ′は炭素数１
〜２のアルキル基またはベンジル基を表す。） で示されるシクロペンテノン誘導体。 ２、構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ′は炭素数１〜２のアルキル基またはベンジ
ル基を表す。） で示される４−アセトキシ−５−アルコキシペンタジエ
ナールを、無水酢酸中酸触媒の共存下に反応させること
を特徴とする構造式に、 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは水素またはアセチル基を、Ｒ′は炭素数１
〜２のアルキル基またはベンジル基を表す。） で示されるシクロペンテノン誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63057961A JP2571950B2 (ja) | 1988-03-11 | 1988-03-11 | シクロペンテノン誘導体及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63057961A JP2571950B2 (ja) | 1988-03-11 | 1988-03-11 | シクロペンテノン誘導体及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01233255A true JPH01233255A (ja) | 1989-09-19 |
| JP2571950B2 JP2571950B2 (ja) | 1997-01-16 |
Family
ID=13070608
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63057961A Expired - Fee Related JP2571950B2 (ja) | 1988-03-11 | 1988-03-11 | シクロペンテノン誘導体及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2571950B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998013328A1 (fr) * | 1996-09-27 | 1998-04-02 | Takara Shuzo Co., Ltd. | Cyclopentenones, leur procede de preparation et leur utilisation |
| WO1999000349A1 (en) * | 1997-06-30 | 1999-01-07 | Takara Shuzo Co., Ltd. | Cyclopentenone derivatives |
| EP0974347A1 (en) * | 1997-03-17 | 2000-01-26 | Takara Shuzo Co, Ltd. | Antiviral agents |
| EP0978277A1 (en) * | 1997-04-01 | 2000-02-09 | Takara Shuzo Co, Ltd. | Antirheumatic agents |
| EP0978278A1 (en) * | 1997-03-28 | 2000-02-09 | Takara Shuzo Co, Ltd. | Diabetes remedies |
-
1988
- 1988-03-11 JP JP63057961A patent/JP2571950B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998013328A1 (fr) * | 1996-09-27 | 1998-04-02 | Takara Shuzo Co., Ltd. | Cyclopentenones, leur procede de preparation et leur utilisation |
| US6087401A (en) * | 1996-09-27 | 2000-07-11 | Takara Shuzo Co., Ltd. | Cyclopentenones, process for preparing the same, and the use thereof |
| EP0974347A1 (en) * | 1997-03-17 | 2000-01-26 | Takara Shuzo Co, Ltd. | Antiviral agents |
| EP0974347A4 (en) * | 1997-03-17 | 2002-08-28 | Takara Shuzo Co | ANTIVIRAL AGENTS |
| EP0978278A1 (en) * | 1997-03-28 | 2000-02-09 | Takara Shuzo Co, Ltd. | Diabetes remedies |
| EP0978278A4 (en) * | 1997-03-28 | 2002-08-21 | Takara Shuzo Co | ANTI-DIABETIC DRUGS |
| EP0978277A1 (en) * | 1997-04-01 | 2000-02-09 | Takara Shuzo Co, Ltd. | Antirheumatic agents |
| EP0978277A4 (en) * | 1997-04-01 | 2002-08-28 | Takara Shuzo Co | ANTI-RHUMATISMAL AGENTS |
| WO1999000349A1 (en) * | 1997-06-30 | 1999-01-07 | Takara Shuzo Co., Ltd. | Cyclopentenone derivatives |
| US6111145A (en) * | 1997-06-30 | 2000-08-29 | Takara Shuzo Company | Cyclopentenone derivative |
| EP1000923A4 (en) * | 1997-06-30 | 2001-02-07 | Takara Shuzo Co | CYCLOPENTEN DERIVATIVES |
| EA002354B1 (ru) * | 1997-06-30 | 2002-04-25 | Такара Сузо Ко., Лтд. | Производные циклопентенона |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2571950B2 (ja) | 1997-01-16 |
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