JPS61271258A - 光学活性アミノアルコ−ルの製造法 - Google Patents
光学活性アミノアルコ−ルの製造法Info
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- JPS61271258A JPS61271258A JP11232885A JP11232885A JPS61271258A JP S61271258 A JPS61271258 A JP S61271258A JP 11232885 A JP11232885 A JP 11232885A JP 11232885 A JP11232885 A JP 11232885A JP S61271258 A JPS61271258 A JP S61271258A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は医薬品の合成中間体として有用な光学薬品とし
て近年注目されている、式（Ｉ）で示されるベータラク
タム化合物及びその誘導体を製造するのに極めて有用な
合成中間体である光学活性アミノアルコールの効率良い
製造法に関するものである。
て近年注目されている、式（Ｉ）で示されるベータラク
タム化合物及びその誘導体を製造するのに極めて有用な
合成中間体である光学活性アミノアルコールの効率良い
製造法に関するものである。
医薬品としての効能を発揮する多くの化合物は、その分
子構造中に光学活性な炭素原子を１〜複数個含んでおり
、これを合成という手段で大量生産する場合、かかる不
斉炭素をいかにして構築導入するのかが重要課題となっ
ている。
子構造中に光学活性な炭素原子を１〜複数個含んでおり
、これを合成という手段で大量生産する場合、かかる不
斉炭素をいかにして構築導入するのかが重要課題となっ
ている。
立体化学を望みのものとする常法として、望む立体化学
を既に保有する反応原料を採用することが考えられ、例
えばヨーロッパ特許願００８９１３９（８３３０１０７
８゜９）には、２−メチル−１，３−プロパンジオール
から３工程を経て３−アミノ−２−メチルプロパノ−ル
ー１を誘導し、ここで光学活性カルボン酸との塩を形成
させて光学分割する方法で、光学活性な出発化合物を調
製する方法が開示されているが、ジオールの一方の水酸
基のみをブロム化する必要がある等、ラセミ体そのもの
の合成法にも改良の余地が残されている。光学活性な３
−アミノ−２−メチル−プロパノ−ルー１を簡便に効率
良く合成しうる方法は未開発の分野であって、このよう
な二官能性の光学活性化合物が、安価に、かつ大量生産
出来る方法が確立されるならば、その利用価値は計りし
れないものがある。
を既に保有する反応原料を採用することが考えられ、例
えばヨーロッパ特許願００８９１３９（８３３０１０７
８゜９）には、２−メチル−１，３−プロパンジオール
から３工程を経て３−アミノ−２−メチルプロパノ−ル
ー１を誘導し、ここで光学活性カルボン酸との塩を形成
させて光学分割する方法で、光学活性な出発化合物を調
製する方法が開示されているが、ジオールの一方の水酸
基のみをブロム化する必要がある等、ラセミ体そのもの
の合成法にも改良の余地が残されている。光学活性な３
−アミノ−２−メチル−プロパノ−ルー１を簡便に効率
良く合成しうる方法は未開発の分野であって、このよう
な二官能性の光学活性化合物が、安価に、かつ大量生産
出来る方法が確立されるならば、その利用価値は計りし
れないものがある。
（発明が解決しようとする問題点）
本発明者らは、上に述べた問題の解決を目指し、高純度
に光学活性である化合物で、既に目的の立体化学をその
分子内に有する化合物を出発原料として利用する方法に
ついて鋭意検討を重ね、出発原料として、本出願人が特
開昭５７−１６５３５７に開示した光学活性２−メチル
−３−アジドプロピオン酸またはそのエステルを用いて
、適当な還元反応条件を設定してやることにより、望む
立体化学をもつ化合物を効率良く合成出来るという事実
を見出して本発明を完成した。
に光学活性である化合物で、既に目的の立体化学をその
分子内に有する化合物を出発原料として利用する方法に
ついて鋭意検討を重ね、出発原料として、本出願人が特
開昭５７−１６５３５７に開示した光学活性２−メチル
−３−アジドプロピオン酸またはそのエステルを用いて
、適当な還元反応条件を設定してやることにより、望む
立体化学をもつ化合物を効率良く合成出来るという事実
を見出して本発明を完成した。
即ち、本発明は、式Ｉ
（式中、孔は水素原子、あるいは置換または非置換アル
キル基またはアラルキル基を表す）で示される光学活性
２−メチル−３−アジドプロピオン酸またはそのエステ
ルを還元反応に付すことを特徴とする、式■ ＣＩ′ｌＩ３ で示される光学活性アミノアルコールの製造法を内容と
する。
キル基またはアラルキル基を表す）で示される光学活性
２−メチル−３−アジドプロピオン酸またはそのエステ
ルを還元反応に付すことを特徴とする、式■ ＣＩ′ｌＩ３ で示される光学活性アミノアルコールの製造法を内容と
する。
ルΔｕｒｎ ／ １１ムご畳＝ば±？ルハプルΔ錫ｌ田
１１γ六換する方法としては、二厘類の方法が採用出来
る。
１１γ六換する方法としては、二厘類の方法が採用出来
る。
その一つは、還元剤として水素化金属化合物、好ましく
は水素化リチウムアルミニウムまたは水素化リチウムホ
ウ素を用いた還元反応で、アジド基とエステルまたはカ
ルボキシル基を一拳にアミノアルコール体（Ｉ）に変換
する方法であり、この場合の反応溶剤としては、テトラ
ヒドロフラン、１．２−ジメトキシエタン、あるいはジ
エチルエーテル等が利用出来る。反応温度は一５０°か
ら用いる溶剤の沸点までの温度領域で実施出来る。化合
物（Ｉ）のＲは水素あるいは炭素数１〜１０のアルキル
基またはアラルキル基であって、アルキル基は、例えば
ハロゲン原子や、アルコキシ基等で置換されていてもよ
く、好ましくはメチルエステルあるいはＲが水素である
カルボン酸が用いられる。アラルキル基としてはベンジ
ル基あるいはｐ−ニトロベンジル基等が用いられる。今
一つの還元反応の実施態様としては、アジド基またはＣ
ＯＯＲ基（Ｒは上に定義したと同じ）のいずれか−′ｆ
：ｒル；晋子Ｌｔ−あ２−典スー右ｎ宜鮨其ル餅ナーめ
て還元する方法が採用出来る。この場合の具体例を示す
ならば、本出願人が開示している方法（特開昭５９−６
７２５２）でアジド基をアミノ基に変換し、次いでＣＯ
ＯＲ基をたとえばジイソブチルアルミナムハイドライド
（ＤＩＢＡＬ ） でアルコールに還元する方法が採
用できる。゛この時のＲとしては炭素数１〜４の低級ア
ルキル基が採用でき、好ましくはメチルエステルが利用
できる。
は水素化リチウムアルミニウムまたは水素化リチウムホ
ウ素を用いた還元反応で、アジド基とエステルまたはカ
ルボキシル基を一拳にアミノアルコール体（Ｉ）に変換
する方法であり、この場合の反応溶剤としては、テトラ
ヒドロフラン、１．２−ジメトキシエタン、あるいはジ
エチルエーテル等が利用出来る。反応温度は一５０°か
ら用いる溶剤の沸点までの温度領域で実施出来る。化合
物（Ｉ）のＲは水素あるいは炭素数１〜１０のアルキル
基またはアラルキル基であって、アルキル基は、例えば
ハロゲン原子や、アルコキシ基等で置換されていてもよ
く、好ましくはメチルエステルあるいはＲが水素である
カルボン酸が用いられる。アラルキル基としてはベンジ
ル基あるいはｐ−ニトロベンジル基等が用いられる。今
一つの還元反応の実施態様としては、アジド基またはＣ
ＯＯＲ基（Ｒは上に定義したと同じ）のいずれか−′ｆ
：ｒル；晋子Ｌｔ−あ２−典スー右ｎ宜鮨其ル餅ナーめ
て還元する方法が採用出来る。この場合の具体例を示す
ならば、本出願人が開示している方法（特開昭５９−６
７２５２）でアジド基をアミノ基に変換し、次いでＣＯ
ＯＲ基をたとえばジイソブチルアルミナムハイドライド
（ＤＩＢＡＬ ） でアルコールに還元する方法が採
用できる。゛この時のＲとしては炭素数１〜４の低級ア
ルキル基が採用でき、好ましくはメチルエステルが利用
できる。
これとは逆に、あらかじめＣ！ＯＯＲ基を上記反応によ
ってアルコールとした後、アジド基部分をパラジウム、
ニッケルまたは白金等を用いる接触還元反応、あるいは
金属亜鉛と鉱酸または酢酸を用いる還元反応等でアミノ
基に変換する方法を選択してもよい。
ってアルコールとした後、アジド基部分をパラジウム、
ニッケルまたは白金等を用いる接触還元反応、あるいは
金属亜鉛と鉱酸または酢酸を用いる還元反応等でアミノ
基に変換する方法を選択してもよい。
本発明によって得られる光学活性アミノアルコールは、
水溶性に富む淡黄色の粘ちょうな液体であって、反応混
合物からは、好ましくはｐａ ｉ 。
水溶性に富む淡黄色の粘ちょうな液体であって、反応混
合物からは、好ましくはｐａ ｉ 。
以上の高アルカリ性条件下に、例えば酢酸エチルエステ
ル等の有機溶剤を用いて抽出分離する方法が採用できる
。特に高純度の光学活性アミノアルコールが欲しい場合
には、陽イオン交換樹脂、例えばＤｏｗｅｘ ５０Ｗ
、Ａｍｂｅｒｌｉｔｅ ＩＲｌ ２０゜ＩＲＣ５０，
ＣＧ５０等を利用したイオン交換クロマトグラフィーに
よる精製法を採用することが出来る。なお、式（１）で
示される３−アジド−２−メチルカヒオン酸またはその
エステルは、２（Ｒ）、 ２（８）いずれの光学活性体
をも含み、式（１［）で示されるベータラクタム化合物
を製造する場合の中間体としては２（Ｒ）体が採用され
る。
ル等の有機溶剤を用いて抽出分離する方法が採用できる
。特に高純度の光学活性アミノアルコールが欲しい場合
には、陽イオン交換樹脂、例えばＤｏｗｅｘ ５０Ｗ
、Ａｍｂｅｒｌｉｔｅ ＩＲｌ ２０゜ＩＲＣ５０，
ＣＧ５０等を利用したイオン交換クロマトグラフィーに
よる精製法を採用することが出来る。なお、式（１）で
示される３−アジド−２−メチルカヒオン酸またはその
エステルは、２（Ｒ）、 ２（８）いずれの光学活性体
をも含み、式（１［）で示されるベータラクタム化合物
を製造する場合の中間体としては２（Ｒ）体が採用され
る。
以下、具体的な実施例によって本発明を説明するが、こ
こに示す実施例によって本発明が制限を受けるものでは
ない。
こに示す実施例によって本発明が制限を受けるものでは
ない。
実施例１
３−アミノ−２（Ｒ）−１−メチルプロパノ−ルー１の
製造 乾燥した３０Ｑｍｌの３ツロ丸底フラスコに、１．９ｇ
の水素化リチウムアルミニウム（ＬｉＡｌＨ４）を秤り
とり、水冷下に反応の直前に蒸溜精製した乾燥テトラヒ
ドロフラン（ＴＨＦ ６０ｍ１）を加えて機械損はんを
行いながら３−アジド−２（Ｒ）−メチルプロピオン酸
メチルエステル（５ｇ、３５ｍｍｏｌｅ）のＴＨＦ （
２０ｍｌ ）溶液をゆっくりと約１時間を要して滴下し
た。その後氷冷浴を外して更に室温下に約２時間半反応
させ、再びフラスコの外部を氷冷しながらＴＨＦと水と
の混合液（ＴＨＦ−Ｈ２Ｏ＝ ４ ｍｌ ： １０ ｍ
ｌ ） 全注意深く滴下して、生成物のアルミニウム錯
体を加水分解した。
製造 乾燥した３０Ｑｍｌの３ツロ丸底フラスコに、１．９ｇ
の水素化リチウムアルミニウム（ＬｉＡｌＨ４）を秤り
とり、水冷下に反応の直前に蒸溜精製した乾燥テトラヒ
ドロフラン（ＴＨＦ ６０ｍ１）を加えて機械損はんを
行いながら３−アジド−２（Ｒ）−メチルプロピオン酸
メチルエステル（５ｇ、３５ｍｍｏｌｅ）のＴＨＦ （
２０ｍｌ ）溶液をゆっくりと約１時間を要して滴下し
た。その後氷冷浴を外して更に室温下に約２時間半反応
させ、再びフラスコの外部を氷冷しながらＴＨＦと水と
の混合液（ＴＨＦ−Ｈ２Ｏ＝ ４ ｍｌ ： １０ ｍ
ｌ ） 全注意深く滴下して、生成物のアルミニウム錯
体を加水分解した。
ろ過励剤ハイフロスーパーセルを用いて遊離した水酸化
アルミニウムから反応液をろ別、固′形物を酢酸エチル
エステル（５０ｍｌｘ２）洗浄し、その洗液を先のる液
と合わせて少量の飽和食塩水で洗った後、無水炭酸カリ
ウムで乾燥した。乾燥した有機相をエバポレイターを用
いて濃縮し、黄色い油状の液体として３−アミノ−２（
Ｒ）−メチルプロパノ−ルー１を２．６７り（２９，５
ｍ ｍｏｌｅ。
アルミニウムから反応液をろ別、固′形物を酢酸エチル
エステル（５０ｍｌｘ２）洗浄し、その洗液を先のる液
と合わせて少量の飽和食塩水で洗った後、無水炭酸カリ
ウムで乾燥した。乾燥した有機相をエバポレイターを用
いて濃縮し、黄色い油状の液体として３−アミノ−２（
Ｒ）−メチルプロパノ−ルー１を２．６７り（２９，５
ｍ ｍｏｌｅ。
８５％粗収率）得た。この油状液体を５０ｃｆ−の水溶
液としてＡｍｂｅｒｌｉ ｔｅ Ｉ Ｒｅ ５０ （Ｈ
＋’、 １０’０ｍ１）に吸着させ、０〜２Ｎのアンモ
ニア水でのグラディエンド溶出法で高純度の表題化合物
を２り取得した。物性データを以下に示す。
液としてＡｍｂｅｒｌｉ ｔｅ Ｉ Ｒｅ ５０ （Ｈ
＋’、 １０’０ｍ１）に吸着させ、０〜２Ｎのアンモ
ニア水でのグラディエンド溶出法で高純度の表題化合物
を２り取得した。物性データを以下に示す。
〔α） −１０，６° （ｃ＝１．７． ＣＨＯｌ
ａ ）ＮＭＲ（９０ＭＨｚ、ＣＤＣ１８’） δｐｐ
ｍ０．８５ （３Ｈ，ｄ、 ｊ＝６．３，２−ＣＨｓ
）ｔｌ、８ （ＩＨ，ｍ、２−Ｃ旦）、２．８（２Ｈ
。
ａ ）ＮＭＲ（９０ＭＨｚ、ＣＤＣ１８’） δｐｐ
ｍ０．８５ （３Ｈ，ｄ、 ｊ＝６．３，２−ＣＨｓ
）ｔｌ、８ （ＩＨ，ｍ、２−Ｃ旦）、２．８（２Ｈ
。
ｍ、３−ｃ旦２ ’）９ ３．２７（３Ｈ＃ ８１
Ｎ旦２ａｎｄ Ｏ旦）、 １６ （２１１１，ｍ、
１−Ｃ旦２）実施例２ ３−アミノ−２（Ｒ）−メチルプロパノ−ルー１の製造 ３−アミノ−２（Ｒ）−メチルプロピオン酸メチル（１
２，７９，０，１ｍｏｌｅ）を乾燥ＴＨＦ（３００ｍｌ
）に溶解して、氷冷下、ＤＩＢＡＬ のトルエン溶
液（Ｃａ、 １．２５Ｍ、 １９２ｍｌ 、 ２．．４
ｅｑ、 ）を約１時間を要して滴下し、更に約２時間
撹はんを続けた後、実施例１に示したのと同様の後処理
を行って、表題化合物（７，２９，８０％）を得た。
Ｎ旦２ａｎｄ Ｏ旦）、 １６ （２１１１，ｍ、
１−Ｃ旦２）実施例２ ３−アミノ−２（Ｒ）−メチルプロパノ−ルー１の製造 ３−アミノ−２（Ｒ）−メチルプロピオン酸メチル（１
２，７９，０，１ｍｏｌｅ）を乾燥ＴＨＦ（３００ｍｌ
）に溶解して、氷冷下、ＤＩＢＡＬ のトルエン溶
液（Ｃａ、 １．２５Ｍ、 １９２ｍｌ 、 ２．．４
ｅｑ、 ）を約１時間を要して滴下し、更に約２時間
撹はんを続けた後、実施例１に示したのと同様の後処理
を行って、表題化合物（７，２９，８０％）を得た。
実施例３
３−アミノ−２（Ｒ）−メチルプロパノ−ルー１の製造
３−アジド−２（Ｒ）−メチルプロピオン酸メチ／ｌ／
（１５，３９ｍ ０．１ｍｏｌｅ ）を乾燥Ｔ ＨＦ
（３００ｍｌ）に溶解して、氷冷下、ＤＩＢＡＬ のト
ルエン溶液（Ｃａ、 １．２５Ｍ、 １９２ｍｌ 、
２．４ ｅｑ、 ）を約１時間を要して滴下し、更に２
時間撹はんを続けた後、実施例１に示したのと同様の後
処理を行って、３−アジド−２（Ｒ）−メチルプロパノ
−ルー１の粗シロップ１０りを得、これをエタノ−＃（
１００ｍｌ ）に溶かして５％ＰｄＣ触媒２りと共に水
素気流下に３時間撹はんした。窒素ガスで残存水素をパ
ージした後触媒をろ別し、ろ液を濃縮王国しで表題の化
合物６．５９を得た。
（１５，３９ｍ ０．１ｍｏｌｅ ）を乾燥Ｔ ＨＦ
（３００ｍｌ）に溶解して、氷冷下、ＤＩＢＡＬ のト
ルエン溶液（Ｃａ、 １．２５Ｍ、 １９２ｍｌ 、
２．４ ｅｑ、 ）を約１時間を要して滴下し、更に２
時間撹はんを続けた後、実施例１に示したのと同様の後
処理を行って、３−アジド−２（Ｒ）−メチルプロパノ
−ルー１の粗シロップ１０りを得、これをエタノ−＃（
１００ｍｌ ）に溶かして５％ＰｄＣ触媒２りと共に水
素気流下に３時間撹はんした。窒素ガスで残存水素をパ
ージした後触媒をろ別し、ろ液を濃縮王国しで表題の化
合物６．５９を得た。
実施例４
３−アミノ−２（Ｓ）−メチルプロパノ−ルー１の製造
実施例１において、３−アジド−２（Ｒ）−メチルプロ
ピオン酸メチルエステルに代えて、そのエナンチオマー
である２（Ｓ）体を用いて、実施例１に示した方法と同
様の方法で表題化合物を得た。
ピオン酸メチルエステルに代えて、そのエナンチオマー
である２（Ｓ）体を用いて、実施例１に示した方法と同
様の方法で表題化合物を得た。
〔α）、＋１０．２°（ｃ ＝ １．７ 、 （［０１
ｓ ）実施例５ ３−アミノ−２（Ｓ）−メチルプロパノ−ルー１の製造 実施例１において、３−アジド−２（Ｒ）−メチルプロ
ピオン酸メチルエステルに代えて、３−アジド−２（Ｓ
）−メチルプロピオン酸を用いて、実施例１に示した方
法と同様の方法で表題化合物を得た。
ｓ ）実施例５ ３−アミノ−２（Ｓ）−メチルプロパノ−ルー１の製造 実施例１において、３−アジド−２（Ｒ）−メチルプロ
ピオン酸メチルエステルに代えて、３−アジド−２（Ｓ
）−メチルプロピオン酸を用いて、実施例１に示した方
法と同様の方法で表題化合物を得た。
実施例６
３−アミノ−２（Ｒ）−メチルプロパノ−ルー１の製造
実施例１において、３−アジド−２（Ｒ）−メチルプロ
ピオン酸メチルエステルに代えて、ベンジルエステルを
用いて、実施例１に示した方法と同様の方法で表題化合
物を得た。
ピオン酸メチルエステルに代えて、ベンジルエステルを
用いて、実施例１に示した方法と同様の方法で表題化合
物を得た。
実施例７
３−アミノ−２（Ｒ）−メチルプロパノ−ルー１の製造
実施例１において、３−アジド−２（Ｒ）−メチルプロ
ピオン酸メチルエステルに代えて、ｐ−ニトロベンジル
エステルを用いて、実施例１に示した方法と同様の方法
で表題化合物を得た。
ピオン酸メチルエステルに代えて、ｐ−ニトロベンジル
エステルを用いて、実施例１に示した方法と同様の方法
で表題化合物を得た。
本発明によれば、光学純度の高い２−メチル−３−アミ
ノ−プロパノ−ルー１を工業的に有利に製造することが
出来る。
ノ−プロパノ−ルー１を工業的に有利に製造することが
出来る。
Claims (6)
- （１）式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒは水素原子、あるいは置換または非置換アル
キル基またはアラルキル基を表す）で示される光学活性
２−メチル−３−アジドプロピオン酸またはそのエステ
ルを還元反応に付すことを特徴とする、式II ▲数式、化学式、表等があります▼（II） で示される光学活性アミノアルコールの製造法。 - （２）Ｒが炭素数１〜４のアルキル基である特許請求の
範囲第１項記載の製造法。 - （３）アルキル基がメチルまたはエチル基である特許請
求の範囲第２項記載の製造法。 - （４）還元反応試剤として金属水素化物を用いて、アジ
ド基とＣＯＯＲ基（Ｒは上の定義と同じ）とを一拳に還
元することを特徴とする特許請求の範囲第１項または第
２項記載の製造法。 - （５）金属水素化物が水素化リチウムアルミニウムまた
は水素化リチウムホウ素である特許請求の範囲第４項記
載の製造法。 - （６）アジド基またはＣＯＯＲ基（Ｒは上の定義と同じ
）のいずれか一方を還元したあと、残る一方の官能基を
あらためて還元することを特徴とする特許請求の範囲第
１項または第２項記載の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11232885A JPS61271258A (ja) | 1985-05-25 | 1985-05-25 | 光学活性アミノアルコ−ルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11232885A JPS61271258A (ja) | 1985-05-25 | 1985-05-25 | 光学活性アミノアルコ−ルの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61271258A true JPS61271258A (ja) | 1986-12-01 |
Family
ID=14583926
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11232885A Pending JPS61271258A (ja) | 1985-05-25 | 1985-05-25 | 光学活性アミノアルコ−ルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61271258A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0728735A1 (de) * | 1995-02-21 | 1996-08-28 | Degussa Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von racemischen Aminoalkoholen |
-
1985
- 1985-05-25 JP JP11232885A patent/JPS61271258A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0728735A1 (de) * | 1995-02-21 | 1996-08-28 | Degussa Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von racemischen Aminoalkoholen |
| US5672753A (en) * | 1995-02-21 | 1997-09-30 | Degussa Aktiengesellschaft | Method of producing racemic amino alcohols |
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