JPH02247151A - シクロペンテノン誘導体の製法 - Google Patents
シクロペンテノン誘導体の製法Info
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- JPH02247151A JPH02247151A JP1065286A JP6528689A JPH02247151A JP H02247151 A JPH02247151 A JP H02247151A JP 1065286 A JP1065286 A JP 1065286A JP 6528689 A JP6528689 A JP 6528689A JP H02247151 A JPH02247151 A JP H02247151A
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、構造式（１）
で示されるＤ−グルコフラヌロノ−６，３ラクトントリ
アセテートを無水酢酸中−ピリジンの共存下に反応させ
た後、さらに無水酢酸中酸触媒の共存下に処理すること
を特徴とする構造式で示されるシクロベンテノン誘導体
及びその製造法に間する。
アセテートを無水酢酸中−ピリジンの共存下に反応させ
た後、さらに無水酢酸中酸触媒の共存下に処理すること
を特徴とする構造式で示されるシクロベンテノン誘導体
及びその製造法に間する。
上記構造式（Ｉ）で示されるシクロベンテノン誘導体は
、本発明者により初めて合成−された新規化合物であり
、香料や医薬品の中間体として価値ある化合物である。
、本発明者により初めて合成−された新規化合物であり
、香料や医薬品の中間体として価値ある化合物である。
構造式（ＩＦ）
ＯＡｃ
で示されるＤ−グルコフラヌロノ−６，３−ラクトント
リアセテートの無水酢酸中での反応を検討したところ、
構造式（１）で示されるシクロベンテノン誘導体の生成
を見出し、本発明を完成するに至った。
リアセテートの無水酢酸中での反応を検討したところ、
構造式（１）で示されるシクロベンテノン誘導体の生成
を見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明の要旨は、上記構造式（ＩＩ）で示さ
れるＤ−グルコフラヌロノ−６，３−ラクトントリアセ
テートを、無水酢酸中ピリジンの共存下に反応させた後
、更に無水酢酸中酸触媒共存下に反応させることを特徴
とする、構造式（１）で示されるシクロベンテノン誘導
体及びその製造方法である。
れるＤ−グルコフラヌロノ−６，３−ラクトントリアセ
テートを、無水酢酸中ピリジンの共存下に反応させた後
、更に無水酢酸中酸触媒共存下に反応させることを特徴
とする、構造式（１）で示されるシクロベンテノン誘導
体及びその製造方法である。
かかる反応は、本発明者によって初−めで明らかにされ
た新規な反応である。
た新規な反応である。
この反応において、原料として用いられる構造式（ｎ）
で示されるＤ−グルコフラヌロノ−６゜３−ラクトント
リアセテートは、市販されているＤ−グルコフラヌロノ
−６，３−ラクトンを無水酢酸−とリジン系等の通常の
アセチル化条件下で反応させることによって容易に合成
することが出来る。
で示されるＤ−グルコフラヌロノ−６゜３−ラクトント
リアセテートは、市販されているＤ−グルコフラヌロノ
−６，３−ラクトンを無水酢酸−とリジン系等の通常の
アセチル化条件下で反応させることによって容易に合成
することが出来る。
構造式（ＩＩ）で示されるＤ−グルコフラヌロノ−６，
３−ラクトントリアセテートの無水酢酸中での反応は先
ずとリジンの共存下で実施される。
３−ラクトントリアセテートの無水酢酸中での反応は先
ずとリジンの共存下で実施される。
ピリジンの使用量は、通常、原料の構造式（ＩＩ）の化
合物に対して、 １〜１０倍モルであるが、特に等モル
が適当である。
合物に対して、 １〜１０倍モルであるが、特に等モル
が適当である。
反応温度は、８０〜１５０°Ｃの間で任意であるが、
１００℃付近が望ましい。反応時間は反応温度により、
５〜３０時間の間で任意である。
１００℃付近が望ましい。反応時間は反応温度により、
５〜３０時間の間で任意である。
このような反応の後、減圧下に濃縮することによって得
られる油状混合物から、ジイソプロピルエーテル可溶部
分を抽出分離する。得−られた油状物を、無水酢酸中、
酸触媒の共存下で処理することによって、構造式（１）
で示されるシクロベンテノン誘導体が容易に得られる。
られる油状混合物から、ジイソプロピルエーテル可溶部
分を抽出分離する。得−られた油状物を、無水酢酸中、
酸触媒の共存下で処理することによって、構造式（１）
で示されるシクロベンテノン誘導体が容易に得られる。
酸触媒としては、例えば、スルホン酸型イオン交換樹脂
、スルホン酸誘導体、およびトリフルオロ酢酸を用いる
ことが可能である。
、スルホン酸誘導体、およびトリフルオロ酢酸を用いる
ことが可能である。
酸触媒の使用量は特に制限されないが、反応を短時間で
完結させるためには、構造式（ＩＩ）の化合物に対し、
５〜２０倍モル程度が望ましい。
完結させるためには、構造式（ＩＩ）の化合物に対し、
５〜２０倍モル程度が望ましい。
反応温度は、−１０℃〜１００℃の間で任意であるが望
ましくは０℃〜４０℃の範囲であり、反応時間は用いる
酸触媒の量により０．２〜４０時間の間で任意である。
ましくは０℃〜４０℃の範囲であり、反応時間は用いる
酸触媒の量により０．２〜４０時間の間で任意である。
このような２段階の反応によって本発明の化合物である
構造式（１）で示されるシクロベンテノン誘導体が得ら
れ通常の分離手段、例えば抽出、分液、濃縮、薄層クロ
マトグラフィー カラムクロマトグラフィー等により反
応混合物から単離精製することができる。
構造式（１）で示されるシクロベンテノン誘導体が得ら
れ通常の分離手段、例えば抽出、分液、濃縮、薄層クロ
マトグラフィー カラムクロマトグラフィー等により反
応混合物から単離精製することができる。
以下に実施例を挙げ、本発明の方法を具体的に説明する
が、本発明はこれによって何等制限されるものではない
。
が、本発明はこれによって何等制限されるものではない
。
実施例１゜
Ｄ−グルコフラヌロノ−６，３−ラクトントリアセテー
ト０．３ｇに無水酢酸５艷、およびピリジン０．０８１
＋ｎＱを加え、１００℃において７時間攪拌し反応させ
る。反応混合物を減圧下に濃縮し、ジイソプロピルエー
テルによって可溶成分を抽出する。得られたジイソプロ
ピルエーテル溶液を濃縮し、油状残渣に３−の無水酢酸
と１ ｍＱのトリフルオロ酢酸を加え、室温で３時間反
応させる。
ト０．３ｇに無水酢酸５艷、およびピリジン０．０８１
＋ｎＱを加え、１００℃において７時間攪拌し反応させ
る。反応混合物を減圧下に濃縮し、ジイソプロピルエー
テルによって可溶成分を抽出する。得られたジイソプロ
ピルエーテル溶液を濃縮し、油状残渣に３−の無水酢酸
と１ ｍＱのトリフルオロ酢酸を加え、室温で３時間反
応させる。
反応終了後、反応に混合物を減圧下に濃縮し、薄層クロ
マトグラフィーにより、４，５−ジアセトキシ−２−シ
クロベンテノンを得た。 （収率２４゜７％） 以下に当該化合物の赤外線吸収スペクトルデーターを示
す。
マトグラフィーにより、４，５−ジアセトキシ−２−シ
クロベンテノンを得た。 （収率２４゜７％） 以下に当該化合物の赤外線吸収スペクトルデーターを示
す。
ＩＲ（ＫＢｒ）；３０７０，２９３０． １５８５゜１
４２０、 １３７０． １２２０． １０２５，８９０
．７９０（至）−１ 実施例２゜ Ｄ−グルコフラヌロノ−６，３−ラクトントリアセテ−
）０．３ｇに無水酢酸６艷、およびピリジンｏ、ｏｓｉ
−を加え、１００℃において１０時間攪拌し反応させる
。反応混合物を減圧下に濃縮し、ジイソプロピルエーテ
ルによって可溶成分を抽出する。得られたジイソプロピ
ルエーテル溶液を濃縮し、油状残渣に３艷の無水酢酸と
２−のトリフルオロ酢酸を加え、室温で４時間反応させ
る。反応終了後、反応に混合物を減圧下に濃縮し、薄層
クロマトグラフィーにより、４，５−ジアセトキシ−２
−シクロベンテノンを得た。 （収率３３．０％） 実施例３゜ Ｄ−グルコフラヌロノ−６，３−ラクトントリアセテー
ト０４３ｇに無水酢酸５−１およびピリジン０．０８１
ｄを加え、１００℃において２４時間攪拌し反応させる
。反応混合物を減圧下に濃縮し、ジイソプロピルエーテ
ルによって可溶成分を抽出する。得られたジイソプロピ
ルエーテル溶液を濃縮し、油状残渣に３−の無水酢酸と
１戒のトリフルオロ酢酸を加え、室温で３時間反応させ
る。反応終了後、反応に混合物を減圧下に濃縮し、ＨＨ
クロマトグラフィーにより、４，５−ジアセトキシ−２
−シクロベンテノンを得た。 （収率１７＆７％）
４２０、 １３７０． １２２０． １０２５，８９０
．７９０（至）−１ 実施例２゜ Ｄ−グルコフラヌロノ−６，３−ラクトントリアセテ−
）０．３ｇに無水酢酸６艷、およびピリジンｏ、ｏｓｉ
−を加え、１００℃において１０時間攪拌し反応させる
。反応混合物を減圧下に濃縮し、ジイソプロピルエーテ
ルによって可溶成分を抽出する。得られたジイソプロピ
ルエーテル溶液を濃縮し、油状残渣に３艷の無水酢酸と
２−のトリフルオロ酢酸を加え、室温で４時間反応させ
る。反応終了後、反応に混合物を減圧下に濃縮し、薄層
クロマトグラフィーにより、４，５−ジアセトキシ−２
−シクロベンテノンを得た。 （収率３３．０％） 実施例３゜ Ｄ−グルコフラヌロノ−６，３−ラクトントリアセテー
ト０４３ｇに無水酢酸５−１およびピリジン０．０８１
ｄを加え、１００℃において２４時間攪拌し反応させる
。反応混合物を減圧下に濃縮し、ジイソプロピルエーテ
ルによって可溶成分を抽出する。得られたジイソプロピ
ルエーテル溶液を濃縮し、油状残渣に３−の無水酢酸と
１戒のトリフルオロ酢酸を加え、室温で３時間反応させ
る。反応終了後、反応に混合物を減圧下に濃縮し、ＨＨ
クロマトグラフィーにより、４，５−ジアセトキシ−２
−シクロベンテノンを得た。 （収率１７＆７％）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるシクロペンテノン誘導体。 ２、構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるＤ−グルコフラヌロノ−６，３−ラクトント
リアセテートを無水酢酸中ピリジンの共存下に反応させ
た後、さらに無水酢酸中酸触媒の共存下に処理すること
を特徴とする構造式▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるシクロペンテノン誘導体の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1065286A JPH0768163B2 (ja) | 1989-03-17 | 1989-03-17 | シクロペンテノン誘導体の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1065286A JPH0768163B2 (ja) | 1989-03-17 | 1989-03-17 | シクロペンテノン誘導体の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02247151A true JPH02247151A (ja) | 1990-10-02 |
| JPH0768163B2 JPH0768163B2 (ja) | 1995-07-26 |
Family
ID=13282538
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1065286A Expired - Lifetime JPH0768163B2 (ja) | 1989-03-17 | 1989-03-17 | シクロペンテノン誘導体の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0768163B2 (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998013328A1 (fr) * | 1996-09-27 | 1998-04-02 | Takara Shuzo Co., Ltd. | Cyclopentenones, leur procede de preparation et leur utilisation |
| WO1998040346A1 (fr) * | 1997-03-11 | 1998-09-17 | Takara Shuzo Co., Ltd. | Derives cyclopentenone |
| WO1999000349A1 (en) * | 1997-06-30 | 1999-01-07 | Takara Shuzo Co., Ltd. | Cyclopentenone derivatives |
| EP0974347A1 (en) * | 1997-03-17 | 2000-01-26 | Takara Shuzo Co, Ltd. | Antiviral agents |
| EP0978278A1 (en) * | 1997-03-28 | 2000-02-09 | Takara Shuzo Co, Ltd. | Diabetes remedies |
| EP0978277A1 (en) * | 1997-04-01 | 2000-02-09 | Takara Shuzo Co, Ltd. | Antirheumatic agents |
| WO2000010560A1 (fr) * | 1998-08-18 | 2000-03-02 | Takara Shuzo Co., Ltd. | Moyens de traitement ou de prevention contenant des composes de cyclopentenone comme principe actif |
-
1989
- 1989-03-17 JP JP1065286A patent/JPH0768163B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| TETRAHEDR0N LETTERS=1978 * |
Cited By (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6087401A (en) * | 1996-09-27 | 2000-07-11 | Takara Shuzo Co., Ltd. | Cyclopentenones, process for preparing the same, and the use thereof |
| WO1998013328A1 (fr) * | 1996-09-27 | 1998-04-02 | Takara Shuzo Co., Ltd. | Cyclopentenones, leur procede de preparation et leur utilisation |
| WO1998040346A1 (fr) * | 1997-03-11 | 1998-09-17 | Takara Shuzo Co., Ltd. | Derives cyclopentenone |
| KR100555843B1 (ko) * | 1997-03-11 | 2006-03-03 | 다카라 바이오 가부시키가이샤 | 사이클로펜테논 유도체 |
| US6136854A (en) * | 1997-03-11 | 2000-10-24 | Takara Shuzo Co. | Cyclopentenone derivative |
| EP0974347A1 (en) * | 1997-03-17 | 2000-01-26 | Takara Shuzo Co, Ltd. | Antiviral agents |
| EP0974347A4 (en) * | 1997-03-17 | 2002-08-28 | Takara Shuzo Co | ANTIVIRAL AGENTS |
| EP0978278A1 (en) * | 1997-03-28 | 2000-02-09 | Takara Shuzo Co, Ltd. | Diabetes remedies |
| EP0978278A4 (en) * | 1997-03-28 | 2002-08-21 | Takara Shuzo Co | ANTI-DIABETIC DRUGS |
| EP0978277A1 (en) * | 1997-04-01 | 2000-02-09 | Takara Shuzo Co, Ltd. | Antirheumatic agents |
| EP0978277A4 (en) * | 1997-04-01 | 2002-08-28 | Takara Shuzo Co | ANTI-RHUMATISMAL AGENTS |
| US6111145A (en) * | 1997-06-30 | 2000-08-29 | Takara Shuzo Company | Cyclopentenone derivative |
| EA002354B1 (ru) * | 1997-06-30 | 2002-04-25 | Такара Сузо Ко., Лтд. | Производные циклопентенона |
| WO1999000349A1 (en) * | 1997-06-30 | 1999-01-07 | Takara Shuzo Co., Ltd. | Cyclopentenone derivatives |
| WO2000010560A1 (fr) * | 1998-08-18 | 2000-03-02 | Takara Shuzo Co., Ltd. | Moyens de traitement ou de prevention contenant des composes de cyclopentenone comme principe actif |
| US6548543B1 (en) | 1998-08-18 | 2003-04-15 | Takara Shuzo Co., Ltd. | Remedies or preventives containing cyclopentenone compounds as the active ingredient |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0768163B2 (ja) | 1995-07-26 |
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