JPH02215790A - ヘキサメチルジシロキサンの回収方法 - Google Patents

ヘキサメチルジシロキサンの回収方法

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JPH02215790A
JPH02215790A JP3548189A JP3548189A JPH02215790A JP H02215790 A JPH02215790 A JP H02215790A JP 3548189 A JP3548189 A JP 3548189A JP 3548189 A JP3548189 A JP 3548189A JP H02215790 A JPH02215790 A JP H02215790A
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ethyl acetate
hexamethyldisiloxane
hexamethyl disiloxane
organic
aqueous
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JP3548189A
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Norio Shinohara
紀夫 篠原
Masahiko Ogawa
匡彦 小川
Masatoshi Hayashi
正敏 林
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Shin Etsu Chemical Co Ltd
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Shin Etsu Chemical Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 (産業上の利用分野) 本発明はへキサメチルジシロキサンの回収方法に関する
ものである。
(従来の技術) 近年、医薬の合成、特にβ−ラクタム系抗生物質の合成
用試剤として、即ちその化合物の構造中に含まれるカル
ボキシル基やアミノ基の活性水素の保護試薬として、ト
リメチルクロロシランが多用されている。
このトリメチルクロロシランのような試薬でトリメチル
シリル化された化合物は、この種の化合物に対して溶解
性能に優れた溶媒である酢酸エチルエステルにより反応
混合物から抽出された後、加水分解されるのであるが、
この際に、溶媒の酢酸エチルエステルの中には、シリル
化物の加水分解副生成物であるヘキサメチルジシロキサ
ンが多量に含まれてくる。
このヘキサメチルジシロキサンは、シリコーン工業の分
野ではシリコーンオイルの基礎原料となるものであって
、高価かつ有用な化合物とされており、従ってこれが上
記酢酸エチルエステルから分離、回収されることが望ま
しい。
本発明者らは、このヘキサメチルジシロキサンの分離回
収方法に関して鋭意研究を重ねた結果、(1)  fi
溜法によって酢酸エチルエステルとへキサメチルジシロ
キサンの分離を行なおうとすると、両者が共沸混合物を
形成しくその重量組成比は酢酸エチルエステル対ヘキサ
メチルジシロキサン=84対16)、分離が不可能であ
る。
(2)一種の化学処理方法として、酢酸エチルエステル
とへキサメチルジシロキサンとの混合物に苛性ソーダ水
溶液を加え、加熱して反応させ、酢酸エチルエステルを
鹸化させた後、ヘキサメチルジシロキサンのみを水石か
ら分離し、目的のへキサメチルジシロキサンを極めて効
率よく回収することが出来る。然しながらこの方法は、
酢酸エチルエステルを価値の低い酢酸ソーダ水溶液に変
化させる結果となり全く経済的に不利である。
という点があることがわかった。
(発明が解決しようとする課題) 上記、(11及び(2)のような欠点のない方法によっ
て、経済的にヘキサメチルジシロキサンを回収すること
に関し、本発明者らは更に研究を進めた結果、(2)と
同様の化学処理方法であるが、酢酸エチルエステルを医
薬中間体や特殊シリル化剤であるN、0−ビストリメチ
ルシリルアセトアミドの原料となり得る極めて価値のあ
る化合物である処のアセトアミドに変換し、同時にヘキ
サメチルジシロキサンを得るという着想に至り本発明を
完成させた。
すなわち本発明は、前記(1)及び(2)のような欠点
を改良したヘキサメチルジシロキサンの回収方法を提供
するものである。
(課題を解決するための手段) 化学式を用いて本発明の詳細な説明すると次の通りであ
る。
具体的に本発明を説明すると、酢酸エチルエステルとへ
キサメチルジシロキサンを主たる成分とする有機混合溶
液にアンモニア水−溶液を加えて25℃付近の室温にて
、攪拌させながら反応させると、前述の反応式に従い、
酢酸エチルエステルはアセトアミドとエチルアルコール
となる。この2つの化合物は水溶性であるために水層に
移動する。反応が進行すると共に有機混合液から次第に
酢酸エチルエステルが減少して行き、これに反してヘキ
サメチルジシロキサンはこの反応では不活性なので、唯
一の有機層を形成する。こうして高純度のへキサメチル
ジシロキサンを得ることができる。
この方法により、通常は蒸溜することなしに純度の高い
ヘキサメチルジシロキサンが得られるが、シリコーン工
業に於いて何のトラブルを生ずることもなく再利用でき
るヘキサメチルジシロキサンを得るには、更に蒸溜方法
を用いて精製してもよい。
本発明の回収方法においては、特に加熱をする必要もな
く室温付近の反応温度(10℃〜40℃)で充分である
用いるアンモニア水溶液は通常の市販の28%アンモニ
ア水成はそれを水で希釈したものでよい。
含まれる酢酸エチルエステルに対して有効なアンモニア
濃度は当モルでよいが、それ以上の濃度のモル比で処理
してもよい。
以下、具体的に実施例に基づいて本発明を説明する。
実施例1 10(Jalフラスコにヘキサメチルジシロキサン30
重量%を含む酢酸エチルエステル25gに市販の28%
アンモニア水30rallを加え、25℃にて、攪拌下
に反応させた。40時間後に有機層には、酢酸エチルエ
ステルがなくなったのをガスクロマトグラフィーを用い
て確めた。生成物を静置し、分液ロートを用いて水層と
有機層を分離した。
この方法によって純度99.5%のへキサメチルジシロ
キサンを7g得た(回収率93%)。
また水層をta’1Mすることによってアセトアミド1
1gを得た(回収率約100%)。
実施例2 14%アンモニア水70−Eを用いる他は、実施例1と
同様の反応を行った処、24時間後に有機層から酢酸エ
チルエステルは消失した。
実施例1と同じ後処理を行った処、純度99.0%のへ
キサメチルジシロキサン7g(回収率93%)、及びア
セトアミドl1gを得た(回収率約100%)。
(発明の効果) 本発明の方法によれば、ヘキサメチルジシロキサンを高
純度かつ高収率にて回収することができる。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 1)酢酸エチルエステルとヘキサメチルジシロキサンと
    の混合溶液にアンモニア水を反応させた後、有機層と水
    層とに分離し、該有機層からヘキサメチルジシロキサン
    を得ることを特徴とするヘキサメチルジシロキサンの回
    収方法。
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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8895786B2 (en) 2011-08-03 2014-11-25 Celanese International Corporation Processes for increasing alcohol production
US8927790B2 (en) 2011-12-15 2015-01-06 Celanese International Corporation Multiple vapor feeds for hydrogenation process to produce alcohol
US8975451B2 (en) 2013-03-15 2015-03-10 Celanese International Corporation Single phase ester feed for hydrogenolysis
US9073816B2 (en) 2011-04-26 2015-07-07 Celanese International Corporation Reducing ethyl acetate concentration in recycle streams for ethanol production processes
US9272970B2 (en) 2010-07-09 2016-03-01 Celanese International Corporation Hydrogenolysis of ethyl acetate in alcohol separation processes

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9272970B2 (en) 2010-07-09 2016-03-01 Celanese International Corporation Hydrogenolysis of ethyl acetate in alcohol separation processes
US9670119B2 (en) 2010-07-09 2017-06-06 Celanese International Corporation Process for producing ethanol using multiple beds each having different catalysts
US9073816B2 (en) 2011-04-26 2015-07-07 Celanese International Corporation Reducing ethyl acetate concentration in recycle streams for ethanol production processes
US8895786B2 (en) 2011-08-03 2014-11-25 Celanese International Corporation Processes for increasing alcohol production
US8927790B2 (en) 2011-12-15 2015-01-06 Celanese International Corporation Multiple vapor feeds for hydrogenation process to produce alcohol
US8975451B2 (en) 2013-03-15 2015-03-10 Celanese International Corporation Single phase ester feed for hydrogenolysis

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