JPH08245503A - ２，５−ジアセトキシペンタジエナールとその製造法 - Google Patents
２，５−ジアセトキシペンタジエナールとその製造法Info
- Publication number
- JPH08245503A JPH08245503A JP9742295A JP9742295A JPH08245503A JP H08245503 A JPH08245503 A JP H08245503A JP 9742295 A JP9742295 A JP 9742295A JP 9742295 A JP9742295 A JP 9742295A JP H08245503 A JPH08245503 A JP H08245503A
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- diacetoxypentadienal
- compound
- chemical formula
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 Ｄ−グルコフラヌロノ−６，３−ラクトント
リアセテートの、２，５−ジアセトキシペンタジエナー
ルへの簡便な変換方法。 【構成】 【化１】 化１で示される２，５−ジアセトキシペンタジエナール
及び、化２で示されるＤ−グルコフラヌロノ−６，３−
ラクトントリアセテートを無水酢酸中で、ピリジンの共
存下に反応させることを特徴とする化１で示される２，
５−ジアセトキシペンタジエナールへの変換方法。 【化２】
リアセテートの、２，５−ジアセトキシペンタジエナー
ルへの簡便な変換方法。 【構成】 【化１】 化１で示される２，５−ジアセトキシペンタジエナール
及び、化２で示されるＤ−グルコフラヌロノ−６，３−
ラクトントリアセテートを無水酢酸中で、ピリジンの共
存下に反応させることを特徴とする化１で示される２，
５−ジアセトキシペンタジエナールへの変換方法。 【化２】
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明に関わる化１で示される
２，５−ジアセトキシペンタジエナールは、本発明者等
により初めて合成された新規化合物であり、シクロペン
テノン類およびＤ−リボース類縁体などの香料や医薬品
の合成ブロックとして価値ある化合物に容易に変換する
ことができる。
２，５−ジアセトキシペンタジエナールは、本発明者等
により初めて合成された新規化合物であり、シクロペン
テノン類およびＤ−リボース類縁体などの香料や医薬品
の合成ブロックとして価値ある化合物に容易に変換する
ことができる。
【０００２】
【従来の技術】化１で示される２，５−ジアセトキシペ
ンタジエナールは、従来合成された例は無い。
ンタジエナールは、従来合成された例は無い。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】解決しようとする問題
点は、天然に豊富に産生される糖類の、簡便な方法によ
る有用合成原料への変換である。
点は、天然に豊富に産生される糖類の、簡便な方法によ
る有用合成原料への変換である。
【０００４】
【発明が解決しようとする手段】本発明は、化２で示さ
れるD−グルコフラヌロノ−６，３−ラクトントリアセ
テートの無水酢酸中、塩基共存下での反応を検討したと
ころ、塩基としてピリジンを用いる簡便な操作で化１で
示される２，５−ジアセトキシペンタジエナールが得ら
れることを見いだし、本発明を完成するに至った。
れるD−グルコフラヌロノ−６，３−ラクトントリアセ
テートの無水酢酸中、塩基共存下での反応を検討したと
ころ、塩基としてピリジンを用いる簡便な操作で化１で
示される２，５−ジアセトキシペンタジエナールが得ら
れることを見いだし、本発明を完成するに至った。
【０００５】すなわち、本発明の要旨は、化１で示され
る２，５−ジアセトキシペンタジエナール及び、化２で
示されるＤ−グルコフラヌロノ−６，３−ラクトントリ
アセテートを無水酢酸中ピリジンの共存下に反応させる
ことを特徴とする化１で示される２，５−ジアセトキシ
ペンタジエナールの製造方法である。
る２，５−ジアセトキシペンタジエナール及び、化２で
示されるＤ−グルコフラヌロノ−６，３−ラクトントリ
アセテートを無水酢酸中ピリジンの共存下に反応させる
ことを特徴とする化１で示される２，５−ジアセトキシ
ペンタジエナールの製造方法である。
【０００６】かかる反応は、本発明者によって初めて明
らかにされた新規な反応である。
らかにされた新規な反応である。
【０００７】この反応において、原料として用いられる
化２で示されるＤ−グルコフラヌロノ−６，３−ラクト
ントリアセテートは、市販されているＤ−グルコフラヌ
ロノ−６，３−ラクトンを、通常のアセチル化方法で処
理することによって合成することが出来る。
化２で示されるＤ−グルコフラヌロノ−６，３−ラクト
ントリアセテートは、市販されているＤ−グルコフラヌ
ロノ−６，３−ラクトンを、通常のアセチル化方法で処
理することによって合成することが出来る。
【０００８】化２で示されるＤ−グルコフラヌロノ−
６，３−ラクトントリアセテートのピリジン共存下での
反応は、無水酢酸中で実施される。
６，３−ラクトントリアセテートのピリジン共存下での
反応は、無水酢酸中で実施される。
【０００９】ピリジンの使用量は、通常、原料の化２で
示される化合物に対して、１〜５倍モルであるが、特に
１〜３倍モルが適当である。
示される化合物に対して、１〜５倍モルであるが、特に
１〜３倍モルが適当である。
【００１０】反応温度は、１００〜１３０℃の間で任意
であるが、１００〜１１０℃付近が望ましい。
であるが、１００〜１１０℃付近が望ましい。
【００１１】反応時間は反応温度により、３〜１７時間
の間で任意である。
の間で任意である。
【００１２】このような反応によって、本発明の化合物
である化１で示される２，５−ジアセトキシペンタジエ
ナールが容易に得られ、通常の分離手段、例えば抽出、
分液、濃縮、カラムクロマトグラフィーなどにより反応
混合物から単離精製する事が出来る。
である化１で示される２，５−ジアセトキシペンタジエ
ナールが容易に得られ、通常の分離手段、例えば抽出、
分液、濃縮、カラムクロマトグラフィーなどにより反応
混合物から単離精製する事が出来る。
【００１３】
【実施例１】Ｄ−グルコフラヌロノ−６，３−ラクトン
トリアセテート０．３０２ｇ（１ｍｏｍｌ）に無水酢酸
６ｍｌ及びピリジン０．１６２ｍｌ（２ｍｍｏｌ）を加
え、１００℃に於いて８時間加熱攪拌し、反応させる。
反応終了後、反応混合物を減圧下に濃縮し、得られた油
状物からエーテル抽出により２，５−ジアセトキシペン
タジエナールを単離した。（収率８２．３％）
トリアセテート０．３０２ｇ（１ｍｏｍｌ）に無水酢酸
６ｍｌ及びピリジン０．１６２ｍｌ（２ｍｍｏｌ）を加
え、１００℃に於いて８時間加熱攪拌し、反応させる。
反応終了後、反応混合物を減圧下に濃縮し、得られた油
状物からエーテル抽出により２，５−ジアセトキシペン
タジエナールを単離した。（収率８２．３％）
【００１４】尚、本発明に関わる化１で示される２，５
−ジアセトキシペンタジエナールのＩＲスペクトルデー
ターは下記の通りである。 ＩＲ（ＮａＣｌ）；２９４０，２８６０，１７５０、１
６８０，１４２０，１３６０，１２２０，１１６０，１
０９０，１０１０，９５０，８７０ｃｍ−１
−ジアセトキシペンタジエナールのＩＲスペクトルデー
ターは下記の通りである。 ＩＲ（ＮａＣｌ）；２９４０，２８６０，１７５０、１
６８０，１４２０，１３６０，１２２０，１１６０，１
０９０，１０１０，９５０，８７０ｃｍ−１
【００１５】
【実施例２】Ｄ−グルコフラヌロノ−６，３−ラクトン
トリアセテート０．３０２ｇ（１ｍｍｏｌ）に無水酢酸
６ｍｌ及びピリジン０．０８１ｍｌ（１ｍｍｏｌ）を加
え、１００℃に於いて１７時間加熱攪拌し、反応させ
る。反応終了後、反応混合物を減圧下に濃縮し、得られ
た油状物からエーテル抽出により２，５−ジアセトキシ
ペンタジエナールを単離した。（収率７１．３％）
トリアセテート０．３０２ｇ（１ｍｍｏｌ）に無水酢酸
６ｍｌ及びピリジン０．０８１ｍｌ（１ｍｍｏｌ）を加
え、１００℃に於いて１７時間加熱攪拌し、反応させ
る。反応終了後、反応混合物を減圧下に濃縮し、得られ
た油状物からエーテル抽出により２，５−ジアセトキシ
ペンタジエナールを単離した。（収率７１．３％）
【００１６】
【実施例３】Ｄ−グルコフラヌロノ−６，３−ラクトン
トリアセテート０．３０２ｇ（１ｍｍｏｌ）に無水酢酸
６ｍｌ及びピリジン０．２４３ｍｌ（３ｍｍｏｌ）を加
え、１００℃に於いて８時間加熱攪拌し、反応させる。
反応終了後、反応混合物を減圧下に濃縮し、得られた油
状物からエーテル抽出により２，５−ジアセトキシペン
タジエナールを単離した。（収率９８．５％）
トリアセテート０．３０２ｇ（１ｍｍｏｌ）に無水酢酸
６ｍｌ及びピリジン０．２４３ｍｌ（３ｍｍｏｌ）を加
え、１００℃に於いて８時間加熱攪拌し、反応させる。
反応終了後、反応混合物を減圧下に濃縮し、得られた油
状物からエーテル抽出により２，５−ジアセトキシペン
タジエナールを単離した。（収率９８．５％）
【００１７】
【実施例４】Ｄ−グルコフラヌロノ−６，３−ラクトン
トリアセテート０．３０２ｇ（１ｍｍｏｌ）に無水酢酸
６ｍｌ及びピリジン０．１６２ｍｌ（３ｍｍｏｌ）を加
え、１１０℃に於いて５時間加熱攪拌し、反応させる。
反応終了後、反応混合物を減圧下に濃縮し、得られた油
状物からエーテル抽出により２，５−ジアセトキシペン
タジエナールを単離した。（収率８４．５％）
トリアセテート０．３０２ｇ（１ｍｍｏｌ）に無水酢酸
６ｍｌ及びピリジン０．１６２ｍｌ（３ｍｍｏｌ）を加
え、１１０℃に於いて５時間加熱攪拌し、反応させる。
反応終了後、反応混合物を減圧下に濃縮し、得られた油
状物からエーテル抽出により２，５−ジアセトキシペン
タジエナールを単離した。（収率８４．５％）
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成７年７月１７日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】発明の名称
【補正方法】変更
【補正内容】
【発明の名称】 ２，５−ジアセトキシペンタジエナ
ールとその製造法
ールとその製造法
Claims (2)
- 【請求項１】 【化１】 化１で示される２，５−ジアセトキシペンタジエナール
- 【請求項２】 【化２】 化２で示されるＤ−グルコフラヌロノ−６，３−ラクト
ントリアセテートをピリジンの共存下に反応させること
を特徴とする化１で示される２，５−ジアセトキシペン
タジエナールの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9742295A JPH08245503A (ja) | 1995-03-10 | 1995-03-10 | ２，５−ジアセトキシペンタジエナールとその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9742295A JPH08245503A (ja) | 1995-03-10 | 1995-03-10 | ２，５−ジアセトキシペンタジエナールとその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08245503A true JPH08245503A (ja) | 1996-09-24 |
Family
ID=14192004
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9742295A Withdrawn JPH08245503A (ja) | 1995-03-10 | 1995-03-10 | ２，５−ジアセトキシペンタジエナールとその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08245503A (ja) |
-
1995
- 1995-03-10 JP JP9742295A patent/JPH08245503A/ja not_active Withdrawn
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A761 | Written withdrawal of application |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A761 Effective date: 20040219 |