JPH10251199A - ヘキサジエノン誘導体及びその製造法 - Google Patents
ヘキサジエノン誘導体及びその製造法Info
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- JPH10251199A JPH10251199A JP9076523A JP7652397A JPH10251199A JP H10251199 A JPH10251199 A JP H10251199A JP 9076523 A JP9076523 A JP 9076523A JP 7652397 A JP7652397 A JP 7652397A JP H10251199 A JPH10251199 A JP H10251199A
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- compound
- formula
- hexadienone
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- chemical formula
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 ケトヘキソースペンタアセテートのヘキサジ
エノン誘導体への簡便な変換方法。 【解決手段】式１のヘキサジエノン誘導体及び、式２の
ケトヘキソースペンタアセテートを通常用いられるアセ
トニトリル、またはクロロホルム等の有機溶媒中で、ト
リエチルアミン等の塩基化合物の共存下に反応させる式
１のヘキサジエノン誘導体への変換方法。
エノン誘導体への簡便な変換方法。 【解決手段】式１のヘキサジエノン誘導体及び、式２の
ケトヘキソースペンタアセテートを通常用いられるアセ
トニトリル、またはクロロホルム等の有機溶媒中で、ト
リエチルアミン等の塩基化合物の共存下に反応させる式
１のヘキサジエノン誘導体への変換方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明に関わる化１で示され
るヘキサジエノン誘導体は、本発明者により初めて合成
された新規化合物であり、香料や医薬品の中間体として
価値ある化合物である。
るヘキサジエノン誘導体は、本発明者により初めて合成
された新規化合物であり、香料や医薬品の中間体として
価値ある化合物である。
【０００２】
【従来の技術】化１で示されるヘキサジエノン誘導体
は、従来合成された例は無い。
は、従来合成された例は無い。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】解決しようとする問題
点は、天然に豊富に産生される糖類の、簡便な方法によ
る有用合成原料への変換である。
点は、天然に豊富に産生される糖類の、簡便な方法によ
る有用合成原料への変換である。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、化２で示され
るケトヘキソースペンタアセテートの塩基化合物共存下
での反応を検討したところ、簡便な操作で化１で示され
るヘキサジエノン誘導体が得られることを見いだし、本
発明を完成するに至った。
るケトヘキソースペンタアセテートの塩基化合物共存下
での反応を検討したところ、簡便な操作で化１で示され
るヘキサジエノン誘導体が得られることを見いだし、本
発明を完成するに至った。
【０００５】すなわち、本発明の要旨は、化１で示され
るヘキサジエノン誘導体及び、化２で示されるケトヘキ
ソースペンタアセテートを有機溶媒中塩基化合物の共存
下に反応させることを特徴とする化１で示されるヘキサ
ジエノン誘導体の製造方法である。
るヘキサジエノン誘導体及び、化２で示されるケトヘキ
ソースペンタアセテートを有機溶媒中塩基化合物の共存
下に反応させることを特徴とする化１で示されるヘキサ
ジエノン誘導体の製造方法である。
【０００６】かかる反応は、本発明者によって初めて明
らかにされた新規な反応である。
らかにされた新規な反応である。
【０００７】
【発明の実施の形態】この反応において、原料として用
いられる化２で示されるケトヘキソースペンタアセテー
トは、市販されているケトヘキソフラノース、ケトヘキ
ソピラノース、又はそれらの混合物を、R.L.Whistler等
の方法[J. Org. Chem., 38, 2900(1973)]で反応させる
ことによって合成することが出来る。
いられる化２で示されるケトヘキソースペンタアセテー
トは、市販されているケトヘキソフラノース、ケトヘキ
ソピラノース、又はそれらの混合物を、R.L.Whistler等
の方法[J. Org. Chem., 38, 2900(1973)]で反応させる
ことによって合成することが出来る。
【０００８】化２で示されるケトヘキソースペンタアセ
テートの塩基化合物共存下での反応は、有機溶媒中で実
施される。
テートの塩基化合物共存下での反応は、有機溶媒中で実
施される。
【０００９】有機溶媒としては、通常使用される有機溶
媒を用いることが出来るが、反応の基質である化２で示
されるケトヘキソースペンタアセテートの溶解度が高
い、クロロホルム、アセトン、アセトニトリル、または
ジクロロメタンを用いることが望ましい。
媒を用いることが出来るが、反応の基質である化２で示
されるケトヘキソースペンタアセテートの溶解度が高
い、クロロホルム、アセトン、アセトニトリル、または
ジクロロメタンを用いることが望ましい。
【００１０】塩基化合物としては、１，８−ジアザビシ
クロ［５．４．０］−ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）、
トリエチルアミン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ト
リ−ｎ−ブチルアミン等の通常の有機塩基化合物が例示
されるが、特にトリエチルアミンが望ましい。
クロ［５．４．０］−ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）、
トリエチルアミン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ト
リ−ｎ−ブチルアミン等の通常の有機塩基化合物が例示
されるが、特にトリエチルアミンが望ましい。
【００１１】塩基化合物の使用量は、通常、原料の化２
で示される化合物に対して、２〜１０倍モルであるが、
特に１〜４倍モルが適当である。
で示される化合物に対して、２〜１０倍モルであるが、
特に１〜４倍モルが適当である。
【００１２】反応温度は、０〜１００℃の間で任意であ
るが、０〜３０℃付近が望ましい。反応時間は反応温度
により、３〜７２時間の間で任意である。
るが、０〜３０℃付近が望ましい。反応時間は反応温度
により、３〜７２時間の間で任意である。
【００１3】このような反応によって、本発明の化合物
である化１で示されるヘキサジエノン誘導体が容易に得
られ、通常の分離手段、例えば抽出、分液、濃縮、薄層
クロマトグラフィー、カラムクロマトグラフィー等によ
り反応混合物から単離精製することができる。
である化１で示されるヘキサジエノン誘導体が容易に得
られ、通常の分離手段、例えば抽出、分液、濃縮、薄層
クロマトグラフィー、カラムクロマトグラフィー等によ
り反応混合物から単離精製することができる。
【００１4】
【発明の効果】本発明の化合物は、天然に広く存在する
ケトヘキソース類を出発物質にして合成し得る化合物で
あり、香料や医薬品の中間体として価値ある化合物であ
る。環境問題、資源問題等の観点から、再生可能資源の
有効利用が求められていることから、本発明の化合物並
びに方法は、有用なものといえる。
ケトヘキソース類を出発物質にして合成し得る化合物で
あり、香料や医薬品の中間体として価値ある化合物であ
る。環境問題、資源問題等の観点から、再生可能資源の
有効利用が求められていることから、本発明の化合物並
びに方法は、有用なものといえる。
【００１５】
【実施例１】ケト−Ｄ−フルクトースペンタアセテート
０．１９５ｇにアセトニトリル３ｍｌ、及びトリエチル
アミン０．２１ｍｌを加え、室温に於て１７時間攪拌し
反応させる。反応終了後、反応混合物を減圧下に濃縮
し、ジイソプロピルエーテルで抽出することによって
1，4，6−トリアセトキシ−１，３−ヘキサジエン−５
−オンを単離した。（収率 ７８．３％）
０．１９５ｇにアセトニトリル３ｍｌ、及びトリエチル
アミン０．２１ｍｌを加え、室温に於て１７時間攪拌し
反応させる。反応終了後、反応混合物を減圧下に濃縮
し、ジイソプロピルエーテルで抽出することによって
1，4，6−トリアセトキシ−１，３−ヘキサジエン−５
−オンを単離した。（収率 ７８．３％）
【００１６】尚、本発明に関わる化１で示されるヘキサ
ジエノン誘導体のＩＲスペクトルデーターは下記の通り
である。 ＩＲ（ＮａＣｌ）；２９３０，２８５０，１７３２，１
７１５，１７００，１６４０，１４２０，１３３０，１
２１０，１０４０，１０３２，１０２０，８９０，７１
０ ｃｍ-1
ジエノン誘導体のＩＲスペクトルデーターは下記の通り
である。 ＩＲ（ＮａＣｌ）；２９３０，２８５０，１７３２，１
７１５，１７００，１６４０，１４２０，１３３０，１
２１０，１０４０，１０３２，１０２０，８９０，７１
０ ｃｍ-1
【００１７】
【実施例２】ケト−L−ソルボースペンタアセテート
０．１９５ｇにアセトニトリル３ｍｌ、及びトリエチル
アミン０．２１ｍｌを加え、室温に於いて５時間攪拌し
反応させる。反応終了後、反応混合物を減圧下に濃縮
し、得られた油状物からカラムクロマトグラフィーによ
って１，4，6−トリアセトキシ−１，３−ヘキサジエン
−５−オンを単離した。（収率 ９８．０％）
０．１９５ｇにアセトニトリル３ｍｌ、及びトリエチル
アミン０．２１ｍｌを加え、室温に於いて５時間攪拌し
反応させる。反応終了後、反応混合物を減圧下に濃縮
し、得られた油状物からカラムクロマトグラフィーによ
って１，4，6−トリアセトキシ−１，３−ヘキサジエン
−５−オンを単離した。（収率 ９８．０％）
【００１８】
【実施例３】ケト−Ｄ−タガトースペンタアセテート
０．１９５ｇにクロロホルム３ｍｌ、及びトリエチルア
ミン０．２１ｍｌを加え、室温に於いて３日間攪拌し反
応させる。反応終了後、反応混合物を減圧下に濃縮し得
られた油状物からカラムクロマトグラフィーによって
１，4，6−トリアセトキシ−１，３−ヘキサジエン−５
−オンを単離した。（収率 ８５．４％）
０．１９５ｇにクロロホルム３ｍｌ、及びトリエチルア
ミン０．２１ｍｌを加え、室温に於いて３日間攪拌し反
応させる。反応終了後、反応混合物を減圧下に濃縮し得
られた油状物からカラムクロマトグラフィーによって
１，4，6−トリアセトキシ−１，３−ヘキサジエン−５
−オンを単離した。（収率 ８５．４％）
Claims (2)
- 【請求項１】 【化１】 化１で示されるヘキサジエノン誘導体。
- 【請求項２】 【化２】 化２で示されるケトヘキソースペンタアセテートを塩基
化合物の共存下に反応させることを特徴とする化１で示
されるヘキサジエノン誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9076523A JPH10251199A (ja) | 1997-03-11 | 1997-03-11 | ヘキサジエノン誘導体及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9076523A JPH10251199A (ja) | 1997-03-11 | 1997-03-11 | ヘキサジエノン誘導体及びその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10251199A true JPH10251199A (ja) | 1998-09-22 |
Family
ID=13607655
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9076523A Pending JPH10251199A (ja) | 1997-03-11 | 1997-03-11 | ヘキサジエノン誘導体及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10251199A (ja) |
-
1997
- 1997-03-11 JP JP9076523A patent/JPH10251199A/ja active Pending
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