JPS5840939B2 - シクロヘキサンジオン誘導体の製造方法 - Google Patents
シクロヘキサンジオン誘導体の製造方法Info
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- JPS5840939B2 JPS5840939B2 JP52129042A JP12904277A JPS5840939B2 JP S5840939 B2 JPS5840939 B2 JP S5840939B2 JP 52129042 A JP52129042 A JP 52129042A JP 12904277 A JP12904277 A JP 12904277A JP S5840939 B2 JPS5840939 B2 JP S5840939B2
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は農薬中間体として有用なシクロヘキサンジオン
誘導体の製造方法に関し、更に詳しくは、一般式（ｉ） （式中、 Ｒ１及びＲ２は低級アルキル基を示す）で表わされる化
合物を、イミダゾール誘導体又はピリジン誘導体の存在
下に、不活性溶媒中で加熱して一般式（ｎ） （式中、Ｒ１及びＲ２は低級アルキル基を示す）で表わ
されるシクロヘキサンジオン誘導体を製造する方法に関
するものである。
誘導体の製造方法に関し、更に詳しくは、一般式（ｉ） （式中、 Ｒ１及びＲ２は低級アルキル基を示す）で表わされる化
合物を、イミダゾール誘導体又はピリジン誘導体の存在
下に、不活性溶媒中で加熱して一般式（ｎ） （式中、Ｒ１及びＲ２は低級アルキル基を示す）で表わ
されるシクロヘキサンジオン誘導体を製造する方法に関
するものである。
いままでにアシル転位反応の触媒としてイミダゾールが
知られているが、一般式（Ｉ）で表わされる化合物のア
シル転位反応に適用してみたところＯ−アシルエステル
体（■）に対して等モルのイミダゾールが必要であり、
しかも一般式（ｎ）で表わされる化合物の他にエナミン
が多量に副生じ収率、純度ともに低く満足できるもので
はなかった。
知られているが、一般式（Ｉ）で表わされる化合物のア
シル転位反応に適用してみたところＯ−アシルエステル
体（■）に対して等モルのイミダゾールが必要であり、
しかも一般式（ｎ）で表わされる化合物の他にエナミン
が多量に副生じ収率、純度ともに低く満足できるもので
はなかった。
本発明者らは一般式（Ｉ）で表わされる化合物のアシル
転位反応について種々検討した結果、イミダゾール誘導
体又はピリジン誘導体の存在下で反応させることにより
高収率で高純度の一般式（ＩＩ）で表わされる目的化合
物が得られ、しかも使用したイミダゾール誘導体又はピ
リジン誘導体を反応終了後回収し再使用することができ
るという工業的利点をも見い出し本発明を完成するに至
った。
転位反応について種々検討した結果、イミダゾール誘導
体又はピリジン誘導体の存在下で反応させることにより
高収率で高純度の一般式（ＩＩ）で表わされる目的化合
物が得られ、しかも使用したイミダゾール誘導体又はピ
リジン誘導体を反応終了後回収し再使用することができ
るという工業的利点をも見い出し本発明を完成するに至
った。
本発明で使用されるイミダゾール誘導体としては、Ｎ−
メチルイミダゾール、Ｎ−エチルイミダゾール、Ｎ−プ
ロピルイミダゾール、Ｎ−ブチルイミダゾール、Ｎ−ア
ミルイミダゾール、Ｎ−ヘキシルイミダゾール、Ｎ−へ
ブチルイミダゾール、Ｎ−オクチルイミダゾール、ベン
ツイミダゾール等が挙げられ、またピリジン誘導体とし
ては４−ジメチルアミノピリジン、４−ジエチルアミノ
ピリジン、４−ピロリジノピリジン、４−ピペリジノピ
リジン、４−モルホリノピリジン等が挙げられる。
メチルイミダゾール、Ｎ−エチルイミダゾール、Ｎ−プ
ロピルイミダゾール、Ｎ−ブチルイミダゾール、Ｎ−ア
ミルイミダゾール、Ｎ−ヘキシルイミダゾール、Ｎ−へ
ブチルイミダゾール、Ｎ−オクチルイミダゾール、ベン
ツイミダゾール等が挙げられ、またピリジン誘導体とし
ては４−ジメチルアミノピリジン、４−ジエチルアミノ
ピリジン、４−ピロリジノピリジン、４−ピペリジノピ
リジン、４−モルホリノピリジン等が挙げられる。
本発明で触媒として使用されるこれらのイミダゾール誘
導体及びピリジン誘導体のうちで特に好ましいものは、
４−ジメチルアミノピリジン、４−ピロリジノピリジン
及び４−ピペリジノピリジンである。
導体及びピリジン誘導体のうちで特に好ましいものは、
４−ジメチルアミノピリジン、４−ピロリジノピリジン
及び４−ピペリジノピリジンである。
本発明の実施にあたっては、一般式（Ｉ）で表わされる
化合物を適当な反応溶媒に溶解し、イミダゾール誘導体
又はピリジン誘導体の存在下、加熱してアシル転位反応
を行う。
化合物を適当な反応溶媒に溶解し、イミダゾール誘導体
又はピリジン誘導体の存在下、加熱してアシル転位反応
を行う。
イミダゾール誘導体又はピリジン誘導体の使用量は、こ
のものの種類によって異なるが、原料化合物１モルに対
して４−ジメチルアミノピリジン、４−ピロリジノピリ
ジン又は４−ピペリジノピリジンの場合は０．０１モル
以上であればよいが、０．０３〜０．１モルが好ましい
。
のものの種類によって異なるが、原料化合物１モルに対
して４−ジメチルアミノピリジン、４−ピロリジノピリ
ジン又は４−ピペリジノピリジンの場合は０．０１モル
以上であればよいが、０．０３〜０．１モルが好ましい
。
その他の触媒の場合には０．０５〜１．０モルが適当で
ある。
ある。
上記触媒量の上限は臨界的なものではなく、経済性を考
慮し適宜窓めうる。
慮し適宜窓めうる。
反応溶媒としては、トルエン、ベンゼン、エチレンジク
ロリド、四塩化炭素、クロロホルム、トリクレン等一般
の不活性溶媒が用いられるが、トルエン等のベンゼン系
の溶媒が特に好ましい。
ロリド、四塩化炭素、クロロホルム、トリクレン等一般
の不活性溶媒が用いられるが、トルエン等のベンゼン系
の溶媒が特に好ましい。
一般式（Ｉ）で表わされる化合物をイミダゾール誘導体
又はピリジン誘導体の存在下で反応させる場合、内温か
高すぎると、脱メトキシカルボニル化した一般式（ＩＩ
Ｉ） （式中、Ｒ２は低級アルキル基を示す。
又はピリジン誘導体の存在下で反応させる場合、内温か
高すぎると、脱メトキシカルボニル化した一般式（ＩＩ
Ｉ） （式中、Ｒ２は低級アルキル基を示す。
）で表わされる化合物が副生じ、また内温か低い場合も
反応時間の延長によって一般式（ＩＩ［）で表わされる
化合物の副生があるため、反応温度は７５〜９０℃が好
ましく、特に上記温度で２〜４時間保つことによりアシ
ル転位反応を行うのが好ましい。
反応時間の延長によって一般式（ＩＩ［）で表わされる
化合物の副生があるため、反応温度は７５〜９０℃が好
ましく、特に上記温度で２〜４時間保つことによりアシ
ル転位反応を行うのが好ましい。
０−アシルエステル体（■）は例えば一般式（）
（式中、Ｒ１は低級アルキル基を示す。
）で表わされる化合物と酸クロリドとをγ−ピコリンの
存在下トルエン−水中０−１０℃で１．５時間反応させ
て得られる。
存在下トルエン−水中０−１０℃で１．５時間反応させ
て得られる。
なお、一般式（ＩＶ）で表わされるナトリウム塩は、相
当するシクロヘキサンジオンと水酸化ナトリウムとの反
応により生成するものであり、該シクロヘキサンジオン
は下記の互変異性構造を有するものである。
当するシクロヘキサンジオンと水酸化ナトリウムとの反
応により生成するものであり、該シクロヘキサンジオン
は下記の互変異性構造を有するものである。
従って、一般式（ＩＶ）で表わされるナトリウム塩は一
般式（ＩＶ’） で表わされるナトリウム塩との混合物として存在する。
般式（ＩＶ’） で表わされるナトリウム塩との混合物として存在する。
よって、一般式（■）で示されるＯ−アシル体も、一般
式（■′） で表わされる０−アシル体との混合物として存在する。
式（■′） で表わされる０−アシル体との混合物として存在する。
本発明のアシル転位反応は一般式（Ｉ）のＯ−アシル体
にも一般式（Ｉ’）のＯ−アシル体にも同様に起る。
にも一般式（Ｉ’）のＯ−アシル体にも同様に起る。
一般式（ｎ）で表わされる本発明に係る化合物の単離に
あたっては、反応終了後、反応混合物を冷却し、これに
１０％塩酸を加えＰＨをｌにしてイミダゾール誘導体又
はピリジン誘導体を塩酸塩として水層に移した後、有機
層を分離し、力性ソーダ、炭酸ソーダ等の希アルカリ水
溶液で有機層を洗浄、さらに水洗した後、有機溶媒を除
去することにより目的とする２−アシル−４−アルコキ
シカルボニル−５・５−ジメチルシクロヘキサン−１・
３−ジオンを得る。
あたっては、反応終了後、反応混合物を冷却し、これに
１０％塩酸を加えＰＨをｌにしてイミダゾール誘導体又
はピリジン誘導体を塩酸塩として水層に移した後、有機
層を分離し、力性ソーダ、炭酸ソーダ等の希アルカリ水
溶液で有機層を洗浄、さらに水洗した後、有機溶媒を除
去することにより目的とする２−アシル−４−アルコキ
シカルボニル−５・５−ジメチルシクロヘキサン−１・
３−ジオンを得る。
さらにイミダゾール誘導体又はピリジン誘導体を含む水
層を３０％力性ソーダによりＰＨを１３にしトルエンで
抽出することによってイミダゾール誘導体又はピリジン
誘導体を回収する。
層を３０％力性ソーダによりＰＨを１３にしトルエンで
抽出することによってイミダゾール誘導体又はピリジン
誘導体を回収する。
回収されたこれらの触媒は再使用可能である。
また一般式（ＩＩ）で表わされる化合物とともに農薬中
間体として有用である脱メトキシカルボニル化した一般
式（ＩＩＩ）で表わされる化合物も、一般式（ｎ）で表
わされる化合物をアルカリで処理することによって容易
に、しかも高収率で得ることができる。
間体として有用である脱メトキシカルボニル化した一般
式（ＩＩＩ）で表わされる化合物も、一般式（ｎ）で表
わされる化合物をアルカリで処理することによって容易
に、しかも高収率で得ることができる。
本発明の方法は、一般式（Ｉ）で表わされる化合物のア
シル転位反応のみならず、下記一般式で表わされるＯ−
アシル化合物のアシル転位反応にも同様に適用すること
ができる。
シル転位反応のみならず、下記一般式で表わされるＯ−
アシル化合物のアシル転位反応にも同様に適用すること
ができる。
〔式中、Ｒは低級アルキル基を、Ｘはアルキル基、低級
アルコキシカルボニル基、シアノ基、フェニル基、置換
フェニル基又はＲ’Ｓ（０）ｍ′Ｆｅ−（Ｒ’は低級ア
ルキル基又はフェニル基を、ｍはＯｌｌ又は２を、Ｒ′
は直鎖又は分枝のある低級アルキレン基を示す。
アルコキシカルボニル基、シアノ基、フェニル基、置換
フェニル基又はＲ’Ｓ（０）ｍ′Ｆｅ−（Ｒ’は低級ア
ルキル基又はフェニル基を、ｍはＯｌｌ又は２を、Ｒ′
は直鎖又は分枝のある低級アルキレン基を示す。
）を、ｎはＯｌｌ、２又は３を示す。〕本発明に係る一
般式（ＩＩ）で表わされる化合物は互変異性による次の
ような構造式をとり得る。
般式（ＩＩ）で表わされる化合物は互変異性による次の
ような構造式をとり得る。
以下、実施例を挙げて本発明方法を更に詳細に説明する
。
。
実施例 １
４−メトキシカルボニル−５・５−ジメチルシクロヘキ
サン−１・３−ジオンナトリウム塩２２０．０５’を３
００ｍ１の水、３５０ｍ１のトルエンに溶解し、γ−ピ
コリン２．８りを加え０−１０℃で酪酸クロリド１０＆
４Ｓ’を１時間を要して滴下した。
サン−１・３−ジオンナトリウム塩２２０．０５’を３
００ｍ１の水、３５０ｍ１のトルエンに溶解し、γ−ピ
コリン２．８りを加え０−１０℃で酪酸クロリド１０＆
４Ｓ’を１時間を要して滴下した。
滴下後３０分間同じ温度に保った後反応混合物からトル
エン層を分取し、トルエン１００ＴＬｌを加えて水を共
沸蒸留してトルエンが３５０ｍ１になるようにトルエン
を加えた。
エン層を分取し、トルエン１００ＴＬｌを加えて水を共
沸蒸留してトルエンが３５０ｍ１になるようにトルエン
を加えた。
トルエン溶液にＮｎブチルイミダゾール１２．４ｆを加
え、昇温し８５℃で８時間反応を行った。
え、昇温し８５℃で８時間反応を行った。
反応混合物を冷却し、１０％塩酸を反応液がＰＨ２にな
るまで加え、分取したトルエン層に５％力性ソーダ水溶
液を水層ＰＨが６．９になるまで加えた。
るまで加え、分取したトルエン層に５％力性ソーダ水溶
液を水層ＰＨが６．９になるまで加えた。
分取したトルエン層よりトルエンを減圧で留去して、油
状の２ブタノイル−４−メトキシカルボニル−５・５−
ジメチルシクロ−・キサンート３−ジオン２５０．４ｔ
を得た（検収率９３．５％）。
状の２ブタノイル−４−メトキシカルボニル−５・５−
ジメチルシクロ−・キサンート３−ジオン２５０．４ｔ
を得た（検収率９３．５％）。
ガスクロマトグラフィーにより分析したところ純度は９
０．１％、純収率８４．２％であった。
０．１％、純収率８４．２％であった。
実施例 ２
■−ブタノイルオキシー４−メトキシカルボニル−５・
５−ジメチル−１−シクロヘキセン−３−オン２６８．
（ｌをトルエン３５０ｍ１に溶解し、４−ジメチルアミ
ノピリジン６．１１を加え、昇温しで８５℃で２．５時
間反応を行った。
５−ジメチル−１−シクロヘキセン−３−オン２６８．
（ｌをトルエン３５０ｍ１に溶解し、４−ジメチルアミ
ノピリジン６．１１を加え、昇温しで８５℃で２．５時
間反応を行った。
反応混合物を冷却し、１０％塩酸を反応液がＰＨ１にな
るまで加え、分取したトルエン層に５％力性ソーダ水溶
液を水層ＰＨが６，９になるまで加えた。
るまで加え、分取したトルエン層に５％力性ソーダ水溶
液を水層ＰＨが６，９になるまで加えた。
分取したトルエン層を水洗した後、トルエンを減圧留去
して油状の２−ブタノイル−４−メトキシカルボニル−
５・５−ジメチルシクロヘキサン−１・３−ジオン２７
３．４ｒ（検収率１０２．０％）を得た。
して油状の２−ブタノイル−４−メトキシカルボニル−
５・５−ジメチルシクロヘキサン−１・３−ジオン２７
３．４ｒ（検収率１０２．０％）を得た。
ガスクロマトグラフィーにより分析したところ純度は９
５．６％、純収率９７，５％であった。
５．６％、純収率９７，５％であった。
実施例 ３
１−ブタノイルオキシ−４−メトキシカルボニル−５・
５−ジメチル−１−シクロヘキセン−３オン２６８．Ｏ
ｆをトルエン３５０ｒＩＬｌに溶解し、４−ピロリジノ
ピリジン７．４ｔを加え、昇温しで８５℃で２時間反応
を行った。
５−ジメチル−１−シクロヘキセン−３オン２６８．Ｏ
ｆをトルエン３５０ｒＩＬｌに溶解し、４−ピロリジノ
ピリジン７．４ｔを加え、昇温しで８５℃で２時間反応
を行った。
実施例２と同様の後処理をして油状の２−ブタノイル−
４−メトキシカルボニル−５・５−ジメチルシクロヘキ
サント３−ジオン２７３．６グ（検収率１０２．１％）
を得た。
４−メトキシカルボニル−５・５−ジメチルシクロヘキ
サント３−ジオン２７３．６グ（検収率１０２．１％）
を得た。
ガスクロマトグラフィーにより分析したところ目的物の
純度は９６，６％、純収率９８．６％であった。
純度は９６，６％、純収率９８．６％であった。
実施例 ４
１−ブタノイルオキシ−４−メトキシカルボニル−５・
５−ジメチル−１−シクロヘキセン−３オン２６．８．
Ｏｆをトルエン３５０ｍ１に溶解し、４−ピペリジノピ
リジン８．１１を加え、昇温しで８２〜８３℃で３時間
反応を行った。
５−ジメチル−１−シクロヘキセン−３オン２６．８．
Ｏｆをトルエン３５０ｍ１に溶解し、４−ピペリジノピ
リジン８．１１を加え、昇温しで８２〜８３℃で３時間
反応を行った。
実施例２と同様の後処理をして、油状の２−ブタノイル
−４−メトキシカルボニル−５・５−ジメチルシクロヘ
キサン−１・３−ジオン２６５．９Ｓ’（検収率９９．
２％）を得た。
−４−メトキシカルボニル−５・５−ジメチルシクロヘ
キサン−１・３−ジオン２６５．９Ｓ’（検収率９９．
２％）を得た。
ガスクロマトグラフィーにより分析したところ目的物の
純度は９５，６％、純収率９４．８％であった。
純度は９５，６％、純収率９４．８％であった。
実施例 ５〜８
触媒としてＮ−ｎアミルイミダゾール、Ｎ −ｎヘキシ
ルイミダゾール、Ｎ−ｎヘプチルイミダゾール、Ｎ−ｎ
オクチルイミダゾールを用いて、実施例２と同様の操作
をして第１表のような結果を得た。
ルイミダゾール、Ｎ−ｎヘプチルイミダゾール、Ｎ−ｎ
オクチルイミダゾールを用いて、実施例２と同様の操作
をして第１表のような結果を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １一般式 （式中、Ｒ１及びＲ２は低級アルキル基を示す）で表わ
される化合物を、イミダゾール誘導体又はピリジ／誘導
体の存在下、不活性溶媒中で加熱し反応させることを特
徴とする一般式 （式中、Ｒ１及びＲ２は低級アルキル基を示す）で表わ
されるシクロヘキサンジオン誘導体の製造方法。 ２ イミダゾール誘導体の存在下に反応させる特許請求
の範囲第１項記載の製造方法。 ３ イミダゾール誘導体がＮ−アルキルイミダゾールで
ある特許請求の範囲第２項記載の製造方法。 ４ ピリジン誘導体の存在下に反応させる特許請求の範
囲第１項記載の製造方法。 ５ ピリジン誘導体が４−置換ピリジンである特許請求
の範囲第４項記載の製造方法。 ６４−置換ピリジンが４−ピロリジノピリジン又は４−
ピペリジノピリジンである特許請求の範囲第５項記載の
製造方法。 ７ Ｒ，がメチル基でＲ２がｎ−プロピル基である特
許請求の範囲第１、第３第５又は第６項記載の製造方法
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52129042A JPS5840939B2 (ja) | 1977-10-27 | 1977-10-27 | シクロヘキサンジオン誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52129042A JPS5840939B2 (ja) | 1977-10-27 | 1977-10-27 | シクロヘキサンジオン誘導体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5463052A JPS5463052A (en) | 1979-05-21 |
| JPS5840939B2 true JPS5840939B2 (ja) | 1983-09-08 |
Family
ID=14999649
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP52129042A Expired JPS5840939B2 (ja) | 1977-10-27 | 1977-10-27 | シクロヘキサンジオン誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5840939B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59196840A (ja) * | 1983-04-22 | 1984-11-08 | Kumiai Chem Ind Co Ltd | シクロヘキサン誘導体および植物生長調節剤 |
| DE3410492A1 (de) * | 1984-03-06 | 1985-09-12 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Cyclohexanone, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses |
| DE3440410A1 (de) * | 1984-11-06 | 1986-05-07 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Cyclohexenonderivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses |
-
1977
- 1977-10-27 JP JP52129042A patent/JPS5840939B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5463052A (en) | 1979-05-21 |
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