JP2907475B2 - （１，２，３―チアジアゾール―４―イル）カルボアルデヒドの製造方法及び中間体 - Google Patents
（１，２，３―チアジアゾール―４―イル）カルボアルデヒドの製造方法及び中間体Info
- Publication number
- JP2907475B2 JP2907475B2 JP1175290A JP1175290A JP2907475B2 JP 2907475 B2 JP2907475 B2 JP 2907475B2 JP 1175290 A JP1175290 A JP 1175290A JP 1175290 A JP1175290 A JP 1175290A JP 2907475 B2 JP2907475 B2 JP 2907475B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- carbaldehyde
- thiadiazol
- producing
- reaction
- general formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は下記式（１） で表される（1,2,3−チアジアゾール−４−イル）カル
ボアルデヒドの製造方法及びその製造中間体である下記
一般式（２） （式中、Ｒはアリールスルホニル、アルコキシカルボニ
ル、又はカルバモイル基）で表される（1,2,3−チアジ
アゾール−４−イル）カルボアルデヒドヒドラゾン誘導
体に関する。さらに、本発明によって得られる（1,2,3
−チアジアゾール−４−イル）カルボアルデヒドはセフ
ァロスポリン誘導体の原料として有用な化合物である。
ボアルデヒドの製造方法及びその製造中間体である下記
一般式（２） （式中、Ｒはアリールスルホニル、アルコキシカルボニ
ル、又はカルバモイル基）で表される（1,2,3−チアジ
アゾール−４−イル）カルボアルデヒドヒドラゾン誘導
体に関する。さらに、本発明によって得られる（1,2,3
−チアジアゾール−４−イル）カルボアルデヒドはセフ
ァロスポリン誘導体の原料として有用な化合物である。
（1,2,3−チアジアゾール−４−イル）カルボアルデ
ヒドの製造方法としては４−アミノイソチアゾールと亜
硝酸から調製したジアゾニウム塩とチオ尿素との反応に
よる方法（F.T.Lee and G.P.Valpp,J.Heterocyclic.Che
m.,7,415（1970））が知られている。
ヒドの製造方法としては４−アミノイソチアゾールと亜
硝酸から調製したジアゾニウム塩とチオ尿素との反応に
よる方法（F.T.Lee and G.P.Valpp,J.Heterocyclic.Che
m.,7,415（1970））が知られている。
〔発明が解決しようとする課題〕 しかしながら、上記、従来法は、原料である４−アミ
ノイソチアゾールが入手困難なアクロレイン−３−チオ
シアネートから数工程を経て合成するものであり、その
収率も低いので（P.L.Caton,J.Chem.Soc.,446（196
4））工業的に採用し難い。
ノイソチアゾールが入手困難なアクロレイン−３−チオ
シアネートから数工程を経て合成するものであり、その
収率も低いので（P.L.Caton,J.Chem.Soc.,446（196
4））工業的に採用し難い。
本発明は（1,2,3−チアジアゾール−４−イル）カル
ボアルデヒドの製造方法について前記問題点を解決し、
安全に且つ簡便に製造する方法を提供することを課題と
する。
ボアルデヒドの製造方法について前記問題点を解決し、
安全に且つ簡便に製造する方法を提供することを課題と
する。
前記、式（１）で表される（1,2,3−チアジアゾール
−４−イル）カルボアルデヒドは下記一般式（３） （式中、Ｒは前述と同様の意味を表す。）で表されるビ
スヒドラゾン化合物を塩化チオニルと反応させ下記一般
式（２） （式中、Ｒは前述と同様の意味を表す。）で表される
（1,2,3−チアジアゾール−４−イル）カルボアルデヒ
ドヒドラゾン誘導体を得、ついで加水分解することによ
り製造することができる。
−４−イル）カルボアルデヒドは下記一般式（３） （式中、Ｒは前述と同様の意味を表す。）で表されるビ
スヒドラゾン化合物を塩化チオニルと反応させ下記一般
式（２） （式中、Ｒは前述と同様の意味を表す。）で表される
（1,2,3−チアジアゾール−４−イル）カルボアルデヒ
ドヒドラゾン誘導体を得、ついで加水分解することによ
り製造することができる。
本発明において、Ｒとしてはアリールスルホニル基と
してベンゼンスルホニル、ｐ−トルエンスルホニル基等
を挙げることが出来る。アルコキシカルボニル基として
はメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、フェノキ
シカルボニル基等を挙げることができる。又、カルバモ
イル基としてはカルバモイル、メチルカルバモイル、フ
ェニルカルバモイル基等を挙げることができる。
してベンゼンスルホニル、ｐ−トルエンスルホニル基等
を挙げることが出来る。アルコキシカルボニル基として
はメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、フェノキ
シカルボニル基等を挙げることができる。又、カルバモ
イル基としてはカルバモイル、メチルカルバモイル、フ
ェニルカルバモイル基等を挙げることができる。
前記一般式（３）で表されるビスヒドラゾン化合物
は、例えば、メチルグリオキザールとヒドラジン化合物
から通常の方法により容易に製造できる（後記参考例参
照）。
は、例えば、メチルグリオキザールとヒドラジン化合物
から通常の方法により容易に製造できる（後記参考例参
照）。
前記一般式（２）の製造に際しては、塩化チオニルを
当モル以上用いることができるが、反応が円滑に進行す
る観点で１〜３モル当量が好ましい。反応温度は−50〜
150℃、好ましくは−10〜100℃である。反応に際し、無
溶媒中でも反応は進行するが、アセトニトリル、ジクロ
ロメタン、ジクロロエタン、酢酸エチル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン、アセトン、ベンゼン、トルエン等
反応に悪影響を及ぼさないものならばいずれの溶媒を用
いることができる。
当モル以上用いることができるが、反応が円滑に進行す
る観点で１〜３モル当量が好ましい。反応温度は−50〜
150℃、好ましくは−10〜100℃である。反応に際し、無
溶媒中でも反応は進行するが、アセトニトリル、ジクロ
ロメタン、ジクロロエタン、酢酸エチル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン、アセトン、ベンゼン、トルエン等
反応に悪影響を及ぼさないものならばいずれの溶媒を用
いることができる。
前記式（１）で表される（1,2,3−チアジアゾール−
４−イル）カルボアルデヒドの製造方法における加水分
解工程は適当な酸触媒を用いるのが好ましい。好適な酸
触媒としては、例えば硫酸、塩酸、リン酸、硝酸、ギ
酸、酢酸等を用いることができる。酸触媒の使用量は触
媒量から大過剰を用いることができるが、好ましくは0.
01〜10モル当量を用いることができる。加水分解は通
常、水、メタノール、エタノール、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、ジクロロメタン、ジクロロエタン、ベ
ンゼン、トルエン等本反応に悪影響を及ぼさない慣用の
溶媒又はそれらの混合溶媒中で行われ、さらに上記の酸
もそれらが液体であれば溶媒として使用することができ
る。この加水分解の反応温度は特に限定されないが、通
常は室温ないし60℃で行われる。
４−イル）カルボアルデヒドの製造方法における加水分
解工程は適当な酸触媒を用いるのが好ましい。好適な酸
触媒としては、例えば硫酸、塩酸、リン酸、硝酸、ギ
酸、酢酸等を用いることができる。酸触媒の使用量は触
媒量から大過剰を用いることができるが、好ましくは0.
01〜10モル当量を用いることができる。加水分解は通
常、水、メタノール、エタノール、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、ジクロロメタン、ジクロロエタン、ベ
ンゼン、トルエン等本反応に悪影響を及ぼさない慣用の
溶媒又はそれらの混合溶媒中で行われ、さらに上記の酸
もそれらが液体であれば溶媒として使用することができ
る。この加水分解の反応温度は特に限定されないが、通
常は室温ないし60℃で行われる。
本製造方法における加水分解工程において、（1,2,3
−チアジアゾール−４−イル）カルボアルデヒドの単離
を容易にするため、ホルマリン、アセトアルデヒド等等
のアルデヒド類の共存下で加水分解を行うこともでき
る。また、メタノール等のアルコール類と反応させ、
（1,2,3−チアジアゾール−４−イル）カルボアルデヒ
ドのジメチルアセタールとして単離することもできる。
−チアジアゾール−４−イル）カルボアルデヒドの単離
を容易にするため、ホルマリン、アセトアルデヒド等等
のアルデヒド類の共存下で加水分解を行うこともでき
る。また、メタノール等のアルコール類と反応させ、
（1,2,3−チアジアゾール−４−イル）カルボアルデヒ
ドのジメチルアセタールとして単離することもできる。
以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明する。
実施例１ （１） メチルグリオキザールビス（エトキシカルボニルヒド
ラゾン）（1.02g;4.2mmol）を1,2−ジクロロエタン（5m
l）に溶かし、塩化チオニル（0.91ml,12.5mmol）を加え
た。反応液を室温で45時間撹拌した。析出物を濾取し、
ヘキサンで洗浄し、（1,2,3−チアジアゾール−４−イ
ル）カルボアルデヒドエトキシカルボニルヒドラゾン
（0.60g,収率:72％）を無色結晶として得た。
ラゾン）（1.02g;4.2mmol）を1,2−ジクロロエタン（5m
l）に溶かし、塩化チオニル（0.91ml,12.5mmol）を加え
た。反応液を室温で45時間撹拌した。析出物を濾取し、
ヘキサンで洗浄し、（1,2,3−チアジアゾール−４−イ
ル）カルボアルデヒドエトキシカルボニルヒドラゾン
（0.60g,収率:72％）を無色結晶として得た。
融点:184〜185℃1 H−NMR（DMSO−d6）δ;1.27（t,J＝7.2Hz,3H）,4.20
（q,J＝7.2Hz,2H）,8.64（s,1H）,9.50（s,1H）,11.51
（s,1H）． IR（KBr）:3210,2980,2810,1700,1560,1470,1440,1360,
1340.1250,1110,1050,980,880,800cm-1． 元素分析値：C6H8N4SO2 計算値C:35.99 H:4.03 N:27.98 s:16.02. 実測値C:35.89 H:3.81 N:28.25 s:16.16. （２） （1,2,3−チアジアゾール−４−イル）カルボアルデ
ヒドエトキシカルボニルヒドラゾン（2.3g;11.4mmol）
に37％ホルマリン水溶液（3.8g,46.7mmol）を加え、次
いで濃硫酸（0.13ml）を水（6.7ml）に溶かし加えた
後、50℃で12時間撹拌した。反応液に濃硫酸（1.4ml）
を加えジクロロメタン（10mlで３回）で抽出した。ジク
ロロメタンを留去した後、残留物を冷却した。析出物を
濾過し、エーテルで洗浄し、（1,2,3−チアジアゾール
−４−イル）カルボアルデヒド（0.80g,収率:62％）を
無色結晶として得た。
（q,J＝7.2Hz,2H）,8.64（s,1H）,9.50（s,1H）,11.51
（s,1H）． IR（KBr）:3210,2980,2810,1700,1560,1470,1440,1360,
1340.1250,1110,1050,980,880,800cm-1． 元素分析値：C6H8N4SO2 計算値C:35.99 H:4.03 N:27.98 s:16.02. 実測値C:35.89 H:3.81 N:28.25 s:16.16. （２） （1,2,3−チアジアゾール−４−イル）カルボアルデ
ヒドエトキシカルボニルヒドラゾン（2.3g;11.4mmol）
に37％ホルマリン水溶液（3.8g,46.7mmol）を加え、次
いで濃硫酸（0.13ml）を水（6.7ml）に溶かし加えた
後、50℃で12時間撹拌した。反応液に濃硫酸（1.4ml）
を加えジクロロメタン（10mlで３回）で抽出した。ジク
ロロメタンを留去した後、残留物を冷却した。析出物を
濾過し、エーテルで洗浄し、（1,2,3−チアジアゾール
−４−イル）カルボアルデヒド（0.80g,収率:62％）を
無色結晶として得た。
融点:85〜87℃（文献値＊:86〜87℃）1 H−NMR（CDCl3）δ;9.63（s:1H）,10.63（s,1H）． IR（KBr）:3100,1690,1470,1405,1250,1110,985,815cm
-1． ＊F.T.Lee and G.P.Valpp,J.Heterocyclic Chem.,7,415
（1970）． 実施例２ （１） メチルグリオキザールビス（ｐ−トルエンスルホニル
ヒドラゾン）（1.03g,2.5mmol）をアセトニトリル（6m
l）に溶かし、塩化チオニル（0.55ml,7.60mmol）を加え
た。反応液は室温で7.5時間撹拌した後、さらに３時間
加熱還流した。反応液を濃縮後、残留物をカラムクロマ
トグラフィーで精製し、（1,2,3−チアジアゾール−４
−イル）カルボアルデヒド−（ｐ−トルエンスルホニル
ヒドラゾン）（0.26g,収率;37％）を無色結晶として得
た。
-1． ＊F.T.Lee and G.P.Valpp,J.Heterocyclic Chem.,7,415
（1970）． 実施例２ （１） メチルグリオキザールビス（ｐ−トルエンスルホニル
ヒドラゾン）（1.03g,2.5mmol）をアセトニトリル（6m
l）に溶かし、塩化チオニル（0.55ml,7.60mmol）を加え
た。反応液は室温で7.5時間撹拌した後、さらに３時間
加熱還流した。反応液を濃縮後、残留物をカラムクロマ
トグラフィーで精製し、（1,2,3−チアジアゾール−４
−イル）カルボアルデヒド−（ｐ−トルエンスルホニル
ヒドラゾン）（0.26g,収率;37％）を無色結晶として得
た。
融点:166〜167℃1 H−NMR（DMSO−d6）δ;2.35（s,3H）,7.40（d,2H）,7.
81（d,2H）,8.46（s,1H）,9.40（s,1H）,11.95（s,1
H）． IR（KBr）:3180,3110,1600,1500,1430,1350,1300,1240,
1190.1160,1090,1050,1010,940,830,750cm-1． 元素分析値：C10H10N4S2O2 計算値C:42.54 H:3.57 N:19.84 s:22.72. 実測値C:42.58 H:3.34 N:19.94 s:22.45. （２） （1,2,3−チアジアゾール−４−イル）カルボアルデ
ヒド（ｐ−トルエンスルホニルヒドラゾン）（0.51g,1.
82mol）をTHF（2ml）に溶かし、37％ホルマリン（1.63
g,20.1mol）及び、硫酸（0.02ml）を加え、50℃で12時
間撹拌した。反応液を炭酸水素ナトリウム水溶液で中和
した後、ジクロロメタンで抽出した。抽出液は濃縮し、
残留物をカラムクロマトグラフィーで精製し、（1,2,3
−チアジアゾール−４−イル）カルボアルデヒド（0.16
g,収率:77％）を得た。
81（d,2H）,8.46（s,1H）,9.40（s,1H）,11.95（s,1
H）． IR（KBr）:3180,3110,1600,1500,1430,1350,1300,1240,
1190.1160,1090,1050,1010,940,830,750cm-1． 元素分析値：C10H10N4S2O2 計算値C:42.54 H:3.57 N:19.84 s:22.72. 実測値C:42.58 H:3.34 N:19.94 s:22.45. （２） （1,2,3−チアジアゾール−４−イル）カルボアルデ
ヒド（ｐ−トルエンスルホニルヒドラゾン）（0.51g,1.
82mol）をTHF（2ml）に溶かし、37％ホルマリン（1.63
g,20.1mol）及び、硫酸（0.02ml）を加え、50℃で12時
間撹拌した。反応液を炭酸水素ナトリウム水溶液で中和
した後、ジクロロメタンで抽出した。抽出液は濃縮し、
残留物をカラムクロマトグラフィーで精製し、（1,2,3
−チアジアゾール−４−イル）カルボアルデヒド（0.16
g,収率:77％）を得た。
参考例１ メチルグリオキザール（42.6％水溶液,10.2g,60.2mmo
l）にエトキシカルボニルヒドラジン（15.1g,145.5mmo
l）を水（10ml）に溶かし、加えた。室温で16時間撹拌
した。析出物を濾過し、水洗後、減圧下、五酸化二リン
上で乾燥し、メチルグリオキザールビス（エトキシカル
ボニルヒドラゾン）（14.9g,収率:100％）を無色結晶と
して得た。
l）にエトキシカルボニルヒドラジン（15.1g,145.5mmo
l）を水（10ml）に溶かし、加えた。室温で16時間撹拌
した。析出物を濾過し、水洗後、減圧下、五酸化二リン
上で乾燥し、メチルグリオキザールビス（エトキシカル
ボニルヒドラゾン）（14.9g,収率:100％）を無色結晶と
して得た。
融点:215〜217℃1 H−NMR（DMSO−d6）δ;1.27（t,J＝7.2Hz,3H）,4.20
（q,J＝7.2Hz,2H）,8.64（s,1H）,9.50（s,1H）,11.51
（s,1H）． IR（KBr）:3210,3080,2980,2810,1700,1560,1470,1440,
1360.1330,1250,1110,1050,980,830cm-1． 参考例２ メチルグリオキザール（42.6％水溶液,5.0g,30.0mmo
l）にｐ−トルエンスルホニルヒドラジン（13.4g,72.0m
mol）を水（30ml）に溶かし、加えた。室温で24時間撹
拌した。析出物を濾過し、水洗後、減圧下、五酸化二リ
ン上で乾燥し、メチルグリオキザールビス（ｐ−トルエ
ンスルホニルヒドラゾン）（13.8g,収率:94％）を無色
結晶として得た。
（q,J＝7.2Hz,2H）,8.64（s,1H）,9.50（s,1H）,11.51
（s,1H）． IR（KBr）:3210,3080,2980,2810,1700,1560,1470,1440,
1360.1330,1250,1110,1050,980,830cm-1． 参考例２ メチルグリオキザール（42.6％水溶液,5.0g,30.0mmo
l）にｐ−トルエンスルホニルヒドラジン（13.4g,72.0m
mol）を水（30ml）に溶かし、加えた。室温で24時間撹
拌した。析出物を濾過し、水洗後、減圧下、五酸化二リ
ン上で乾燥し、メチルグリオキザールビス（ｐ−トルエ
ンスルホニルヒドラゾン）（13.8g,収率:94％）を無色
結晶として得た。
融点:119〜121℃1 H−NMR（DMSO−d6）δ;1.84（s,3H）,2.35（s,6H）,7.
32（s,1H）,7.37（d,J＝9.0Hz,4H）,7.70（d,J＝9.0Hz,
2H）,7.71（d,J＝9.0Hz;2H）,11.01（bs,1H）,11.68（b
s,1H）． IR（KBr）:3420,3280,1600,1500,1440,1350,1300,1190,
1090.1060,920,820cm-1．
32（s,1H）,7.37（d,J＝9.0Hz,4H）,7.70（d,J＝9.0Hz,
2H）,7.71（d,J＝9.0Hz;2H）,11.01（bs,1H）,11.68（b
s,1H）． IR（KBr）:3420,3280,1600,1500,1440,1350,1300,1190,
1090.1060,920,820cm-1．
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭63−66170（ＪＰ，Ａ) Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｃｈｅｍ. Ｃｏｍｍｕｎ．（1983），（10），ｐａ ｇｅｓ588−589 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07D 285/00 - 285/38 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 （式中、Ｒはアリールスルホニル、アルコキシカルボニ
ル、又はカルバモイル基である）で表される（1,2,3−
チアジアゾール−４−イル）カルボアルデヒドヒドラゾ
ン誘導体。 - 【請求項２】下記一般式； （式中、Ｒはアリールスルホニル、アルコキシカルボニ
ル、又はカルバモイル基である）で表されるビスヒドラ
ゾン化合物を塩化チオニルと反応させて、下記一般式 （式中、Ｒはアリールスルホニル、アルコキシカルボニ
ル、又はカルバモイル基である）で表される（1,2,3−
チアジアゾール−４−イル）カルボアルデヒドヒドラゾ
ンを得、ついで加水分解することからなる下記式 で表される（1,2,3−チアジアゾール−４−イル）カル
ボアルデヒドの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1175290A JP2907475B2 (ja) | 1990-01-23 | 1990-01-23 | （１，２，３―チアジアゾール―４―イル）カルボアルデヒドの製造方法及び中間体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1175290A JP2907475B2 (ja) | 1990-01-23 | 1990-01-23 | （１，２，３―チアジアゾール―４―イル）カルボアルデヒドの製造方法及び中間体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03220185A JPH03220185A (ja) | 1991-09-27 |
| JP2907475B2 true JP2907475B2 (ja) | 1999-06-21 |
Family
ID=11786735
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1175290A Expired - Lifetime JP2907475B2 (ja) | 1990-01-23 | 1990-01-23 | （１，２，３―チアジアゾール―４―イル）カルボアルデヒドの製造方法及び中間体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2907475B2 (ja) |
-
1990
- 1990-01-23 JP JP1175290A patent/JP2907475B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．（１９８３），（１０），ｐａｇｅｓ５８８−５８９ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03220185A (ja) | 1991-09-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR920002295B1 (ko) | 프롤리디논 유도체의 제조방법 | |
| JP3186826B2 (ja) | ３−置換４−シアノピロール化合物の製造法 | |
| US4877884A (en) | 4-benzyloxy-3-pyrrolin-2-on-1-yl acetamide production | |
| JP2907475B2 (ja) | （１，２，３―チアジアゾール―４―イル）カルボアルデヒドの製造方法及び中間体 | |
| JPH0378395B2 (ja) | ||
| JP3026238B2 (ja) | 新規な４−メトキシ−２−（２−テトラヒドロピラニルオキシメチル）ピリジン化合物及びその製造中間体ならびにそれらの製造方法 | |
| JPH0782268A (ja) | ベンゾチアジアゾール誘導体の製法 | |
| KR101302083B1 (ko) | 치환된 2-알콕시카보닐-3-아미노티오펜의 제조방법 | |
| US4555577A (en) | 2,4-Dichloro-5-thiazolecarboxaldehyde and a process for its preparation | |
| JP3010264B2 (ja) | イソクマリン類の製造方法 | |
| US4236017A (en) | Process for synthesizing 2-substituted semicarbazones and carbalkoxy hydrazones | |
| JP2804559B2 (ja) | ２―クロロ―５―クロロメチルピリジンの製造方法 | |
| EP0236754B1 (en) | Novel process for preparing 4-acetyl isoquinolinone compounds | |
| JPS62126164A (ja) | ４−アルコキシ−２−オキソ−ピロリジン−１−酢酸アルキルエステルおよびその製法 | |
| JP3159860B2 (ja) | ４，５−ジホルミルイミダゾール化合物の合成方法及び新規イミダゾール化合物 | |
| DE3815046A1 (de) | 3-chlor-2-methylphenethylaminoderivate | |
| JPS6130576A (ja) | ２−アミノ−５−シアノピリミジンの製法 | |
| JP3272340B2 (ja) | １−［（シクロペント−３−エン−１−イル）メチル］−５−エチル−６−（３，５−ジメチルベンゾイル）−２，４−ピリミジンジオンの製造方法 | |
| JPS5840939B2 (ja) | シクロヘキサンジオン誘導体の製造方法 | |
| WO1999044969A1 (fr) | Techniques permettant d'effectuer de maniere hautement selective une o-alkylation de composes d'amide a l'aide de sels de cuivre | |
| KR20050081042A (ko) | 치환된 벤조피란 화합물의 제조방법 | |
| KR100277510B1 (ko) | 테트라하이드로카르바졸론 유도체의 제조방법 | |
| KR860001025B1 (ko) | 3-인돌아세토 히드록사믹산 유도체의 제조방법 | |
| JPH0128013B2 (ja) | ||
| JPS6317869A (ja) | ２−低級アルキル−４−アミノ−５−ホルミルピリミジンの製造法 |