JPH0782268A - ベンゾチアジアゾール誘導体の製法 - Google Patents
ベンゾチアジアゾール誘導体の製法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 ５−クロロ−４−アミノ−２，１，３−ベン
ゾチアジアゾールを１−アシル−２−イミダゾリジノン
と反応させることによる、５−クロロ−４−〔（２−イ
ミダゾリン−２−イル）〕アミノ−２，１，３−ベンゾ
チアジアゾールの製法。 【効果】 この方法によれば、容易に入手できる原料を
使用して、高収率で目的物を得ることができる。
ゾチアジアゾールを１−アシル−２−イミダゾリジノン
と反応させることによる、５−クロロ−４−〔（２−イ
ミダゾリン−２−イル）〕アミノ−２，１，３−ベンゾ
チアジアゾールの製法。 【効果】 この方法によれば、容易に入手できる原料を
使用して、高収率で目的物を得ることができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、次式
【化４】 で示す５−クロロ−４−〔（２−イミダゾリン−２−イ
ル）アミノ〕−２，１，３−ベンゾチアジアゾールの新
規な製法に関する。
ル）アミノ〕−２，１，３−ベンゾチアジアゾールの新
規な製法に関する。
【０００２】
【従来の技術】式１の化合物及びその酸付加塩は、一般
名チザニジンの名称で医薬品として利用されている。従
来、本化合物の製法として、スイス国特許第５７９５６
５号によれば、一般式
名チザニジンの名称で医薬品として利用されている。従
来、本化合物の製法として、スイス国特許第５７９５６
５号によれば、一般式
【化５】 （式中Ｒ1 、Ｒ2 、及びＲ3 は各々独立に水素、ハロゲ
ン、アルキル、アルコキシ、ニトロ又はヒドロキシ基
を、Ｒ4 はチオ基、アミン基、及びオキシ基を、Ｘ及び
Ｚの各々は独立してハロゲン原子又はチオ基、アミン
基、及びオキシ基を示す）で表される化合物類とエチレ
ンジアミンを各々反応させて得ることを提唱している。
ン、アルキル、アルコキシ、ニトロ又はヒドロキシ基
を、Ｒ4 はチオ基、アミン基、及びオキシ基を、Ｘ及び
Ｚの各々は独立してハロゲン原子又はチオ基、アミン
基、及びオキシ基を示す）で表される化合物類とエチレ
ンジアミンを各々反応させて得ることを提唱している。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、これらの製法
は出発原料の化合物類（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）を得るこ
とが難しく、また猛毒性を有するチオホスゲンの使用を
余儀なくされる場合もある。また式Ｉの化合物への誘導
も、操作が煩雑で副反応が起きやすく、労働安全衛生上
及び工業製造上の問題を有するものであった。本発明者
等は、これらの問題を解決すべく研究を続けた結果、従
来製法とは全く異なる反応機構により本発明を完成し
た。
は出発原料の化合物類（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）を得るこ
とが難しく、また猛毒性を有するチオホスゲンの使用を
余儀なくされる場合もある。また式Ｉの化合物への誘導
も、操作が煩雑で副反応が起きやすく、労働安全衛生上
及び工業製造上の問題を有するものであった。本発明者
等は、これらの問題を解決すべく研究を続けた結果、従
来製法とは全く異なる反応機構により本発明を完成し
た。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、次式
【化６】 で示す化合物を、一般式
【化７】 （式中Ｒは水素、置換基を有していてもよいアルキル
基、シクロアルキル基、アリール基又はアルアルキル基
を示す）で表される化合物と反応させることによる式Ｉ
で示す化合物の製法である。
基、シクロアルキル基、アリール基又はアルアルキル基
を示す）で表される化合物と反応させることによる式Ｉ
で示す化合物の製法である。
【０００５】式III の化合物の置換基Ｒのアルキル基と
しては、メチル基、エチル基、ｎ−またはイソプロピル
基等Ｃ1 〜Ｃ4 の低級アルキル基を、シクロアルキル基
としては、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペン
タン、シクロヘキサン、シクロヘプタン等、アリール基
としてはフェニル基、アルアルキル基としてはベンジル
基、フェネチル基等が特に好ましい。これらの基に置換
基を有する必要性は特に無いが、ハロゲン、アルコキシ
基等を有していてもよい。これら式III の化合物及び式
IIの原料はいずれも市販されており、安価に容易に入手
することができる。
しては、メチル基、エチル基、ｎ−またはイソプロピル
基等Ｃ1 〜Ｃ4 の低級アルキル基を、シクロアルキル基
としては、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペン
タン、シクロヘキサン、シクロヘプタン等、アリール基
としてはフェニル基、アルアルキル基としてはベンジル
基、フェネチル基等が特に好ましい。これらの基に置換
基を有する必要性は特に無いが、ハロゲン、アルコキシ
基等を有していてもよい。これら式III の化合物及び式
IIの原料はいずれも市販されており、安価に容易に入手
することができる。
【０００６】反応は無機又は有機溶媒を使用し、これら
は脱水反応触媒を兼ねたものであってもよく、例えば硫
酸、リン酸、塩化スルフリル、オキシ塩化リン等の無機
酸類、アルコール類、グリコール類、ケトン類等の有機
極性溶媒、トルエン、キシレン、エーテル類等の有機非
極性溶媒、ピリジン、ジシクロヘキシルカルボジイミ
ド、１，８−ジアザビシクロ（５，４，０−）ウンデセ
ン−７，１，５−ジアザビシクロ（４，３，０−）ノネ
ン−５等の有機アミン類、及びこれらを組み合わせて使
用することもできる。反応温度はこれらの使用する溶媒
の沸点下で行なえばよく、特に指定するものではない。
は脱水反応触媒を兼ねたものであってもよく、例えば硫
酸、リン酸、塩化スルフリル、オキシ塩化リン等の無機
酸類、アルコール類、グリコール類、ケトン類等の有機
極性溶媒、トルエン、キシレン、エーテル類等の有機非
極性溶媒、ピリジン、ジシクロヘキシルカルボジイミ
ド、１，８−ジアザビシクロ（５，４，０−）ウンデセ
ン−７，１，５−ジアザビシクロ（４，３，０−）ノネ
ン−５等の有機アミン類、及びこれらを組み合わせて使
用することもできる。反応温度はこれらの使用する溶媒
の沸点下で行なえばよく、特に指定するものではない。
【０００７】
【実施例】以下実施例により説明する。 実施例１ １８．６ｇの５−クロロ−４−アミノ−２，１，３−ベ
ンゾチアジアゾールをオキシ塩化リン３５０ｍｌ中に攪
拌しながら加え、次いで１−アセチル−２−イミダゾリ
ジノン１２．７ｇを加えて５０〜６０℃で３０〜４０時
間反応する。反応終了後、オキシ塩化リンを留去し、残
留物を氷水中に入れ、希水酸化ナトリウム液でｐＨをア
ルカリ性となるよう調整する。次いでクロロホルムを用
いて数回抽出し、クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫
酸ナトリウムを加えて脱水後、クロロホルムを留去す
る。残留結晶を希水酸化ナトリウム・メタノール液
（１：１）１５０ｍｌに溶解し、２〜４時間加熱攪拌
後、メタノールを留去して冷却する。析出した結晶をろ
取して、５−クロロ−４−〔（２−イミダゾリン−２−
イル）アミノ〕−２，１，３−ベンゾチアジアゾール１
８．５ｇを得た（収率約７３％）。 融点：２２１．６℃（メタノールより再結晶） 元素分析値（分子量２５３．７として、元素分析装置はパーキンエルマー社製 ２４０−Ｃ型を使用した） Ｃ Ｈ Ｎ Ｓ 理論値（％） ４２．６１ ３．１８ ２７．６０ １２．６４ 実測値（％） ４２．３９ ３．１１ ２７．７２ １２．９８
ンゾチアジアゾールをオキシ塩化リン３５０ｍｌ中に攪
拌しながら加え、次いで１−アセチル−２−イミダゾリ
ジノン１２．７ｇを加えて５０〜６０℃で３０〜４０時
間反応する。反応終了後、オキシ塩化リンを留去し、残
留物を氷水中に入れ、希水酸化ナトリウム液でｐＨをア
ルカリ性となるよう調整する。次いでクロロホルムを用
いて数回抽出し、クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫
酸ナトリウムを加えて脱水後、クロロホルムを留去す
る。残留結晶を希水酸化ナトリウム・メタノール液
（１：１）１５０ｍｌに溶解し、２〜４時間加熱攪拌
後、メタノールを留去して冷却する。析出した結晶をろ
取して、５−クロロ−４−〔（２−イミダゾリン−２−
イル）アミノ〕−２，１，３−ベンゾチアジアゾール１
８．５ｇを得た（収率約７３％）。 融点：２２１．６℃（メタノールより再結晶） 元素分析値（分子量２５３．７として、元素分析装置はパーキンエルマー社製 ２４０−Ｃ型を使用した） Ｃ Ｈ Ｎ Ｓ 理論値（％） ４２．６１ ３．１８ ２７．６０ １２．６４ 実測値（％） ４２．３９ ３．１１ ２７．７２ １２．９８
【０００８】実施例２ トルエン４００ｍｌに５−クロロ−４−アミノ−２，
１，３−ベンゾチアジアゾール２８ｇ、１−ベンゾイル
−２−イミダゾリジノン２８．５ｇ及びジシクロヘキシ
ルカルボジイミド（ＤＣＣ）３１ｇを加え、加熱還流し
て反応する。ＤＣＣの消費を確認して反応を終了し、室
温まで冷却後反応液を濾過し、次いでトルエンを留去す
る。残留結晶を希水酸化ナトリウム・メタノール液
（１：１）３００ｍｌに溶解し、以下実施例１と同様に
操作し、得られた結晶を常法により塩酸塩として、５−
クロロ−４−〔（２−イミダゾリン−２−イル）アミ
ノ〕−２，１，３−ベンゾチアジアゾール塩酸塩３７ｇ
を得た（収率約８５％）。 融点：２９０．２℃分解（エタノールより再結晶）
１，３−ベンゾチアジアゾール２８ｇ、１−ベンゾイル
−２−イミダゾリジノン２８．５ｇ及びジシクロヘキシ
ルカルボジイミド（ＤＣＣ）３１ｇを加え、加熱還流し
て反応する。ＤＣＣの消費を確認して反応を終了し、室
温まで冷却後反応液を濾過し、次いでトルエンを留去す
る。残留結晶を希水酸化ナトリウム・メタノール液
（１：１）３００ｍｌに溶解し、以下実施例１と同様に
操作し、得られた結晶を常法により塩酸塩として、５−
クロロ−４−〔（２−イミダゾリン−２−イル）アミ
ノ〕−２，１，３−ベンゾチアジアゾール塩酸塩３７ｇ
を得た（収率約８５％）。 融点：２９０．２℃分解（エタノールより再結晶）
【０００９】
【発明の効果】本発明方法によれば、従来の方法に比べ
て製法も一工程と短く、高収率で目的物が得られ、また
安価な市販原料を利用できるなど経済性においても極め
て有用な画期的技術を提供することができる。
て製法も一工程と短く、高収率で目的物が得られ、また
安価な市販原料を利用できるなど経済性においても極め
て有用な画期的技術を提供することができる。
Claims (1)
- 【請求項１】 次式 【化１】 で示す化合物を、一般式 【化２】 （式中Ｒは水素、置換基を有していてもよいアルキル
基、シクロアルキル基、アリール基又はアルアルキル基
を示す）で表される化合物と反応させることを特徴とす
る、次式 【化３】 で示す化合物の製法。
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