JPH0136462B2 - - Google Patents
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- JPH0136462B2 JPH0136462B2 JP56137344A JP13734481A JPH0136462B2 JP H0136462 B2 JPH0136462 B2 JP H0136462B2 JP 56137344 A JP56137344 A JP 56137344A JP 13734481 A JP13734481 A JP 13734481A JP H0136462 B2 JPH0136462 B2 JP H0136462B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/02—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements
- C07D295/027—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements containing only one hetero ring
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はN−(3,4−ジメトキシシンナモイ
ル)アントラニル酸モルホリン塩に関するもので
ある。さらに詳しく述べれば、本発明は医薬品と
して有用なN−(3,4−ジメトキシシンナモイ
ル)アントラニル酸の製造中間体として重要な式 で表されるN−(3,4−ジメトキシシンナモイ
ル)アントラニル酸モルホリン塩に関するもので
ある。式 で表されるN−(3,4−ジメトキシシンナモイ
ル)アントラニル酸は顕著な抗アレルギー作用を
有しており、特に経口投与によつてアレルギーに
起因する疾患を治療しうる有用な化合物であるこ
とがよく知られている〔医学のあゆみ、第106巻、
第8号、576ページ(1978年)、特開昭49−
93335〕。
ル)アントラニル酸モルホリン塩に関するもので
ある。さらに詳しく述べれば、本発明は医薬品と
して有用なN−(3,4−ジメトキシシンナモイ
ル)アントラニル酸の製造中間体として重要な式 で表されるN−(3,4−ジメトキシシンナモイ
ル)アントラニル酸モルホリン塩に関するもので
ある。式 で表されるN−(3,4−ジメトキシシンナモイ
ル)アントラニル酸は顕著な抗アレルギー作用を
有しており、特に経口投与によつてアレルギーに
起因する疾患を治療しうる有用な化合物であるこ
とがよく知られている〔医学のあゆみ、第106巻、
第8号、576ページ(1978年)、特開昭49−
93335〕。
さらに、特開昭51−1440において、前記式
()で表される化合物が、式 で表される3,4−ジメトキシベンズアルデヒド
と、式 で表される2−カルボキシマロンアニル酸とを塩
基性物質の存在下に反応させることにより製造で
きることが開示されている。
()で表される化合物が、式 で表される3,4−ジメトキシベンズアルデヒド
と、式 で表される2−カルボキシマロンアニル酸とを塩
基性物質の存在下に反応させることにより製造で
きることが開示されている。
上記製造方法の好適な実施方法は、下記のとお
りである。すなわち式()で表される3,4−
ジメトキシベンズアルデヒドと、式()で表さ
れる2−カルボキシマロンアニル酸とを10〜20倍
量のピリジンと触媒量のピペリジンの溶液に溶解
し、80〜100℃で数時間加温し、反応終了後溶媒
を減圧下に留去する。残留物を少量のアルコール
に溶解し適量の氷水を加えた後塩酸酸性として析
出する結晶をろ取し、適当な溶媒で再結晶して目
的物を得るという方法である。しかし反応溶媒と
して使用されるピリジンの悪臭および毒性の問
題、さらにこの製造方法の難点として最終工程の
水または含水アルコール中塩酸による目的物の晶
析において、原料または酸性水溶液に難溶性の副
生成物が析出、混入し、目的物の精製に支障をき
たすという問題点があつた。
りである。すなわち式()で表される3,4−
ジメトキシベンズアルデヒドと、式()で表さ
れる2−カルボキシマロンアニル酸とを10〜20倍
量のピリジンと触媒量のピペリジンの溶液に溶解
し、80〜100℃で数時間加温し、反応終了後溶媒
を減圧下に留去する。残留物を少量のアルコール
に溶解し適量の氷水を加えた後塩酸酸性として析
出する結晶をろ取し、適当な溶媒で再結晶して目
的物を得るという方法である。しかし反応溶媒と
して使用されるピリジンの悪臭および毒性の問
題、さらにこの製造方法の難点として最終工程の
水または含水アルコール中塩酸による目的物の晶
析において、原料または酸性水溶液に難溶性の副
生成物が析出、混入し、目的物の精製に支障をき
たすという問題点があつた。
本発明者らはこれらの問題点を解消し、さらに
好適な製造方法を見出すべく検討を行つた結果、
反応溶媒としてベンゼン、トルエンなどの不活性
有機溶媒を用い、モルホリンを原料のアルデヒド
および2−カルボキシマロンアニル酸と等モル量
用いることによつて上述の問題が解消されること
を見出した。すなわち、従来溶媒兼用の塩基性物
質として使用されていたピリジンおよび触媒量の
ピペリジンの反応系に代えて、ベンゼンまたはト
ルエンなどのような不活性有機溶媒中、原料と等
モル量のモルホリンを用いる反応系で反応を行つ
たところ反応収率が飛躍的に向上し、さらに反応
進行と同時に生成物が有機溶媒に難溶性で結晶性
の塩として反応系に析出し、しかも晶析の際に不
純物がほとんど混入せず、従つて目的物の合成と
同時に精製が行われることを見出した。また、得
られた前記式()で表される化合物がきわめて
容易に、しかもほとんど定量的に前記式()で
表される化合物に導くことができることから、前
記式()で表される化合物が、前記式()で
表される化合物を製造中間体とすることによつて
きわめて高収率で純度よく得られることを見出し
た。
好適な製造方法を見出すべく検討を行つた結果、
反応溶媒としてベンゼン、トルエンなどの不活性
有機溶媒を用い、モルホリンを原料のアルデヒド
および2−カルボキシマロンアニル酸と等モル量
用いることによつて上述の問題が解消されること
を見出した。すなわち、従来溶媒兼用の塩基性物
質として使用されていたピリジンおよび触媒量の
ピペリジンの反応系に代えて、ベンゼンまたはト
ルエンなどのような不活性有機溶媒中、原料と等
モル量のモルホリンを用いる反応系で反応を行つ
たところ反応収率が飛躍的に向上し、さらに反応
進行と同時に生成物が有機溶媒に難溶性で結晶性
の塩として反応系に析出し、しかも晶析の際に不
純物がほとんど混入せず、従つて目的物の合成と
同時に精製が行われることを見出した。また、得
られた前記式()で表される化合物がきわめて
容易に、しかもほとんど定量的に前記式()で
表される化合物に導くことができることから、前
記式()で表される化合物が、前記式()で
表される化合物を製造中間体とすることによつて
きわめて高収率で純度よく得られることを見出し
た。
本発明はこのような知見にもとづくものであ
り、医薬品として有用な前記式()で表される
N−(3,4−ジメトキシシンナモイル)アント
ラニル酸の重要な製造中間体であるN−(3,4
−ジメトキシシンナモイル)アントラニル酸モル
ホリン塩およびその製造方法を提供するものであ
る。
り、医薬品として有用な前記式()で表される
N−(3,4−ジメトキシシンナモイル)アント
ラニル酸の重要な製造中間体であるN−(3,4
−ジメトキシシンナモイル)アントラニル酸モル
ホリン塩およびその製造方法を提供するものであ
る。
本発明は、モルホリンを触媒作用と同時に有機
溶媒に難溶性で結晶性の塩の形成を目的として、
原料化合物のアルデヒドおよび2−カルボキシマ
ロンアニル酸と等モル量使用することに特徴を有
するものであり、しかもベンゼン、トルエンなど
のような不活性有機溶媒中で反応を行うことによ
つて生成物を反応系で析出させ、目的物の合成と
同時に精製を行うという利点を有するものであ
る。
溶媒に難溶性で結晶性の塩の形成を目的として、
原料化合物のアルデヒドおよび2−カルボキシマ
ロンアニル酸と等モル量使用することに特徴を有
するものであり、しかもベンゼン、トルエンなど
のような不活性有機溶媒中で反応を行うことによ
つて生成物を反応系で析出させ、目的物の合成と
同時に精製を行うという利点を有するものであ
る。
本発明の前記式()で表される化合物は、通
常の中和反応によつてきわめて容易に、ほとんど
定量的に前記式()で表される化合物に導くこ
とができる。従つて、本発明の前記式()で表
される化合物を製断中間体とする前記式()で
表される化合物の製造方法は、従来の製造方法に
比べ、生成物の純度および収率がきわめて良好な
製造方法であり、反応操作が簡単で安全で作業環
境においても好適な製造方法である。
常の中和反応によつてきわめて容易に、ほとんど
定量的に前記式()で表される化合物に導くこ
とができる。従つて、本発明の前記式()で表
される化合物を製断中間体とする前記式()で
表される化合物の製造方法は、従来の製造方法に
比べ、生成物の純度および収率がきわめて良好な
製造方法であり、反応操作が簡単で安全で作業環
境においても好適な製造方法である。
本発明の前記式()で表される化合物は以下
のようにして製造することができる。すなわち、
式 で表される3,4−ジメトキシベンズアルデヒド
と、式 で表される2−カルボキシマロンアニル酸とモル
ホリンとを等モル量ずつ用い、不活性有機溶媒中
で反応させることにより製造することができる。
のようにして製造することができる。すなわち、
式 で表される3,4−ジメトキシベンズアルデヒド
と、式 で表される2−カルボキシマロンアニル酸とモル
ホリンとを等モル量ずつ用い、不活性有機溶媒中
で反応させることにより製造することができる。
この反応において用いられるモルホリンは前述
したように触媒作用と同時に塩形成を目的として
使用され、反応触媒として作用すると同時に反応
生成物と有機溶媒に難溶性で結晶性の塩を形成す
るための塩基として作用する。本発明に用いられ
るモルホリンはこの触媒作用、塩形成作用および
塩の特性において他の有機塩基に比べ卓越した効
果を示す。
したように触媒作用と同時に塩形成を目的として
使用され、反応触媒として作用すると同時に反応
生成物と有機溶媒に難溶性で結晶性の塩を形成す
るための塩基として作用する。本発明に用いられ
るモルホリンはこの触媒作用、塩形成作用および
塩の特性において他の有機塩基に比べ卓越した効
果を示す。
この反応において出発物質として用いられる式
()で表される3,4−ジメトキシベンズアル
デヒドは公知化合物であり、既知の方法により容
易に製造することができる。
()で表される3,4−ジメトキシベンズアル
デヒドは公知化合物であり、既知の方法により容
易に製造することができる。
また、式()で表される2−カルボキシマロ
ンアニル酸も公知化合物であり、文献記載の方法
により製造することができる(特開昭51−1424
号)。
ンアニル酸も公知化合物であり、文献記載の方法
により製造することができる(特開昭51−1424
号)。
本製造方法において用いられる不活性有機溶媒
は反応を速やかに進行させ、かつ生成物の式
()で表される化合物が結晶として析出するも
のであればよく、このようなものとしてベンゼ
ン、トルエン、キシレン、酢酸エチル、クロロホ
ルム等をあげることができ、特にベンゼンまたは
トルエンが好ましい。
は反応を速やかに進行させ、かつ生成物の式
()で表される化合物が結晶として析出するも
のであればよく、このようなものとしてベンゼ
ン、トルエン、キシレン、酢酸エチル、クロロホ
ルム等をあげることができ、特にベンゼンまたは
トルエンが好ましい。
本製造方法の反応は脱水、脱炭酸、塩形成を一
挙に行うものであり、反応によつて生成する水を
反応系外へ取り出すことによつて反応が促進さ
れ、塩の結晶性が向上するので、反応に際して脱
水装置をつけて行う方が好ましい。
挙に行うものであり、反応によつて生成する水を
反応系外へ取り出すことによつて反応が促進さ
れ、塩の結晶性が向上するので、反応に際して脱
水装置をつけて行う方が好ましい。
本発明の前記式()で表される化合物の製造
方法を好適に実施するには、式()で表される
3,4−ジメトキシベンズアルデヒドと、式
()で表される2−カルボキシマロンアニル酸
と、モルホリンとの等モルずつの混合物を原料1
モルに対して1〜3の不活性有機溶媒、好まし
くはベンゼンまたはトルエンに加え、脱水装置を
つけて3〜5時間還流する。冷後、析出した結晶
をろ取、乾燥して目的物を得る。
方法を好適に実施するには、式()で表される
3,4−ジメトキシベンズアルデヒドと、式
()で表される2−カルボキシマロンアニル酸
と、モルホリンとの等モルずつの混合物を原料1
モルに対して1〜3の不活性有機溶媒、好まし
くはベンゼンまたはトルエンに加え、脱水装置を
つけて3〜5時間還流する。冷後、析出した結晶
をろ取、乾燥して目的物を得る。
本発明の製造方法によつて得られる前記式
()で表される化合物は、反応系の中で難溶性
の塩の結晶として析出するため、未反応の原料や
副反応生成物等の不純物がほとんど混入せず、従
つて特別な精製工程を加える必要がない。また、
本製造方法は反応操作も簡単で危険な試薬の使用
もなく安全であり、ピリジンのような悪臭が強
く、毒性の高い溶媒を用いないので作業環境上き
わめて良好な方法である。
()で表される化合物は、反応系の中で難溶性
の塩の結晶として析出するため、未反応の原料や
副反応生成物等の不純物がほとんど混入せず、従
つて特別な精製工程を加える必要がない。また、
本製造方法は反応操作も簡単で危険な試薬の使用
もなく安全であり、ピリジンのような悪臭が強
く、毒性の高い溶媒を用いないので作業環境上き
わめて良好な方法である。
本発明の前記式()で表される化合物を前記
式()で表される化合物に導く反応は通常の方
法により容易に実施することができる。たとえ
ば、前記式()で表される化合物をそのままも
しくは適量の水に溶解し、これを過剰量の希塩酸
中にかきまぜながら滴下し、析出する結晶をろ取
し、水洗し、適当な溶媒で再結晶することにより
目的物を得る。
式()で表される化合物に導く反応は通常の方
法により容易に実施することができる。たとえ
ば、前記式()で表される化合物をそのままも
しくは適量の水に溶解し、これを過剰量の希塩酸
中にかきまぜながら滴下し、析出する結晶をろ取
し、水洗し、適当な溶媒で再結晶することにより
目的物を得る。
本発明の前記式()で表される化合物から前
記式()で表される化合物への変換は、前に述
べたようにきわめて容易に、しかもほとんど定量
的に反応が進行するため、目的物の前記式()
で表される化合物が高収率、高純度で得られる。
従つて本発明の前記式()で表される化合物を
製造中間体とする前記式()で表される化合物
の製造方法は生成物の純度および収率がきわめて
良好な方法であり、従来の製造方法のような危険
で取り扱いにくい試薬またはピリジンのような悪
臭、毒性の高い溶媒の使用がなく安全であり、作
業環境が快適な製造方法である。さらに、この製
造方法において使用される溶媒およびモルホリン
は回収、反復利用が可能であるので製造コストが
低く、廃棄物が少ないため廃液処理等、公害対策
の面でもすぐれた方法である。
記式()で表される化合物への変換は、前に述
べたようにきわめて容易に、しかもほとんど定量
的に反応が進行するため、目的物の前記式()
で表される化合物が高収率、高純度で得られる。
従つて本発明の前記式()で表される化合物を
製造中間体とする前記式()で表される化合物
の製造方法は生成物の純度および収率がきわめて
良好な方法であり、従来の製造方法のような危険
で取り扱いにくい試薬またはピリジンのような悪
臭、毒性の高い溶媒の使用がなく安全であり、作
業環境が快適な製造方法である。さらに、この製
造方法において使用される溶媒およびモルホリン
は回収、反復利用が可能であるので製造コストが
低く、廃棄物が少ないため廃液処理等、公害対策
の面でもすぐれた方法である。
このように、本発明の前記式()で表される
化合物を製造中間体とする前記式()で表され
る化合物の製造方法は、従来の方法に比べ非常に
優れた方法であり、工業的製造方法としてもきわ
めて有用な製造方法である。
化合物を製造中間体とする前記式()で表され
る化合物の製造方法は、従来の方法に比べ非常に
優れた方法であり、工業的製造方法としてもきわ
めて有用な製造方法である。
本発明の前記式()で表される化合物から導
かれる前記式()で表される化合物は、顕著な
抗アレルギー作用を有し、経口投与によつてアレ
ルギーに起因する疾患を治療しうる、医薬品とし
て有用な化合物である。
かれる前記式()で表される化合物は、顕著な
抗アレルギー作用を有し、経口投与によつてアレ
ルギーに起因する疾患を治療しうる、医薬品とし
て有用な化合物である。
本発明の前記式()で表される化合物を製造
中間体とする前記式()で表される化合物の製
造方法は、従来の製造方法に比べ生成物の純度お
よび収率が良好で、反応操作が簡単で安全であ
り、製造コストが低く、作業環境衛生上快適で、
公害対策等の面でも優れた製造方法である。
中間体とする前記式()で表される化合物の製
造方法は、従来の製造方法に比べ生成物の純度お
よび収率が良好で、反応操作が簡単で安全であ
り、製造コストが低く、作業環境衛生上快適で、
公害対策等の面でも優れた製造方法である。
本発明は、このように医薬品として有用な前記
式()で表されるN−(3,4−ジメトキシシ
ンナモイル)アントラニル酸の製造中間体として
きめめて重要な化合物である前記式()で表さ
れるN−(3,4−ジメトキシシンナモイル)ア
ントラニル酸モルホリン塩およびその製造方法を
提供するものである。
式()で表されるN−(3,4−ジメトキシシ
ンナモイル)アントラニル酸の製造中間体として
きめめて重要な化合物である前記式()で表さ
れるN−(3,4−ジメトキシシンナモイル)ア
ントラニル酸モルホリン塩およびその製造方法を
提供するものである。
以下に実施例および参考例を用いて本発明をさ
らに詳細に説明する。なお、各実施例および参考
例中の融点はいずれも未補正である。
らに詳細に説明する。なお、各実施例および参考
例中の融点はいずれも未補正である。
実施例
3,4−ジメトキシベンズアルズヒド8.4g、
2−カルボキシマロンアニル酸11.4g、モルホリ
ン4.4g、ベンゼン50mlの混合物を脱水装置をつ
けた容器で3時間加熱還流する。反応終了後放冷
し、析出する結晶をろ取し乾燥してモルホリニウ
ムN−(3,4−ジメトキシシンナモイル)アン
トラニレート19.5gを得る。(収率94.2%) 融 点:132〜136℃ 赤外線吸収スペクトル(KBr) νCO:1670cm-1 核磁気共鳴スペクトル(CDCl3) δ:3.00〜3.35(m、4H)、3.60〜4.05(m、
4H)、3.83(s、6H)、6.40(d、1H、J=16
Hz)、7.60(d、1H、J=16Hz)、6.62〜7.46
(m、5H)、7.92〜8.12(m、1H)、8.60〜8.81
(m、1H)、10.07〜10.44(m、2H)、12.67
(s、1H) 元素分析値:(C22H26O6N2として) C% H% N% 計算値 63.75 6.32 6.76 実測値 63.55 6.30 6.58 参考例 モルホリニウムN−(3,4−ジメトキシシン
ナモイル)アントラニレート20gを水40mlに溶解
し、この溶液を希塩酸45ml(濃塩酸5ml、水40
ml)中にかきまぜながら少量ずつ滴下する。析出
する結晶をろ取し水洗した後90〜100℃で3時間
減圧乾燥してN−(3,4−ジメトキシシンナモ
イル)アントラニル酸15.5gを得る。(収率98%) 融 点:208.0〜208.5℃ 赤外線吸収スペクトル(KBr) νCO:1690、1650cm-1 核磁気共鳴スペクトル(d6−DMSO) δ:3.86(s、3H)、3.90(s、3H)、6.80(d、
1H、J=16Hz)、7.62(d、1H、J=16Hz)、
6.95〜7.80(m、5H)、8.00〜8.15(m、1H)、
8.60〜8.80(m、1H)、11.30(s、1H) 元素分析値:(C18H17O5Nとして) C% H% N% 計算値 66.04 5.24 4.28 実測値 66.11 5.19 4.33
2−カルボキシマロンアニル酸11.4g、モルホリ
ン4.4g、ベンゼン50mlの混合物を脱水装置をつ
けた容器で3時間加熱還流する。反応終了後放冷
し、析出する結晶をろ取し乾燥してモルホリニウ
ムN−(3,4−ジメトキシシンナモイル)アン
トラニレート19.5gを得る。(収率94.2%) 融 点:132〜136℃ 赤外線吸収スペクトル(KBr) νCO:1670cm-1 核磁気共鳴スペクトル(CDCl3) δ:3.00〜3.35(m、4H)、3.60〜4.05(m、
4H)、3.83(s、6H)、6.40(d、1H、J=16
Hz)、7.60(d、1H、J=16Hz)、6.62〜7.46
(m、5H)、7.92〜8.12(m、1H)、8.60〜8.81
(m、1H)、10.07〜10.44(m、2H)、12.67
(s、1H) 元素分析値:(C22H26O6N2として) C% H% N% 計算値 63.75 6.32 6.76 実測値 63.55 6.30 6.58 参考例 モルホリニウムN−(3,4−ジメトキシシン
ナモイル)アントラニレート20gを水40mlに溶解
し、この溶液を希塩酸45ml(濃塩酸5ml、水40
ml)中にかきまぜながら少量ずつ滴下する。析出
する結晶をろ取し水洗した後90〜100℃で3時間
減圧乾燥してN−(3,4−ジメトキシシンナモ
イル)アントラニル酸15.5gを得る。(収率98%) 融 点:208.0〜208.5℃ 赤外線吸収スペクトル(KBr) νCO:1690、1650cm-1 核磁気共鳴スペクトル(d6−DMSO) δ:3.86(s、3H)、3.90(s、3H)、6.80(d、
1H、J=16Hz)、7.62(d、1H、J=16Hz)、
6.95〜7.80(m、5H)、8.00〜8.15(m、1H)、
8.60〜8.80(m、1H)、11.30(s、1H) 元素分析値:(C18H17O5Nとして) C% H% N% 計算値 66.04 5.24 4.28 実測値 66.11 5.19 4.33
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 式 で表されるN−(3,4−ジメトキシシンナモイ
ル)アントラニル酸モルホリン塩。 2 式 で表される3,4−ジメトキシベンズアルデヒド
と、式 で表される2−カルボキシマロンアニル酸と、こ
れと等モル量のモルホリンとを不活性有機溶媒中
で反応させることを特徴とする、式 で表されるN−(3,4−ジメトキシシンナモイ
ル)アントラニル酸モルホリン塩の製造方法。 3 不活性有機溶媒がベンゼンまたはトルエンで
ある特許請求の範囲第2項記載の製造方法。 4 前記製造方法において脱水装置を付すことを
特徴とする特許請求の範囲第3項記載の製造方
法。
Priority Applications (15)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP56137344A JPS5838244A (ja) | 1981-09-01 | 1981-09-01 | 核置換シンナモイルアントラニル酸塩およびその製造方法 |
AU87148/82A AU562861B2 (en) | 1981-09-01 | 1982-08-13 | Cinnamoylanthranilic acid compounds |
DE8282304389T DE3268129D1 (en) | 1981-09-01 | 1982-08-19 | A method for the production of nuclear substituted cinnamoylanthranilic acid derivatives and intermediates thereof |
AT82304389T ATE17115T1 (de) | 1981-09-01 | 1982-08-19 | Verfahren zur herstellung von kernsubstituierten derivaten der cinnamoylanthranilsaeure und deren zwischenprodukte. |
EP82304389A EP0074725B1 (en) | 1981-09-01 | 1982-08-19 | A method for the production of nuclear substituted cinnamoylanthranilic acid derivatives and intermediates thereof |
PT75452A PT75452B (en) | 1981-09-01 | 1982-08-23 | A method for the preparation of nuclear substituted cinnamoylathranilic acid derivatives |
FI822953A FI75148C (fi) | 1981-09-01 | 1982-08-25 | Foerfarande foer framstaellning av ringsubstituerade cinnamoylantranilsyraderivat. |
CA000410210A CA1189090A (en) | 1981-09-01 | 1982-08-26 | Method for the production of nuclear substituted cinnamoylanthranilic acid derivatives |
HU822794A HU186968B (en) | 1981-09-01 | 1982-08-31 | Process for preparing cinnamoly-anthranilic acid derivatives substituted in the nucleus |
ES515401A ES515401A0 (es) | 1981-09-01 | 1982-08-31 | Un procedimiento para la produccion de un derivado de acido cinamoilantralinico sustituido en el nucleo. |
NO822943A NO159849C (no) | 1981-09-01 | 1982-08-31 | Fremgangsmaate ved fremstilling av kjernesubstituerte kanelantranilsyrederivater. |
DK389582A DK158467C (da) | 1981-09-01 | 1982-08-31 | Fremgangsmaade til fremstilling af cinnamoylanthranilsyrederivater |
US06/577,758 US4486597A (en) | 1981-09-01 | 1984-02-07 | Method for the production of nuclear substituted cinnamoylanthranilic acid derivatives |
US06/640,588 US4623724A (en) | 1981-09-01 | 1984-08-14 | Method for the production of nuclear substituted cinnamoylanthranilic acid salts |
US06/654,231 US4587356A (en) | 1981-09-01 | 1984-09-25 | Process for the production of nuclear substituted cinnamoylanthranilic acid derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP56137344A JPS5838244A (ja) | 1981-09-01 | 1981-09-01 | 核置換シンナモイルアントラニル酸塩およびその製造方法 |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63220233A Division JPH01246249A (ja) | 1988-09-02 | 1988-09-02 | 核置換シンナモイルアントラニル酸塩およびその製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5838244A JPS5838244A (ja) | 1983-03-05 |
JPH0136462B2 true JPH0136462B2 (ja) | 1989-07-31 |
Family
ID=15196441
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP56137344A Granted JPS5838244A (ja) | 1981-09-01 | 1981-09-01 | 核置換シンナモイルアントラニル酸塩およびその製造方法 |
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---|---|
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EP (1) | EP0074725B1 (ja) |
JP (1) | JPS5838244A (ja) |
AT (1) | ATE17115T1 (ja) |
AU (1) | AU562861B2 (ja) |
CA (1) | CA1189090A (ja) |
DE (1) | DE3268129D1 (ja) |
DK (1) | DK158467C (ja) |
ES (1) | ES515401A0 (ja) |
FI (1) | FI75148C (ja) |
HU (1) | HU186968B (ja) |
NO (1) | NO159849C (ja) |
PT (1) | PT75452B (ja) |
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JPS60214766A (ja) * | 1984-04-04 | 1985-10-28 | Terumo Corp | アミド誘導体およびこれを有効成分として含有する5−リポキシゲナ−ゼ作用阻害剤 |
JPH0784424B2 (ja) * | 1987-04-15 | 1995-09-13 | 味の素株式会社 | チロシン誘導体及びその用途 |
KR970006473B1 (ko) * | 1987-06-08 | 1997-04-28 | 오노 화아마슈티칼 캄파니 리미팃드 | 신나모일아미드 유도체, 그들의 제조방법, 그들을 함유하는 제약학적 조성물 및 그들의 사용 |
WO2002055454A2 (en) * | 2001-01-10 | 2002-07-18 | Smithkline Beecham Corporation | Process and product |
DE10208778B4 (de) * | 2002-02-28 | 2004-08-12 | Thyssenkrupp Stahl Ag | Aus Stahl-Hohlprofilen gebildete Tragstruktur für Fahrzeuge |
DE10254872A1 (de) * | 2002-11-25 | 2004-06-03 | Symrise Gmbh & Co. Kg | Anthranilsäureamide und deren Derivate als kosmetische und pharmazeutische Wirkstoffe |
AU2008341010B2 (en) * | 2007-12-21 | 2013-04-18 | Certa Therapeutics Pty. Ltd. | Halogenated analogues of anti-fibrotic agents |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS50140413A (ja) * | 1974-04-18 | 1975-11-11 | ||
JPS568858A (en) * | 1980-06-23 | 1981-01-29 | Hitachi Ltd | Resin sealing type semiconductor device |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3755603A (en) * | 1970-07-01 | 1973-08-28 | Syntex Corp | Biphenylyloxyacetic acids in pharmaceutical compositions |
JPS5640710B2 (ja) * | 1973-01-18 | 1981-09-22 | ||
JPS511440A (ja) * | 1974-04-18 | 1976-01-08 | Kissei Pharmaceutical | Shinkihokozokukarubonsanjudotai no seizohoho |
US4337270A (en) * | 1980-05-21 | 1982-06-29 | Hisamitsu Pharmaceutical Co., Inc. | Novel anthranilic acid derivatives |
-
1981
- 1981-09-01 JP JP56137344A patent/JPS5838244A/ja active Granted
-
1982
- 1982-08-13 AU AU87148/82A patent/AU562861B2/en not_active Expired
- 1982-08-19 DE DE8282304389T patent/DE3268129D1/de not_active Expired
- 1982-08-19 EP EP82304389A patent/EP0074725B1/en not_active Expired
- 1982-08-19 AT AT82304389T patent/ATE17115T1/de not_active IP Right Cessation
- 1982-08-23 PT PT75452A patent/PT75452B/pt not_active IP Right Cessation
- 1982-08-25 FI FI822953A patent/FI75148C/fi not_active IP Right Cessation
- 1982-08-26 CA CA000410210A patent/CA1189090A/en not_active Expired
- 1982-08-31 ES ES515401A patent/ES515401A0/es active Granted
- 1982-08-31 HU HU822794A patent/HU186968B/hu unknown
- 1982-08-31 NO NO822943A patent/NO159849C/no not_active IP Right Cessation
- 1982-08-31 DK DK389582A patent/DK158467C/da not_active IP Right Cessation
-
1984
- 1984-02-07 US US06/577,758 patent/US4486597A/en not_active Expired - Lifetime
- 1984-08-14 US US06/640,588 patent/US4623724A/en not_active Expired - Lifetime
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS50140413A (ja) * | 1974-04-18 | 1975-11-11 | ||
JPS568858A (en) * | 1980-06-23 | 1981-01-29 | Hitachi Ltd | Resin sealing type semiconductor device |
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Publication number | Publication date |
---|---|
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EP0074725B1 (en) | 1985-12-27 |
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DE3268129D1 (en) | 1986-02-06 |
CA1189090A (en) | 1985-06-18 |
US4623724A (en) | 1986-11-18 |
ES8307208A1 (es) | 1983-07-01 |
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PT75452B (en) | 1984-11-19 |
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ATE17115T1 (de) | 1986-01-15 |
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DK158467B (da) | 1990-05-21 |
DK158467C (da) | 1990-10-22 |
DK389582A (da) | 1983-03-02 |
PT75452A (en) | 1982-09-01 |
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FI75148B (fi) | 1988-01-29 |
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