JPS62108877A - ２−（１０，１１−ジヒドロ−１０−オキソジベンゾ〔ｂ，ｆ〕チエピン−２−イル）プロピオン酸の精製法 - Google Patents
２−（１０，１１−ジヒドロ−１０−オキソジベンゾ〔ｂ，ｆ〕チエピン−２−イル）プロピオン酸の精製法Info
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- JPS62108877A JPS62108877A JP24811285A JP24811285A JPS62108877A JP S62108877 A JPS62108877 A JP S62108877A JP 24811285 A JP24811285 A JP 24811285A JP 24811285 A JP24811285 A JP 24811285A JP S62108877 A JPS62108877 A JP S62108877A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野１
本発明は、一般式（Ｉ）
で表わされる２−（１０，１１−ノヒドロー１０−オキ
ツノベンゾ［ｂ、ｆ１チェピン−２−イル）プロピオン
酸の精製法に関する。
ツノベンゾ［ｂ、ｆ１チェピン−２−イル）プロピオン
酸の精製法に関する。
［従来の技術及びその問題点］
２−（１０，１１−ノヒＹａ−１０−オキソ＞ヘンツ［
ｂ、ｒ］＋工と／−２−イル）プロピオン酸（１）はす
ぐれた抗炎症乍用並ブに鎮痛作用を有し医薬品として有
用である。
ｂ、ｒ］＋工と／−２−イル）プロピオン酸（１）はす
ぐれた抗炎症乍用並ブに鎮痛作用を有し医薬品として有
用である。
従来、この化合物（１）を製造する方法としては５−（
１−力ル五キシエチル）−２−７エニルチオフエニル酢
酸をポリリン酸で・閉環し、再結晶して化合物（Ｉ）を
得る方法等か知られている（特開昭５７−１７１９９１
．特開昭５７−１０６６７３ ）。
１−力ル五キシエチル）−２−７エニルチオフエニル酢
酸をポリリン酸で・閉環し、再結晶して化合物（Ｉ）を
得る方法等か知られている（特開昭５７−１７１９９１
．特開昭５７−１０６６７３ ）。
しかしなから、前記の方法で！Ａ遺しｒこ化合物（Ｉ）
；こは、こく微量の不純物が含まれており医薬品として
供給するに；よ、さらにカラムクロマトグラフィー処理
あるいは再結晶を繰り返して純度を向上させる必要があ
る。
；こは、こく微量の不純物が含まれており医薬品として
供給するに；よ、さらにカラムクロマトグラフィー処理
あるいは再結晶を繰り返して純度を向上させる必要があ
る。
Ｅ問題点を解決するｔこめの手段１
本発明者らはかかる状況において２−（ｉｔ）、１１−
ジヒドロ−１０−オキソ／゛ベンツ（ｂ、ｆｌチェピン
−２−イル）プロピオン酸（Ｉ）の精製法ｉ二ついて鋭
意研究を重ねた結果、従来の方法の問題点を解決した工
業的かつ経済的に有利な精製法を見出だし本発明を完成
した。
ジヒドロ−１０−オキソ／゛ベンツ（ｂ、ｆｌチェピン
−２−イル）プロピオン酸（Ｉ）の精製法ｉ二ついて鋭
意研究を重ねた結果、従来の方法の問題点を解決した工
業的かつ経済的に有利な精製法を見出だし本発明を完成
した。
すなわち、本発明は一般式（Ｔ）
で表わされる２−（１０，１１−ノヒＶロー１〇−才キ
ソン゛ベン／［ｂ、ｆ］チェピン−２−イル）プロピオ
ン酸を有機アミンの結晶性塩となし、再結晶あるいは有
機溶媒と加熱することを特徴とする高純度の２−（１０
，１１−ｙヒドロ−１０−オキソンベンゾＴｏ、ｆ］チ
ェピン−２−イル）プロピオン酸を得る方法を提供する
ものである。
ソン゛ベン／［ｂ、ｆ］チェピン−２−イル）プロピオ
ン酸を有機アミンの結晶性塩となし、再結晶あるいは有
機溶媒と加熱することを特徴とする高純度の２−（１０
，１１−ｙヒドロ−１０−オキソンベンゾＴｏ、ｆ］チ
ェピン−２−イル）プロピオン酸を得る方法を提供する
ものである。
本発明方法における精製すべき化合物（Ｉ）は、公知の
方法たとえば次の方法で製造される（特開昭５７−１７
１９９１）。
方法たとえば次の方法で製造される（特開昭５７−１７
１９９１）。
すなわち、化合物（Ｉ Ｉ）に対し４〜６倍量のガリリ
ン酸及び４〜６倍量（容量倍）の塩化メチレン、１，２
−ジクロロエタン、クロロホルムの如外ハロゲン化溶剤
あるいはベンゼン、トルエン、キシレンの如き芳香族系
溶剤を加え３〜６時間かけて４０〜６０ ’（：’で反
応させた後、反応混合物を水で処理し、有機層を濃縮し
再結晶することにより製造される。
ン酸及び４〜６倍量（容量倍）の塩化メチレン、１，２
−ジクロロエタン、クロロホルムの如外ハロゲン化溶剤
あるいはベンゼン、トルエン、キシレンの如き芳香族系
溶剤を加え３〜６時間かけて４０〜６０ ’（：’で反
応させた後、反応混合物を水で処理し、有機層を濃縮し
再結晶することにより製造される。
本発明方法において化合物（Ｉ）を結晶性アミン塩とな
す方法は、化合物（Ｉ）に対し当モルの有機アミンを有
機溶媒中で作用させ、好ましくは晶析させることにより
行なわれる。有機アミンとしではノエチルアミン、ジイ
ソプロピルアミン、シクロヘキシルアミン、α−ナフチ
ルアミン等が挙げられる。 化合物（１）の結晶性アミ
ン塩の再結晶の方法は常法すなわち適当な有機溶媒にア
ミン塩を加熱溶解させ今後晶析した結晶をろ取すること
により行なわれる。加熱溶解にかえて再結晶時より少量
の有機溶媒とアミン塩の混合物を懸濁状態で１〜５時間
加熱還流させてもよい。有８！溶媒としてはメタノール
、エタノール、イソプロパツール、アセトン、エーテル
等の有機溶媒の単独又は混合物が挙げられるが、たとえ
ばジエチルアミン塩−７七トン、ジイソプロピルアミン
塩−イソプロパツール、シクロヘキシルアミン塩−メタ
ノールの組み合わせが好ましい、 化合物（１）の結晶
性アミン塩を化合物（Ｉ）となす方法は水溶液中アミン
塩に塩酸等の強酸を作用させ化合物ｍを遊離させｊこ後
アセトン等の水溶性有機溶媒と水の混合物から化合物（
Ｉ）の結晶を析出させることにより行なわれる。
す方法は、化合物（Ｉ）に対し当モルの有機アミンを有
機溶媒中で作用させ、好ましくは晶析させることにより
行なわれる。有機アミンとしではノエチルアミン、ジイ
ソプロピルアミン、シクロヘキシルアミン、α−ナフチ
ルアミン等が挙げられる。 化合物（１）の結晶性アミ
ン塩の再結晶の方法は常法すなわち適当な有機溶媒にア
ミン塩を加熱溶解させ今後晶析した結晶をろ取すること
により行なわれる。加熱溶解にかえて再結晶時より少量
の有機溶媒とアミン塩の混合物を懸濁状態で１〜５時間
加熱還流させてもよい。有８！溶媒としてはメタノール
、エタノール、イソプロパツール、アセトン、エーテル
等の有機溶媒の単独又は混合物が挙げられるが、たとえ
ばジエチルアミン塩−７七トン、ジイソプロピルアミン
塩−イソプロパツール、シクロヘキシルアミン塩−メタ
ノールの組み合わせが好ましい、 化合物（１）の結晶
性アミン塩を化合物（Ｉ）となす方法は水溶液中アミン
塩に塩酸等の強酸を作用させ化合物ｍを遊離させｊこ後
アセトン等の水溶性有機溶媒と水の混合物から化合物（
Ｉ）の結晶を析出させることにより行なわれる。
［本発明の効果］
本発明の方法によればカラムクロマトグラフィーあるい
は化合物（Ｉ）の再結晶を繰り返す方法を用いることな
く医薬品として有用である２−（１０，１１−ジヒドロ
−１０−オキソジベンゾ［ｂ、ｆ］チェピン−２−イル
）プロピオン酸（Ｉ）を簡便に高純度かつ収率よく精製
することができる。従って、本発明方法は工業的かつ経
済的に有利な精製法である。
は化合物（Ｉ）の再結晶を繰り返す方法を用いることな
く医薬品として有用である２−（１０，１１−ジヒドロ
−１０−オキソジベンゾ［ｂ、ｆ］チェピン−２−イル
）プロピオン酸（Ｉ）を簡便に高純度かつ収率よく精製
することができる。従って、本発明方法は工業的かつ経
済的に有利な精製法である。
［参考例１
５−（１−カルボキシエチル）−２−フェニルチオ酢酸
（１５８ｇ、０．５ｍｏｌ）をポリリン酸（６３２ｇ）
の塩化メチレン（６３２ｍ１）溶液に加え、内温４０’
Ｃで３．５時間攪はんした１反応液に氷水を加えて酢酸
エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥した。溶媒を４０’Ｃ以下で減圧留去したの
ち、残留物を塩化メチレン−ヘキサンで２回再結晶して
２−（１０，１１−”ヒドロ−１０−オキソジベンゾＴ
ｏ、ｆ］チェピン−２−イル）プロピオン酸を微黄色結
晶として得た（収率７３％）。
（１５８ｇ、０．５ｍｏｌ）をポリリン酸（６３２ｇ）
の塩化メチレン（６３２ｍ１）溶液に加え、内温４０’
Ｃで３．５時間攪はんした１反応液に氷水を加えて酢酸
エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥した。溶媒を４０’Ｃ以下で減圧留去したの
ち、残留物を塩化メチレン−ヘキサンで２回再結晶して
２−（１０，１１−”ヒドロ−１０−オキソジベンゾＴ
ｏ、ｆ］チェピン−２−イル）プロピオン酸を微黄色結
晶として得た（収率７３％）。
第１図に上記方法で得られた２−（１０，１１−ジヒド
ロ−１〇−オキソジベンゾＴｏ、ｆ］チェピン−２−イ
ル）プロピオン酸の薄層クロマトグラム （１層板 蛍
光剤入シリカゾル薄層板。
ロ−１〇−オキソジベンゾＴｏ、ｆ］チェピン−２−イ
ル）プロピオン酸の薄層クロマトグラム （１層板 蛍
光剤入シリカゾル薄層板。
展開溶媒 クロロホルム・メタノール（１０：１）、検
出 ＵＶ（λ＝ ２ Ｓ ４ ｎｍ）、スポット量 １
５０ｇｇ）を示す。第１図に示すようにごく＠量の不純
物が検出さｈｊこ。デンシトメトリー（島津製作所Ｃ５
−９００型 クロマトスキャナー）のピーク面積から、
不純物の総量は１％以下であった。
出 ＵＶ（λ＝ ２ Ｓ ４ ｎｍ）、スポット量 １
５０ｇｇ）を示す。第１図に示すようにごく＠量の不純
物が検出さｈｊこ。デンシトメトリー（島津製作所Ｃ５
−９００型 クロマトスキャナー）のピーク面積から、
不純物の総量は１％以下であった。
［実施例１
参考例の方法で得た２−（１０，１１−ノヒドロー１０
−オキソジベンゾ［ｂ、ｆ］チェピン−２−イル）プロ
ピオン酸（以下化合物Ａと略す）（８９，Ｓ １．ｇ、
０．３０ｍｏｌ）を７七トン（４３５ｍ１）に懸濁させ
ノエチルアミン（２１，９４ｇ、０．３０ｍｏいを７七
トン（ＩＳｍｌ）と共に加え溶液となす、化合物Ａ・ジ
エチルアミン塩の種結晶を加え室温で１時間攪はんする
。析出した結晶をろ取し、アセトン続いてヘキサンで洗
浄し化合物Ａ−ノエチルアミン塩を結晶として９８．８
５ｇを得た。 この結晶をアセトン（３９５ｉａｌ）に
懸濁させ、攪はんしながら２ｇ９間加熱還流した。懸濁
液を室温まで冷却し、室温でさらに１時間攪はんを続け
た。結晶をろ取し７セトン続いてヘキサンで洗浄後、乾
燥して化合物Ａ・ジエチルアミン塩を微黄色結晶として
８７．５３ｇ得た。この結晶を冷水（４９０ｍｌ）に溶
解させ、攪はん下水冷した２Ｎ−ＨＣＩ（３Ｓ ０ｗ１
）を加え３０分間攪はんを続けた。これをろ過し、水洗
（２００ｍｌｘ２）することにより微黄色固体を得た。
−オキソジベンゾ［ｂ、ｆ］チェピン−２−イル）プロ
ピオン酸（以下化合物Ａと略す）（８９，Ｓ １．ｇ、
０．３０ｍｏｌ）を７七トン（４３５ｍ１）に懸濁させ
ノエチルアミン（２１，９４ｇ、０．３０ｍｏいを７七
トン（ＩＳｍｌ）と共に加え溶液となす、化合物Ａ・ジ
エチルアミン塩の種結晶を加え室温で１時間攪はんする
。析出した結晶をろ取し、アセトン続いてヘキサンで洗
浄し化合物Ａ−ノエチルアミン塩を結晶として９８．８
５ｇを得た。 この結晶をアセトン（３９５ｉａｌ）に
懸濁させ、攪はんしながら２ｇ９間加熱還流した。懸濁
液を室温まで冷却し、室温でさらに１時間攪はんを続け
た。結晶をろ取し７セトン続いてヘキサンで洗浄後、乾
燥して化合物Ａ・ジエチルアミン塩を微黄色結晶として
８７．５３ｇ得た。この結晶を冷水（４９０ｍｌ）に溶
解させ、攪はん下水冷した２Ｎ−ＨＣＩ（３Ｓ ０ｗ１
）を加え３０分間攪はんを続けた。これをろ過し、水洗
（２００ｍｌｘ２）することにより微黄色固体を得た。
二りを７七トン（２１０ｍ１）に溶解させ、不溶物をろ
過して除去した後、この溶液に水（１０６ｍｌ）続いて
化合物Ａの種結晶を加えた。大に、激しく攪はんしなが
ら水（４００＋ｌ１１）を３０分かけて滴下した。析出
した結晶をろ取し、アセトン−水（１：２）（７０ｘ３
）で洗浄し、室温で減圧乾燥して高純度の２−（１０，
１１−ノヒドロー１０−オキソジベンゾＴｏ、ｆｌチェ
ピン−２−イル）プロピオン酸を白色〜微黄色結晶とし
て６９．１２ｇ得た。
過して除去した後、この溶液に水（１０６ｍｌ）続いて
化合物Ａの種結晶を加えた。大に、激しく攪はんしなが
ら水（４００＋ｌ１１）を３０分かけて滴下した。析出
した結晶をろ取し、アセトン−水（１：２）（７０ｘ３
）で洗浄し、室温で減圧乾燥して高純度の２−（１０，
１１−ノヒドロー１０−オキソジベンゾＴｏ、ｆｌチェ
ピン−２−イル）プロピオン酸を白色〜微黄色結晶とし
て６９．１２ｇ得た。
第２図に本発明方法を用いて精製した２−（１０，１１
−ジヒドロ−１０−オキソジベンゾＴｏＪ］チェピン−
２−イル）プロピオン酸の７ｉ層クロマトグラム （薄
層板 蛍光耐大シリカゲル薄層板、展開溶媒 クロロホ
ルム・メタノール（１０：１）、検出ＵＶ（λ＝２５４
ｎｍ）、スポット量 １５０ｇｇ）を示す、第２図で明
らかなように不純物は検出されなかった。
−ジヒドロ−１０−オキソジベンゾＴｏＪ］チェピン−
２−イル）プロピオン酸の７ｉ層クロマトグラム （薄
層板 蛍光耐大シリカゲル薄層板、展開溶媒 クロロホ
ルム・メタノール（１０：１）、検出ＵＶ（λ＝２５４
ｎｍ）、スポット量 １５０ｇｇ）を示す、第２図で明
らかなように不純物は検出されなかった。
第１図及び第２図は、それぞれ参考例及び実施例で１季
られた２−（１０，１１−ジヒドロ−１０−オキツノベ
ンゾ［ｂ、［］］チェピンー２−イルプロピオン酸の１
層クロマトグラムを示す。
られた２−（１０，１１−ジヒドロ−１０−オキツノベ
ンゾ［ｂ、［］］チェピンー２−イルプロピオン酸の１
層クロマトグラムを示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） で表わされる２−（１０，１１−ジヒドロ−１０−オキ
ソジベンゾ［ｂ，ｆ］チエピン−２−イル）プロピオン
酸を有機アミンの結晶性塩となし、再結晶あるいは有機
溶媒と加熱することを特徴とする高純度の２−（１０，
１１−ジヒドロ−１０−オキソジベンゾ［ｂ，ｆ］チエ
ピン−２−イル）プロピオン酸を得る方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60248112A JPH0651697B2 (ja) | 1985-11-07 | 1985-11-07 | ２−（１０，１１−ジヒドロ−１０−オキソジベンゾ〔ｂ，ｆ〕チエピン−２−イル）プロピオン酸の精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60248112A JPH0651697B2 (ja) | 1985-11-07 | 1985-11-07 | ２−（１０，１１−ジヒドロ−１０−オキソジベンゾ〔ｂ，ｆ〕チエピン−２−イル）プロピオン酸の精製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62108877A true JPS62108877A (ja) | 1987-05-20 |
| JPH0651697B2 JPH0651697B2 (ja) | 1994-07-06 |
Family
ID=17173407
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60248112A Expired - Lifetime JPH0651697B2 (ja) | 1985-11-07 | 1985-11-07 | ２−（１０，１１−ジヒドロ−１０−オキソジベンゾ〔ｂ，ｆ〕チエピン−２−イル）プロピオン酸の精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0651697B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004096785A1 (ja) * | 2003-04-25 | 2004-11-11 | Nippon Chemiphar Co., Ltd. | （２s，３s）－３－［［（１s）－１－イソブトキシメチル－３－メチルブチル］カルバモイル］オキシラン－２－カルボン酸の塩 |
| WO2013161842A1 (ja) | 2012-04-24 | 2013-10-31 | 日本ケミファ株式会社 | ザルトプロフェンおよびその誘導体の製造方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58203986A (ja) * | 1982-05-20 | 1983-11-28 | Nippon Chemiphar Co Ltd | 光学活性ジベンゾチエピン酸を含有する薬剤 |
-
1985
- 1985-11-07 JP JP60248112A patent/JPH0651697B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58203986A (ja) * | 1982-05-20 | 1983-11-28 | Nippon Chemiphar Co Ltd | 光学活性ジベンゾチエピン酸を含有する薬剤 |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004096785A1 (ja) * | 2003-04-25 | 2004-11-11 | Nippon Chemiphar Co., Ltd. | （２s，３s）－３－［［（１s）－１－イソブトキシメチル－３－メチルブチル］カルバモイル］オキシラン－２－カルボン酸の塩 |
| JPWO2004096785A1 (ja) * | 2003-04-25 | 2006-07-13 | 日本ケミファ株式会社 | （２ｓ，３ｓ）−３−［［（１ｓ）−１−イソブトキシメチル−３−メチルブチル］カルバモイル］オキシラン−２−カルボン酸の塩 |
| US7585988B2 (en) | 2003-04-25 | 2009-09-08 | Nippon Chemiphar Co., Ltd. | Salt of (2S, 3S) -3- [[(1S) -1- isobutoxymethyl-3-methylbutyl] carbamoly] oxirane-2-carboxylic acid |
| US7795458B2 (en) | 2003-04-25 | 2010-09-14 | Nippon Chemiphar Co., Ltd | Salt of (2S, 3S)-3-[[(1S)-1-isobutoxymethyl-3-methylbutyl] carbamoyl] oxirane-2-carboxylic acid |
| US8163942B2 (en) | 2003-04-25 | 2012-04-24 | Velcura Therapeutics, Inc. | Salt of (2S, 3S)-3-[[(1S)-1-isobutoxymethyl-3-methylbutyl]carbamoyl]oxirane-2-carboxylic acid |
| AU2011201257B2 (en) * | 2003-04-25 | 2013-03-21 | Velcura Therapeutics, Inc. | Salt of (2S,3S)-3-[[(1S)-1-isobutoxymethyl-3-methylbutyl]carbamoyl]oxirane-2-carboxylic acid |
| WO2013161842A1 (ja) | 2012-04-24 | 2013-10-31 | 日本ケミファ株式会社 | ザルトプロフェンおよびその誘導体の製造方法 |
| KR20140132737A (ko) | 2012-04-24 | 2014-11-18 | 닛뽕 케미파 가부시키가이샤 | 잘토프로펜 및 그 유도체의 제조 방법 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0651697B2 (ja) | 1994-07-06 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
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