JPS59196840A - シクロヘキサン誘導体および植物生長調節剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、シクロヘキサン誘導体の堝およびこれを含む
植物生長調節剤に関するものである。

植物の生長を化学物質で調節するケミカルコントロール
において、従来、マレイン酸ヒドラジド（ＭＨ）、Ｎ、
Ｎ−ジメチルアミノスクシン酸アミド（Ｂ−ナイン）ま
たは２−クロルエチルトリメチルアンモニウムクロライ
ド＜　ｃｃｃ　）４Ｆが植物の生長抑制、側芽の発芽抑
制または倒伏防止等の目的に使用されてきたが、いずれ
も適用場面５適用植物および適用時期等が制限されてい
るばかりでなく、効果が不安定であったり、桑害が発生
したり、さらには価格が高い等の４車々σ）欠点欠イＪ
していた。また、芝生用の生長調節剤は、ゴルフ場、公
園または庭等に植えられた芝生ＶＣ処理されるため薬剤
が人体に直接触れろ機会も多くなり皮膚刺激または眼刺
激等について特に安全性の高いことが要望されている。

本発明者らは、係る要望に鑑み鋭意研究した結果、特定
のシクロヘキサン誘導体の塩類が先に見出し特許出願し
た（特願昭５７−４７９４７号）シクロヘキサン誘導体
と比較しても、眼刺激が極めて低く安全性の高い化合物
であり、しかも従来使用されていた植物生長調節剤の欠
点をも解消した優れた植物生長調節剤であることを見出
し、本発明を完成した。

本発明のシクロヘキサン誘導体の塩（以下本発明化合物
と云う）は一般式 （式中、Ｒは水素原子またはアルギル基ｌ：。

Ｒ１はアルキル基を示１−０）で表わされるシクロヘキ
ザンの）塩類であり５次の構造Ｚ取り得る。

０ 一般式 ０Ｏ （ＲおよびＲ１は前述と同義であり、Ｍは有機または無
機カチオンを示す。）ここでアルキル基としては、メチ
ル基、エチル基、グロビル基。

ブチル基が挙げられる。有機または無機カチオンとして
は、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アルミニウム、
銅、ニッケル、マンガン、コバルト、１４１ｉ、鉛、鉄
、銀等の金属および式（但し、　Ｒ３，Ｒ４，Ｒ’　、
Ｒ’は水素原子、アルキル基、ヒドロキシアルキル基、
アルケニル基、ベンジル基、ハロゲンで置換されたベン
ジル基、ピリジル基、アルキル基で置換されたピリジル
基を示す。またＲ３とＲ′はポリメチレン基または中間
に酸素を含んでポリメチレン基を形成することもできる
。）ｆて示されるアンモニウムイオンを挙げることがで
きる。

次に、本発明化合物を例示する。尚、化合物番号は以後
の記載において参照される。

第　　１　　表 第２表 第　　３　　表 次に本発明化合物の重クロロホルム中におけるＮＭＲの
解析結果を第４表に例示する。

第４表 本発明化合物は次のようにして製造することができる。

（式中Ｒ２はアルキル基を示し％Ｍ’はアルカリ金属原
子を示し、Ｒ及びＲ１は前記と同じ篤：味を示す。） すなわち、化合物〔ν１１〕は化合物〔■〕または化合
物〔Ｖ１〕と酸クロライドとをγ−ピコリンの存在下ま
たは非存在下、塩基の存在下−またはブ１存在下、溶媒
の存在下に一２０℃ないし７溶媒の沸点の温度範囲、好
ましくは室温以下で１０分ないし７時間反応させること
により製造することができる。ここに塩基は通常脱ハロ
ゲン化水素反応に用いもれるＪｇ基の中から任意に選ぶ
ことができる。例えばトリメチルアミン、トリエチルア
ミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、ピリジ
ン、　Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノピリジン等の有機塩基ま
たは水酸化す）　ＩＪウム、水酸化カリウム、炭酸ナト
リウム、炭酸カリウム。

炭酸水素す）　ＩＪウム等の無機塩基を挙げることかで
きる。溶媒として＋２．、ト１ｔ／エン、ベンゼン。

キシレン、ジクロルメタン、　　１．２−ジクロルエタ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、　Ｎ、Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシド、メチルｌセロソル
ブ等の有機溶媒及び／又は水が挙げられる。γ−ピコリ
ンは、相聞移動触媒的作用をも有するものと劣えられる
。

化合物〔■〕は、化合物［ＶＩ−１″ｌ’ｔｆ触媒およ
び溶媒の存在下、室温ないし溶媒の沸点の温度範囲で、
■ないし１０時間反、応させることにより製造１−るこ
とができる（式（３））。ここｒ（触媒とし又は４−　
（ＮＵＮ−ジメチルアミノ）ピリジン、４−（Ｎ、Ｎ−
ジエチルアミノ）ピリジン、４−（ピロリジノアミノ）
ピリジン等のピリジン誘導体またはＮ−メチルイミタ゛
ゾール、Ｎ−エチルイミダゾール等のＮ−アルキルイミ
ダゾール誘導体を挙げることかできろ。

また、化合物ＣＩ）は、前述の中間体〔ν１１〕を単離
することなく製造することもできる。

さらに、化合物〔１〕は化合物〔〜’ｉｔ！］　’ｌ溶
媒の存在下また＋１非存在下、塩基の存在下または非存
在下にハロゲン化斉１と一２０℃ノ、ｃ℃・し溶結また
はハロゲン化剤の沸点の温度範囲、好ましくは一１０’
Ｃないしｉｏｏ℃の温度範囲で１０分ないし７時間反応
させハロゲン化した後火に化合物〔１幻のアルコール類
と塩基の存在Ｆ抜たけ非存在下、−２０℃ないし１００
℃の温度範囲で１０分ないし４８時間反応させることに
より製造することができる。ハロゲン化に用いる溶媒と
しては、ジクロルメタン、クロロホルム、四塩化炭素、
ベンゼン、トルエン、キシレン等を挙げることができる
。）・ロゲン化およびエステル化に用いる塩基としては
、通常脱ハロゲン化水素反応に用いられる塩基の中から
任意に選ぶことができる。例えばトす：［チルアミン、
ピリジン、　Ｎ、Ｎ−ジメチルアミ、ノビリジン、Ｎ、
Ｎ　−ジノチルアニリン等の有機塩基また（゛１水酸化
ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素丈トリウム等の表
「機塩基を挙げることができる。ハロゲン化剤としては
、塩化チオニル、三塩化リン、五塩化リン、オキシ塩化
リン等を挙げることができる。また中間体のハロゲン化
駿＋ケ羊離（−５エステル化することもできる。

次に不発ψｊ比合物のｊμ類は次のようにして製造する
ことができる。一般式ＣＩ］　　にて示される化合物と
第一級アミン類、第二級アミン類、第三級アミン類、ア
ルコラード類またはナトリウム、カリウム、カルシウム
、マグネシウム。

バリウム、アルミニウム、ニッケル銅、マンガン、コバ
ルト、亜鉛、鉄、銀等の金属の塩化物、水素化物、水酸
化物、硫酸塩、硝酸塩、酢酸塩または炭酸塩等とを有機
溶媒中で当量あるいは２当量以上反応させることにより
、有機または無機塩を製造することができる。但し、当
量ずつ反応させた場合、一般式［０のＲが水素原子以外
のものであるときは、埴は８ｇ１表記載の一般式［ＩＩ
］の形をとり、水素原子の場合は、第２表記載の一般式
Ｑｌｌ］の形をとる。又、２当量以上反応させた場合は
、第６表記載の一般式（１■〕の形をとる。

本発明化合物は以下Ｖｃ７バす７１．変異性構造式をと
りうる。

（式中Ｚｆｉ、ＲまたはＭを示し、Ｒ，ＭおよびＲ′は
前記と同じ意味を示す。） 次に本発明化合物の製造法を具体例をもって説明する。

製造例１（化合物７の合成） ３５−ヅメキン−４−プロピオニル　シクロヘキサンカ
ルボン酸エチルエステルｔＯノをクロロホルム２０ｍｔ
に溶解させ、これにジエチルアミン１０ｙ−を加えて室
温九で２時間放置反応させた後クロロホルムおよび過剰
のジエチルアミンを減圧留去して目的物ｔｘ／−を得た
。

淡渇色固体 製造例２（化合物１０の合成） ろ５−ジオキン−４−プロピオニル　シクロヘキサンカ
ルボン酸エチルエステル４．Ｏｆ’ｌエタノール５０１
に溶解させ、これにジェタノールアミンｔ７７を加えて
６０分攪拌後、エタノールを減圧留去させた。析出した
結晶をエーテルにて洗滌後、乾燥させて目的物５．２ノ
を得た。

微黄色結晶。融点７６〜７８℃ 製造例６（化合物１９の合成） ５５−ジオキソ−４−プロピオニル　シクロヘキサンカ
ルボン酸エチルエステルｔ０１をクロロホルｌ１．２０
　ｍＡに溶解させ、これにトリエチルアミン１．０ｐ’
に加えて室温にて２時間放置後クロロホルムおよび過剰
のトリエチルアミンを減圧留去して目的物１４ノを得た
。

褐色粘性液体。屈折率ｎＤ＝１．５０９８製造例４（化
合物２９０合成） ６．５−ジオキン−４−プロピオニル　シクロヘキサン
カルボン酸エチルエステルのカリウム塩１．０ノＺ水に
溶解させ、これに塩化カルシウム０２５１−を加えて一
夜放置後、水を濃縮させたあと加温されたエタノールに
可溶な部分ｔとり５ヘキザンを添加して析出した結晶’
ｌｘＰ別し。

乾燥させて目的物０．７　ｙ−を得た。

白色粉末結晶。融点２１３〜２１５℃ 製造例５（化合物３０の合成） ６５−ジオキソ−４−プロピオニル−シクロヘキサンカ
ルボン酸エチルエステル８．４ｙ−’ｒニトリエチルエ
ーテル８０ｍ１に溶解させ、これに水酸化ナトリウム１
．４ｙ−を溶解させたエタノール溶液５０ｍ１を室温に
て攪拌しながら滴下した。

滴下終了後、析出した結晶をｅ別、乾燥させ。

エタノール・ヘキサンの混合溶媒にて再結晶を行ない、
目的物７．２ｙ−を得た。

無色微針状結晶、融点１７８．５℃〜１７９５℃製造例
６（化合物３４の合成） ４−ブチリル−３，５−ジオキソ−シクロヘキサンカル
ボン酸エチルエステル２．０ｆ４ｚ：ナトリウムエチラ
ー）０．５３ｙ−ｉ含むエチルアルコール中に加え、５
時間室温にて放置後、エチルアルコールを減圧留去して
目的物であるナトリウム塩を２．１７．％得た。

淡黄色無定形固体。

製造例７（化合物４０の合成） ４−ブチリル−３，５−ジオキン−シクロヘキサンカル
ボン１ｉｌｙ−をメチルアルコール２０耐に溶解させト
リエチルアミン０．５８ｆ’ｌｆ：加えて室温にて一夜
放Ｍ稜、メチルアルコールな減圧留去して目的物’４ｔ
ｓｙ−得た。

０ 淡黄色粘性液体。屈折率ｎＤ−１，５１８２製造例８（
化合物４６の合成） ４−ブチリル−３，５−ジオキン−シクロヘキサンカル
ボンＭｔｏ！？をメチルアルコール２０厄に溶解させジ
ェタノールアミン０．４７’ｆｊｆ加えて室温で６時間
放置後メチルアルコールを減圧留去して目的物ｔ４ｙ−
ケ得た。

淡褐色粘性液体。屈折率ｎ２０＝１．５３５０製造ｆｌ
１９（化合物４７の合成） ３．５−ジオキン−４−プロピオニル−シクロヘキサン
カルボン酸２．１ｆＹｆ：エタノール６０１に溶解させ
、これに炭酸水素ナトリウム０．８４９−を加えた後３
時間加熱還流させた。反応終了後、反応液を冷却沢過を
行ない、得られた結晶をエタノールにて再結晶を行って
目的物２．２ノを得た。

淡黄色鱗片状晶。融点２２５℃（分Ｍ、）製造例１０（
化合物４９の合成） ６５−ジオキン−４−プロピオニル−シクロへキザンカ
ルボン酸１．４ｙ−をとり、エタノール５０ｍ１Ｋ溶解
させ、無水炭酸ナトリウム０．７ノを加えたあと、加熱
還流を６時間行った。反応後１反応液を冷却沢過し、得
られた結晶をエタノール・メタノール・ヘキサンの混合
溶媒にて再結晶を行って目的物１．６ｙ−を得た。

淡黄色粉末結晶。融点２４０℃（分解）製造例１１（化
合物５１の合成） ４−ブチリル−３，５−ジオキン−シクロヘキサンカル
ボン酸２０ｙ−をメタノール：　水ノ１；１の混合液２
０ｍＡＫ溶解させたあと水酸化ナトリウム０．７２　、
＠−を加えて完全に溶解させたあと一夜放置後メチルア
ルコールおよび水を減圧留去して目的物２．４ノを得た
。

０ 赤褐色粘性液体。屈折率ｎＤ＝１．５２６１参考例　１ ６．５−ジオキソシクロヘキサンカルボン酸エチルエス
テル４．２ｙ−およびトリエチルアミン６４ノをジクロ
ロメタン５０ｍ１ＶＣ溶解させ、室温にて攪拌下、プロ
ピオニルクロライド２９ノを滴下した。室温にて２時間
反応させ、反応液を水洗後稀炭酸水素ナトリウム水溶液
で酸性成分を除去し、有機層を乾燥濃縮した。濃縮物を
トルエン２０ｒＲｔに溶解し４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミ
ノ）ピリジン０．５ＪｉＩ−”ｒ加え８５℃で６時間加
熱反応させた。反応終了後トルエンを減圧留去し、ベン
ゼンを展開溶媒としてシリカゲルカラムクロマトにて分
離精製し、３．５−ジオキソ−４−プロピオニル　シク
ロヘキザンカルボン酸エチルエステル２−５ｙ−’＆得
り。

融点５５〜５６℃、無色リン片状結晶 参考例　２ ）ルエｙ１００ｍ／、氷冷水５０ｍ１および３．５−ジ
オキソシクロヘキサンカルボン酸エチルエステルのす）
　ＩＪウム塩２　Ｂ、　Ｂ　ｙ−を懸濁後、γ−ピコリ
ン０．６ｙ−を加え、更に攪拌下、ｎ−ブチリルクロラ
イド１５ｊＩ−を約２時間かけて滴下した。更［３０分
攪拌後トルエンＭを分離し、有機層を乾燥濃縮した。濃
縮物ケトルエン２０Ｒ１に溶解し、４−Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルアミノピリジン０．８ｙ−を加えて攪拌しながら８０
〜９０℃で６時間加熱した。反応後、トルエンを減圧留
去し。

ベンゼンを展開溶媒としてシリカゲルカラムクロマトに
て分離精製し、４−ブチリル−６，５−ジオキソシクロ
ヘキサンカルボン酸エチルエステル１９．５．ｐ’ｓ得
た。

融点３４〜３５℃、淡黄色プリズム状晶。

本発明の植物生長調節剤を使用するＫあたっては本発明
化合物のみ、またはこれに担体、界面活性剤５分散剤、
補助剤などを配合して、水和剤、乳剤、粒剤、粉剤、ペ
ースト剤等の各種形態に製剤化し適当な濃度に希釈して
散布するかまたは直接施用する。本発明化合物の施用量
は、・適用作物、適用時期、適用方法等によって異なる
が、有効成分でヘククール当り００１〜作用であるが、
これに限定されるものでなく。

適用植物、適用方法、適用時期、適用薬量を変えること
によって種々の植物生長調節作用が発現される。例えば
活着促進作用、倒伏軽減作用。

側芽の発生促進作用、発根促進作用、茎葉の緑色保持作
用、開花の促進若しくは遅延作用１着果促進作用、種子
の登熟促進作用および温度障害や除草剤等による薬害、
若しくは病害に対する抵抗性増進作用等を有するが、こ
れらの神々の植物生長調節作用は、必すしも同時に発現
されるものではない。また１本発明化合物は植物の茎葉
あるいは土壌に施用することにより稲や麦類、トウモロ
コシ等の節間伸長を抑制し、倒伏を防止し、若しくは軽
減する事ができ、水稲や疏菜類等の育苗時に施用するこ
とにより、苗質を向上させ、移植後の活着および低温障
害に対する抵抗性等に勝れた健全な苗を作ることができ
るのである。水稲や麦類等の生育期において茎葉に施用
することにより、上位葉身長の短縮や葉身の立体的配置
が改良され、光の利用効率が高まる結果、登熟歩合が向
上され、穀類の収用：を旨めろことができろ。さらに、
温室やビニールハウス栽培等において高温１日照不足に
よって発現される花卉、園芸作物等の徒長も、本発明１
１合物の施用により抑１ｈ１］することかできるもので
ある。

本発明化合物の有するこのような種々の植物生長調節作
用は、農園芸上のみならず非農耕地等の植物の生育を制
＠する上におい又も極めて有用である。例えば１本発明
化合物を公園・運動場・ゴルフ場・空港・河川の法面な
どの芝生、果樹園などの下草、あるいは牧草地での枚重
などに施用することによって植物の生育や過繁茂を抑制
し、刈込み回数を減少させたり、刈取り作業を容易にす
ることかできる。また、芝類に施用した場合、側芽の発
生を促進させ芝生の生育密度を高めることもできる。

次に１本発明化合物を有効成分とする製剤を配合例とし
て挙げるか、本発明はこの範囲に限定されるものではな
い。各配合例中、部は重量部を示す。

配合例１　（水相剤） 化合物（１１１０部、珪藻土８５部、ジナフチルメタン
ジスルホン酸ナトリウム２部およびリグニンスルホン酸
ナトリウム３部を均一に混合粉砕して水相剤とする。

配合例２　（乳　剤） 化合物（２１３０部、シクロヘキサノン２０部。

ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル・１１部
、アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム４部およびフ
ケルナフタレフ６５部を均一に溶解して乳剤とする。

配合例３　（粒　剤） 化合物（３）５部、ラウリルアルコール硫酸エステルの
ナトリウム塩２部、リグニンスルホン酸ナトリウム５部
、カルボキシメチルセルロース２部およびクレー８６部
を均一に混合粉砕する。この混合物８０部に対して水２
０部を加えて練合させ、押出式造粒機で１４〜６２メツ
シユの粒状に加工後、乾燥して粒剤とする。

配合例４　　（５剤） 化合物（４）４部、珪藻土５部およびクレー９１部を均
一に混合粉砕して粉剤とする。

配合例５　（ペースト剤） 化合物（５）５部、キシレン１部、ポリオキシエチレン
ンルビクンモノラウレート５部、白色ワセリン８９部を
均一に混合し、ペースト剤とする。

次に本発明化合物の奏する効果を試験例を挙げて具体的
に説明する。

試験例１（水稲の生育抑制試験） 第二葉か完全に展開した水稲（品種：全南風）に配合例
ＩＫ準じて調製した水相剤を有効成分が１ｋｇ／ヘクタ
ールになるように水で希釈し、ヘクタール当り１ｏｏｏ
ｚ茎葉に散布処理した。薬剤処理日および処理６週間後
に茎葉長を測定し、次式に従い抑制率を算出した。尚、
抑制率は小数点以下を四捨五入し、整数で示した。結果
を第５表に示す。

第　　５　　表 試験例２　（芝生の生長抑制試験） ２ＣｎＬの高さに刈込んだベントグラス（品種：シーザ
イド）およびノシバに配合例１に準じて調製した水和剤
を有効成分が１ｋｇ／ヘクタールとなるようにヘクター
ル当り１０００７の水で希釈し。

茎葉に散布処理した。調査は処理５逃ｊ間後に試験例Ｉ
Ｋ準じて行い、抑制４を算出した。また第６表の基準に
従い薬害な調五した。結果は。

第７表に示した。

第　　６　　表 第７表 試験例６　（水稲箱苗の苗質向上試験）５０Ｘ６０ｃｍ
の水稲用育菌箱に、水稲（品種二金南風）の催芽もみを
播種し、覆土後、上部より面木した。その後配合ｆ１１
２に準じてル１ζ製した。

乳剤の所定量を水で希釈し、−箱当り２０ＣＣを土壌表
面に散布処理した。処理後、６０℃の恒温器内で６日間
育成し、その後は温室内に静置した。無処理区の葉令が
２．５葉期になった時点で、草丈、葉令、茎葉部および
根部の乾物Ｍを測定した。また、苗の一部は水洗後、根
を２（ｌ１７’１の長さに切りそろえ、２ｃＩｒＬに曲
水したボッ）Ｋ２Ｓ度の角度で置き題をし、１０日俵に
置き酢の立ち上り角度および第２葉σ）葉緑素含窃゛を
測定した。立ち上り角度は実数値で、そσ）他の数値は
無処理区に対する１−分率を小数点以下を四捨五入した
整数として４８表１・で示した。

第８表 第８表より本発明化合物（・Ｊ、箱“酌の徒長を抑制し
、かつ根の生育を促進し、移植後水稲の活着を促進する
作用を有することがうががえる。

試験例４　（眼に対する試験） ５％フルオレセン・す）　ＩＪウム水溶液にて眼球に傷
害のないことを確認した４ケ月令の雌ウサギ（日本白色
様）６羽を固定台に固定後、供試薬剤１００譜を左眼瞼
に静かに落し込み眼瞼を１秒間閉じ、飼育ケースに移し
た。右眼は無処理のまま対照とした。検眼は処理後２４
時間。

２Ｅ］、３日、４日、７日、１４日２よび２４日１に行
なった。刺激反応の判定は第２表の評価表に従った。結
果を第１０表に示１−０第１０表

【図面の簡単な説明】

菓１図は化合物２９．第２図は化合物３０゜第３図は化
合物６１．第４図は化合物３４．第５図は化合物６５、
第６図は化合物４４、第７特許出願人 クミアイ化学工業株式会社他−名 第１頁の続き ■出　願　人　イハラケミカル工業株式会社東京都台東
区池之端１丁目４番 ２６号 ３０９−

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （式中、Ｒは水素原子またはアルキル基を示し　Ｒ１は
   アルキル基を示す。）で表わされるシクロヘキサン誘導
   体の塩。 ＋２＋　　シクロへキザン訪導体の垣が一般式（式中、
   Ｍは有機または無機カチオンを示し５．Ｒ１およびＲは
   特許請求の範囲第１項記載と同義である。）で表わされ
   る特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （３）　　シクロヘキサン誘導体の塩が一般式（式中１
   Ｍは有機または無機カチオンを示し、ＲおよびＲ１は特
   許請求の範囲第１項記載と同義である。）で表わされる
   特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （４）　　シクロヘキサン誘導体の塩が一般式（式中５
   Ｍは有機または無機カチオンを示し、ＲおよびＲ′は特
   許請求の範囲第１項記載と同義である。）で表わされる
   特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （５）塩がアミン塩である特許請求の範囲第１項記載の
   化合物。 （６）塩がジェタノールアミン塩である特許請求の範囲
   第１項記載の化合物。 （７）＠がす）　＋７ウム塩である特許請求の範囲第１
   項記載の化合物。 （式中、Ｒは水素原子またはアルキル基を示し、Ｒ１は
   アルキル基を九て。）で表わされるシクロヘキサン誘導
   体の塩を有効成分として含有することを特徴とする植物
   生長調節剤。 （９）　　シクロヘキサン誘導体の塩が一般式（式中１
   Ｍは有機または無機カチオンを示し、ＲおよびＲ１は特
   許請求の範囲第１項記載と同義である。）で表わされる
   特許請求の範囲第８項記載の植物生長調節剤。 （１０シクロヘキサン誘導体の塩が一般式（式中、Ｍは
   有機または無機カチオンを示し、ＲおよびＲ１は特許請
   求の範囲第１項記載と同義である。）で表わされろ特許
   請求の範囲第８項記載の植物生長調節剤。 （１１１シクロヘキサン誘導体の塩が一般式（式中、Ｍ
   は有機または無機カチオンを示し２、ＲおよびＲ１は特
   許請求の範囲第１項記載と同義である。）で表わさねる
   ｌしお請求の範囲第８項記載の植物生長調節剤。 ０ｚ　　塩がアミン塩である特許請求の範囲第８項記載
   の植物生長調節剤。 ０３　　塩がジェタノールアミン塩であろ肋許ｉｔス求
   の範囲第８項記載の植物生長調節剤。 ０４）塩がす）　ＩＪウム塩である特許請求の範囲第８
   項ｄＵ２載の植物生長調節剤。