JPS608248A - フエニルプロピオニルアニリド系化合物及び農園芸用殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は下記の一般式で表わされるフェニルプロピオニ
ルアニリド系化合物及び該化合物を有効成分どして含有
する農園芸用殺菌剤に関する。

一般式 ％式％ 低級アルキル基、アルコキシ基１、又はハロゲンで置換
されていてもよいアルコキシ基のいずれかを示し、Ｒ６
は水素、又はメチル基を示ず）。

本発明化合物は例えば一般式（ｎ）で表わされる酸クロ
ライドと一般式（Ｉ［［）で表わされるアニリン類（た
だし、Ｒ１−Ｒ５は水素、弗素、塩素、ニトロ基、低級
アルキル基、アルコキシ基、又はハロゲンで置換されて
いてもよいアルコキシ基のいずれかを示し、Ｒ６は水素
、又はメチル基を示Ｖ）を適当な非極性溶媒、例えばベ
ンゼン等を用い、適当な酸捕獲剤、例えば１〜リエヂル
アミン等の存在下、宇高１から溶媒のＳｌｉ点において
、望ましくは溶媒の訓点で反応さぜることにより収率よ
く？（１られる。反応時間は２時間もあれば充分である
。

Ｈ３ Ｈ３ （ＩＩ） （Ｉ［［） 以下に代表的な合成例番示し具体的に説明する。

（合成例） ４′−クロロ−２，２−ジメチル−３−フェニルプロピ
オニルアニリドの合成 ｐ−クロロアニリン３ｇをベンゼン３０成に溶解し、２
．２−ジメチル−３−フェニルプロピオニルクロライド
４．６ｇを加えた。これに１−リエヂルアミン２．４ｇ
をゆっくり滴下した。次に２時間加熱還流さけ冷却後、
析出した結晶を濾別した。ベンゼン層を希塩酸、１０％
炭酸すｊ〜リウム水溶液、水で洗浄した後、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥した。ベンゼンを留去しヘキサンを加え
て得られた結晶を炉果し、ペンゼンーヘキサン混合溶媒
で再結晶した。

同様の操作により表１に示される化合物が合成できる。

表１ 本発明化合物は広汎な農園芸作物の病害の防除に効果的
でありその主なものを例示すれば以下のものが挙げられ
る。

水稲、いもち；紋枯；ごま葉枯病；麦、斑点；うど／υ
こ；さび；菌核病：じ１５が芋、疫；夏痩；黒あざ病；
豆類、べど；斑点；褐炭；菌核；さび病；たばこ、赤用
；疫病：茶、もら；網もち：炭そ：輪斑病；ビート、べ
と；褐斑：苗立枯病；１〜マド、灰色かび；菓かび；萎
凋；菌核：苗立枯：輪紋病；きゅうり、べと：灰色かび
；菌核；黒星：苗立枯；炭そ；つる枯；つる割：うどん
こ病：力ンラン、べと；萎黄；黒斑病；玉ネギ、べど；
灰色１１ｊＫ敗；ざび病；レタス、菌核病：カンキツ、
灰色かび；黒点；そうか病；リンゴ、モニリア；黒星；
斑点落葉：うどんこ病；カキ、灰色かび；炭そ；円星落
葉；角斑落菓病：ナシ、赤星；黒星；ｙ７ｘ斑病；モモ
、灰星；黒星；フオモブレス腐敗病ブドウ、べと；黒痘
；灰色かび；さび；うどんこ；挽屑病： 本発明の化合物は前述のごとく農園芸用殺菌剤として用
いられるが、そのまま或いは担体く希釈剤）と混合して
粉剤、粒剤、水和剤、乳剤、油剤その他農檗製剤−に慣
用されている適当な剤として用いられる。この場合、必
要に応じて展着剤、乳化剤、湿展剤、固着剤等が適宜用
いられ、又、他の種類の殺菌剤や殺虫剤、除草剤、肥料
等と９（用、混合することもできる。

実施例１　粉剤 表中にある化合物　３部 クレー　４０部 タル９　５７部 実施例２　水和剤 表中にある化合物　１５部 ポリΔキシエチレン アルキルアリルエーテル　９部 ホワイ１〜カーボン　１６部 散布ＨＨについては必ずしも制限はないが、通常は作物
の生育する圃場に散布する場合には有効成分化合物（Ａ
、■、）として１００〜１５００ｇ／１０ａ、また、土
壌中に施用する場合には１〜１０ｋＯＡ　、Ｉ　。

／ｉｏａ程度が適当である。勿論、これは一つの目安で
あり、作物の種類、病害の種類及び被害の程度、１１・
１期、天候、薬剤の剤型等の要因を考慮して必要に応じ
て適宜加減される。

以下、本発明化合物の効果を具体的に説明づ“るため、
代表的な試験例を示す。但し、これらは単なる例示であ
り、本発明の適用例はこれらのみに限られないことは言
うまでもない。

試験例−１カンキツ黒点病菌に対する胞子発芽阻止試験 〈試験方法〉 カンキツ枯枝に培養したＤ　１ａｐｏｒｔｌ＋ｅ　ｃｉ
ｔｒｉノ分生胞子と薬液を混合し、顕微鏡１００倍１祝
野当り約２０個になるように調整する。

スライドグラス上に、この混合懸濁液を０．０２ｍ１滴
下し、温度２７℃湿度１００％に２０時間保った後に、
検顕して胞子発芽の有無を調査Ｊ′る。

いずれも２反覆とし、約２００個の胞子の発芽の有無、
程度を調べる。

く試験結果〉 一試験−２かんきつ黒点病効カバ験 〈試験方法〉 ｉｌｔ　４ｆｉ　エ（Ｄ　ミカン（品４’５　：　Ｈ，
相）の新芽（’）　ｒｆＡ１？ｉ１時に、所定濃度に希
釈した薬液を充分量噴霧散布した後に温室内で風乾した
。みかん枯枝で培養したＤｉａｐｏｒｔｌ＋ｅ　ｃｉｔ
ｒｉの分生胞子を噴霧接種した後直ちに、温度２３”Ｃ
，湿度１００％の１１８黒下に２日間保った。２日後に
温、空白に放置し、接種３０日後に発病程１哀を調査し
た。

但し、連敗は３連とする。

験 〈試験方法〉 アンズイ１′５地に　７〜１０日間培養したＡ　１ｔｅ
ｒｎａｒｉａＫ　１ｋｕｃｌ＋１ａｎａの分生胞子と薬
液を混合し、顕微鏡１００（Ｑ　１視野当り約２０個に
なるように調整Ｊる。

スライドグラス上に、この混合懸濁液を０．０２−滴下
し、温度２７℃、湿度１００％に２０峙間保った後に検
鏡して、胞子発芽の有無を調査する。

いずれも２反覆とし、約２００個の胞子の発芽の有無、
程度を調べる。

〈試験結果〉 一試験例−４梨黒瑳病効力試験 〈試験方法〉 梨（品種二二十世紀）の展開ＩＨ’５．に、所定濃度に
Ａ　ｌ　ｊｏｒｌｌａｒ！ａ　Ｋ　ｆｋＵｃｌｌ！ａｎ
ａの分生胞子を噴霧接種し、直ちに２５℃、湿度１００
％の条件下に３日間静置し、３０後に発病面積を調査し
た。

但し、連敗は５連ど覆る。

（以下余白） 〈試験結果〉 試験例−５稲いもち病効力試験 〈試験方法〉 鉢植えの稲（品種二十石）の３東機に、所定）農度の薬
液の２００見／１０ａの相当分を噴Ｂ散布する。

風乾後に、椙養した稲いもち病菌（ｐ　ｙｒｉＣＬＩｌ
ａｒｉａｏｒｙｚａｃ　）の分生胞子を顕微ＩＡｉｏｏ
倍１祝野当り４０個になるように調整した懸濁液をｊｊ
Ｉ　’ｉＲ接種した。

接種後直ちに温度２３℃、湿度１００％、暗黒条件下に
４８詩間保った後に温室内に放置した。接種１０日後に
以下の規準で発病程度を調べ、発病度を算定した。

但し、連敗は３連とする。

１１：発病程度指数 Ｎ：調査葉数 〈試験結果〉 発病程度指数　１葉当り病斑数 ０ １ ２−５ ３　６−１０ ４　１１〜 （以下余白） −’ａｎＡ

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）　一般式 （Ｒ＋〜Ｒ５は、水素、弗素、塩素、ニトロ基、低級ア
   ルキル基、アルコキシ基、又はハロゲンで置換されてい
   てもよいアルコキシ基のいずれかを示し、Ｒ６は水素又
   はメチル基を示す）で表わされるフェニルプロピオニル
   アニリド系化合物。
2. （２）一般式 ％式％］ 低級アルキル基、アルコシ基、又はハロゲンで置換され
   ていてもよいアルコキシ基のいずれかを示し、Ｒ６は水
   素又はメチル基を示す。）で表わされるフェニルプロピ
   オニルアニリド系化合物を有効成分とする農園芸用殺菌
   剤。