JPH0329070B2

JPH0329070B2 -

Info

Publication number: JPH0329070B2
Application number: JP57230913A
Authority: JP
Inventors: Masaki Takeuchi; Hiroshi Sugyama
Original assignee: Chugai Pharmaceutical Co Ltd
Current assignee: Chugai Pharmaceutical Co Ltd
Priority date: 1982-12-29
Filing date: 1982-12-29
Publication date: 1991-04-23
Also published as: JPS59122469A

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は一般式（）（式中R₁は低級アルキル基を示し、R₂は水素
原子または低級アルキル基を示し、R₃，R₄およ
びR₅はそれぞれ独立に、水素原子、低級アルキ
ル基またはハロゲン原子を示し、R₆は水素原子
または低級アルキル基を示す。但し、R₃，R₄，
R₅およびR₆は同時に水素原子でなく、またR₅が
ハロゲン原子でR₃，R₄およびR₆が水素原子であ
る場合を除く。Ａは

【式】または

【式】基を示す。）で表わされるイソニコチン酸アニリド
誘導体、その製造法およびその化合物の１種また
は２種以上からなる植物生長調節剤に関するもの
である。また、本発明化合物は、あらゆる植物に
対して有効であるが、特にイネ科植物に対しては
優れた効果を示すものである。一般式（）において、R₁の意味するところ
の低級アルキル基は炭素数１乃至５の直鎖または
分枝鎖アルキル基で、好ましくは炭素数１乃至４
のアルキル基であり、R₂，R₃，R₄，R₅の意味す
るところの低級アルキル基は炭素数１乃至４の直
鎖または分枝鎖アルキル基で、好ましくは炭素数
１乃至３のアルキル基であり、R₆の意味すると
ころの低級アルキル基は炭素数１および２のアル
キル基を示す。R₃，R₄およびR₅の意味するとこ
ろのハロゲン原子は塩素原子または臭素原子であ
る。近年、稲作における大きな変化として田植およ
び収穫の機械化の著しい進歩があげられる。従つ
て、最近の稲作技術においては、機械化移植に適
した健苗育成と収穫時に倒伏を防止できる裁培技
術の開発が特に重要な課題となつている。すなわ
ち、銘柄米と言われているコシヒカリ、ササニシ
キ等は食味の評価は極めて高いが、一方では倒伏
には極めて弱い品種であり、かつ病害にも弱い欠
点をもつている。このようなことから、イネを健
苗育成し、しかも収穫時に高い機械適応性が期待
できる裁培技術の確立もしくは薬剤による生長調
節法の開発が望まれている。本発明者らは、数年来イネを中心として各種植
物に対して生長調節効果を有する化合物について
検討を重ねてきた結果、前記一般式（）で表わ
されるイソニコチン酸アニリド誘導体がイネ科植
物に対して画期的な生長調節作用を示すことを見
出し本発明を完成した。一般式（）で表わされる化合物は、例えばイ
ネに対しては育苗箱および苗代での徒長防止、老
化防止、移植水田での倒伏防止等に巾広く活用で
き、かつ増収効果をあげるとができ、更にムギ
類、トウモロコシ、サトウキビ等に対してイネと
同様な効果をあげることができる。また、ナス、
キユウリ苗などの下胚軸の徒長防止に対しても有
効である。一方、芝類への適用も最も有効な使用方法の一
つである。近年芝類は一般家庭、庭園、ゴルフ
場、緑地帯、路肩、グリーンベルト等に多用され
ているが、その管理が面倒であるばかりでなく、
夏季においては生育が盛んであるため刈取りに多
大の労力を必要とし、更に莫大な経費が必要とさ
れる。また、一般道路、高速道路の路肩、グリー
ンベルト、高速道路および鉄道の傾斜面等には芝
類の他に多くのイネ科植物が利用され、その管理
には多大な労力と経費が必要であるばかりでな
く、その維持作業には大きな危険を伴う。したが
つて、本発明による化合物をこのような場への適
用は極めて大きな意義をもつものである。また、一般式（）で表わされる化合物は、上
述したごとくイネ科植物、広葉植物の双方に対し
て使用することができ、不良環境および病害虫に
対する抵抗性の増大を期待することができる。また、葉緑素の増加による光合成作用の促進、
炭水化物生成の促進ならびに根の生長促進等の作
用を有し巾広い効果が得られる。本発明の化合物の大きな特徴は、種子処理、土
壌処理または茎葉処理のいずれの方法で処理する
ことによつても植物の生長、特に草丈の生長を強
力に抑制し、、葉色を濃緑化させ、かつ、枯死葉、
枯死株などの薬害を全く生じることなく健全に生
育させることがあげられる。一般式（）で表わされる本発明化合物は新規
であり、以下に示す方法により製造することがで
きる。 (1) 一般式（）（式中Ｙはハロゲン原子を示す。）で表わされ
るイソニコチン酸ハライドを適当な溶媒中で、一
般式（）（式中R₁，R₂，R₃，R₄，R₅，R₆およびＡは前
記と同一の意味を有する。）で表わされるアニリ
ン誘導体とを反応させて一般式（）で表わされ
る化合物を製造する。この場合、適当な脱酸剤を
用いると反応はより円滑に進行する。また、適当
な溶媒としては、例えばベンゼン、トルエン、ピ
リジン、メタノール、キシレン、ジクロロメタ
ン、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン、アセトン、ジメチルホルムアミド等があげ
られる。脱酸剤としては、例えばピリジン、トリ
エチルアミン、、カ性ソーダ、カ性カリ、炭酸ソ
ーダ、炭酸カリ等があげられる。反応温度は室温
においても進行するが場合によつては冷却あるい
は加熱し行つてもよい。好ましくは０〜60℃がよ
い。反応時間は条件の選定にもよるが、１〜８時
間で完結する。反応終了後、常法により分離・精
製することにより目的物を得ることができる。 (2) 一般式（）（式中R₁，R₂，R₃，R₄，R₅，およびR₆は前記
と同一の意味を示す。）で表わされるイソニコチ
ン酸誘導体を適当な環元剤で還元することにより
容易に一般式（）（式中R₁，R₂，R₃，R₄，R₅，およびR₆は前記
と同一の意味を示す。）で表わされる化合物を製
造することができる。還元剤としては、金属水素
錯化合物であり、例えば水素化リチウムアルミニ
ウム、水素化ホウ素ナトリウム等があげられる。
実施に際しては各還元剤を常法の方法で用いるこ
とにより容易に製造することができる。溶媒とし
てはメタノール、ベンゼン、トルエン、ピリジ
ン、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン、ジメチルホルムアミド等があげられる。
反応温度は室温または室温以下（25℃〜０℃）が
好ましい。反応は１〜５時間後で完結する。製造例１イソニコチン酸−２−アセチル−４−メチルア
ニリド（化合物番号３）の製造法２−アミノ−５−メチルアセトフエノン1.49ｇ
をピリジン30mlに溶解し、この溶液を氷で冷却し
撹拌下、イソニコチン酸クロリド塩酸塩2.14ｇを
少量ずつ加える。次いで室温で８時間撹拌した
後、この反応液に水100mlを加えると結晶が析出
した。この結晶を取し、ｎ−ヘキサン−醋酸エ
チルエステル混合溶媒から再結晶すると、イソニ
コチン酸−２−アセチル−４−メチルアニリドを
2.26ｇ（収率89％）を得た。融点165〜166℃ 元素分析値：C₁₅H₁₄N₂O₂ 分子量254.29 ＣＨＮ計算値（％） 70.85 5.55 11.02 実測値（％） 70.89 5.47 10.98 なお、溶媒をピリジンに換えてベンゼン、トル
エン、メタノール、キシレン、ジクロロメタン、
クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、アセトン、ジメチルホルムアミド等を用いて
も目的物を得た。製造例２イソニコチン酸−２−（α−ヒドロキシエチル）
−４−メチルアニリド（化合物番号２）の製造 (1) 製造例１で得られたイソニコチン酸−２−ア
セチル−４−メチルアニリド2.5ｇをメタノー
ル30mlに溶解し、水冷、撹拌下、水素化ホウ素
ナトリウム0.34ｇを少量ずつ加える。室温で３
時間撹拌したのち、減圧化メタノールを溜去
し、水100mlを加えると結晶が析出した。この
結晶を取しｎ−ヘキサン−醋酸エチルエステ
ル混合溶媒より再結晶するとイソニコチン酸−
２−（α−ヒドロキシエチル）−４−メチルアニ
リドを2.3ｇ（収率92％）得た。融点155〜156
℃ (2) ２−アミノ−５−メチルアセトフエノン1.49
ｇをメタノール30mlに溶解し、水冷、撹拌下、
水素化ホウ素ナトリウム0.38ｇを少量ずつ加え
る。室温で３時間撹拌したのち、減液下メタノ
ールを留去し、水30mlを加え、醋酸エチルエス
テルで抽出する。有機層を硫酸マグネシウムで
乾燥後、濃縮した後、ピリジン30mlに溶解し、
この溶液を氷で冷却し、撹拌下、イソニコチン
酸クロリド塩酸塩2.14ｇを少量ずつ加える。次
いで室温で８時間撹拌した後、この反応液に水
100mlを加えると、結晶が析出した。この結晶
を取し、ｎ−ヘキサン−醋酸エチルエステル
混合溶媒から再結晶すると、イソニコチン酸−
２−（α−ヒドロキシエチル）−４−メチルアニ
リド2.1ｇ（収率81％）得た。元素分析値：C₁₅H₁₆N₂O₂ 分子量256.30 ＣＨＮ計算値（％） 70.29 6.29 10.93 実測値（％） 70.23 6.26 11.02 なお、溶媒をメタノールに換えてベンゼン、ト
ルエン、ピリジン、キシレン、ジクロロメタン、
テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメチルホル
ムアミドを用いても目的物を得た。製造例３イソニコチン酸−２−プロピオニル−５，６−
ジメチルアニリド（化合物番号14）の製造法２−アミノ−３，４−ジメチルプロピオフエノ
ン1.53ｇをピリジン30mlに溶解し、この溶液を氷
で冷却し撹拌下、イソニコチン酸クロリド塩酸塩
2.14ｇを少量ずつ加える。次いで室温で８時間撹
拌した後、この反応液に水100mlを加えると結晶
が析出した。この結晶を取し、ｎ−ヘキサン−
醋酸エチルエステル混合溶媒から再結晶すると、
イソニコチン酸−２−プロピオニル−５，６−ジ
メチルアニリドを2.56ｇ（収率91％）得た。融点
111〜113℃ 元素分析値：C₁₇H₁₈N₂O₂ 分子量282.34 ＣＨＮ計算値（％） 72.31 6.42 9.92 実測値（％） 72.43 6.38 10.01 なお、溶媒をピリジンに換えてベンゼン、トル
エン、メタノール、キシレン、ジクロロメタン、
クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、アセトン、ジメチルホルムアミドを用いても
目的物を得た。製造例４イソニコチン酸−２−（α−ヒドロキシプロピ
ル）−５，６−ジメチルアニリド（化合物番号
13）の製造 (1) 製造例１で得られたイソニコチン酸−２−
プロピオニル−５，６−ジメチルアニリド2.8
ｇをメタノール30mlに溶解し、水冷、撹拌下、
水素化ホウ素ナトリウム0.34ｇを少量ずつ加え
る。室温で３時間撹拌したのち、減圧下メタノ
ールを溜去し、水100mlを加えると結晶が析出
した。この結晶を取しｎ−ヘキサン−醋酸エ
チルエステル混合溶媒より再結晶するとイソニ
コチン酸−２−（α−ヒドロキシプロピル）−
５，６−ジメチルアニリド2.5ｇ（収率89％）
得た。融点166〜167℃ (2) ２−アミノ−３，４−ジメチルプロピオフエ
ノン1.53ｇをメタノール30mlに溶解し、水冷、
撹拌下、水素化ホウ素ナトリウム0.38ｇを少量
ずつ加える。室温で３時間撹拌したのち、減圧
下メタノールを留去し、水30mlを加え、醋酸エ
チルエステルで抽出する。有機層を硫酸マグネ
シウムで乾燥後、濃縮した後、ピリジン30mlに
溶解し、この溶液を氷で冷却し、撹拌下、イソ
ニコチン酸クロリド塩酸塩2.14ｇを少量ずつ加
える。次いで室温で８時間撹拌した後、この反
応液に水100mlを加えると、結晶が析出した。
この結晶を取し、ｎ−ヘキサン−醋酸エチル
エステル混合溶媒から再結晶すると、イソニコ
チン酸−２−（α−ヒドロキシプロピル）−５，
６−ジメチルアニリド2.3ｇ（収率82％）得た。元素分析値：C₁₇H₂₀N₂O₂ 分子量284.36 ＣＨＮ計算値（％） 71.80 7.09 9.85 実測値（％） 71.75 7.11 9.70 なお、溶媒をメタノールに換えてベンゼン、ト
ルエン、ピリジン、キシレン、ジクロロメタン、
クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、アセトン、ジメチルホルムアミド等があげら
れる。反応温度は室温または室温以下が好まし
い。反応は１〜５時間で完結する。製造例５イソニコチン酸−２−プロピオニル−４，５−
ジメチルアニリド（化合物番号44）の製造法２−アミノ−４，５−ジメチルプロピオフエノ
ン1.53ｇをピリジン30mlに溶解し、この溶液を氷
で冷却し撹拌下、イソニコチン酸クロリド塩酸塩
2.14ｇを少量ずつ加える。次いで室温で８時間撹
拌した後、この反応液に水100mlを加えると結晶
が析出した。この結晶を取し、ｎ−ヘキサン−
醋酸エチルエステル混合溶媒から再結晶すると、
イソニコチン酸−２−プロピオニル−４，５−ジ
メチルアニリドを2.48ｇ（収率88％）を得た。融
点144〜145℃ 元素分析値：C₁₇H₁₈N₂O₂ 分子量282.34 ＣＨＮ計算値（％） 72.31 6.42 9.92 実測値（％） 72.38 6.47 9.83 なお、溶媒をピリジンに換えてベンゼン、トル
エン、メタノール、キシレン、ジクロロメタン、
クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、アセトン、ジメチルホルムアミドを用いても
目的物を得た。製造例６イソニコチン酸−２−（α−ヒドロキシプロピ
ル）−４，５−ジメチルアニリド（化合物番号
43）の製造 (1) 製造例１で得られたイソニコチン酸−２−プ
ロピオニル−４，５−ジメチルアニリド2.8ｇ
をメタノール30mlに溶解し、水冷、撹拌下、水
素化ホウ酸ナトリウム0.34ｇを少量ずつ加え
る。室温で３時間撹拌したのち、減圧下メタノ
ールを溜去し、水100mlを加えると結晶が析出
した。この結晶を取しｎ−ヘキサン−醋酸エ
チルエステル混合溶媒より再結晶するとイソニ
コチン酸−２−（α−ヒドロキシプロピル）−
４，５−ジメチルアニリドを2.4ｇ（収率85％）
得た。融点144〜145℃ (2) ２−アミノ−４，５−ジメチルプロピオフエ
ノン1.53ｇをメタノール30mlに溶解し、水冷、
撹拌下、水素化ホウ素ナトリウム0.38ｇを少量
ずつ加える。室温で３時間撹拌したのち、減圧
下メタノールを留去し、水30mlを加え、醋酸エ
チルエステルで抽出する。有機層を硫酸マグネ
シウムで乾燥後、濃縮した後、ピリジン30mlに
溶解し、この溶液を氷で冷却し、撹拌下、イソ
ニコチン酸クロリド塩酸塩2.14ｇを少量ずつ加
える。次いで室温で８時間撹拌した後、この反
応液に水100mlを加えると、結晶が析出した。
この結晶を取し、ｎ−ヘキサン−醋酸エチル
エステル混合溶媒から再結晶すると、イソニコ
チン酸−２−（α−ヒドロキシプロピル）−４，
５−ジメチルアニリド2.2ｇ（収率80％）得た。元素分析値：C₁₇H₂₀N₂O₂ 分子量284.36 ＣＨＮ計算値（％） 71.80 7.09 9.85 実測値（％） 71.60 7.15 9.75 なお、溶媒をメタノールに換えてベンゼン、ト
ルエン、ピリジン、キシレン、ジクロロメタン、
テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメチルホル
ムアミドを用いても目的物を得た。製造例７イソニコチン酸−２−（α−ヒドロキシイソブ
チル）−５−クロロ−６−メチルアニリド（化
合物番号39）の製造イソニコチン酸−２−イソブチリル−５−クロ
ロ−６−メチルアニリド3.2ｇをテトラハイドロ
フラン50mlに溶解し、氷冷撹拌下、水素化アルミ
ニウムリチウム0.19ｇを少量ずつ加える。室温で
４時間撹拌したのち、水を滴下する。得られた混
合物を減圧濃縮したのち水100mlを加えると結晶
が析出した。この結晶を取し、ｎ−ヘキサン−
醋酸エチルエステル混合溶媒より再結晶すると、
目的化合物2.3ｇ（収率73％）を得た。融点96〜
97℃ 元素分析値：C₁₇H₁₉C1N₂O₂ 分子量254.30 ＣＨＮ計算値（％） 64.04 6.00 8.78 実測値（％） 64.01 5.97 8.75 次にこのようにして得られた一般式（）で表
わされる化合物の代表例を第１表に示す。本発明
はこれら例示化合物のみに限定されるものではな
い。なお、化合物番号は以下の実施例および実験
例においても参照される。

【表】

【表】本発明の植物生長調節剤は前記一般式（）で
示される化合物の１種または２種以上の混合物を
10アール当り通常30〜1500ｇ、好ましくは50〜
1000ｇの割合で使用するのが適当であるが、使用
場面、使用目的、植物の状況により適宜に薬量を
調節し得ることはいうまでもない。例えば、茎葉
処理するときは10アール当り50〜1000ｇが適当で
あり、育苗箱（30cm×60cm×３cm）に処理すると
きは10アール当り（20箱当り）２〜100ｇの割合
で使用する。また、製剤化に当つては、一般の農薬の調剤に
用いられる固体、液体の各種担体と混合して、水
和剤、乳剤、粉剤、粒剤、フロアブル剤等に製造
するとがでる。さらに薬剤に分散剤、希釈剤、乳
化剤、浸透剤、粘結剤等の補助剤を添加してもよ
い。ここにいう担体とは固体、液体のいづれでもよ
く、またこれらの組合せでもよい。これらの例を
列記すればタルク、クレー、ベントナイト、カオ
リン、珪そう土、炭酸カルシウム、木粉、澱粉、
アラビアゴム、水、アルコール、ケロシン、ナフ
サ、キシロール、キシレン、シクロヘキサノン、
メチルナフタレン、ベンゼン、アセトン等があ
り、さらに薬剤の製剤上使用される補助剤例えば
展着剤、乳化剤、湿展剤、吸着剤、増粘剤、消泡
剤、凍結防止剤、物性改良剤等としてポリオキシ
エチレンアルキルフエニールエーテル、ポリオキ
シンエチレンソルビタンモノオレエート、エチレ
ンオキシドプロピレンオキシド共重合体、リグニ
ンスルホン酸塩、ソルビタンエステル、石けん
類、硫酸化油類、アルキル硫酸エステル塩類、石
油スルホネート類、ジオクチルスルホサクシネー
ト塩類、アルキルベンゼンスルホン酸塩、脂肪族
アミン塩類、第四級アンモニウム塩類、アルキル
ピリジニウム塩類、アルキルアミノエチルグリシ
ンアルキルジメチルベタイン、ポリグリコール硫
酸エステル、アルキルアミンスルホン、リン酸イ
ソプロピル、カルボキシメチルセルロース、ポリ
ビニルアルコール、ヒドロキシプロピルセルロー
ス等があげられる。但し、本発明の実施態様は必らずしも上述の剤
型に限定されるのではないことはいうまでもな
い。また、製剤化に当り、混合割合は一般式（）
で表わされる化合物３〜50％：補助剤０〜20％：
担体45〜97％が最適である。また、本発明においては各種殺虫剤、殺菌剤、
除草剤、植物成長調整剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、
誘引剤、忌避剤、植物栄養剤、肥料等と混用する
ことにより、より広範囲の効果を期待することも
できる。本発明薬剤を使用する時期としては、例えば播
種期、幼苗期、生長期いずれの時期でもよく、ま
た対象植物によつて例えば地上散布、水面または
土壌、浸漬等の処理をすることができる。次に実験例を示して本発明の効果を詳細に説明
する。実験例１各種植物に対する発芽前土壌処理による生長抑
制試験 5000分の１アールのポツトに埴壌土を充填し、
これにベントグラス、ケンタツキーブルーグラ
ス、キユウリ、リヨクトウ、コマツナ、カヤツリ
グサ、メヒシバ、イネ、トウモロコシを各々播種
後、浅く覆土し、実施例１に準じた処方により製
した供試化合物の水和剤を水で希釈し、、所定量
の有効成分とし10アール当り250ｇ，500ｇとなる
ように小型噴霧器で散布した。調査は散布50日後
に草丈を測定した。その結果は第２表に示すとお
りである。なお、第２表に示す効果の数値は次のような植
物の生長抑制活性の程度を表わす。０：無処理区に対し 0〜10％の生長抑制率１：〃 11〜20％〃２：〃 21〜30％〃３：〃 31〜40％〃４：〃 41〜50％〃５：〃 51％以上〃

【表】

【表】実験例２各種植物に対する茎葉処理による生長抑制試験実験例１と同様に播種育成した草丈５〜６cmの
ベントグラス、ケンタツキーブルーグラス、キユ
ウリ、トマト、メヒシバに実施例３に準じた処方
により製した各供試化合物の乳剤を水で希釈し所
定量の有効成分とし10アール当り250ｇ，500ｇと
なるように小型噴噴霧器で散布した。調査は散布
30日後に草丈を測定し平均した。その結果は第３
表に示すとおりである。なお、第３表に示す効果の数値は実験例１と同
様に生長抑制活性の程度を表わす。

【表】

【表】実験例３芝に対する圃場での茎葉処理による生長抑制試
験圃場に移植した３年目のベントグラスを１区１
ｍ×１ｍに区画し、芝の生育活発な時期に芝を１
cmに刈込み実施例４に準じた処方により製した各
供試化合物の水和剤を水で希釈し１m²当り有効成
分量１ｇ，２ｇ，４ｇとなるように小型散布器で
散布した。調査は処理後40日目の草丈と芝を１cm
に刈込んだ場合の生体重を測定した。その結果は
第４表に示すとおりである。

【表】

【表】実験例４イネ苗に対する発芽前土壌処理による徒長防止
試験イネ育成箱（タテ30cm×ヨコ60cm×フカサ３
cm）に3.2Kgの水田土壌を入れ、これに催芽モミ
（イネ品種：コシヒカリ）200ｇを播種し、0.8Kg
の土壌で覆土し、実施例２に準じた処方により製
した各供試化合物の粒剤を有効成分量で、育苗箱
当り0.1ｇ，0.5ｇ，1.0ｇ，2.0ｇとなるように手
まき処理した。試験は25℃に調節したフアイトト
ロン（植物育成装置）内で行つた。調査は処理後
30日目に草丈、根長、葉令、葉身面積、茎葉重、
根重を測定した。その結果は第５表に示すとおり
である。なお、第５表に示す数値は50個体の平均
値であり、重量は乾物量である。

【表】

【表】実験例５育苗箱にて育成した雅苗イネ苗を１区2.5ｍ×
２ｍに区画した圃場に栽培密度30cm×12cm１株に
つき５本移植した。移植40日目に実施例１に準じ
た処方により製した各供試化合物の水和剤を水で
希釈、10アール当り有効成分量を200ｇ，400ｇ，
600ｇとなるように小型噴霧器で散布した。調査
は出穂後20日目に１株当りの茎数、穂長、第１か
ら第５節間長、第４および第５節単位乾物量を測
定した。その結果を第６表に示すとうりである。
なお、第６表に示す数値は50個体の平均値であ
る。

【表】次に本発明の実施例（製剤例）を示すが、化合
物、担体および使用割合は本実施例に限定される
ものではない。実施例１化合物番号４ 50 重量部アルキル硫酸ソーダ 2.5 〃ポリオキシエチレンアルキルフエニール
エーテル 2.5 〃クレー 45 〃これらを均一になるまでよく混和し、微粉砕し
て水和剤を得る。実施例２化合物番号７ 10 重量部リグニンスルホン酸ナトリウム１〃ベントナイト 30 〃タルク 59 〃これらを均一になるまでよく混和し、造粒して
粒剤を得る。実施例３化合物番号８ 10 重量部ポリオキシエチレンアルキルフエニールエーテル７〃アルキルアリースルホン酸カルシウム
３〃キシレン 60 〃シクロヘキサノン 20 〃これらを均一になるまでよく混合溶解して乳剤
を得る。実施例４化合物番号29 50 重量部アルキル硫酸ソーダ 2.5〃ポリオキシエチレンアルキルフエニール
エーテル 2.5〃クレー 45 〃これらを均一になるまでよく混和し、微粉砕し
て水和剤を得る。実施例５化合物番号25 10重量部リグニンスルホン酸ナトリウム１〃ベントナイナ 30 〃タルク 59 〃これらを均一になるまでよく混和し、造粒して
粒剤を得る。実施例６化合物番号５ 10重量部ポリオキシエチレンアルキルフエニールエーテル
７〃アルキルアリールスルホン酸カルシウム３〃キシレン 60 〃シクロヘキサノン 20 〃これらを均一になるまでよく混合溶解して乳剤
を得る。実施例７化合物番号９５重量部リン酸イソプロピル１〃クレー 94 〃これらを均一になるまでよく混合粉砕し粉剤を
得る。実施例８化合物番号43 50 〃アルキル硫酸ソーダ 2.5 〃ポリオキシエチレンアルキルフエニールエーテル
2.5 〃クレー 45 〃これらを均一になるまでよく混和し、微粉砕し
て水和剤を得る。実施例９化合物番号47 25重量部アルキル硫酸ソーダ６〃ポリビニルアルコール４〃クレー 65 〃これらを均一になるまでよく混和し、微粉砕し
て水和剤を得る。実施例 10 化合物番号57 10重量部リグニンスルホン酸ナトリウム１〃ベントナイト 30 〃タルク 59 〃これらを均一になるまでよく混和し、造粒して
粒剤を得る。実施例 11 化合物番号46 ７重量部アルキル硫酸ソーダ７〃ベントナイト 20 〃タルク 66 〃これらを均一になるまでよく混和し、造粒して
粒剤を得る。実施例 12 化合物番号53 10重量部ポリオキシエチレンアルキルフエニールエーテル
７〃アルキルアリールスルホン酸カルシウム３〃キシレン 60 〃シクロヘキサノン 20 〃これらを均一になるまでよく混合溶解して乳剤
を得る。実施例 13 化合物番号45 30重量部ポリオキシエチレンアルキルフエニールエーテル
13 〃アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム７〃ジメチルホルムアミド 25 〃キシレン 25 〃これらを均一になるまでよく混合溶解して乳剤
を得る。実施例 14 化合物番号43 ５重量部リン酸イソプロピル２〃クレー 93 〃これらを均一になるまでよく混合粉砕し粉剤を
得る。実施例 15 化合物番号44 ３重量部クレー 97 〃これを均一になるまでよく混合粉砕し粉剤を得
る。実施例 16 化合物番号58 ７重量部タルク 30 〃クレー 63 〃これらを均一になるまでよく混合粉砕し粉剤を
得る。

Claims

【特許請求の範囲】１一般式（式中R₁は低級アルキル基を示し、R₂は水素
原子または低級アルキル基を示し、R₃，R₄およ
びR₅はそれぞれ独立に水素原子、低級アルキル
基またはハロゲン原子を示し、R₆は水素原子ま
たは低級アルキル基を示す。但しR₆が水素原子
である場合は、R₃，R₄及びR₅はいずれか２個以
上がハロゲン原子を示すか又は、いずれか１個以
上が低級アルキル基を示す。この場合R₅が低級
アルキル基であり、かつR₃，R₄及びR₆が同時の
水素原子となることはない。Ａは【式】または【式】基を示す。）で表されるイソニコチン酸アニリド誘導体。２特許請求の範囲１においてイソニコチン酸−
２−プロピオニル−５，６−ジメチルアニリド化
合物。３特許請求の範囲１においてイソニコチン酸−
２−（α−ヒドロキシプロピル）−５，６−ジメチ
ルアニリド化合物。４特許請求の範囲１においてイソニコチン酸−
２−（α−ヒドロキシエチル）−５，６−ジメチル
アニリド化合物。５特許請求の範囲１においてイソニコチン酸−
２−（α−ヒドロキシイソブチル）−５，６−ジメ
チルアニリド化合物。６特許請求の範囲１においてイソニコチン酸−
２−プロピオニル−４，５−ジメチルアニリド化
合物。７特許請求の範囲１においてイソニコチン酸−
２−（α−ヒドロキシプロピル）−４，５−ジメチ
ルアニリド化合物。８特許請求の範囲１においてイソニコチン酸−
２−（α−ヒドロキシプロピル）−５−メチルアニ
リド化合物。９特許請求の範囲１においてイソニコチン酸−
２−（α−ヒドロキシエチル）−５−メチルアニリ
ド化合物。１０一般式（式中Ｙはハロゲン原子を示す。）で表される
イソニコチン酸ハライド誘導体と一般式（式中R₁は低級アルキル基を示し、R₂は水素
原子または低級アルキル基を示し、R₃，R₄およ
びR₅はそれぞれ独立に水素原子、低級アルキル
基またはハロゲン原子を示し、R₆は水素原子ま
たは低級アルキル基を示す。但しR₆が水素原子
である場合は、R₃，R₄及びR₅はいずれか２個以
上がハロゲン原子を示すか又は、いずれか１個以
上が低級アルキル基を示す。この場合R₅が低級
アルキル基であり、かつR₃，R₄及びR₆が同時の
水素原子となることはない。Ａは【式】または【式】基を示す。）で表されるアニリン誘導体を反応せしめることを特徴とする一般式（式中R₁，R₂，R₃，R₄，R₅，R₆およびＡは前
記と同一の意味を示す。）で表されるイソニコチ
ン酸アニリド誘導体の製造法。１１一般式（式中R₁は低級アルキル基を示し、R₂は水素
原子または低級アルキル基を示し、R₃，R₄およ
びR₅はそれぞれ独立に水素原子、低級アルキル
基またはハロゲン原子を示し、R₆は水素原子ま
たは低級アルキル基を示す。但しR₆が水素原子
である場合は、R₃，R₄及びR₅はいずれか２個以
上がハロゲン原子を示すか又は、いずれか１個以
上が低級アルキル基を示す。この場合R₅が低級
アルキル基であり、かつR₃，R₄及びR₆が同時の
水素原子となることはない。）で表されるイソニ
コチン酸誘導体を還元することを特徴とする一般
式（式中R₁，R₂，R₃，R₄，R₅およびR₆は前記と
同一の意味を示す。）で表されるイソニコチン酸
アニリド誘導体の製造法。１２一般式（式中R₁は低級アルキル基を示し、R₂は水素
原子または低級アルキル基を示し、R₃，R₄およ
びR₅はそれぞれ独立に水素原子、低級アルキル
基またはハロゲン原子を示し、R₆は水素原子ま
たは低級アルキル基を示す。但しR₆が水素原子
である場合は、R₃，R₄及びR₅はいずれか２個以
上がハロゲン原子を示すか又は、いずれか１個以
上が低級アルキル基を示す。この場合R₅が低級
アルキル基であり、かつR₃，R₄及びR₆が同時の
水素原子となることはない。Ａは【式】または【式】基を示す。）で表されるイソニコチン酸アニリド誘導体の１種または２種以上を有効成
分として含有することを特徴とする植物生長調節
剤。