JPS59122469A - イソニコチン酸アニリド誘導体、その製造法およびその化合物からなる植物生長調節剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は一般式（１） （式中Ｒｔは低級アルキル基を示し、Ｒ２は水素原子ま
たは低級アルキル基を示し、Ｒ３ｒ　Ｒ４およびＲ５は
それぞれ独立に、水素原子、低級アルキル基またはハロ
ゲン原子を示し、Ｒ６は水素原子または低級アルキル基
を示す。但し、Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５およびＲ６は同時に水
素原子でなく、またＲ５が）・ロゲン原子でイソニコチ
ン酸アニリド誘導体、その製造法およびその化合物の１
種または２種以上からなる植物生長調節剤に関するもの
である。また、本発明化合物は、あらゆる植物に対して
有効であるが、特にイネ科植物に対しては優れた効果を
示すものである。

一般式（１）において、Ｒ１の意味するところの低級ア
ルキル基は炭素数１乃至５の直鎖または分枝鎖アルキル
基で、好ましく　１１炭素数１乃至４のアルキル基であ
り、Ｒ２ｙ　Ｒ３ｎ　Ｒ４＊　Ｒ５の意味するところの
低級アルキル基は炭素数１乃至４の直鎖または分枝鎖ア
ルキル基で、好ましくは炭素数１乃至３のアルキル基で
あり、Ｒ６の意味するところの低級アルキル基は炭素数
１および２のアルキル基を示す。Ｒ３＋Ｒ４およびＲ５
の意味するところのハロゲン原子は塩素原子または臭素
原子である。

近年、稲作における大きな変化として田植および収穫の
機械化の著しい進歩があげられる。従って、最近の稲作
技術においては、機械化移植に適した健苗育成と収穫時
に倒伏を防止できる栽培技術の開発が特に重要な課題と
なっている。すなわち、銘柄米と言われているコシヒカ
リ、ササニシキ等は食味の評価は極めて高いが、一方で
ば倒伏には極めて弱い品種であり、かつ病害にも弱い欠
点をもっている。このようなことから、イネを健苗育成
し、しかも収穫時に高い機械適応性が期待できる栽培技
術の確立もしくは薬剤による生長調節法の開発が望まれ
ている。

本発明者らは、数年来イネを中心として各種植物に対し
て生長調節効果を有する化合物について検討を重ねてき
た結果、前記一般式（Ｉ）で表わされるイソニコチン酸
アニリド誘導体がイネ科植物に対して画期的な生長調節
作用を示すことを見出し本発明を完成した。

一般式（１）で表わされる化合物は、例えばイネに対し
ては育苗箱および苗代での徒長防止、老化防止、移植水
田での倒伏防止等に巾広く活用でき、かつ増収効果をあ
げることができ、更にムギ類、トウモロコシ、サトウキ
ビ等に対してイネと同様な効果をあげることができる。

また、ナス、キュウリ苗などの下胚軸の徒長防止に対し
ても有効である。

一方、芝類への適用も最も有効な使用方法の一つである
。近年芝類は一般家庭、庭園、ゴルフ場。

緑地帯、路肩、グリーンベルト等に多用されているが、
その管理が面倒であるばかりでなく、夏季においては生
育が盛んであるため刈取りに多大の労力を必要とし、更
に莫大な経費が必要とされる。

また、一般道路、高速道路の路肩、グリーンベルト、高
速道路および鉄道の傾斜面等には芝類の他に多くのイネ
科植物が利用され、その管理には多大な労力と経費が必
要であるばかりでなく、その維持作業には大きな危険を
伴う。したがって、本発明による化合物をこのような場
への適用は極めて大きな意義をもつものである。

また、一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、上述したご
とくイネ科植物、広葉植物の双方に対して使用すること
ができ、不良環境および病害虫に対する抵抗性の増大を
期待することができる。

また、葉緑素の増加による光合成作用の促進、炭水化物
生成の促進ならびに根の生長促進等の作用を有し巾広い
効果が得られる。

本発明の化合物の大きな特徴は、種子処理、土壌処理ま
たは茎葉処理のいずれの方法で処理することによっても
植物の生長、特に草丈の生長を強力に抑制し、葉色を濃
緑化させ、かつ、枯死葉。

枯死株などの薬害を全く生じることなく健全に生育させ
ることがあげられる。

一般式（１）で表わされる本発明化合物は新規であり、
以下に示す方法により製造することができる。

（１）一般式（ＩＩ） （式中Ｙはハロゲン原子を示す。）で表わされるイソニ
コチン酸ハライドを適当な溶媒中で、一般式（１） 同一の意味を有する。）で表わされるアニリン誌導体と
を反応させて一般式（Ｉ）で表わされる化合物を製造す
る。この場合、適当な脱酸剤を用いると反応はより円滑
に進行する。また、適当な溶媒としては、例えばベンゼ
ン、トルエン、ピリジン。

メタノール、キシレン、ジクＯａメタン、クロロホルム
、テＦラヒドロフラン、ジオキサン、アセトン、ジメチ
ルホルムアミｆ等があげられる。脱酸剤としては、例え
ばピリジン、トリエチルアミン、力性ソーダ、力性カリ
、炭酸ソーダ、炭酸カリ等があげられる。反応温度は室
温においても進行するが場合によっては冷却あるいは加
熱し行ってもよい。好ましくは０〜６０’Ｃがよい。反
応時間は条件の選定にもよるが、１〜８時間で完結する
。反応終了後、常法により分離・精製することにより目
的物を得ることができる。

（２）一般式（ＩＶ） Ｃ式中Ｒ１＋　Ｒ２ａ　Ｒｓ　ｅ　Ｒ４＊　Ｒｓおよび
Ｒ６は前記と同一の意味を示す。）で表わされるイソニ
コチン酸誘導体を適当な還元剤で還元することにより容
易に一般式（Ｖ） −ｌ／− （式中Ｒ１＃　Ｒ４ｓ　Ｒ３ｓ　Ｒ４ｔ　Ｒ５およびＲ
６は前記と同一の意味を示す。）で表わされる化合物を
製造することかできる。還元剤としては、金属水素錯化
合物であり、例えば水素化リチウムアル１ニウム。

水素化ホウ素ナトリウム等があげられる。実施に際して
は各還元剤を常法の方法で用いることにより容易に製造
することができる。溶媒としてはメタノール、ベンゼン
、トルエン、ピリジン、ジ゛クロレメタン、テトラヒト
四フラン、ジオキサン。

ジメチルホルムアミド等があげられる。反応温度は室温
または室温以下（２５℃〜０℃）が好ましい。反応は１
〜５時間で完結する。

／ ＄ 、　゛ １２− 製造例１゜ イソニコチン酸−２−アセチル−４−メチルアニリド（
化合物番号３）の製造法 ２−アミノ−５−メチルアセトフェノン１４９１をピリ
ジン３０ｍ１に溶解し、この溶液を氷で冷却し攪拌下、
イソニコチン酸タ四リド塩酸塩２．１４ｔを少量ずつ加
える。次いで室温で８時間攪拌した後、この反応液に水
１００ｍ／を加えると結晶が析出した。この結晶を戸数
し、外−ヘキサン−醋酸エチルエステル混合溶媒から再
結晶すると、イソニコチン酸−２−アセチル−４−メチ
ルアニリドを２．２６　ｆ　（収率８９％）を得た。融
点１６５〜１６６　℃ 元素分析値：　０１ｓＨ１４ＮｚＯ２分子量２５４．２
９０　　　　ＨＮ 計算値（財）　　７０．８５　５．５５　　１ＬＯ２実
測値（６）　　７０．８９　５．４７　１０．９８なお
、溶媒をピリジンに換えてベンゼン、トルエン、メタノ
ール、キシレン、ジク００メタン。

クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン。

アセトン、ジメチルホルムアミドを用いても目的物を得
た。

製造例２ イソニコチン酸−２−（α−ヒドロキシエチル）−４−
メチルアニリド（化合物番号２）の製造 （１）製造例１で得られたイソニコチン酸−２−アセチ
ル−４−メチルアニリド２．５１をメタノール３０−に
溶解し、水冷、攪拌下、水素化ホウ素ナトリウム０．３
４　Ｆを少量ずつ加える。室温で３時間攪拌したのち、
減圧下メタノールを溜夫し、水１００＊ｔを加えると結
晶が析出した。この結晶をＰ取し％−ヘキサンー醋酸エ
チルエステル混合溶媒より再結晶するとイソニコチン酸
−２−（α−ヒドロキシエチル）−４−メチルアニリド
を２．３ｆ（収率９２％）得た。融点１５５〜１５６℃
（２）　２−アミノ−５−メチルアセトフェノン１．４
９２をメタノール３０−に溶解し、水冷、攪拌下、水素
化ホウ素ナトリウム０．３８　ｆを少量ずつ加える。室
温で３時間攪拌したのち、減圧下メタノールを留失し、
水３０ｄを加え、醋酸エチルエステルで抽出する。有機
層を硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した後、ピリジン
３０−に溶解し、この溶液を氷で冷却し、攪拌下、イソ
ニコチン酸クロリド塩酸塩２．１４　ｆを少量ずつ加え
る。次いで室温で８時間攪拌した後、この反応液に水１
００ｄを加えると、結晶が析出した。この結晶を戸数し
、外−ヘキサン−醋酸エチルエステル混合溶媒から再結
晶すると、イソニコチン酸−２−（α−ヒドロキシエチ
ル）−４−メチルアニリド２．１　ｆ　（収率８１％）
得た。

元素分析値：　０１５Ｈ１６Ｎ２０２　　分子量２５６
．３゜ＯＨＮ 計算値（至）　　７０．２９　６．２９　１０．９３実
測値（転）　　７０．２３　６．２６　　１１．０２な
お、溶媒をメタノールに換えてベンゼン、トルエン、ピ
リジン、キシレン、ジクｐロメタン。

テトラヒドロ７ラン、ジオキサン、ジメチルホルムアミ
ドを用いても目的物を得た。

製造例１ イソニコチン＄−２−プロピオニル−５，６−ジメチル
アニリド（化合物番号１４）の製造法 ２−アミノ−３，４−ジメチルプロピオフェノン１、５
３　ｆをピリジン３０ｇ／に溶解し、この溶液を氷で冷
却し攪拌下、イソニコチン酸りｐリド塩酸塩２．１４　
ｆを少量ずつ加える。次いで室温で８時間攪拌した後、
この反応液に水１００ｍ／を加えると結晶が析出した。

この結晶を戸数し、算−ヘキサン−醋酸エチルエステル
混合溶媒から再結晶すると、イソニコチン酸−２−プロ
ピオニル−５，６−ジメチルアニリドを２．５６　ｆ　
（収率９１％）得た。融点１１１〜１１３℃ 元素分析値：　０１７Ｈ１８Ｎ２０２　　分子量２Ｂ２
．３４０　　　　　　　　ＨＮ 計算値（財）　　７２．３１　６．４２　　９．９２実
測値（転）　　７２．４３　６．３８　１０．０１なお
、溶媒をピリジンに換えてベンゼン、トルエン、メタノ
ール、キシレン、ツク１フ０メタン。

りｐロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン。

アセトン、ジメチルホルムアミドを用いても目的物を得
た。

製造例４゜ イソニコチン酸−２−（α−ヒドロキシプ！ビル）　−
５，６−ジメチルアニリド（化合物番号１３）の製造 （１）製造例１で得られたイソニコチン酸−２−プロピ
オニル−５，６−シメチルアニリド２．８ｆをメタノー
ル３０ｍ１に溶解し、水冷、攪拌下、水素化ホウ素ナト
リウム０．３４　ｆを少量ずつ加える。室温で３時間攪
拌したのち、減圧下メタノールを溜夫し、水１００１１
Ｌｅを加えると結晶が析出した。この結晶を戸数しｎ−
ヘキサン−醋酸エチルエステル混合溶媒より再結晶する
とイソニコチン酸−２−（α−とドルキシプルピル）　
−５，６−ジメチルアニリドを２．５　ｆ　（収率８９
％）得た。融点１６６〜１６７　℃ （２）２−アミノ−３，４−ジメチルプロピオフェノン
１．５３　ｆをメタノール３０ｍ１に溶解し、水冷、攪
拌下、水素化ホウ素ナトリウム０．３８　ｆを少量ずつ
加える。室温で３時間攪拌したのち、減圧下メタノール
を留去し、水３０Ｌ／を加え、醋酸エチルエステルで抽
出する。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した
後、ピリジン３０１に溶解し、この溶液を氷で冷却し、
攪拌下、イソニコチン酸クロリド塩酸塩２．１４　ｆを
少量ずつ加える。

次いで室温で８時間攪拌した後、この反応液に水１００
ゴを加えると、結晶が析出した。この結晶を戸数し、語
−ヘキサン−醋酸エチルエステル混合溶媒から再結晶す
ると、イソニコチン酸−２−（α−ヒドロキシプロピル
）　−５，６−シメチルアニリド２．３　ｆ　（収率８
２％）得た。

元素分析値：　０１７　Ｈ２ＯＮ２０２　　分子量２８
４．３６０　　　　　　　ＨＮ 計算値（至）　　７１．８０　７．０９　９．８５実測
値（ｊ１８）７１．７５　７．１１　９．７０なお、溶
媒をメタノールに換えてベンゼン、トルエン、ピリジン
、キシレン、ジクロロメタン。

・　クロｌホルム、テトラヒドロ７ ラン、ジオキサン、アセトン、ジメチルホルムアミド等
があげられる。反応温度は室温または室温以下が好まし
い。反応は１−Ｚ５時間で完結する。

製造例５゜ イソニコチン酸−２−プロピオニル−４，５−ジメチル
アニリド（化合物番号４４）の製造法 ２−アミノ−４，５−ジメチルプロピオフェノン１、５
３９をピリジン３０ｍ／に溶解し、この溶液を氷で冷却
し攪拌下、イソニコチン酸クロリド塩酸塩２．１４　Ｆ
を少量ずつ加える。次いで室温で８時間攪拌した後、こ
の反応液に水１００ｍＪを加えると結晶が析出した。こ
の結晶を戸数し、聾−ヘキｖ　ン−醋酸エチルエステル
混合溶媒から再結晶すると、イソニコチン酸−２−プル
ピオニル−４，５−ジメチルアニリドを２．４８　ｆ　
（収率８８％）を得た。融点１４４〜１４５℃ 元素分析値：　０１７Ｈ１ＢＮ２０２　　分子量２８２
，３４０　　　　　　　ＨＮ 計算値（至）　　７２．３１　６．４２　９．９２実測
値（財）　　７２．３８　６．４７　９．８３なお、溶
媒をピリジンに換えてベンゼン、トルエン、メタノール
、キシレン、ジクロロタン。

クロｌホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン。

アセトン、ジメチルホルムアミドを用いても目的、物を
得た。

製造例６゜ イソニコチンｆｉ−２−（α−ヒドロキシプロピル）　
−４，５−ジメチルアニリド（化合物番号４３）の製造 （１）製造例１で得られたイソニコチン酸−２−プロピ
オニ／Ｉ／−４，５−ジメチルアニリド２．８ｖをメタ
ノール３０ｍ１に溶解し、水冷、攪拌下、水素化ホウ素
ナトリウム０．３４　ｆを少量ずつ加える。室温で３時
間攪拌したのち、減圧下メタノールを溜夫し、水１００
ｄを加えると結晶が析出した。この結晶を戸数し饅−ヘ
キサン−酪酸エチルエステル混合溶媒より再結晶すると
イソニコチン酸−２−（α−ヒドロキシプロピル）　−
４，５−ジメチルアニリドを２．４１（収率８５％）得
た。融点１４４〜１４５　℃ （２）２−アミノ−４，５−ジメチルブレビオフエノン
１．５３　Ｆをメタノール３０１に溶解し、水冷、攪拌
下、水素化ホウ素ナトリウム０．３８　ｆを少量ずつ加
える。室温で３時間攪拌したのち、減圧下メタノールを
留去し、水３０ｄを加え、醋酸エチルエステルで抽出す
る。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した後、
ピリジン３０１に溶解し、この溶液を氷で冷却し、攪拌
下、イソニコチン酸りｐリド塩酸塩２．１４　ｆを少量
ずつ加える。

次いで室温で８時間攪拌した後、この反応液に水１０（
ｉｔ／を加えると、結晶が析出した。この結晶を戸数し
、外−ヘキサン−醋酸エチルエステル混合溶媒から再結
晶すると、イソニコチン酸−２−（α−ヒドロキシプロ
ピル）　−４，５−ジメチルアニリド２．２　ｆ　（収
率８０％）得た。

元素分析値：　０１７　Ｈｘｏ　Ｎ２０２　　分子量２
８４．３６０　　　　ＨＮ 計算値（財）　　７１．８０　７．０９　９．８５実測
値（至）　　７１，６０　７．１５　９．７５なお、溶
媒をメタノールに換えてベンゼン、トルエン、ピリジン
、キシレン、ジクｐロメタン、テトラヒドロ７ラン、ジ
オキサン、ジメチルホルムアミドを用いても目的物を得
た。

製造例７゜ イソニコチン酸−２−（ａ−ヒトルキシイソブチル）−
５−クロロ−６−メチルアニリド（化合物番号３９）の
製造 イソニコチン酸−２−イソブチが−５−クロロ−６−メ
チルアニリド３．２１をテトラハイドロフラン５０ｍ／
に溶解し、水冷攪拌下、水素化アルミニウムリチウム０
．１９　ｆを少蓋ずつ加える。室温で４時間攪拌したの
ち、水を滴下する。得られた混合物を減圧濃縮したのち
水１００ｍＡ’を加えると結晶が析出した。この結晶を
戸数し、外−ヘキサン−醋酸エチルエステル混合溶媒よ
り再結晶すると、目的化合物２．３　Ｆ　（収率７３％
）を得た。

融点　９６〜９１７°こ 元素分析値：　０１７Ｈ１ｇ　０４！Ｎ２０２分子ｆｔ
３１８．８０次にこのようにして得られた一般式（Ｉ）
で表わされる化合物の代表例を第１表に示す。本発明は
これら例示化合物のみに限定されるものではない。

なお、化合物番号は以下の実施例および実験例において
も１照される。

１ブーＸ９１ 本発明の植物生長調節剤は前記一般式（Ｉ）で示される
化合物の１種または２種以上の混合物をｌθアール当り
通常３Ｏ−１５００ｒ、好ましくは５０〜１０００Ｆの
割合で使用するのが適当であるが、使用場面、使用目的
、植物の状況により適宜に薬量を調節し得ることはいう
までもない。例えば、茎葉処理するときは１０アール当
り５０〜１ｏｏｏｙが適当であり、育苗箱（３０ｃｍＸ
６０ａｎ×３備）に処理するときは１０アール当り（２
０箱当り）２〜１００１の割合で使用する。

また、製剤化に当っては、一般の農薬の調剤に用いられ
る固体、液体の各種担体と混合して、水和剤、乳剤、粉
剤１粒剤、フロアブル剤等に製造することができる。さ
らに薬剤に分散剤、希釈剤。

乳化剤、浸透剤、粘結剤等の補助剤を添加してもよい。

ここにいう担体とは固体、液体のいづれでもよく、また
これらの組合せでもよい。これらの例を列記すればタル
ク、クレー、ベントナイ）、カオリン、珪そう土、炭酸
カルシウム、木粉、澱粉。

アラビアゴム、水、アルコール、ケロシン、ナフサ、キ
シ！−ル、キシレン、シクロヘキサノン。

メチルナフタレン、ベンゼン、アセトン等があり、さら
に薬剤の製剤上使用される補助剤、例えば展着剤、乳化
剤１分散剤、湿展剤、吸着剤、増粘剤。

消泡剤、凍結防止剤、物性改良剤等としてポリオキシエ
チレンアルキルフェニールエーテル、ポリオキシエチレ
ンソルビタンモノオレエート、エチレンオキシドプロピ
レンオキシド共重合体、リグニンスルホン酸塩、ソルビ
タンエステル、石１ｆＡ、。

類、硫酸化油類、アルキル硫酸エステル塩類１石油スル
ホネート類、ジオクチルスルホサクシネー）！１！、ア
ルキルベンゼンスルホン酸塩、脂ＪＦ［アミン塩類、第
四級アンモニウム塩類、アルキルピリジニウム塩類、ア
ルキルアミノエチルグリシン、アルキルジメチルベタイ
ン、ポリグリコール硫酸エステル、アルキルアミンスル
ホン酸、リン酸イソプｐビル、カルボキシメチルセルｐ
−ス。

ポリビニルアルコール、ヒドロキシプロピルセルロース
等があげられる。

但し、本発明の実施態様は必らずしも上述の剤型に限定
されるものでないことはいうまでもない。

また、製剤化に当り、混合割合は一般式（１）で表わさ
れる化合物３〜５０％：補助剤θ〜２０！Ｘ：担体４５
〜９７！Ｘが最適である。

また、本発明においては各種殺虫剤、殺菌剤。

除草剤、植物成長調整剤、殺ダニ剤、殺線虫剤。

誘グ１剤、忌避剤、植物栄養剤、肥料等と混用すること
により、より広範囲の効果を期待することもできる。

本発明薬剤を使用する時期としては、例えば播種期、幼
苗期、生長期いずれの時期でもよく、また対象植物によ
って例えば地上散布、水面または土壌、浸漬等の処理を
することができる。

次に実験例を示して本発明の効果を詳細に説明する。

、−２１１，１ 冒゛１ 実施例 各種植物に対する発芽前土壌処理による生長抑制試験 ５０００分の１アールのポットに埴壌土を充填し、これ
にベントグラス、ケンタッキーブルーグラス、キエウリ
、す冒りトウ、コマツナ、カヤツリグサ、メヒシバ、イ
ネ、トウモロコシを各々播種後、浅く覆土し、実施例１
に準じた処方により製した供試化合物の水和剤を水で希
釈し、所定量の有効成分とし１０アール当り２５０Ｆ、
５００Ｖとなるように小型噴霧器で散布した。調査は散
布５０日後に草丈を測定した。その結果は第２表に示す
とおりである。

なお、第２表に示す効果の数値は次のような植物の生長
抑制活性の程度を表わす。

０：無処理区に対し　０〜ＩＯＸの生長抑制率１：　　
　　　　　１１〜２０％　　　１２：　　　　Ｉ　　　
　２１〜３０％ ｓ：　　　　ｐ　　　　ａｔ〜４０％　　　１４：　　
　　　　　４１〜５０８　　　　Ｉ５：　　　　Ｉ　　
　　５１Ｘ以上　　　　！実施例 各種植物に対する茎葉処理による生長抑制試験 実験例１と同様に播種育成した草丈５〜６０のベントグ
ラス、ケンタッキーブルーグラス、キュウリ、トマト、
メヒシバに実施例３に準じた処方により製した各供試化
合物の乳剤を水で希釈し、所定量の有効成分とし１０ア
ール当り２５０９゜５０Ｏｆとなるように小型噴霧器で
散布した。調査は散布３０日後に草丈を測定し平均した
。その結果は第３表に示すとおりである。

なお、第３表に示す効果の数値は実験例１と同様に生長
抑制活性の程度を表わす。

第３表 第３表 実施例 芝に対する圃場での茎葉処理による生長抑制試験 圃場に移植した３年目のベントグラスを１区ｌｍＸ１ｍ
に区画し、芝の生育活発な時期に芝を１圀に刈込み実施
例４に準じた処方により製した各で散布した。調査は処
理後４０日日の草丈と芝を１ｃＩｎに刈込んだ場合の生
体重を測定した。その結果は第４表に示すとおりである
。

第４表 実施例 イネ苗に対する発芽前土壌処理による徒長防止試験 イネ育苗箱（タテ３０　ｏｔｒ　ｘヨコ６０　ａｎ　Ｘ
フカサ３　ｍ　）に３．２　ｋＬＩの水田土壌を入れ、
これに催芽モミ（イネ品種：コシヒカリ）２００ｆを播
種し、０、８　ｋｙの土壌で覆土し、実施例２に準じた
処方により製した各供試化合物の粒剤を有効成分量で、
育苗箱当り０．１　ｆ　、　０．５　ｆ　、　１．　Ｏ
ｆ、２．Ｏｆとなるように手まき処理した。試験は２５
℃に調節した７アイトトｐン（植物育成装置）内で行っ
た。

調査は処理後３０日日日草丈、根長１葉令６葉身面積、
茎葉重、根重を測定した。その結果は第５表に示すとお
りである。なお、第５表に示す数値は５０個体の平均値
であり、重量は乾物重である。

□ 実施例 育苗箱にて育成した稚苗イネ苗を１区２．５　％　Ｘ２
ｍに区画した圃場に栽培密度３０ａ＋！×１２Ｃ１１Ｋ
、１株につき５本移植した。移植４０日目障実施例１に
準じた処方により製した各供試化合物の水和剤を水で希
釈し、１０アール当り有効成分量を２００ｆ、４００？
、６００ｆとなるように小型噴霧器で散布した。調査は
出穂後２０日目障１株当りの茎数、穂長、第１から第５
節間長、第４および第５簡単位乾物重を測定した。その
結果を第６表に示すとおりである。なお、第６表に示す
数値は５０個体の平均値である。

次に本発明の実施例（製剤例）を示すが、化合物、担体
および使用割合は本実施例に限定されるものではない。

実施例り 化合物番号４　　　　　　　５０　　　重量部アルキル
硫酸ソーダ　　　　　２．５　　１ポリオキシエチレン
アルキル フェニールエーテル　　　　　　　２．５１り　　し　
　−　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４５こ
れらを均一になるまでよく混和し、微粉砕して水和剤を
得る。

実施例２ 化合物番号７　　　　　　１０　重量部リグニンスルホ
ン酸ナトリウム　　１１ベントナイト　　　　　　　　
３０　　１タ　　ル　　り　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　５９　　　　　ｌこれらを均一になる
までよく混和し、造粒して粒剤を得る。

Ｍ− 実施例１ 化合物番号ｓ　　　　　　　　ｉｏ　　重量部ポリオキ
シエチレンアルキル フェニールエーテル　　　　　　　７１アルキルアリ−
スルホン酸 カルシウム　　　　　　　　　　　３ キ　　シ　　し　　ン　　　　　　　　　　　　　　　
　６０シクロヘキサノン　　　　　２０　　ｌこれらを
均一になるまでよく混合溶解して乳剤を得る。

実施例４、 化合物番号２９　　　　　５０　重量部アルキル硫酸ソ
ーダ　　　　　２，５１ポリオキシエチレンアルキル フェニールエーテル　　　　　　　２．５１り　　し　
　−４５ これらを均一になるまでよく混和し、微粉砕して水和剤
を得る。

実施例５゜ 化合物番号２５　　　　　１０重量部 リグニンスルホン酸ナトリウム　　１１ベンＦナイト　
　　　　　　３０　１ タ　　ル　　り　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　５９　　　１これらを均一になるまでよく混
和し、造粒して粒剤を得る。

実施例６゜ 化合物番号５　　　　　　１０重量部 ポリオキシエチレンアルキル フェニールエーテル　　　　　　　　　７１アルキルア
リールスルホン酸 カルシウム　　　　　　　　　　　３１キ　　シ　　し
　　ン　　　　　　　　　　　　　　　　６０　　　１
シクロヘキサノン　　　　　２０　１ これらを均一になるまでよく混合溶解して乳剤を得る。

実施例７゜ 化金物番号９　　　　　　　５　重量部リン酸イソプｐ
ビル　　　　　　１１ り　　し　　−　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　９４　　　　　１これらを均一になるまでよく混合
粉砕し粉剤を得る。

実施例＆ 化合物番号４３　　　　　　５０　　１アルキル硫酸ソ
ーダ　　　　　２．５１ポリオキシエチレンアルキル フェニールエーテル　　　　　　　２．５１り　　し　
　−４５ｌ これらを均一になるまでよく混和し、微粉砕して水和剤
を得る。

実施例９゜ 化合物番号４７　　　　　２５　重量部アルキル硫酸ソ
ーダ　　　　　６ ポリビニルアルコール　　　　　　４１り　　し　　−
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６５　　
　　　　ｌこれらを均一になるまでよく混和し、微粉砕
して水和剤を得る。

実施例１０゜ 化合物番号５７　　　　　１０重量部 リグニンスルホン酸ナトリウム　　１１ベントナイト　
　　　　　　　３０　ｌタ　　ル　　り　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　５９　　　１これらを
均一になるまでよく混和し、造粒して粒剤を得る。

実施例１１゜ 化合物番号４６　　　　　　７重量部 アルキル硫酸ソーダ　　　　　７１ ベントナイト　　　　　　　　２０　Ｉタ　　ル　　り
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６６　
　　１これらを均一になるまでよく混和し、造粒して粒
剤を得る。

１ □ｈ− 実施例１２゜ 化合物番号５３　　　　　１０重量部 ポリオキシエチレンアルキル フェニールエーテル　　　　　　　７１アルキルアリー
ルスルホン酸 カルシウム　　　　　　　　　　　３Ｉキシレン　　　
　　６０　１ シクロへキサノン　　　　　２ｏ　ｌ これらを均一になるまでよく混合溶解して乳剤を得る。

実施例１３゜ 化合物番号４５　　　　　３０重量部 ポリオキシエチレンアルキル フェニールエーテル　　　　　　１３　１アルキルベン
ゼンスルホン酸 カルシウム　　　　　　　　　　　７　。

ジメチルホルムアミド　　　２５　１ キ　　シ　　し　　ン　　　　　　　　　　　　　　　
　２５　　　１これらを均一になるまでよく混合溶解し
て乳剤を得る。

実施例１４゜ 化合物番＠４３　　　　　５重量部 リン酸イソブｐピル　　　　　２Ｉ り　　し　　−　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　９３　　　１これらを均一になるまでよく混合粉砕し
粉剤を得る。

実施例１５゜ 化合物番号４４　　　　　３重量部 り　　し　　−　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　９７　　　　ｒこれらを均一になるまでよく混合粉砕
し粉剤を得る。

実施例１６゜ 化合物番号５８　　　　　７重量部 タ　　ル　　り　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　３０　　　１り　　し　　−　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　６３　　　１これらを均一になる
までよく混合粉砕し粉剤を得る。

出願人　　中外製薬株式会社 ５００−

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）一般式 （式中Ｒ１は低級アルキル基を示し、Ｒ２は水素原子ま
   たは低級アルキル基を示し、Ｒ３ｓ　Ｒ４およびＲ５は
   それぞれ独立に水素原子、低級アルキル基またはハロゲ
   ン原子を示し、Ｒ６は水素原子または低級アルキル基を
   示す。但し、Ｒ３＃　Ｒ４ｅ　”５およびＲ６は同時に
   水素原子でなく、またＲ５がハロゲン原子で特許Ｓ静僅
   ｍ１ ２）→石Ｆ１においてイソニコチン酸−２−アセ物 吟軒端赫栓周 ４）　４檜獣１においてイソニコチン酸−２−（α−ヒ
   ドｐキシプｐビル）−４−メチルアニリド化合物 倚杵訃慎囲 ５）→闇デ１においてイソニコチン酸−２−（α−ヒト
   ｐキシイソブチル）−４−メチルアニリド化合物 曲端←￥ｔ、圓 ６）　４輔；１においてイソニコチン酸−２−プローヒ
   トルキシプルビル）　−５，６−シメチルアニリド化合
   物 ｇ４’Ｆ＆ｔ４”ＩＩ！Ｂ ８　）　遥−シ１においてイソニコチン酸−２−（α−
   ヒドロキシエチル）　−５，６−シメチルアニリドーヒ
   ドロキシイソプチル）　−５，６−ジメチルアニリド化
   合物 作用も横置 １０）→Ｍヂ１においてイソニコチン酸−２−（α−と
   ドロキシエチル）−５−クロル−６−メチルアニリド化
   合物 竹許慢慣ｍ１ １１）−４４−ａ−Ｉ−ＦＦ１においてイソニコチン酸
   −２−プロピオニル−４，５−ジメチルアニリド化合物
   々冑均令檀膳 １２　）　尋耐テ１においてイソニコチン酸−２−（α
   −ヒドロキシプロピル）　−４，５−ジメチルアニリド
   化合物 竹ｍ静の値開 １３　）　毒石テ１においてイソニコチン酸−２−（α
   −ヒドロキシプロピル）−５−メチルアニリド化合物 七酌４１本ハ杵囲 １４）−＠４−ａ−ＦＩＰ１においてイソニコチン酸−
   ２−（α−ヒドロキシエチル）−５−メチルアニリド化
   合物 １５）一般式 （式中Ｙはハロゲン原子を示す。）で表わされるイソニ
   コチン酸ハライド誘導体と一般式（式中Ｒ１は低級アル
   キル基を示し、Ｒ２は水素原子または低級アルキル基を
   示し、Ｒ３ａ　Ｒ４およびＲ５はそれぞれに独立に水素
   原子、低級アルキル基またはハロゲン原子を示し、Ｒ６
   は水素原子または低級アルキル基を示す。但し、Ｒ３ｒ
   　Ｒ４＊　Ｒ５およびＴＬ６は同時に水素原子でなく、
   またＲ５が）１０ゲン原子るアニリン誘導体を反応せし
   めることを特徴とす（式中”１　、Ｒ２、”３　＋　Ｒ
   ４＊　Ｒ５＋Ｒ６および人は前記と同一の意味を示す。 ）で表わされるイソニコチン酸アニリド誘導体の製造法
   。 （式中Ｒ１は低級アルキル基を示し、Ｒ２は水素原子ま
   たは低級アルキル基を示し、Ｒ３＋Ｒ４およびＲ５はそ
   れぞれ独立に、水素原子、低級アルキル基またはハロゲ
   ン原子を示し、Ｒ６は水素原子または低級アルキル基を
   示す。但し、Ｒ３、Ｒ４ｒ　”５およびＲ６は同時に水
   素原子でなく、またＲ５が）・ロゲン原子でＲ３、Ｒ４
   およびＲ，ａが水素原子である場合を除く。）で表わさ
   れるイソニコチン酸誘導体を還元することを特徴とする
   一般式 （式中Ｒ１＊　Ｒ２＊　Ｒ３＋　Ｒ４＊　Ｒ５およびＲ
   ６は前記と同一の意味を示す。）で表わされるイソニコ
   チン酸アニリド誘導体の製造法。 （式中Ｒ１は低級アルキル基を示し、Ｒ２は水素原子ま
   たは低級アルキル基を示し、Ｒ３＋　Ｒ４およびＲ５は
   それぞれ独立に、水素原子、低級アルキル基またはハロ
   ゲン原子を示し、ＴＬ６は水素原子または低級アルキル
   基を示す。但し、Ｒ３＋　Ｒ４＊　Ｒ５およびＲ６は同
   時に水素原子でなく、またＲ５がハロゲン原子るイソニ
   コチン酸アニリド誘導体の１種または２種以上を有効成
   分として含有することを特徴とする