JPS584767A - イソニコチン酸アニリド誘導体，その製造法およびその化合物からなる植物生長調節剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、一般式（Ｉ） １２゜ （式中用は低級アルキル基を示し、Ｒ２は水素原但し、
イソニコチン酸−４−アセチルアニリドを除く。）で表
わされるイソニコチン酸アニリド誘導体、その製造法お
よびその化合物の１種または２種以上からなる植物生長
調節剤に関するものである。また、本発明化合物は、あ
らゆる植物に対して有効であるが、特にイネ科植物に対
しては優れた効果を示すものである。

近年、稲作における大きな変化として田植および収穫の
機械化の著しい進展があげられる。従って、最近の稲作
技術においては、機械化移植に適した健苗育成と収穫時
に倒伏を防止できる栽培技４− 術の開発が特に重要な課題となっている。すなわち、銘
柄米と言われているコシヒカリ、ササニシキ等は食味の
計測は極めて高いが、一方では倒伏には極めて弱い品棹
であり、かつ病害にも弱い欠点をもっている。このよう
なことから、イネを健１Ｉｌｔｉ育成し、しかも収穫時
に高い機械適応性が期待できる栽培技術の確立もしくは
薬剤による生長調節法の開発が望−ｆれている。

本発明者らは、数年来イネを中心として各種植物に対し
て生長調節効果を有する化合物について検討を重ねてき
た結果、前記一般式（１）で表わされるイソニコチン酸
アニリド誘導体がイネ科植物に対して画期的な生長調節
作用を示すことを見出し本発明を完成した。

一般式（１）で表わされる化合物は、例えばイネに対し
ては育苗箱および菌代での徒長防止、老化防止、移植水
田での倒伏防止等に巾広く活用でき、かつ増収効果をあ
げることができ、更にムギ類。

トウモロコシ、サトウキビ等圧対してもイネと同様な効
果をあげることができる。また、ナス、キーウリ醒など
の下胚軸の徒長防止に対しても有効である。

一方、茶類への適用も最も有効な使用方法の一つである
。近年茶類は一般家庭、庭園、ゴルフ場。

緑地帯９路肩、グリーンベルト等に多用されているが、
その管理が面倒であるばかりでなく、夏季においては生
育が盛んであるため刈取りに多大の労力を必要とし、更
に美大な経費が必要とされる。

また、一般道路、高速道路の路肩、グリーンベルト、高
速道路および鉄道の傾斜面等には茶類の他に多くのイネ
科植物が利用され、その管理には多大々労力と経費が必
要でばかシでなく、その維持作業には大きな危険を伴う
、したがって、本発明による化合物をこのような場面へ
の適用は極めて大きな意義をもつものである。

また、一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、上述したご
とくイネ科植物、広葉植物の双方に対して使用すること
ができ、不良環境および病害虫に対する抵抗性の増大を
期待することができる。

また、葉緑素の増加による光合成作用の促進、炭水化物
生成の促イムならびに根の生長促進等の作用を有し巾広
い効果がイ（）られる。

本発明の化合物の大きな特徴は、種子処理、土壌処理ま
た茎葉処理のいずれの方法で処理することによっても植
物の生擾、特に草丈の生長を強力に抑制し、葉色を４緑
化させ、かつ、枯死葉、枯死株などの薬害を全く生じる
ことなく健全に生育させることがあげられる。

一般式（１）で表わされる本発明化合物は新規であり、
以下に示す方法により製造することができる。

ｆｌ）一般式（ＩＴ） （式中Ｙはハロゲン原子を示す。）で表わされるイソニ
コチン酸ハライドを適当な溶媒中で、一般式（ＩＩＩ） ７− （式中Ｒ，ｌ　、　Ｒ２，ＡおよびＸけ前記と同一の意
味を示す。）で表わされるアニＩＪン誘導体とを反応さ
せて一般式（１）で表わされる化合物を製造する。

この場合、適当な脱酸剤を用いると反応はより円滑に進
行する。また、適当な溶媒としては、例えばベンゼン、
トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、
テトラヒドロフラン、ジオキザン、ジメチルホルムアミ
ド等があげられる。脱酸剤としては、例えばピリジン、
トリエチルアミン、力性ソーダ、力性カリ、炭酸ソーダ
、炭酸力＋）４があげられる。反応温度は室温にお−で
も進行するが場合によっては冷却あるいけ加熱し行って
もよい。好ましくは０〜６０℃がよい。反応時間は条件
の選定にもよるが、１〜８時間で完結する。反応終了後
、常法により分離、精製するコトにより目的物金得るこ
とができる。

（２）一般式（ＩＶ） Ｒ。

　８− （式中１’ｔ１，１１４およびＸけ前記と同一の意味を
示す。但し、イソニコチン酸−４−アセチルアニリドを
除く。）で表わされろインニコチン酸誘導体を適当な還
元剤で一還元することにより容易に一般式（１）で表わ
される化合物を製造することができる。還元剤としては
、例えば水素化リチウムアルミニウム、水素化ホウ素ナ
トリウム等があげられる。実施に際しては各還元剤を常
法の方法で用いることによシ答易釦製造することができ
る。

製造例１゜ イソニコチン酸−２−アセチルアニリド（化合物番号３
）の製造法 ２−アミノアセトフェノン１．３５　ｆをピリジン３０
ａｌに溶解し、この清液を氷で冷却し攪拌下、インニコ
チン酸クロリド塩酸塩２．１４　ｆを少量ずつ加える。

次いで室温で８時間撹拌した後、この反応液に水１００
ｍ１！を加えると結晶が析出した。

この結晶を戸数し、ｎ−ヘキサン−醋酸エチルエステル
混合溶媒から再結晶すると、イソニコチン酸−２−アセ
チルアニリドを２．２３９　（収率９３％）得た。融点
１１６〜１１７℃ 元素分析値：　０１４　Ｒ１２Ｎ２０２　　分子量２４
０．２６０　　　　　　　ＨＮ 計算値（Ｊ　　　６９．９９　　’５．０３　　１１．
６６実測値に）　　７０．０８　　４．９８　　１１．
６０製造例２゜ イソニコチン酸−２−アセチル−４−クロロアニリド（
化合物番号６）の製造 製造例１の２−アミノアセトフェノンのかわりに２−ア
ミノ−５−クロロアセトフェノン１．７１を用いて、製
造例１と同様に反応を行いイソニコチン酸−２−アセチ
ル−４−クロロアニＩＪ）”ヲ２゜５ｆ（収率９０％）
得た。融点２０３〜２０５℃元素分析値：　０１４１（
１１０ＡＮ２０２　分子量２７４．７１０　　　　　　
　ＨＮ 計算値（支）　　６１．２１　　４．０４　　１０．２
０実測値（至）　　６１．０９　　３．９９　　１０．
２４製造例３゜ イソニコチン酸−４−クロロ−２−（α−ヒドロキシエ
チル）アニリド（化合物番号７）の製造 製造例２でイ（ｔられたイソニコチン酸−２−アセチル
−４−クロロアニリド２．５２をメタノール３０ｙｄに
溶解し、水冷、攪拌下、水素化ホウ素ナトリウム０．３
４　Ｆを少量ずつ加える。室温で３時間攪拌したのち、
減圧下メタノールを溜去し、水１００　ｎｔｌを加える
と結晶が析出した。この結晶を炉取り、　ｓ　−ヘキサ
ン−醋酸エチルエステル混合溶媒より再結晶するとイソ
ニコチン酸−４−クロロ−２−（α−ヒドロキシ−エチ
ル）アニリドを２．３ｆ（収率９２％）得た。融点１４
２〜１４３℃元素分析値’　０１４１１１３（、）ぷＮ
２Ｏ２分子量２７６．６２０　　　　　　　ＨＮ 計算値（至）　　６０．７７　４．７４　　１０．１２
実測値（（財）　　６０．７０　４．７７　　１０．０
８次に、このようにして得られた一般式〔Ｉ〕で表わさ
れる化合物の代表例を′？ｇ１表に示す０本発明はこれ
ら例示化合物のみに限定されるものではない。なお、化
合物番号は以下の実施例および実験例においても参照さ
れる。

本発明の植物生長調節剤は前記一般式ＣＤで示される化
合物の１種または２種以上の混合物を１０アール当り通
常５０〜１０００ｆの割合で使用するのが適当であるが
、使用場面、使用目的、植物の状況により適宜に薬量を
調節し得ることはいうまでもない。

また、製剤化に当っては、一般の農薬の調剤に用いられ
る固体、液体の各種担体と混合して、水利剤、乳剤、粉
剤１粒剤等に製造することができる。さらに薬剤に分散
剤、希釈剤、乳化剤、浸透剤、粘結剤等の補助剤を添加
してもよい、また、使用目的に応じて上記構成成分を他
の殺草剤、殺菌剤、殺虫剤、植物生長調節剤、肥料など
と併用することができる。

次に実験例を示して本発明の効果を詳細に説明する。

実験例１゜ キュウリおよびイネの初期生育調節試験径９ｃｔｎのペ
トリｌ［１１に沖紙をしき、供試化合物の所定濃度水溶
液１５ｍ１を入れ、これにキュウリ（品種：トキワ＞’
ｓ子１０粒およびイネ（品種：ササニシキ）種子１０粒
をそれぞれ置床した。試験は各種子とも１薬′ｔ３反覆
とし、試験期間中は２５℃に温度調節した５　０００ル
ツクスのファイトトロン内にて管理育成した。調査は薬
剤処理７日後にキュウリの場合は下胚軸の長さ、根長、
茎葉部乾物重および根部乾物重を測定し、またイネの場
合は草丈、第２葉鞘長、根長、茎葉部乾物重、根部乾物
重を測定した。その結果はキュウリについては第２表お
よびイネについては第３表に示すとおりである。

なお、第２表および第３表に示す数値は３０個体の平均
値である。

実験例２゜ イネ育苗床上混和処理による徒長防止試験実施例１に準
じた処方によ勺製剤した各供試化合物の水利剤ＳＭ’、
１４および０，５ｆを４＃の土壌に均一に混和し、プラ
スチック製有孔イネ育苗箱（タテ３０　ｃｍ　Ｘヨコ６
０　ｃｍ　Ｘタカサ３　ｔｔｎ　）に３゜２１４を入れ
、これに催芽モミ（品種：コシヒカリ）１５０ｆを播種
し、濯水後残シの０，８＃の土壌で覆土した。試験は２
５〜３０℃に温度調節したファイトトロン内で２日間出
芽させ、その後は戸外ビニールフレーム内で育成した。

調査は播種２０日目に草丈、根長１葉令、茎葉重、根重
を測定した。その結果は第４表に示すとおシである。

なお、表中に示す数値は５０個体の平均値であ次に本発
明の実施例を示すが、化合物、担体および使用割合は本
実施例に限宇されるものでけ々い。

実施例り 化合物番号２　　　　　　　５０　　重量部アルキル硫
酸ソーダ　　　　　２，５Ｉポリオキシエチレンアルキ
ル フェニールエーテル　　　　　　　２．５゜ク　　し　
−　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４５これ
らを均一になるまでよく混和し、微粉砕して水和剤を得
る。

実施例２゜ 化合物番号７　　　　　　　１０　　重量部リグニンス
ルホン酸ナトリウム　　１ ベントナイト　　　　　　　　　３０　　　１タルク　
　　　　　５９　　ｙ これらを均一になるまでよく混和し、造粒して粒剤を得
る。

＋２３一 実施例３゜ 化合物番号１２　　　　１０重量部 ポリオキシエチレンアルキル フェニールエーテル　　　　　　７１ アルキルアリールスルホン酸 カルシウム　　　　　　　　　　３１ キシレン　　　　６０　１ シクロヘキサノン　　　　２ｏ　ｒ これらを均一になるまでよく混合溶解して乳剤を得る。

出願人　　中外製薬株式会社 第１頁の続き ０発　明　者　吉本昌弘 東京都豊島区高田三丁目４１番８ 号中外製薬株式会社内 ０発　明　者　岩根吉孝 東京都豊島区高田三丁目４１番８ 号中外製薬株式会社内 ０発　明　者　村上泰 東京都豊島区高田三丁目４１番８ 号中外製薬株式会社内 ２４−

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）一般式 但し、イソニコチン酸−４−アセチルアニリドを除く。 ）で表わされるイソニコチン酸アニリド誘体。 ２）一般式 （式中Ｙはハロゲン原子を示す。）で表わされるイソニ
   コチン酸アニリド誘導体と一般式％式％ で表わされるアニリド誘導体を反応させることを特徴と
   する一般式 （式中Ｒ１＊　Ｒ２ｅ　ＡおよびＸは前記と同一の意味
   を示す。但し、イソニコチン酸−４−アセチルアニリド
   を除く。）で表わされるイソニコチン酸アニリド誘導体
   の製造法。 ３）一般式 （式中Ｒ１は低級アルキル基を示し、Ｒ２け水素原子ま
   たは低級アルキル基を示し、Ｘはノ飄ロゲン原子を示す
   。但し、イソニコチン酸−４−アセチルアニリドを除く
   。）で表わされるインニコチン酸訪導体を還元すること
   を特徴とする一般式（式中ＴＬＩ　、　Ｒ２およびＸは
   前記と同一の意味を示す。）で表わされるイソニコチン
   酸アニリド誘導体の製造法。 ４）一般式 （式中■１は低級アルキル基を示し、Ｒ２は水素原但し
   、イソニコチン酸−４−アセチルアニリドを除く。）で
   表わされるインニコチン酸アニリド誘導体の１種寸たけ
   ２種以上を有効成分として含有３− することを特徴とする植物生長調節剤。