JPS6350321B2

JPS6350321B2 -

Info

Publication number: JPS6350321B2
Application number: JP58240742A
Authority: JP
Inventors: Kazuo Matsura; Yoshiharu Kitamura; Kanji Akashi
Original assignee: Takeda Chemical Industries Ltd
Current assignee: Takeda Pharmaceutical Co Ltd
Priority date: 1983-12-19
Filing date: 1983-12-19
Publication date: 1988-10-07
Also published as: KR850004888A; KR920002304B1; JPS60130505A

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、一般式〔式中、Arは低級アルキルまたは／およびハロ
ゲンで置換されていてもよいフエニル基、R¹は
低級アルキル基、R²は水素原子または低級アル
キル基、R³、R⁴、R⁵はそれぞれ水素原子または
低級アルキル基〕で表わされるピリミジン誘導体
とメラニン合成阻害作用をもついもち病防除剤と
を含有してなる農業用殺菌組成物に関する。近年稲作栽培技術の機械化、省力化にともなう
栽培体系の変化は、稲の病害の種類および発生様
相に大きな影響を与えてきており、いもち病以外
にとくに穂に発生する病害が大きく問題とされる
ようになつてきた。とりわけヘルミントスポリウ
ム（Helminthosporium）属菌による穂枯れ、あ
るいはごまはがれ病、条葉枯病、小粒菌核病、カ
ーブラリア（Curvularia）属菌あるいはアルタナ
リア（Alternaria）属菌による変色米の被害は、
良質米が要求されている現在では極めて重要な問
題である。しかもこれらの病害は例えばいもち病
によつて起こる葉の枯れ上りがごまはがれ病菌な
どの胞子形成を促進するなど病害間相互の関係が
深く、複合的、総合的な防除が必要とされてい
る。一般式〔〕で表わされるピリミジン誘導体は
いもち病に対する治療効果、問題の穂枯れ、変色
米の防除効果はあるが、いもち病の予防効果の持
続性は必ずしも満足すべきものではない。一方、
メラニン合成阻害作用をもついもち病防除剤
〔〕はいもち病の予防効果はあるが治療効果は
なく、穂枯れ、変色米に対する防除効果もほとん
どない。メラニン合成阻害作用については公知文
献例えば日本農薬学会試、第７巻、161〜166頁
（1982）同誌第８巻、379〜383頁（1983）等に記
載されている。本発明者らは化合物〔〕にメラニン合成阻害
作用をもついもち病防除剤〔〕を加えることに
より予防効果と治療効果を併せもつだけでなく相
乗作用をも示すいもち剤を見出した。すなわち
〔〕と〔〕とを併用すると使用適期が拡大さ
れ、しかも病害の初発時期、病勢の進展様相の異
なる実用場面で、いもち病、穂枯れ、変色米等の
植物病害防除に驚くべき卓越した効果を発揮す
る。即ち本発明の殺菌組成物は安定で、稲の全生
育期間にわたり各単剤の通常の使用濃度よりかな
り低い濃度で、いもち病、穂枯れ、ごまはがれ
病、条葉枯病、小粒菌核病、変色米を防除するこ
とができる。本発明に用いられるメラニン合成阻害作用をも
ついもち病防除剤としては５−メチル−１，２，
４−トリアゾロ〔３，４−ｂ〕ベンゾチアゾール
（トリシクラゾール、以下ａと略す）、１，２，
５，６−テトラヒドロ−4H−ピロロ〔３，２，
１−ｉ，ｊ〕キノリン−４−オン〔ピロキロン、
以下ｂと略す）、４，５−ジヒドロ−４−メチ
ルテトラゾロ〔１，５−ａ〕キナゾリン−５−オ
ン（PP389、以下ｃと略す）、４，５，６，７
−テトラクロルフタリド（フサライド、以下ｄ
と略す）などが挙げられる。上記一般式〔〕において、Arは例えばメチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチ
ル、イソブチル、sec−ブチル、ｔ−ブチル等の
炭素数１から４の低級アルキルまたは／および例
えばフツ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンで
置換されていてもよいフエニル基を、R¹は例え
ばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ
−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、ｔ−ブチ
ル等の炭素数１から４の低級アルキル基を、R²
は水素原子またはたとえばメチル、エチル、プロ
ピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、
sec−ブチル、ｔ−ブチル等の炭素数１から４の
低級アルキル基を、R³、R⁴、R⁵はそれぞれ水素
原子または例えばメチル、エチル、プロピル、イ
ソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、sec−ブ
チル、ｔ−ブチル等の炭素数１から４の低級アル
キル基を示す。上記式において、Arで示される低級アルキル
または／およびハロゲンで置換されていてもよい
フエニル基とは、上記の低級アルキルで１〜５個
の水素原子が置換されていてもよいフエニル基、
上記の低級アルキルと上記のハロゲンで１〜５個
の水素原子が置換されていてもよいフエニル基あ
るいは上記ハロゲンで１〜５個の水素原子が置換
されていてもよいフエニル基を意味し、これらの
うち１〜３個の水素原子が上記した低級アルキル
で置換されたフエニル基、１〜２個の水素原子が
上記したハロゲンさらに１〜２個の水素原子が上
記した低級アルキルとで置換されたフエニル基が
好ましい例として挙げられる。これらをさらに具
体的に示せば、例えば２−メチルフエニル、３−
メチルフエニル、４−メチルフエニル、２−エチ
ルフエニル、３−エチルフエニル、４−エチルフ
エニル、２−プロピルフエニル、３−プロピルフ
エニル、４−プロピルフエニル、２，４−ジメチ
ルフエニル、３，４−ジメチルフエニル、２，５
−ジメチルフエニル、２，４−ジエチルフエニ
ル、２，５−ジエチルフエニル、２，４−ジプロ
ピルフエニル、２，５−ジプロピルフエニル、２
−メチル−５−エチルフエニル、２−メチル−５
−プロピルフエニル、２−クロロ−５−メチルフ
エニル、２−ブロモ−５−メチルフエニル、２，
５−ジメチル−４−クロロフエニル、２−メチル
−４，５−ジクロロフエニル、２，４−ジクロロ
−５−メチルフエニル等である。上記式におけるR³、R⁴、R⁵のうち好ましいも
のを示せば、R³、R⁵がそれぞれ上記した低級ア
ルキル基でかつR⁴が水素原子もしくは上記した
低級アルキル基である。一般式〔〕で表わされるピリミジン誘導体
は、アミジノヒドラゾンのＣ＝Ｎ結合に関しては
Ｚ型とＥ型の両幾可異性体が存在するが、どちら
の異性体も本発明に供することができる。次に一
般式〔〕で表わされるピリミジン誘導体の具体
例を表１に示す。これらは塩の形で使用してもよ
い。

【表】

【表】本発明の農業用殺菌組成物を用いる場合には、
一般式〔〕で表わされるピリミジン誘導体とメ
ラニン合成阻害作用をもついもち病防除剤〔〕
とを適当な液体担体（例えば溶媒）に溶解する
か、あるいは分散させ、また適当な固体担体（例
えば希釈剤、増量剤）と混合するかあるいはこれ
に吸着させ、所要の場合はさらにこれに乳化剤、
懸濁剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、粘しよう剤、
安定剤などを添加し、乳剤、水和剤、粉剤、粒剤
などの剤型として使用する。これらの製剤は、公
知の方法で調製することができる。また、上記
〔〕および〔〕はおのおの一種づつ混合して
もよいし、いずれか一方もしくは両者を二種以上
混合してもよい。本発明における農業用殺菌組成物中の化合物
〔〕と化合物〔〕との重量混合比は、１：
0.05ないし１：３の範囲が良好であるが、特に
１：0.2ないし１：１が好ましい。また、殺菌組
成物中の化合物〔〕と化合物〔〕との和の殺
菌組成物全体に対する重量割合は、乳剤、水和剤
では約20から80重量％程度、粉剤、粒剤では約１
から10重量％程度が適当であるが、使用時の条件
や病害発生状況に応じて配合割合を適宜変更して
使用することもできる。使用に際して、乳剤、水
和剤は水などで適宜希釈増量（例えば100から
10000倍）して散布するのがよい。本発明の殺菌組成物に使用する液体担体（溶
剤）としては、たとえば水、アルコール類（たと
えばメチルアルコール、エチルアルコール、エチ
レングライコールなど）、ケトン類（たとえばア
セトン、メチルエチルケトンなど）、エーテル類
（たとえばジオキサン、テトラヒドロフラン、セ
ルソルブなど）、脂肪族炭化水素類（たとえばガ
ソリン、ケロセン、灯油、燃料油、機械油など）、
芳香族炭化水素類（たとえばベンゼン、トルエ
ン、キシレン、ソルベントナフサ、メチルナフタ
レンなど）やその他ハロゲン化炭化水素類（たと
えばクロロホルム、四塩化炭素など）、酸アミド
類（たとえばジメチルホルムアミドなど）、エス
テル類（たとえば酢酸エチルエステル、酢酸ブチ
ルエステル、脂肪酸のグリセリンエステルなど）、
ニトリル類（たとえばアセトニトリルなど）など
の溶媒が適当であり、これらの１種または２種以
上の混合物を使用する。固体担体（希釈剤、増量剤）としては、植物性
粉末（たとえば大豆粉、タバコ粉、小麦粉、木粉
など）、鉱物性粉末（たとえばカオリン、ベント
ナイト、酸性白土などのクレイ類、滑石粉、ロウ
石粉などのタルク類、珪藻土、雲母粉などのシリ
カ類など）さらにアルミナ、硫黄粉末、リン酸カ
ルシウム、炭酸カルシウム、活性炭なども用いら
れ、これらの１種または２種以上の混合物を使用
する。また、軟膏基剤としては、たとえばポリエチレ
ングリコール、ペクチン、たとえばモノステアリ
ン酸グリセリンエステル等の高級脂肪酸の多価ア
ルコールエステル、たとえばメチルセルローズ等
のセルローズ誘導体、アルギン酸ナトリウム、ベ
ントナイト、高級アルコール、たとえばグリセリ
ン等の多価アルコール、ワセリン、白色ワセリ
ン、流動パラフイン、豚脂、各種植物油、ラノリ
ン、脱水ラノリン、硬化油、蝋類、樹脂類等の１
種または２種以上あるいはこれらに各種界面活性
剤その他を添加したもの等を適宜選択することが
できる。また、乳化剤、展着剤、浸透剤、分散剤などと
して使用される界面活性剤としては、必要に応じ
て石けん類、ポリオキシアルキルアリールエステ
ル類（例、ノナール、竹本油脂KK製）、アル
キル硫酸塩類（例、エマール10、エマール40
、花王アトラスKK製）、アルキルスルホン酸
塩類（例、ネオゲン、ネオゲンＴ、第一工業
製薬KK製：ネオペレツクス、花王アトラス
KK製）、ポリエチレングリコールエーテル類
（例、ノニポール85、ノニポール100、ノニポ
ール160、三洋化成KK製）、多価アルコールエ
ステル類（例、トウイーン20、トウイーン80
、花王アトラスKK製）などが用いられる。化合物〔〕および化合物〔〕を農業用殺菌
組成物として用いる場合、その使用量は化合物
〔〕と化合物〔〕との和が１アール当り10ｇ
から150ｇ、より好ましくは20ｇから80ｇである。本発明の殺菌組成物の使用時期は稲の苗を育苗
箱で育成している時期から田植後収穫に至るまで
使用することができ、しかも長期にわたつて効果
が持続する。また本発明の農業用殺菌組成物は他の殺菌剤、
例えばカスガマイシン、ブラストサイジンＳ、バ
リダマイシンＡ、Ｏ−エチル−Ｓ，Ｓ−ジフエニ
ルフオスホロジチオエート（EDDP）、Ｓ−ベ
ンジル−Ｏ，Ｏ−ジイソプロピルフオスホロチ
オエート（IBP）、メタンアルソン酸鉄、ジイソ
プロピル−１，３−ジチオラン−２−イリデンマ
ロネート（イソブロチオラン）、３−アリルオキ
シ−１，２−ベンゾイソチアゾール−１，１−ジ
オキシド（プロベナゾール）、４−クロロ−３−
メチルベンゾチアゾール２（3H）−オン、２−メ
チル−3′−イソプロポキシベンザニリド（メプロ
ニル）、６−（３，５−ジクロロ−４−メチルフエ
ニル）−２，３−ジヒドロピリダジン−３−オン、
Ｎ−４−クロロベンジル−Ｎ−シクロペンチル−
N′−フエニルウレア、α，α，α−トリフルオ
ロ−3′−イソプロポキシ−Ｏ−トルアニリドな
ど、各種殺虫剤、除草剤、肥料等を混合して使用
することができる。本発明の農業用殺菌組成物の原料化合物の一つ
である一般式〔〕で表わされるピリミジン誘導
体は公知の方法（例えば特開昭55−151570記載の
方法）に従つて合成できる。つぎに実施例および試験例を示し、本発明をさ
らに具体的に説明するが実施例における化合物、
添加物およびその配合割合はこれらのみに限定さ
れるものではない。なお、実施例の使用割合を示
す％は特にことわりのないかぎり重量％である。実施例１水和剤化合物No.１ 30％、化合物ａ 10％、アルキ
ルナフタレンスルホン酸ナトリウム３％、ポリオ
キシエチレンノニルフエニルエーテル８％、リグ
ニンスルホン酸カルシウム１％、ホワイトカーボ
ン10％および炭酸カルシウム38％を均一に混合粉
砕して水和剤とする。（使用に際しては水で所定
濃度に希釈して散布する。）実施例２粉剤化合物No.２ 1.5％、化合物ａ 0.7％、ホワ
イトカーボン1.0％および粉剤用クレー96.8％を
均一に混合粉砕して粉剤とする。（使用に際して
は、そのまま散布する。）実施例３水和剤化合物No.３ 30％、化合物ｂ 10％、アルキ
ルナフタレンスルホン酸ナトリウム３％、ポリオ
キシエチレンアルキルアリールスルホネート５
％、リグニンスルホン酸カルシウム１％および水
和剤用クレー51％を均一に混合粉砕し、水和剤と
する。（使用に際しては水で適宜希釈して散布す
る。）実施例４粉剤化合物No.４ 1.5％、化合物ｂ 0.7％、ホワ
イトカーボン１％および粉剤用クレー96.8％を均
一に混合粉砕し粉剤とする。（使用に際してはそ
のまゝ散布する。）実施例５粒剤化合物No.１３％、化合物ｃ２％、アルフ
アーデンプン５％および粉剤用クレー90％を均一
に混合粉砕し、水を全量に対し10％加えて練合し
たのち、押出式造粒機により粒剤に加工し、乾燥
して粒剤とする。（使用に際してはそのまゝ散布
する。）実施例６水和剤化合物No.１ 20％、化合物No.３ 10％、化合物
ａ 10％、アルキルナフタレンスルホン酸ナト
リウム３％、ポリオキシエチレンアルキルアリー
ルスルホネート５％、リグニンスルホン酸カルシ
ウム１％および水和剤用クレー51％を均一に混合
粉砕し水和剤とする。（使用に際しては水で適宜
希釈して散布する。）実施例７水和剤化合物No.１ 30％、化合物ｄ 20％、アルキ
ルナフタレンスルホン酸ナトリウム３％、ポリオ
キシエチレンノニルフエニルエーテル８％、リグ
ニンスルホン酸カルシウム１％、ホワイトカーボ
ン10％および炭酸カルシウム28％を均一に混合粉
砕して水和剤とする。（使用に際しては水で所定
濃度に希釈して散布する。）実施例８粉剤化合物No.２ 1.5％、化合物ｄ 1.5％、ホワ
イトカーボン1.0％および粉剤用クレー96％を均
一に混合粉砕して粉剤とする。（使用に際しては、
そのまゝ散布する。）実施例９水和剤化合物No.３ 30％、化合物ｄ 20％、アルキ
ルナフタレンスルホン酸ナトリウム３％、ポリオ
キシエチレンアルキルアリールスルホネート５
％、リグニンスルホン酸カルシウム１％および水
和剤用クレー41％を均一に混合粉砕し、水和剤と
する。（使用に際しては水で適宜希釈して散布す
る。）実施例 10 粉剤化合物No.４ 1.5％、化合物ｄ 1.5％、ホワ
イトカーボン１％および粉剤用クレー96％を均一
に混合粉砕し粉剤とする。（使用に際してはその
まゝ散布する。）実施例 11 粒剤化合物No.１３％、化合物ｄ２％、アルフ
アーデンプン５％および粉剤用クレー90％を均一
に混合粉砕し、水を全量に対し10％加えて練合し
たのち、押出式造粒機により粒剤に加工し、乾燥
して粒剤とする。（使用に際してはそのまゝ散布
する。）実施例 12 水和剤 (1) 化合物No.１ 20％、化合物No.３ 10％、化合
物ｄ 20％、アルキルナフタレンスルホン酸
ナトリウム３％、ポリオキシエチレンアルキル
アリールスルホネート５％、リグニンスルホン
酸カルシウム１％および水和剤用クレー41％を
均一に混合粉砕し水和剤とする。（使用に際し
ては水で適宜希釈して散布する。） (2) 上記(1)の方法において、化合物No.１の代りに
化合物No.13を用いて同様の水和剤を得た。試験例１いもち病防除効果試験 (a) 供試薬剤化合物No.１、２、化合物ａ、Ｏ−エチル−
Ｓ，Ｓ−ジフエニルフオスホロジチオエート
（以下EDDPと略称）およびカスガマイシン (b) 処方上記供試薬剤の所定量（終末濃度；300、
200、150、100、75、50ppmの場合、それぞれ
30、20、15、10、7.5、５mg）を秤取し、これ
を１mlのジメチルホルムアミドに溶解後、0.02
mlのキシレン及び0.02mlのトウイーン20（花
王アトラスKK製）を加え、約１分間加温す
る。薬液量が100mlになるように水を加え、散
布前に展着剤ダイン（武田薬品工業KK製）
を全量に対して0.05％Ｖ／Ｖ量加える。 (c) 試験法ベンレート水和剤200倍液に２日間浸漬した
種籾（品種；旭４号）をさらに１日催芽させた
後、屋外の畑苗代に100ｇ／m²の割合で条状に
播種し、４週間硫安10ｇ／m²を施肥して栽培し
した。いもち病被害葉を畑苗代内に持ち込むこ
とにより発病させた。第１回目の薬剤散布は、いもち病病斑が上位
葉に散見される頃に、第２回目の薬剤散布はそ
の１週間後に行なつた。１区0.72m²、２反復の
試験では薬液は100ml／区の割合で小型散布器
を用いて散布した。いもち病被害度は、第２回目薬剤散布一週間
後に日本植物防疫協会調査基準による病斑面積
率により調査し、無処理に対する比率から防除
価を算出した。結果を表２に示す。

【表】試験例２いもち病防除効果試験 (a) 供試薬剤化合物No.１、２、化合物ｄ、EDDPおよび
カスガマイシン (b) 処方上記供試薬剤の所定量（終末濃度；500、
300、250、150、125、75ppmの場合、それぞれ
50、30、25、15、12.5、7.5mg）を秤取し、こ
れを１mlのジメチルホルムアミドに溶解後、
0.02mlのキシレン及び0.02mlのトウイーン20
（花王アトラスKK.製）を加え、約１分間加温
する。薬液量が100mlになるように水を加え、
散布前に展着剤ダイン（武田薬品工業KK.
製）を全量に対して0.05％Ｖ／Ｖ量加える。 (c) 試験法試験例１と同様の方法で行なつた。結果を表
３に示す。

【表】試験例３いもち病防除効果試験 (a) 供試薬剤実施例１、３および６の水和剤、実施例２お
よび４の粉剤、EDDP乳剤、カスガマイシン液
剤 (b) 処理方法水和剤、乳剤は水で1000倍に希釈し100ml／
m²の割合で、粉剤はそのまま４ｇ／m²の割合で
散布した。 (c) 試験法試験例１と同様の方法で行なつた。たゞし薬
剤散布は初発直後の１回のみとした。結果を表
４に示す。

【表】試験例４いもち病防除効果試験化合物No.１、化合物ｂ、化合物ｃ、EDDP
およびカスガマイシンを用い、試験例１と同様の
方法で行なつた。試験結果を表５に示す。

【表】

【表】試験例５いもち病防除効果試験化合物No.３、４、化合物ａ、EDDPおよびカ
スガマイシンを用い、試験例１と同様の方法で行
なつた。結果を表６に示す。

【表】試験例６いもち病防除効果試験化合物No.３、４、化合物ｄ、EDDPおよびカ
スガマイシンを用い、試験例２と同様の方法で行
なつた。結果を表７に示す。

【表】試験例７穂枯れ、変色米防除効果および菌分離頻度試験 (1) 供試薬剤化合物No.１、２、４、化合物ａ、EDDPお
よびカスガマイシン (2) 処方上記供試薬剤の所定量（終末濃度；300、
200、150、100、20ppmの場合、それぞれ30、
20、15、10）を秤取し、これを１mlのジメチル
ホルムアミドに溶解後、0.02mlのキシレン及び
0.02mlのトウイーン20（花王アトラスKK.
製）を加え、約１分間加温する。薬液量が100
mlになるよう水を加え、散布前に展着剤ダイン
（武田薬品工業KK.製）を全量に対して
0.05V／Ｖ％量加える。 (3) 試験法 (a) 穂枯れ防除効果 1/5000ａワグナーポツトに１本植とし、穂
孕期まで栽培したイネ（旭４号）に人為的に
秋落条件を与えたのち、穂枯れ常発田の中に
持ち込み自然感染させた。薬剤散布は穂孕期
（常発田持込前日）および穂揃期に20ml／ポ
ツトの割合で行なつた。１区５ポツトの試験
である。出穂約40日後、穂の罹病率を調査
し、無処理に対する比率から防除価を算出し
た。結果を表８に示す。 (b) 変色米防除効果 1/5000ａワグナーポツトに１本植とし穂孕
期まで栽培したイネ（旭４号）に人為的に秋
落条件を与えたのち、穂枯れ常発田の中に持
ち込み自然感染させた。薬剤散布は穂孕期
（常発田持込み前日）および穂揃期に20ml／
ポツトの割合で行なつた。１区５ポツトの試
験である。出穂約40日後、穂を刈りとり乾燥
させた。乾燥した籾を手動籾すり器により籾
すりし、原米の変色米混入率を測定し、次式
から変色米防除率を算出した。防除率（％）＝１−処理区の変色米率／無処理区の変色米率×100 結果を表９に示す。 (c) 菌分離頻度試験 1/5000ａワグナーポツトに１本植とし穂孕
期まで栽培したイネ（旭４号）に人為的に秋
落条件を与えたのち、穂枯れ常発田の中に持
ち込み自然感染させた。薬剤散布は穂孕期
（常発田持込み前日）および穂揃期に20ml／
ポツトの割合で行なつた。１区５ポツトの試
験である。出穂約40日後穂を刈りとり採取し
た籾を、しめらせたろ紙を入れたペトリ皿に
入れ、28℃の恒温器に２日培養した。籾表面
に形成される胞子の頻度を多（）、中
（）、少（＋）、無（−）に分けて調査した。結果を表10に示す。

【表】

【表】試験例８穂枯れ、変色米防除効果および菌分離頻度試験 (1) 供試薬剤化合物No.１、２、４、化合物ｄ、EDDPお
よびカスガマイシン (2) 処方上記供試薬剤の所定量（終末濃度；500、
300、250、150、20ppmの場合、それぞれ50、
30、25、15、２mg）を秤取し、これを１mlのジ
メチルホルムアミドに溶解後、0.02mlのキシレ
ン及び0.02mlのトウイーン20（花王アトラス
KK.製）を加え、約１分間加温する。薬液量が
100mlになるよう水を加え、散布前に展着剤ダ
イン（武田薬品工業KK.製）を全量に対して
0.05V／Ｖ％量加える。 (3) 試験法 (a) 穂枯れ防除効果試験例７と同様の方法で行なつた。結果を
表11に示す。 (b) 変色米防除効果試験例７と同様の方法で行なつた。結果を
表12に示す。 (c) 菌分離頻度試験試験例７と同様の方法で行なつた。結果を
表13に示す。

【表】

【表】試験例９いもち病、ごまはがれ病防除効果試験 (a) 供試化合物化合物No.１、２、化合物ａ、化合物ｂ、
化合物ｃ、EDDPおよびカスガマイシン (b) 製剤処方試験例１と同様の方法で行なつた。 (c) 試験法ベンレートＴ水和剤200倍に24時間浸漬した
種籾（品種中生新干本）をさらに２日間催芽
させた後屋外の砂壌土の畑苗代に100ｇ／m²の
割合で条状に播種し、４週間栽培した。基肥と
してm²当り硫安10ｇ、塩化カリ10ｇ、過リン酸
石灰５ｇを施肥したが追肥は行わなかつた。基
肥施用の際、ごまはがれ病被害わらを200ｇ／
m²の割合ですき込んだ。いもち病は周囲のいも
ち病畑苗代からの自然感染によつた。いもち病被害度は前出の病斑面積等により、
またごまはがれ病は病斑数を調査し、無処理区
に対する比率から防除価を算出した。結果を表14に示した。

【表】

【表】試験例 10 いもち病防除効果試験 (a) 試験薬剤化合物No.１２，３，４，５，６−ペンタク
ロルベンジルアルコール（ブラスチン以下
ｅと略す。）、クマリン（半井化学製、以下
ｆと略す。）、EDDPおよびカスガマイシン (b) 処方化合物No.１、化合物ｅ、化合物ｆ、
EDDPおよびカスガマイシンの所定量（終末濃
度が500、300、250、150、125、20ppmの場合
それぞれ50、30、25、15、12.5、２mg）を秤量
し、これを１mlのジメチルホルムアミドに溶解
後、0.02mlのキシレン及び0.02mlのトウイーン
20（花王アトラス(株)製）を加え、約１分間80
℃に加温する。薬液量が100mlになるように水
を、散布前に展着剤ダイン（武田薬品工業(株)
製）を0.05％の割合に添加した。 (c) 試験法屋外の畑苗代の代わりに、約25℃に加温調節
されたビニールハウス内の畑苗代で行つた以外
は試験例１と同様の方法で試験を行なつた。結果を表15に示す。

【表】

Claims

【特許請求の範囲】１一般式〔式中、Arは低級アルキルまたは／およびハロ
ゲンで置換されていてもよいフエニル基、R¹は
低級アルキル基、R²は水素原子または低級アル
キル基、R³、R⁴、R⁵はそれぞれ水素原子、低級
アルキル基、またはR³とR⁴が相合わさつて二価
の鎖状低級炭化水素基を示す〕で表わされるピリ
ミジン誘導体とメラニン合成阻害作用をもついも
ち病防除剤とを含有してなる農業用殺菌組成物。