JPS5940121B2 - 殺草剤 - Google Patents
殺草剤Info
- Publication number
- JPS5940121B2 JPS5940121B2 JP7682775A JP7682775A JPS5940121B2 JP S5940121 B2 JPS5940121 B2 JP S5940121B2 JP 7682775 A JP7682775 A JP 7682775A JP 7682775 A JP7682775 A JP 7682775A JP S5940121 B2 JPS5940121 B2 JP S5940121B2
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- Japan
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- parts
- herbicide
- compound
- water
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- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式
（式中、Ｘはハロゲン原子、低級アルキル基、またはト
リフルオルメチル基を、ｎは１〜３の整数をそれぞれ示
す。
リフルオルメチル基を、ｎは１〜３の整数をそれぞれ示
す。
）で表わされるジフエニルエーチル系化合物のすくなく
とも１種を有効成分として含有することを特徴とする殺
草剤に関するものである。従来よりジフェニルエーテル
系化合物のある種のものが優れた殺草作用特性を有する
ことは、公知の事実であり、例えば・４−ジクロルフエ
ニルー４−ニトロフェニルエーテル（以下、ＮＩＰと略
称する。
とも１種を有効成分として含有することを特徴とする殺
草剤に関するものである。従来よりジフェニルエーテル
系化合物のある種のものが優れた殺草作用特性を有する
ことは、公知の事実であり、例えば・４−ジクロルフエ
ニルー４−ニトロフェニルエーテル（以下、ＮＩＰと略
称する。
）や、２・４・６−トリクロルフエニルー４−ニトロフ
ェニルエーテル（以下、ＣＮＰと略称する）が水田初期
用除草剤として広く使われており、その他にも数多くの
ジフェニルエーテル系化合物が殺草剤としての実用性が
検討されているが、これらの化合物はその置換基の種類
、数、または位置などの化学構造上の僅かな相違によつ
て、殺草活性の有無、程度、発現の仕方、選択性、なら
びに効力の持続性などが著しく異なる場合が多く、化合
物の化学構造の類似性によつてこれら化合物の殺草活性
を予測することは極めて困難である。本発明者らは、新
規の各種ジフェニルエーテル系化合物を合成し、その殺
草活性を検討した結果、前記一般式で示される化合物が
ＮＩＰやＣＮＰに較べて、極めて優れた殺草特性を有す
ることを見出し、この事実に基づいて本発明を完成した
。
ェニルエーテル（以下、ＣＮＰと略称する）が水田初期
用除草剤として広く使われており、その他にも数多くの
ジフェニルエーテル系化合物が殺草剤としての実用性が
検討されているが、これらの化合物はその置換基の種類
、数、または位置などの化学構造上の僅かな相違によつ
て、殺草活性の有無、程度、発現の仕方、選択性、なら
びに効力の持続性などが著しく異なる場合が多く、化合
物の化学構造の類似性によつてこれら化合物の殺草活性
を予測することは極めて困難である。本発明者らは、新
規の各種ジフェニルエーテル系化合物を合成し、その殺
草活性を検討した結果、前記一般式で示される化合物が
ＮＩＰやＣＮＰに較べて、極めて優れた殺草特性を有す
ることを見出し、この事実に基づいて本発明を完成した
。
すなわち、本発明殺草剤の有効成分である前記一般式の
化合物は、ＮＩＰまたはＣＮＰに較ベヒエ類はもちろん
、多くの殺草に対して優れた殺草作用を示し、しかも濃
度希釈による殺草活性の低下や、水稲その他の有用作物
に対する薬害が極めて小さいなど種々の優れた殺草特性
を有するものである。次に前記−般式で示される化合物
の代表的な合成例を述べる。
化合物は、ＮＩＰまたはＣＮＰに較ベヒエ類はもちろん
、多くの殺草に対して優れた殺草作用を示し、しかも濃
度希釈による殺草活性の低下や、水稲その他の有用作物
に対する薬害が極めて小さいなど種々の優れた殺草特性
を有するものである。次に前記−般式で示される化合物
の代表的な合成例を述べる。
合成例
２・４−ジクロルフエニル一３−アセトニルオキシ一４
−ニトロフエニルエーテル（化合物１）の合成ジクロル
フエニル ヒドロキシ一※ ミ４−ニトロフエニルエーテル１２７（０．０４モル）
と、無水炭酸カリウム５．６７（０．０４モル）とを、
ＤＭＦｌＯＯｕｌ中に加える。
−ニトロフエニルエーテル（化合物１）の合成ジクロル
フエニル ヒドロキシ一※ ミ４−ニトロフエニルエーテル１２７（０．０４モル）
と、無水炭酸カリウム５．６７（０．０４モル）とを、
ＤＭＦｌＯＯｕｌ中に加える。
この溶液中に、９．２ｙ（０．１モル）のモノクロルア
セトンを室温下に滴下し、１２０℃で２時間加温して反
応させる。反応終了後、反応生成物を冷却して、約３０
０ｍ１の水中に注ぎ入れ、生成した茶かつ色油状物を１
００ｍ１のベンゼンで振とう抽出する。この抽出ベンゼ
ン層を、まず希水酸化ナトリウム水溶液で、ついで水で
洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水後、減圧下にベンゼ
ンを留去し、得られる化合物１の粗製品１３７をベンゼ
ン−ｎ−ヘキサンの混合溶媒から再結晶して、精製品９
．６７（収率６７６％、融点９７〜９８℃）を得る。元
素分析値（％）（Ｃｌ５ＨｌｌＣｌ２ＮＯ３として）上
記の合成例と同ようの方法で合成できるその他の化合物
の化合物名と物性を第１表に例示する。
セトンを室温下に滴下し、１２０℃で２時間加温して反
応させる。反応終了後、反応生成物を冷却して、約３０
０ｍ１の水中に注ぎ入れ、生成した茶かつ色油状物を１
００ｍ１のベンゼンで振とう抽出する。この抽出ベンゼ
ン層を、まず希水酸化ナトリウム水溶液で、ついで水で
洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水後、減圧下にベンゼ
ンを留去し、得られる化合物１の粗製品１３７をベンゼ
ン−ｎ−ヘキサンの混合溶媒から再結晶して、精製品９
．６７（収率６７６％、融点９７〜９８℃）を得る。元
素分析値（％）（Ｃｌ５ＨｌｌＣｌ２ＮＯ３として）上
記の合成例と同ようの方法で合成できるその他の化合物
の化合物名と物性を第１表に例示する。
本発明殺草剤は、前記一般式で示される有効成分化合物
をそのまま使用してもよいが、一般には、その使用目的
に応じて、これを適当な液体担体（例えば有機溶剤）に
溶解あるいは分散させ、または適当な固体担体（例えば
希釈剤、増量剤）に混合あるいは吸着させる。その際必
要に応じて、各種の補助剤（例えば乳化剤、安定剤、分
散剤、懸濁剤、展着剤、湿展剤、浸透剤）を適宜添加す
ることにより、乳剤、水和剤、粒剤、粉剤等の種種の剤
型として使用することができる。本発明の殺草剤は、他
の殺草剤の１種または２種以上、殺虫剤、殺菌剤、植物
生長調節剤等の農薬、土壌改良剤、または肥効性物質と
の混合使用はもちろん、これらとの混合製剤も可能であ
る。
をそのまま使用してもよいが、一般には、その使用目的
に応じて、これを適当な液体担体（例えば有機溶剤）に
溶解あるいは分散させ、または適当な固体担体（例えば
希釈剤、増量剤）に混合あるいは吸着させる。その際必
要に応じて、各種の補助剤（例えば乳化剤、安定剤、分
散剤、懸濁剤、展着剤、湿展剤、浸透剤）を適宜添加す
ることにより、乳剤、水和剤、粒剤、粉剤等の種種の剤
型として使用することができる。本発明の殺草剤は、他
の殺草剤の１種または２種以上、殺虫剤、殺菌剤、植物
生長調節剤等の農薬、土壌改良剤、または肥効性物質と
の混合使用はもちろん、これらとの混合製剤も可能であ
る。
例えば、本発明の殺草剤と併用される殺草剤としては、
尿素系殺草剤、チオールカーバメート系殺草剤、有機燐
系殺草剤、酸アミド系殺草剤、トリアジン系殺草剤、ア
リロキシ脂肪酸系殺草剤等がある。本発明殺草剤の有効
成分の含有量は、粒剤では１〜１０％、水和剤では４０
〜８０％、乳剤では１０〜５０％（いずれも重量％を示
す。
尿素系殺草剤、チオールカーバメート系殺草剤、有機燐
系殺草剤、酸アミド系殺草剤、トリアジン系殺草剤、ア
リロキシ脂肪酸系殺草剤等がある。本発明殺草剤の有効
成分の含有量は、粒剤では１〜１０％、水和剤では４０
〜８０％、乳剤では１０〜５０％（いずれも重量％を示
す。
）が望ましい。次に本発明殺草剤の実施例を示す。
実施例中に「部」とあるのは、「重量部］を表わす。ま
た、有効成分化合物は前記の合成例と第１表の化合物番
号によつて示す。実施例 １ 粒剤 化合物１４部、ベントナイト７３部、タルク２０部、ド
デシルベンゼンスルホン酸ソーダ２部、およびリグニン
スルホン酸ソーダ１部を混合し、適量の水を加えて混練
した後、押し出し造粒機を用いて通常の方法によつて造
粒し、粒剤１００部を得る。
た、有効成分化合物は前記の合成例と第１表の化合物番
号によつて示す。実施例 １ 粒剤 化合物１４部、ベントナイト７３部、タルク２０部、ド
デシルベンゼンスルホン酸ソーダ２部、およびリグニン
スルホン酸ソーダ１部を混合し、適量の水を加えて混練
した後、押し出し造粒機を用いて通常の方法によつて造
粒し、粒剤１００部を得る。
実施例 ２
粒剤
化合物２１部、ベントナイト８０部、タルク１７部、ポ
リオキシエチレングリコールモノラウリレート１部、お
よびナフタレンスルホン酸ソーダ１部を混合した後、適
量の水を加えて混練し、押し出し造粒機を用いて通常の
方法により造粒し、粒剤１００部を得る。
リオキシエチレングリコールモノラウリレート１部、お
よびナフタレンスルホン酸ソーダ１部を混合した後、適
量の水を加えて混練し、押し出し造粒機を用いて通常の
方法により造粒し、粒剤１００部を得る。
実施例 ３
水和剤
化合物３５０部、タルク４０部、ラウリル硫酸ソーダ７
部、およびアルキルナフタリンスルホン酸ソーダ３部を
混合粉砕し、水和剤１００部を得る。
部、およびアルキルナフタリンスルホン酸ソーダ３部を
混合粉砕し、水和剤１００部を得る。
実施例 ４
水和剤
化合物５５０部、ケイソウ土４０部、およびドデシルベ
ンゼンスルホン酸ソーダ１０部を混合粉砕し、水和剤１
００部を得る。
ンゼンスルホン酸ソーダ１０部を混合粉砕し、水和剤１
００部を得る。
実施例 ５
乳剤
化合物４１０部、ゾルポール８００Ａ（東邦化学（株）
製乳化剤）１０部、およびソルベントナフサ８０部を混
合し、乳剤１００部を得る。
製乳化剤）１０部、およびソルベントナフサ８０部を混
合し、乳剤１００部を得る。
次に本発明殺草剤の効果について、試験例によつて具体
的に説明する。試１験例 １ 畑風乾細土（１４メツシユのブルーを通したもの）３．
５ｋ９をａ／５０００ワグネルポツトに入れ、これにＮ
．Ｐ２Ｏ５、Ｋ２Ｏ各１７を化成肥料で全層に施肥し、
土壌水分を最大容水量の６０％とした後、供試植物の種
子を一定量は種して、覆土する。
的に説明する。試１験例 １ 畑風乾細土（１４メツシユのブルーを通したもの）３．
５ｋ９をａ／５０００ワグネルポツトに入れ、これにＮ
．Ｐ２Ｏ５、Ｋ２Ｏ各１７を化成肥料で全層に施肥し、
土壌水分を最大容水量の６０％とした後、供試植物の種
子を一定量は種して、覆土する。
供試化合物を実施例５の方法に準じて乳剤に調製し、そ
の所定量をａ当り１０１相当量の水に希釈し、ピペツト
でポツト中の土壌に均一に処理したのち、これを温室内
に置いて作物を生育させた。処理１力月後に作物および
雑草の発芽および生育状態を観察調査した。
の所定量をａ当り１０１相当量の水に希釈し、ピペツト
でポツト中の土壌に均一に処理したのち、これを温室内
に置いて作物を生育させた。処理１力月後に作物および
雑草の発芽および生育状態を観察調査した。
その結果を第２表に示す。この表では、作物または雑草
の発芽ならびに生育または発生の状態が、無処理区のそ
れと比較して、全くないしほとんど差がないものを１−
０」、完全に生育の抑制されたものを「５］として、そ
の間を６段階に区分し表示した。（第３表以下の表でも
同様に表示した。）試験例 ２ 水田一般雑草の種子が自然混在している水田風乾土（１
４メツシユのブルーを通したもの）３．３ｋ９をａ／５
０００ワグネルポツトに人れ、これにＮ．Ｐ２Ｏ５、Ｋ
２Ｏ各０．８７を化成肥料で全層に施肥したのち、適量
の水を加えて充分かくはんし、たん水状態とする。
の発芽ならびに生育または発生の状態が、無処理区のそ
れと比較して、全くないしほとんど差がないものを１−
０」、完全に生育の抑制されたものを「５］として、そ
の間を６段階に区分し表示した。（第３表以下の表でも
同様に表示した。）試験例 ２ 水田一般雑草の種子が自然混在している水田風乾土（１
４メツシユのブルーを通したもの）３．３ｋ９をａ／５
０００ワグネルポツトに人れ、これにＮ．Ｐ２Ｏ５、Ｋ
２Ｏ各０．８７を化成肥料で全層に施肥したのち、適量
の水を加えて充分かくはんし、たん水状態とする。
これに、あらかじめ温室で育苗した水稲苗（葉令２．０
）３本を移植して、温室内で生育させた。水稲移植５日
後の雑草発芽始期に、供試化合物の所定量を、実施例３
または４の方法に準じて調製した水和剤を用いて、たん
水下に処理した。処理１力月後に、水稲および雑草の生
育状態を観察調査し、第３表の結果を得た。
）３本を移植して、温室内で生育させた。水稲移植５日
後の雑草発芽始期に、供試化合物の所定量を、実施例３
または４の方法に準じて調製した水和剤を用いて、たん
水下に処理した。処理１力月後に、水稲および雑草の生
育状態を観察調査し、第３表の結果を得た。
なお、試験期間中のポツトのたん水深は３礪とし、１日
当り１ｃＴｎの漏水処理を行なつた。
当り１ｃＴｎの漏水処理を行なつた。
試験例 ３水田一般雑草の種子が混在している水田風乾
土壌（１４メツシユのブルーを通したもの）３３ｋ９を
ａ／５０００ワグネルポツトに入れ、これにＮ、Ｐ２Ｏ
５、Ｋ２Ｏ各０．８７を化成肥料で全層に施肥し、適量
の水を加えて充分かくはんし、たん水状態とする。
土壌（１４メツシユのブルーを通したもの）３３ｋ９を
ａ／５０００ワグネルポツトに入れ、これにＮ、Ｐ２Ｏ
５、Ｋ２Ｏ各０．８７を化成肥料で全層に施肥し、適量
の水を加えて充分かくはんし、たん水状態とする。
ついで、供試化合物の所定量を、前記実施例５の方法に
準じて調製した乳剤を用いて、土壌深５ＣＴＬに均一に
混和するか、または、ピペツトで水面に滴下したのち、
たん水深３？で、これに葉令３．０の水稲苗３本を移植
し、温室内で生育させた。薬剤処理１力月後に、水稲に
対する影響ならびに雑草の発生や生育状態を観察調査し
、第４表の結果を得た。
準じて調製した乳剤を用いて、土壌深５ＣＴＬに均一に
混和するか、または、ピペツトで水面に滴下したのち、
たん水深３？で、これに葉令３．０の水稲苗３本を移植
し、温室内で生育させた。薬剤処理１力月後に、水稲に
対する影響ならびに雑草の発生や生育状態を観察調査し
、第４表の結果を得た。
試験例 ４
田植３日後の水田を１区１０ｍ“ずつに区切り、これに
前記実施例１あるいは２の方法に準じて調製した供試化
合物の粒剤を、３００ｙ／ａ水面散布した。
前記実施例１あるいは２の方法に準じて調製した供試化
合物の粒剤を、３００ｙ／ａ水面散布した。
薬剤施用３０日後に試験区内の１イ当り雑草発生量を測
定し、同時に水稲に対する薬害を観察調査した。その結
果を第５表に示す。以上の試験結果から明らかなように
、本発明殺草剤は各種の雑草に対して顕著な殺草効果を
有するばかりでなく、濃度希釈による活性の低下や水稲
その他の有用作物に対する薬害が少なく、従来のジフエ
ニルエーテル系除草剤に較べて種々の優れた殺草特注を
有する。
定し、同時に水稲に対する薬害を観察調査した。その結
果を第５表に示す。以上の試験結果から明らかなように
、本発明殺草剤は各種の雑草に対して顕著な殺草効果を
有するばかりでなく、濃度希釈による活性の低下や水稲
その他の有用作物に対する薬害が少なく、従来のジフエ
ニルエーテル系除草剤に較べて種々の優れた殺草特注を
有する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘはハロゲン原子、低級アルキル基、またはト
リフルオルメチル基を、ｎは１〜３の整数をそれぞれ示
す。 ）で表わされるジフェニルエーテル系化合物のすくなく
とも１種を有効成分として含有することを特徴とする殺
草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7682775A JPS5940121B2 (ja) | 1975-06-24 | 1975-06-24 | 殺草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7682775A JPS5940121B2 (ja) | 1975-06-24 | 1975-06-24 | 殺草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS521020A JPS521020A (en) | 1977-01-06 |
| JPS5940121B2 true JPS5940121B2 (ja) | 1984-09-28 |
Family
ID=13616498
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7682775A Expired JPS5940121B2 (ja) | 1975-06-24 | 1975-06-24 | 殺草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5940121B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5215698B1 (ja) * | 1974-10-03 | 1977-05-02 |
-
1975
- 1975-06-24 JP JP7682775A patent/JPS5940121B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS521020A (en) | 1977-01-06 |
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