JPS5839125B2 - サツソウザイ - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、一般式 （式中、Ｘは塩素原子、メチル基、またはメトキシ基を
、ｎは０１１、または２、の整数を、Ｒはピペリジン、
テトラヒドロ−１・４−オキサジン、または低級ジアル
キルアミンの残基をそれぞれ表わす）で示される新規の
フルオルエトキシベンジルチオールカーバメート系化合
物を有効成分として含有する殺草剤に関するものである
。

本発明の目的は、畑作または水田の雑草の発芽期から発
生盛期にいたるまでの極めて広い適期幅を有し、しかも
作物に全く薬害を与えない高選択性殺草剤を提供すると
ころにある。

これまで水田除草剤として、ＭＣＰ、２４−Ｄ、ＣＮＰ
、ＮＩＰなどが使用されているが、ＭＣＰはヒエ類の防
除に対する有効性に乏しく、２・４Ｄ、ＣＮＰ、ＮＩＰ
は発芽始期の１年生雑草の防除には効果があるが、発生
盛期の雑草には殆んど殺草力がないなど、それぞれ欠点
があるため、適用範囲の広い殺草剤が要望されている。

一般に殺草剤による殺草方法は雑草の土壌処理と茎葉処
理との２つに大別されるが、本発明者らは土壌中の雑草
種子は土壌のごく表層に存在する種子のみが発芽し、深
層部の種子はほとんど発芽しない点に着目し、土壌表層
部に固定される性質を有し、従って比較的深層部にある
作物の種子または根部に薬害を与えないような殺草剤に
ついて種々研究した結果、前記一般式で示される有効成
分化合物が、土壌中で垂直移動性が小さく、雑草の発芽
期から盛育期までの全期間にわたり極めて強力な殺草作
用を有することを見出して、本発明を完成した。

本発明殺草剤は、作物のは種または移植後の土壌処理に
よって土壌表層に固定され、作物の種子または根部に作
用することなく雑草を枯死させるので、一般畑作の栽植
または水稲移植後の土壌処理による雑草防除に最適の殺
草剤である。

このことは、現在使用されている多くの殺草剤が雑草の
発芽直前か直後に使用してのみ有効であるのに較べると
、画期的な効果であるといえる。

しかも水稲に対する薬害がなく、これまで適切な防除方
法がなかった田植後１０〜１５日頃の処理でも水田の雑
草を防除できるので、農作業の省力化に貢献するところ
が極めて太きい。

本発明有効成分である前記一般式で示される化合物の代
表的合成例を以下にのべる。

合成例 ４−（β−フルオルエトキシ）ベンジル−Ｎ・Ｎ−ジエ
チルチオールカーバメート（化合物１）の合成 Ｎ−Ｎ−ジエチルアミン７、３ ｆ （０，１モル）、
水酸化ナトリウム４ｆ（０，１モル）、および水２５１
ｒＬｌからなる混合液をかきまぜながら、５℃以下の温
度で硫化カルボニル６１を約１時間吹きこみ反応させる
。

次にこの反応液にアセトン２０ｄを加えた後、４−（β
−フルオルエトキシ）ベンジルクロリド１３゜８１を滴
下して、５℃で３０分間、ついで４５〜５０℃で３０分
間反応させる。

反応終了後、反応液からアセトンを留去し、ついでベン
ゼン３００ｒｒＬｌを加えて抽出する。

このベンゼン抽出液を水洗、脱水後、ベンゼンを留去し
、残分から減圧蒸留により化合物１を主成分とする白色
結晶１６．９ｆ（融点３４．５〜３６５℃）を得る。

元素分析値（Ｃ１４Ｈ２ｏＦＮＯ２Ｓとして）％上記合
成例とほぼ同様な方法により合成できる本発明化合物を
第１表に例示する。

以下これら化合物はこの化合物番号によって示す。

本発明殺草剤は、前記一般式で示される有効成分化合物
をそのまま使用してもよいが、一般には、その使用目的
に応じて、これを適当な液体担体（例えば、有機溶媒）
に溶解または分散させ、または適当な固体担体（例えば
希釈剤、増量剤）に混合または吸着させる。

その際、必要に応じて、各種の補助剤（例えば、乳化剤
、安定剤、分散剤、懸濁剤、展着剤、湿展剤、浸透剤）
を適宜添加することにより、乳剤、水和剤、粒剤、粉剤
等の種々の剤型として使用することができる。

本発明殺草剤は、他の殺草剤の１種または２種以上、殺
虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤等の農薬、土壌改良剤、
または肥効性物質との混合使用はもちろん、これらとの
混合製剤も可能である。

例えば、本発明の殺草剤と併用される殺草剤としては、
尿素系殺草剤、チオールカーバメート系殺草剤、有機リ
ン系殺草剤、酸アミド系殺草剤、トリアジン系殺草剤、
アリロキシ脂肪酸系殺草剤等がある。

本発明殺草剤の有効成分の含有量は、粒剤では１〜２０
％、水和剤では２０〜５０％、乳剤では２０〜６０％（
いずれも重量％を示す）が望ましい。

次に本発明殺草剤の実施例を示す。

実施例中に「部」とあるのは「重量部」を表わす。

実施例 １ 粒剤 化合物１７部、ベントナイ）７０部、タルク２０部、ド
デシルベンゼンスルホン酸ンーダ２部、およびリグニン
スルホン酸ソーダ１部を混合し、適量の水を加えて混練
した後、押し出し造粒機な用いて通常の方法によって造
粒し、粒剤１００部を得る。

実施例 ２ 粒剤 化合物２５部、ベントナイト７０部、タルク２２部、ラ
ウリル硫酸ソーダ１部、およびナフタリンスルホン酸ン
ーダ２部を混合した後、適量の水を加えて混練し、押し
出し造粒機を用いて通常の方法により造粒し、粒剤１０
０部を得る。

実施例 ３ 粒剤 化合物３５部、クレー５０部、ベントナイト４４部、ア
ルキルベンゼンスルホン酸７−タ０．５部、およびポリ
ビニルアルコール０．５部を混合した後、適量の水を加
えて混練し、押し出し造ね機を用いて通常の方法により
造粒し、粒剤１００部を得る。

実施例 ４ 水和剤 化合物１５０部、ケインウ土３０部、クレー１０部、お
よびラウリン硫酸ソーダ１０部を混合粉砕し、水和剤１
００部を得る。

実施例 ５ 乳剤 化合物４ ２０部、ツイーン−８０５部、スパーン−８
０５部、およびソルベントナフサ７０部を混合し、乳剤
１００部を得る。

次に本発明殺草剤の効果について、試験例によって具体
的に説明する。

試験例 １ 発生前土壌処理による畑作除草試験 畑風乾細土（１４メツシユのフルイな通したもの）３．
５ｋｌｉＪをａ１５０００ポツトに入れ、これにＮ、Ｐ
２Ｏ５、Ｋ２０各０．５１を化成肥料で全層に施肥し、
土壌水分を最大容水量の６０％に調整する。

☆☆
これに、供試作物および雑草の種子を一定量は種し、
均一に覆土した後、供試化合物の所定量を前記実施例４
に記載した水和剤を用いて処理し、温室で生育させる。

は種３０日後に、作物および雑草の発生ないし生育状況
を観察調査し、第２表の結果を得た。

この表で、作物に対する薬害程度および雑草に対する殺
草効果は、作物または雑草の発生ないし生育の状態が無
処理区のそれと同程度のものを「０」、はぼ完全に抑制
されたものを「５」とし、その間を６段階に区分して表
示した。

試験例 ２ 水稲移植栽培での初期雑草防除試験 水田一般雑草の種子が自然混在している水田風乾土壌（
１４メツシユのフルイを通したもの）３ゆをａ ／ ５
０００ワグネルポツトに入れ、Ｎ１Ｐ２Ｏ５、およびに
２０各ｏ、ｓｙ′を化学肥料でその全層に施肥し、適量
の水を加えて充分かくはんし、たん水状態とする。

これに、あらかじめ温室で生育させた水稲苗（葉令３．
５）の２本を１株としてその２株を移植し、引き続いて
温室で生育させる。

水田移植５日後、雑草の発芽始期に、供試化合物の所定
量を、前記実施例４に記載した水和剤を用いて、ポット
内でたん水処理した。

薬剤処理１ケ☆早月後に、雑草の発生状況および水稲に
対する薬害の程度を観察により調査し、第３表の結果を
得た。

この表の中で、雑草の発生状況の表示区分は試験例１と
同様に６段階とし、水稲に対する薬害程度の表示区分も
「甚害」 「大吉」 「中寄」 「小書」「微香」およ
び「無害」の６段階とした。

なお、試験期間中は１日当り１ｃｒＩｌの漏水処理によ
り、ポットのたん水深を３（１１７７１に保った。

試験例 ３ 水稲移植栽培での中期雑草防除試験 水田一般雑草の種子が自然混在している土壌３．３ｋｇ
をａ ／ ５０００ワグネルポツトに充てんし、Ｎ、Ｐ
２Ｏ，およびに２０各０．８２を化成肥料で全層に施肥
し、適量の水を加えて充分かくはんし、たん水状態とす
る。

次に、あらかじめ温室で育苗した水稲苗（葉令３．０）
の２本を１株として、ポット当りその２株を深さ３ｃｒ
ｒＬにそう苗したのち、タイヌビエ種子２００ｒＩＩ９
を土壌の表層には種混入し、温室で生育させた。

そう苗１５日後、雑草発生盛期に、供試化合物の所定量
を含む水和剤を適量の水に希釈して水稲および雑草体に
耐着しないように′、ポット内で、たん水処理した。

薬剤処理１ケ月後に；雑草の発生状況および水稲に対す
る薬害の程度を観察により調査し、第４表の結果を得た
。

この表の中で、雑草の発生状況および水稲に対する薬害
程度の表示区分は試験例２と同様にいずれも６段階とす
る。

なお、試験期間中、ポットのたん水深は３ｃＩｆＬに保
った。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １一般式 （式中、Ｘは塩素原子、メチル基、またはメトキシ基を
   、ｎは０．１または２の整数を、Ｒはピペリジン、テト
   ラヒドロ−１・４−オキサジンまたは低級ジアルキルア
   ミンの残基をそれぞれ表わす。 ）で示されるフルオルエトキシベンジルチオールカーバ
   メート系化合物を有効成分として含有する殺草剤。