JPS5890570A - オキサジアゾリン誘導体及び除草剤 - Google Patents
オキサジアゾリン誘導体及び除草剤Info
- Publication number
- JPS5890570A JPS5890570A JP56188337A JP18833781A JPS5890570A JP S5890570 A JPS5890570 A JP S5890570A JP 56188337 A JP56188337 A JP 56188337A JP 18833781 A JP18833781 A JP 18833781A JP S5890570 A JPS5890570 A JP S5890570A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- herbicide
- oxadiazolin
- tert
- butyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規化合物であるオキサジアゾリン誘導体及び
該化合物を有効成分として含有する除草剤に関する。
該化合物を有効成分として含有する除草剤に関する。
本発、明の化合物は下記の構造式を有し１、文献、特許
等に未載の新規な化合物である。
等に未載の新規な化合物である。
本発明の化合物は、例えば、特開昭４９−１２６６７８
号公報に記載の公知化合物である５−ターシャリブチル
−３−（２′、４’−ジクロル−５７−ヒドロキシフェ
ニル） −１，３，４−オキサジアゾリン−２−オンの
５′−水酸基をアルカリ金属塩とし、これを２．２−ジ
クロルシクロプロピルメチルハライドと反応させる方法
（フェノール化合物のアルカリ金属塩とハロゲン化アル
キルからフェノールのアルコキシ化合物を合成するウィ
リアムソン合成の応用）或いは、該方法の別法としてフ
ェノール化合物とハロゲン化アルキルをナトリウムアミ
ド、炭酸カリウム、トリエチルアミン、水酸化ナトリウ
ム、酸化バリウム、酸化銀、水素化す） ＩＪウム等１
′の塩基の存在下にアセトン、ジメチルスルホキシド、
ジメチルホルムアミド、テトラ仁ドロフラン等の溶媒中
で反応させる方法によって容易に合成することができる
。勿論、他の有機合成反応を種々利用することもできる
。
号公報に記載の公知化合物である５−ターシャリブチル
−３−（２′、４’−ジクロル−５７−ヒドロキシフェ
ニル） −１，３，４−オキサジアゾリン−２−オンの
５′−水酸基をアルカリ金属塩とし、これを２．２−ジ
クロルシクロプロピルメチルハライドと反応させる方法
（フェノール化合物のアルカリ金属塩とハロゲン化アル
キルからフェノールのアルコキシ化合物を合成するウィ
リアムソン合成の応用）或いは、該方法の別法としてフ
ェノール化合物とハロゲン化アルキルをナトリウムアミ
ド、炭酸カリウム、トリエチルアミン、水酸化ナトリウ
ム、酸化バリウム、酸化銀、水素化す） ＩＪウム等１
′の塩基の存在下にアセトン、ジメチルスルホキシド、
ジメチルホルムアミド、テトラ仁ドロフラン等の溶媒中
で反応させる方法によって容易に合成することができる
。勿論、他の有機合成反応を種々利用することもできる
。
以下に本発明化合物の代表的な合成法を示し更に具体的
に説明するが、これによって何ら限定されないことは上
記の通りである。
に説明するが、これによって何ら限定されないことは上
記の通りである。
合成例
５− ｔｅｒｔ−ブチル−３−（２’、４’−ジクロル
−５′−ヒドロキシフェニル） −１，３，４−オキサ
ジアゾリン−２−オン３０．３ｇ（０，１モル）と炭酸
カリウム１５．２ｐ（０，１１モル）をア七ドア ３０
０ ｃｃに溶解し、これに２．２−ジクロルシクロプロ
ピルメチルブロマイド２４．５ ｇ（０，１２モル）を
添加して徐々に加熱し、艶〜ω℃にて６時間保つ。反応
液を減圧下濃縮し、残渣をベンゼンで抽出し、抽出物を
濃縮して得られた結晶をヘキサンから再結晶すると融点
−１，３，４−オキサジアゾリン−２−オンを得る。
−５′−ヒドロキシフェニル） −１，３，４−オキサ
ジアゾリン−２−オン３０．３ｇ（０，１モル）と炭酸
カリウム１５．２ｐ（０，１１モル）をア七ドア ３０
０ ｃｃに溶解し、これに２．２−ジクロルシクロプロ
ピルメチルブロマイド２４．５ ｇ（０，１２モル）を
添加して徐々に加熱し、艶〜ω℃にて６時間保つ。反応
液を減圧下濃縮し、残渣をベンゼンで抽出し、抽出物を
濃縮して得られた結晶をヘキサンから再結晶すると融点
−１，３，４−オキサジアゾリン−２−オンを得る。
合成した化合物の化学構造は元素分析、質量分析、核磁
気共鳴分析、赤外線分光分析等にょシ確認した。核磁気
共鳴分析の数値はωメガヘルツで四塩化炭素中テトラメ
チルシランを基準物質としてｑｌｌ定したもので記号の
ｓ、ｄ、ｍはそれぞれ、１，２゜多重線を示す。また、
赤外線分光分析は主な特性吸収のみを示す。
気共鳴分析、赤外線分光分析等にょシ確認した。核磁気
共鳴分析の数値はωメガヘルツで四塩化炭素中テトラメ
チルシランを基準物質としてｑｌｌ定したもので記号の
ｓ、ｄ、ｍはそれぞれ、１，２゜多重線を示す。また、
赤外線分光分析は主な特性吸収のみを示す。
０核磁気共鳴分析
ｐｐｍ ： １．１７〜２．４３ （３Ｈ，ｍ）、 １
．３３ （９Ｈ，ｓ）。
．３３ （９Ｈ，ｓ）。
４．１８ （２Ｈ，ｍ）、 ７．０２〜７．５（２Ｈ，
ｄ）０赤外線分光分析 、−１： ２９６０．１７７０．１４９０．１２５０．
１１２０．１１２０゜７０ 本発明の化合物は広い範囲の雑草に対して除草効果を示
し、有用作物を栽培する田畑や非農耕地の雑草防除に用
いられる。特に、比較的高薬量でも移植水稲苗に対して
薬害を示さないため、水田用除草剤として有用であシ、
雑草の発芽する直前に有効成分として１ヘクタール当り
０．１〜１０に９ヲ湛水処理或いは土壌混和処理にて施
用することにより１．水稲に有害な作用を及ぼすこセな
く禾本科−カヤツリグサ科および広葉の各種−学生雑草
、例えば、ノビエ、タマガヤツリ、コナギ、キカシグサ
等を駆除することができる。また、近年難防除の問題雑
草となっている多年性カヤツリグサ科のミズガヤツリに
も有効である。また、本化合物の施用薬量を限定したシ
、或いは適当な施用方法を応用すれば、コムギ、大豆お
よびダイコンなどの十字科野菜等の特定の作物を栽培す
る圃場にて有害な雑草を選択的に防除することができる
。
ｄ）０赤外線分光分析 、−１： ２９６０．１７７０．１４９０．１２５０．
１１２０．１１２０゜７０ 本発明の化合物は広い範囲の雑草に対して除草効果を示
し、有用作物を栽培する田畑や非農耕地の雑草防除に用
いられる。特に、比較的高薬量でも移植水稲苗に対して
薬害を示さないため、水田用除草剤として有用であシ、
雑草の発芽する直前に有効成分として１ヘクタール当り
０．１〜１０に９ヲ湛水処理或いは土壌混和処理にて施
用することにより１．水稲に有害な作用を及ぼすこセな
く禾本科−カヤツリグサ科および広葉の各種−学生雑草
、例えば、ノビエ、タマガヤツリ、コナギ、キカシグサ
等を駆除することができる。また、近年難防除の問題雑
草となっている多年性カヤツリグサ科のミズガヤツリに
も有効である。また、本化合物の施用薬量を限定したシ
、或いは適当な施用方法を応用すれば、コムギ、大豆お
よびダイコンなどの十字科野菜等の特定の作物を栽培す
る圃場にて有害な雑草を選択的に防除することができる
。
本発明化合物を除草剤として水田、圃場或いは非農耕地
等に施用する場合には農薬製剤上慣用の製剤化方法を応
用して、固体または液体′の担体と共に、例えば、乳剤
、水利剤、粉剤、粒剤、フロアブル等の各種剤型に製剤
することが好ましい。
等に施用する場合には農薬製剤上慣用の製剤化方法を応
用して、固体または液体′の担体と共に、例えば、乳剤
、水利剤、粉剤、粒剤、フロアブル等の各種剤型に製剤
することが好ましい。
その際、必要に応じて乳化剤、展着剤、その他の目的で
各種界面活性剤や、作用の範囲を拡大するために他の除
草剤や除草剤以外の農薬、例えば、殺虫剤、殺菌剤、殺
線虫剤等或いは植物生長調節剤、肥料等を混合すること
も、できる。
各種界面活性剤や、作用の範囲を拡大するために他の除
草剤や除草剤以外の農薬、例えば、殺虫剤、殺菌剤、殺
線虫剤等或いは植物生長調節剤、肥料等を混合すること
も、できる。
次に代表的な剤形の実施例をあげる。説明文中の“部２
．は重量部を示す。
．は重量部を示す。
クレーお部、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテ
ルスルホン酸ソーダ３部及びアルキルナフタレンスルホ
ン酸ソーダ２部を混合粉砕して有効成分化合物を５０％
含有する水利剤を得る。
ルスルホン酸ソーダ３部及びアルキルナフタレンスルホ
ン酸ソーダ２部を混合粉砕して有効成分化合物を５０％
含有する水利剤を得る。
使用に際しては水で所定の濃度に稀釈して散布する。
実施例 ２ 乳剤
本化合物全１５部、キシレン７０部、イソホロン７部、
ポリオキシエ、−チレンアルキルアリルエーテル８部を
混合して均一な溶液とし、有効成分１５チを含有する乳
剤を得る。使用に際しては水で所定の濃度にまで稀釈し
て散布する。
ポリオキシエ、−チレンアルキルアリルエーテル８部を
混合して均一な溶液とし、有効成分１５チを含有する乳
剤を得る。使用に際しては水で所定の濃度にまで稀釈し
て散布する。
実施例 ３． 粒剤
本化合物５部、ベントナイト加部、クレー７３部及ヒト
デシルベンゼンスルホン酸ソーダ２部を混和し、本釣加
部を加えて混ねシ機で練ったあと、造粒機を通して造粒
し、次いで乾燥整粒して有効成分２０チを含有する粒剤
を得る。
デシルベンゼンスルホン酸ソーダ２部を混和し、本釣加
部を加えて混ねシ機で練ったあと、造粒機を通して造粒
し、次いで乾燥整粒して有効成分２０チを含有する粒剤
を得る。
次に本発明化合物の除草効果及び有用作物に対する薬害
の程度を示すため代表的な試験例をあげる。
の程度を示すため代表的な試験例をあげる。
試験例
（イ）発芽前湛水土壌処理：直径１２ｃｒＩＬの磁製ポ
ットに水田土壌を入れ、水を加えて代かき操作し、雑草
種子を土壌表層に混入して１．５葉期のイネを移植の後
２ＣｎＬ湛水とした。翌日、本化合物の所定濃度の水希
釈液を湛水中に滴下処理した。
ットに水田土壌を入れ、水を加えて代かき操作し、雑草
種子を土壌表層に混入して１．５葉期のイネを移植の後
２ＣｎＬ湛水とした。翌日、本化合物の所定濃度の水希
釈液を湛水中に滴下処理した。
（ロ）土壌混和処理：直径９ｃｒｒＬのポットに水田土
壌を入れ、代かき時に本化合物の所定濃度の水希釈液を
加えて混和処理し、その後雑草播種と、イネ移植をおこ
なった。
壌を入れ、代かき時に本化合物の所定濃度の水希釈液を
加えて混和処理し、その後雑草播種と、イネ移植をおこ
なった。
０う 磁製ポットに畑地土壌を入れ、各種植物種子を播
き、その後直ちに本化合物の所定濃度の水希釈液を土壌
表面に噴霧処理した。
き、その後直ちに本化合物の所定濃度の水希釈液を土壌
表面に噴霧処理した。
１ 薬剤処理１週間後に生育状態を肉眼観察し
、０（無害）〜５（完全枯死）の６段階評価した。結果
を次の表に示す。
、０（無害）〜５（完全枯死）の６段階評価した。結果
を次の表に示す。
（イ）発芽前湛水田土壌処理
（ロ） 水田土壌混和処理
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）５−ターシャリブチル−３−［５’−（２，２−ジ
グロルシクロブロビルメ・トキシ）−２′、４’−ジク
ロルフェニル１−１．３．４−オキサジアゾリン−２−
オン。 ５）５−ターシャリブチルー３−［：５’−（２，２−
ジクロルシクロプロピルメトキシ）−ｒ、ｒ−ジクロル
フェニル） −１，３，４−オキサジアゾリン−２−オ
ンを有効成分として含有する除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56188337A JPS5890570A (ja) | 1981-11-26 | 1981-11-26 | オキサジアゾリン誘導体及び除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56188337A JPS5890570A (ja) | 1981-11-26 | 1981-11-26 | オキサジアゾリン誘導体及び除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5890570A true JPS5890570A (ja) | 1983-05-30 |
Family
ID=16221844
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56188337A Pending JPS5890570A (ja) | 1981-11-26 | 1981-11-26 | オキサジアゾリン誘導体及び除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5890570A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0268797A2 (de) * | 1986-10-14 | 1988-06-01 | Schering Aktiengesellschaft | Halogencyclopropyl-Verbindungen, ihre Herstellung und Verwendung als herbizide Mittel |
-
1981
- 1981-11-26 JP JP56188337A patent/JPS5890570A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0268797A2 (de) * | 1986-10-14 | 1988-06-01 | Schering Aktiengesellschaft | Halogencyclopropyl-Verbindungen, ihre Herstellung und Verwendung als herbizide Mittel |
| AU605183B2 (en) * | 1986-10-14 | 1991-01-10 | Schering Aktiengesellschaft | New halocyclopropyl compounds |
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