JPS5943447B2 - 殺草剤 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、一般式 （式中、Ｘは塩素原子、フッ素原子またはメチル基を、
ｎは２または３の整数を示す。

但し、Ｘｎがジメチル基またはトリメチル基であ’４合
を除く。

）で、表わされるジフェニルエーテル系化合物のすくな
くとも１種を有効成分として含有することを特徴とする
殺草剤に関するものである。

従来より、ジフェニルエーテル系化合物の中の多くが優
れた殺草作用を有することは、公知の事実であり、例え
ば、２，４−ジクロルフェニル−４−ニトロフェニルエ
ーテル（以下、ＮＬＰと略称スル。

）、２，４．６−ドリクロルフエニルー４−ニトロフェ
ニルエーテル（以下、ＣＮＰと略称する。

）などが、水田用除草剤として広く使われ、その他数多
くのジフェニルエーテル系化合物が、殺草剤として、そ
の実用性が検討されている。

これらの化合物は、その置換基の種類、数、または位置
など化学構造上の僅かな相違によって、殺草活性の有無
、程度、発現の仕方、選択性、ならびに効力の持続性な
どが著しく異なる場合が多く、化合物の化学構造の類似
性によって、これらの殺草活性を予測することは極めて
困難である。

本発明者らは、数多くの各種ジフェニルエーテル系化合
物を合成し、その殺草活性を検討した結果、前記一般式
ＣＩ）で示される化合物がＮＩＰまたはＣＮＰに較べて
極めて優れた殺草特性を有することを見出し、この事実
に基づいて本発明を完成した。

すなわち、本発明殺草剤の有効成分化合物は、ＮＩＰや
ＣＮＰに較べて、ヒエ類はもちろん、多くの雑草に対し
て優れた殺草作用を示し、その効力の持続性も著しく長
く、シかも、濃度希釈による活性低下や、水稲その地布
用作物に対する薬害が極めてすくないなど、種々の優れ
た殺草特性を有する。

本発明殺草剤の有効成分である前記一般弐山で示される
化合物の代表的な合成例を以下に述べる。

合成例 ２．４−ジクロルフェニル−３−（２，３−エポキシプ
ロポキシ）−４−ニトロフェニルエーテル（化合物１）
の合成 ２．４−ジクロルフェニル−３−ヒドロキシ−４−ニト
ロフェニルエーテル１２ｇ（０，０４モル）とエピクロ
ルヒドリン１８ｇ（０，２モル）トラＤＭＦ １００ｍ
ｌ中に溶解し、この溶液に無水炭酸カリウム６．１ｇ（
０，０４４モル）を加え、１２０〜１２５°Ｃで３時間
かきまぜて反応させる。

反応終了後、反応液を３００＋７１１の冷水中に排出し
、生成した黄褐色油状物含有液に１００ＴＩＬｌのベン
ゼンを加えて振とう抽出する。

その後、抽出ベンゼン層を分離し、これをまず希水酸化
カリウム水溶液で、ついで水で洗浄し、つぎに無水硫酸
ナトリウムで脱水した後、減圧下にベンゼンを留去して
２゜４−ジクロルフェニル−３−（２，３−エポキシプ
ロポキシ）−４−＝ｌ−ロフェニルエーテルヲ主成分と
する結晶性の固体１１．６ｇを得た。

この結晶性固体をｎ−ヘキサン−ベンゼン中で加温、溶
解し、ついで冷却、再結晶により融点７０〜７１℃の精
製品６．８ｇを得た。

元素分析値 φ （Ｃ１５Ｈ１１ＣＩ！２Ｎ０５として
）前記一般式［Ｉ）で示されるその他の化合物も上記と
同ようの方法で合成することができる。

第１表にこれらの化合物を例示する。

本発明殺草剤は、前記一般式［Ｉ］で示される有効成分
化合物をそのまま使用してもよいが、一般には、その使
用目的に応じて、これを適当な液体担体（例えば、有機
溶剤）に溶解または分散させ、または適当な固体担体（
例えば希釈剤、増量剤）に混合または吸着させる。

その際、必要に応じて、各種の補助剤（例えば、乳化剤
、安定剤、分散剤、懸濁剤、展着剤、湿展剤、浸透剤）
を適宜添加することにより、乳剤、水利剤、粒剤、粉剤
等の種種の剤型として使用することができる。

本発明殺草剤は、他の殺草剤の１種または２種以上、殺
虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤等の農薬、土壌改良剤、
または肥効性物質との混合使用はもちろん、これらとの
混合製剤も可能である。

例えば、本発明の殺草剤と併用される殺草剤としては、
尿素系殺草剤、チオールカーバメート系殺草剤、有機リ
ン系殺草剤、酸アミド系殺草剤、トリアジン系殺草剤、
アリロキシ脂肪酸系殺草剤等がある。

本発明殺草剤の有効成分の含有量は、粒剤では１〜１０
係、水利剤では４０〜８０％、乳剤では１０〜５０係（
いずれも重量部を示す）が望ましい。

次に本発明殺草剤の実施例を示す。

実施例中に「部」とあるのは「重量部」を表わす。

また、有効成分化合物は前記の合成例と第１表の例示化
合物番号によって表わす。

実施例 １ 粒剤 化合物１７部、ベントナイト７０部、タルク２０部、ド
デシルベンゼンスルホン酸ソーダ２部、およびリグニン
スルホン酸ソーダ１部を混合し、適量の水を加えて混練
した後、押し出し造粒機を用いて通常の方法によって造
粒し、粒剤１００部を得る。

実施例 ２ 粒剤 化合物３２部、ベントナイト７５部、タルク２０部、ラ
ウリル硫酸ソーダ１部、およびナフタリンスルホン酸ソ
ーダ２部を混合した後、適量の水を加えて混練し、押し
出し造粒機を用いて通常の方法により造粒し、粒剤１０
０部を得る。

実施例 ３ 粒剤 化合物４５部、クレー５０部、ベントナイト４４部、ア
ルキルベンゼンスルホン酸ソータ０．５部、およびポリ
ビニルアルコール０．５部を混合した後、適量の水を加
えて混練し、押し出し造粒機を用いて通常の方法により
造粒し、粒剤１００部を得る。

実施例 ４ 水和剤 化合物１５０部、ケイソウ士３０部、クレー１０部、お
よびラウリル硫酸ソーダ１０部を混合粉砕し、水利剤１
００部を得る。

実施例 ５ 乳剤 化合物４２０部、ツイーン−８０（非イオン性界面活性
剤：東邦化学■商品名）５部、スパーン−８０（非イオ
ン性界面活性剤：東邦化学■商品名）５部、およびソル
ベントナフサ７０部を混合し、乳剤１００部を得る。

次に本発明殺草剤の効果について、試験例によって具体
的に説明する。

試験例 １ 発生前土壌処理による畑作除草試験 畑風乾細土（１４メツシユのフルイを通したもの）３．
５ｋｙをａ１５，０００ワグネルポツトに入れ、これに
Ｎ、Ｐ２Ｏ５，に２０各０．５ｇを化成肥料で全層に施
肥し、土壌水分を最大容水量の６０％に調整する。

これに、供試作物および雑草の種子を一定量は種し、均
一に覆土した後、供試化合物の所定量を前記実施例５に
示した方法に準じて調整した乳剤を用いて土壌処理し、
温室内で生育させた。

は種３０日後に、作物および雑草の発生ないし生育状況
を観察調査し、第２表の結果を得た。

この表で、作物に対する薬害程度および雑草に対する殺
草効果は、作物または雑草の発生ないし生育の状態が無
処理区のそれと同程度のものを「０」、はぼ完全に抑制
されたものを「５」とし、その間を６段階に区分して表
示した。

試験例 ２ 水田初期除草試験 水田一般雑草の種子が自然混在している水田土壌（１４
メツシユのフルイを通したもの）３．３ｋｇをａ１５，
０００ワグネルポツトに入れ、これにＮ。

Ｐ２Ｏ５，に２０ 各０．８ｇを化成肥料で全層に施肥
したのち、適量の水を加えてかくはんし、たん水状態と
する。

これに、あらかじめ温室で育苗した水稲苗（稚苗、葉４
３．０）２本を１株とし、その２株を移植して温室内で
生育させた。

水稲移植５日後の雑草発生始期に、供試化合物の所定量
を、前記実施例１ないし３に記載した方法に準拠して調
製した粒剤を用いて、たん水下に処理した。

処理１か月後に、雑草の発生状況および水稲に対する薬
害の程度を観察により調査し、第３表の結果を得た。

この表の中で、雑草の発生状況の表示区分は試験例１と
同様に６段階とし、水稲に対する薬害程度の表示区分を
「甚害」「人害」「虫害」「小書」「徹宵」および「無
害」の６段階とした。

なお、試験期間中は１日当り１ｃｒｎの漏水処理により
、ポットのたん水深を３Ｃｒｎに保った。

試験例 ３ 水田初期除草は場試験 田植５日後の水田を１区１０ｍ２ずつ区切り、ここに供
試化合物の所定量を前記実施例１ないし３に記載した方
法に準拠して調製した粒剤を用いて、たん水下に散布し
た。

散布１ケ月後に、試験区の１ｉ当りの雑草量および水稲
に対する薬害を観察調査し第４表の結果を得た。

この表で、水稲に対する薬害程度の表示は、試験例２と
同じである。

以上の試験結果から明らかなように、本発明殺草剤は殺
草スペクトラムが広く、本質的に殺草活性が高く、しか
も、濃度希釈による活性の低下や作物に対する薬害が少
ないなど、従来のジフェニルエーテル系除草剤に較べて
格段にすぐれた殺草特性を有する。

【図面の簡単な説明】

第１図は化合物３の、第２図は化合物４の赤外線吸収ス
ペクトル線図を示す。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｘは塩素原子、フッ素原子またはメチル基を、
   ｎは２または３の整数を示す。 但し、Ｘｎがジメチル基またはトリメチル基である場合
   を除く。 ）で表わされるジフェニルエーテル系化合物のすくなく
   とも１種を有効成分として含有することを特徴とする殺
   草剤。