JPS5919082B2 - 殺草剤 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、一般式 （式中、Ｘは塩素原子、フッ素原子メチル基、またはト
リフルオルメチル基を、ｎは２〜３の整数を表わす。

）で示される新規ジフェニルエーテル系化合物のすくな
くとも一種を有効成分として含有することを特徴とする
殺草剤に関するものである。従来よりジフェニルエーテ
ル系化合物の中の多くが優れた殺草作用を有することは
公知の事実であり、例えば、２・４−ジクロルフエニル
ー ４−ニトロフェニルエーテル（以下、ＮＩＰと略称
する）や、２・４・６−トリクロルフエニルー ４ ー
ニトロフェニルエーテル（以下、ＣＮＰと略称する）が
水田初期用除草剤として広く使われ、その他数多くのジ
フェニルエーテル系化合物が殺草剤としての実用性が検
討されているが、これらの化合物は、その置換基の種類
、数、または位置など化学構造上の僅かな相違によつて
、殺草活性の有無、程度、発現の仕方、選択性ならびに
効力の持続性などが著しく異なる場合が多く、化合物の
化学構造の類似性によつてのみこれらの殺草活性を予測
することは極めて困難である。

本発明者らは、各種ジフェニルエーテル系化合物を合成
し、その殺草活性を検討した結果、前記一般式〔Ｄで示
される化合物が、ＮＩＰおよびＣＮＰに較べ極めて優れ
た殺草特性を有することを見出し、この事実に基づいて
本発明を完成した。

すなわち、本発明殺草剤の有効成分化合物は、ＮＩＰま
たはＣＮＰに較べて、ヒエ類はもちろん、多くの雑草に
対しても優れた殺草作用を示し、しかも濃度希釈による
活性低下や水稲に対する薬害が極めて小さいなど種々の
優れた殺草特性を有する。次に前記一般式α〕で示され
る化合物の代表的な合成例を述べる。

合成例 ２・４−ジクロルフエニル一４−ニトロ−３−（α−メ
チル−β−フルオルエトキシ）フエニルエーテル（化合
物１）の合成２・４−ジクロルフエニル一４−ニトロ−
３−ジリ一＝．−”４ 一般式ｍ中のＸｎ−ー小ヒド
ロキシフエニルエーテル３，０ｙ（０．０１モル）、１
−フルオル−２−ブロムプロパン２．９Ｖ（０．０２モ
ル）、無水炭酸カリウム１．４１（０．０１モル）およ
びジメチルホルムアミド１００ｍ１をかきまぜながら１
００℃で４時間反応させた。

反応終了後、反応液を冷却し、これを冷水２００ｍ１中
に排出してしばらく放置し、析出する油状物にベンゼン
２００ｍ１を加えて抽出した。抽出ベンゼン溶液は、ま
ず４０℃で希水酸化カリウム水溶液で、ついでノ 水で
十分洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下
でベンゼンを留去してｎ−ヘキサン５０ａで洗浄し化合
物１の結晶２．２Ｖを得た。一般式〔１〕で表わされる
他の化合物も上記合成例と同様の方法で合成できる。第
１表にこれらの化合物をその物性とともに例示する。本
発明殺草剤は、前記一般式（１）で示される有効成分化
合物をそのまま使用してもよいが、一般には、その使用
目的に応じて、これを適当な液体担体（例えば、有機溶
剤）に溶解または分散させ、または適当な固体担体（例
えば希釈剤、増量剤）に混合または吸着させる。

その際、必要に応じて、各種の補助剤（例えば、乳化剤
、安定剤、分散剤、懸濁剤、展着剤、湿展剤、浸透剤）
を適宜添加することにより、乳剤、水和剤、粒剤、粉剤
等の種種の剤型として使用することができる。本発明殺
草剤は、他の殺草剤の１種または２種以上、殺虫剤、殺
菌剤、植物生長調節剤等の農薬、土壌改良剤、または肥
効性物質との混合使用はもちろん、これらとの混合製剤
も可能である。

例えば、本発明の殺草剤と併用される殺草剤としては、
尿素系殺草剤、チオールカーバメート系殺草剤、有機リ
ン系殺草剤、酸アミド系殺草剤、トリアジン系殺草剤、
アリロキシ脂肪酸系殺草剤等がある。本発明殺草剤の有
効成分の含有量は、粒剤では１〜１０％、水和剤では４
０〜８０％、乳剤では１０〜５０％（いずれも重量％を
示す）が望ましい−次に本発明殺草剤の実施例を示す。

実施例中に「部」とあるのは「重量部」を表わす。また
、有効成分化合物は前記第１表の合成例化合物番号によ
つて表わす。実施例 １ 粒剤 化合物１６部、ベントナイト７０部、タルク２１部、ド
デシルベンゼンスルホン酸ソーダ２部、およびリグニン
スルホン酸ソーダ１部を混合し、適量の水を加えて混練
した後、押し出し造粒機を用いて通常の方法によつて造
粒し、粒剤１００部を得る。

実施例 ２ 粒剤 化合物２５部、ベントナイト７０部、タルク２２部、ラ
ウリル硫酸ソーダ１部、およびナフタリンスルホン酸ソ
ーダ２部を混合した後、適量の水を加えて混練し、押し
出し造粒機を用いて通常の方法により造粒し、粒剤１０
０部を得る。

実施例 ３粒剤 化合物３５部、クレー５０部、ベントナイト４４部、ア
ルキルベンゼンスルホン酸ソーダ０．５部、およびポリ
ビニルアルコール０．５部を混合した後、適量の水を加
えて混練し、押し出し造粒機を用いて通常の方法により
造粒し、粒剤１００部を得る。

実施例 ４ 水和剤 一ト 化
合物１５０部、ケイソウ土３０部、クレー１０部、およ
びラウリル硫酸ソーダ１０部を混合粉砕し、水和剤１０
０部を得る。

実施例 ５ 乳剤 化合物４２０部、ツイーン一８０５部、スパン−８０５
部、およびソルベントナフサ７０部を混合し、乳剤１０
部を得る。

次に本発明殺草剤の効果について、試験例によつて具体
的に説明する。

試験例 １ 発生前土壌処理による畑作除草試験 畑風乾細土（１４メツシユのブルーを通したもの）３．
５ｋ９をａ／５０００ワグネルポツトに入れ、これにＮ
．Ｐ２Ｏ５、Ｋ２Ｏ各０．５７を化学肥料で全層に施肥
し、土壌水分を最大容水量の６０％に調整する。

これに、供試作物および雑草の種子を一定量は種し、均
一に覆土した後、供試化合物の所定量を、前記実施例５
に示した方法に準じて調整した乳剤を用いて土壌処理し
、温室内で生育させた。

は種３０日後に、作物および雑草の発生ないし生育状況
を観察調整し、第２表の結果を得た。この表で、作物に
対する薬害程度および雑草に対する殺草効果は、作物ま
たは雑草の発生ないし生育の状態が無処理区のそれと同
程度のものを「０」、ほぼ完全に抑制されたものを「５
」とし、その間を６段階に区分して表示した。試験例
２ 水田初期除草試験 水田一般雑草の種子が自然混在している水田土壌（１４
メツシユのブルーを通したもの）３．３ｋｇをａ／５０
００ワグネルボツトに入れ、これにＮｌＰ２Ｏ，Ｋ２Ｏ
Ｏ．８ｙを化成肥料で全層に施肥したのち、適量の水を
加えてかくはんし、たん水状態 シとする。

これに、あらかじめ温室で育苗した水稲苗（稚苗、葉令
３．０）２本を１株とし、その２株を移植して温室内で
生育させた。水稲移植５日後の雑草発生始期に、供試化
合物※〈の所定量を、前記実施例１ないし３に記載した
方法に準拠して調製した粒剤を用いて、たん水下に処理
した。

処理１か月後に、雑草の発生状況および水稲に対する薬
害の程度を観察により調査し、第３表の結果を得た。

この表の中で、除草効果の表示区分は試験例１と同様に
６段階とし、水稲に対する薬害程度の表示区分は「甚害
」 「大害」 「中害」「小害」 「微害」および「無
害」の６段階とした。なお、試験期間中は１日当り１Ｃ
７ｎの漏水処理により、ポツトのたん水深を３ＣＷＬに
保つた。試験例 ３水田初期除草ほ場試験 田植３日後の水田を１区１０ｍ”ずつに区切り、ここに
供試化合物の所定量を、前記実施例１ないし３に記載し
た方法に準拠して調製した粒剤を用いて、たん水面に散
布した。

処理１ケ月後に、試験区の単位面積当りの雑草量を測定
し、同時に水稲に対する薬害を観察調査した。

その結果を第４表に示す。この表で水稲に対する薬害程
度の表示区分は、試験例２と同様とする。以上の試験結
果から明らかなように、本発明殺草剤は殺草スペクトラ
ムが広く、本質的に殺草活性が高く、しかも、濃度希釈
による活性の低下や作物に対する薬害が少ないなど、従
来のジフエニルエーテル系除草剤に較べて格段にすぐれ
た殺草特性を有する。

【図面の簡単な説明】

第１図は化合物３の、第２図は化合物４の、第３図は化
合物５の赤外線吸収スペクトル線図をそれぞれ示す。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘは塩素原子、フッ素原子メチル基、またはト
   リフルオルメチル基を、ｎは２〜３の整数を表わす。 ）で示されるジフェニルエーテル系化合物のすくなくと
   も一種を有効成分として含有することを特徴とする殺草
   剤。